Bauru, 11 de agosto de 2008.
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- Maria Fernanda Bardini Fagundes
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1 Introdução a Bioquímica: Biomoléculas Aula 1 Introdução ao Curso: Aminoácidos Ignez Caracelli BioMat DF UNESP/Bauru Julio Zukerman Schpector LaCrEMM DQ UFSCar Bauru, 11 de agosto de
2 Avaliação 1seminário em grupo (S) 1 prova (P) atividades id d (A) média (M) M = 04S+06P+A 0,4 0,6 + 2
3 Avaliação - Conceitos M =04S+06P+A 0,4 0,6 + 6 M 7,0 conceito C 7,1 M 8,5 conceito B 86 8,6 M 10,00 conceito A 3
4 s envio e entrega de material e exercicios urgente: ignez@fc.unesp.br julio@power.ufscar.br 4
5 Ementa proteínas DNA. lipídeos. açúcares. enzimas. 5
6 Ementa bioquímica bioquímica estrutural 6
7 Ferramentas programas de visualização gráfica bancos de dados conhecimentos de química conhecimentos de bioquímica conhecimentos de interações, ligações 7
8 Referência Autores: Ignez Caracelli e Julio Zukerman-Schpector Editora: EdUFSCar ISBN:
9 Principais Referências Lehninger Voet & Voet Voet, Voet & Pratt 9
10 Bancos de Dados PDB PDBSum NDB finder/index.html 10
11 Estrutura Sistemas Biológicos métodos experimentais espectroscopia UV-visível espectroscopia Raman espectroscopia IV dicroísmo circular ressonância paramagnética eletrônica (EPR) ressonância magnética nuclear (NMR) difração de raios X métodos teóricos modelagem por homologia docking dinâmica molecular alinhamento de seqüências IC 11
12 Estrutura Ferramentas Computacionais métodos experimentais difração de raios X métodos teóricos modelagem por homologia docking dinâmica molecular alinhamento de seqüências IC 12
13 Estrutura Ferramentas Computacionais métodos experimentais difração de raios X sistema de detecção cristal padrão de difração
14 Estrutura Ferramentas Computacionais métodos t ói teóricos modelagem por homologia docking dinâmica molecular alinhamento IC de seqüências 14
15 Desafios do século XX problemas dos sistemas não-vivos vivos condutores, supercondutores, novos materiais, energia, radiações, comunicações,... envolvidos: física, química, matemática, computação, engenharias,... IC 15
16 Desafios do século XXI problemas dos sistemas biológicos envolvidos: física, química, matemática, computação, engenharias,... + biologia, bioquímica, genética, fisiologia,... IC 16
17 Desafios dos séculos XX e XXI Genoma: estuda a molécula de DNA e a informação nela armazenada sob a forma de genes. Transcriptoma: a transcrição do DNA para o RNA, o primeiro passo do fluxo da informação genética, para que seja possivel ter uma idéia da funcionalidade do genoma daquela célula. Proteoma: as proteínas expressas são analisadas e identificadas Metaboloma: visa determinar os metabólitos, os produtos finais dos diversos processos celulares e que podem englobar, além dos nucleotídeos e aminoácidos, os açúcares, lipídios, esteróides e mais uma infinidade de outras moléculas importantes para a manutenção da atividade biológica. IC 17
18 Desafios do século XXI genes IC genes 18
19 Desafios do século XXI Interactoma: estudo das interações proteína- proteína, proteína - dna, proteína- moléculas pequenas,. IC 19
20 Moléculas 20
21 Moléculas 21
22 Moléculas 22
23 Moléculas x y z 23
24 Estrutura tridimensional = conhecer as coordenadas de todos os átomos IC 24
25 Linguagem x Informação letras frases aminoácidos proteínas 25
26 Problema Central frases texto proteínas função 26
27 Estruturas tridimensionais métodos experimentais métodos teóricos 27
28 Estruturas tridimensionais moléculas pequenas moléculas grandes 28
29 Estruturas Tridimensionais métodos experimentais: cristal 29
30 Estruturas Tridimensionais difração de raios X cristalografia 30
31 Estruturas Tridimensionais 1 conformação f ã planejada dobrada planejamento síntese cristalografia moléculas pequenas 31
32 Estruturas Tridimensionais 1 conformação f ã planejada dobrada HC05 1 conformação não-planejada estendida planejamento síntese cristalografia moléculas pequenas 32
33 Estruturas Tridimensionais proteínas 33
34 Estruturas Tridimensionais quem são as proteínas??? como são suas estruturas 3D?? como desempenham suas funções??? 34
35 Estruturas Tridimensionais in silico Modelagem Molecular alinhamento de seqüências predição de estruturas de proteínas modelagem por homologia modelagem de ligantes docking 35
36 Proteínas 36
37 Funções biológicas das proteínas Biocatalizadores (enzimas) Receptores de sinais químicos Transportadores Et Estruturais t (it (citoesqueleto, lt colágeno) Defesa (sistema imunológico, restrição bacteriana, etc.) Mobilidade (motores moleculares) Transdução Aderência celular e organização tissular Enovelamento correto de outras proteínas Outras IC 37
38 Os aminoácidos e proteínas O químico holandês Gerardus Mulder foi o primeiro a dotar o termo proteína em Do grego proteus: primário, o mais importante. 38
39 Os aminoácidos e proteínas O primeiro aminoácido descoberto foi a asparagina, extraída do aspargo, em O primeiro identificado em uma proteína foi a leucina por Proust em O último (20 o )a ser descoberto foi a treonina em (hoje isto nao é mais verdade ) 39
40 Os aminoácidos e proteínas Os aminoácidos não possuem um nome sistemático. A glicina tem esse nome devido ao gosto doce (glycos = doce). A tirosina foi originalmente isolada do queijo (tyros = queijo). O ácido glutâmico foi encontrado no glúten de trigo. 40
41 Aspectos Básicos da Estrutura Polipeptídica As proteínas são cadeias (polímeros) constituídos por 20 L-aminoácidos-padrão unidos por ligaçõ ções peptídicas Os aminoácidos id reunem-se em combinações praticamente infinitas 41
42 Níveis estruturais das proteínas estrutura estrutura primária ria estrutura secundária estrutura terciária ria quaternária próxima aula... 42
43 Aspectos Básicos da Estrutura Polipeptídica As proteínas são cadeias (polímeros) constituídas por 20 L-aminoácidos D-açúcares 43
44 Aminoácidos Grupo amina (protonado) Grupo carboxila (dissociado) COO - H 3 N + C H Cadeia lateral R Carbono α 44
45 Ligações nas Proteínas interações covalentes (fortes) ligação peptídica (aa aa) ligacao dissulfeto (S S; Cys Cys) interações não-covalentes (fracas) interações eletrostáticas interações de van der Waals ligações de hidrogênio interações hidrofóbicas 45
46 1 o nível estrutural: Estrutura Polipeptídica pp seqüência de aminoácidos (formação da cadeia) Proteínas são polipeptídeos constituídos por: 20 L-aminoácidos D-açúcares IC 46
47 Letras palavras ABCDCDEFGHIJKLMNOPQRSTUV LMNOPQRSTUVWXYZ ABCORS COBRAS ACDEFGHIKLMNPQRSTVWY IC 47
48 Ligação Peptídica 48
49 Aminoácidos Grupo amina (protonado) COO - Grupo carboxila (dissociado) H 3 N + C H Cadeia lateral R Carbono α IC 49
50 Aminoácidos: estereoisomeria IC 50
51 Isômeros Óticos Uma molécula quiral, é aquela que não é idêntica à sua imagem especular. Uma molécula quiral e sua imagem especular formam um par de enantiômeros, ou isômeros especulares. IC 51
52 Isomeria Ótica: Polarímetro lâmpada de sódio (monocromática amarela) polarizador substância a ser analisada desvio da luz luz polarizada IC 52
53 Isomeria Ótica: Polarímetro luz polarizada substância analisada não muda a rotação do disco inativa gira o disco para a direita oticamente ativa: dextrógira D girar o disco para a esquerda oticamente ativa: levógira L IC 53
54 Isômeros Óticos: exemplo Talidomida enantiômero R enantiômero S S R IC 54
55 Isômeros Óticos: exemplo Talidomida S efeito sedativo Talidomida R efeito teratogênico agente teratogênicot tudo aquilo capaz de produzir dano ao embrião ou feto durante a gravidez. IC 55
56 Aminoácidos: estereoisomeria + H 3 N C H COO - COO - CH 3 CH 3 L-Alanina D-Alanina H C NH
57 Aminoácidos e Polaridade COO - H + 3 N C H R: R R: Cadeia não-polar lateral polar não-carregado polar carregado Carbono α 57
58 Proteínas L-aminoácidos D-açúcares IC 58
59 Molécula Apolar (ou não-polar) átomo ou molécula apolar: ocentro das cargas positivas coincide id com o centro das cargas negativas na ausência de campos elétricos. cargas positivas positivas p = 0 + cargas negativas 59
60 Molécula Apolar (ou não-polar) molécula apolar na presença de campo elétrico: centro das cargas positivas centro das cargas negativas um dipolo induzido (orientado de para +) p 0 cargas positivas cargas negativas p E + p 0 60
61 Molécula Apolar (ou não-polar) molécula apolar o centro de cargas positivas (núcleo) coincide com o centro de cargas negativas (nuvem eletrônica). dipolo induzido o centro de cargas positivas (núcleo) não coincide com o centro de cargas negativas (nuvem eletrônica). cargas positivas E p + + cargas negativas p = 0 p 0 61
62 Molécula Polar mesmo na ausência de campo elétrico: centro de cargas positivas centro das cargas negativas molécula é um dipolo chamado de dipolo permanente 62
63 moléculas carga elétrica dipolo sistema com muitas cargas A forma como as cargas estão distribuídas muda a forma do campo elétrico criado por essas cargas ou distribuição de cargas. Na maioria dos sistemas que serão analisados, ou a distribuição de cargas pode ser tratada como se as cargas fossem isoladas (íons em um meio diluído), ou como no caso de uma membrana, consideramos uma distribuição linear, como a formada entre as placas de um capacitor, que cria um campo magnético constante e homogêneo. 63
64 Os aminoácidos Por que precisamos conhecer este assunto? O que acontece em uma proteína, na ligação de uma enzima ao seu substrato, entre outras coisas, é dominado d pela estrutura tridimensional i das moléculas l e por sua distribuição de cargas; o conhecimento dos aminoácidos pode ser fundamental para aoe entendimento e toem nível molecular oecua do funcionamento do funcionamento das moléculas e isto possibilita planejar como, por exemplo, inibir uma enzima, planejar o desenho de um novo fármaco, etc. 64
65 estrutura primária: estrutura secundária: Níveis estruturais nas proteínas estrutura terciária: estrutura quaternária: 65
66 1 o nível estrutural: Estrutura Polipeptídica pp seqüência de aminoácidos (formação da cadeia) Proteínas são polipeptídeos constituídos por: 20 L-aminoácidos D-açúcares IC 66
67 Estrutura covalente: Ligação Peptídica IC 67
68 Estrutura Primária R 1 R 2 ligação peptídica R 1 R 2 N-terminal C-terminal
69 Estrutura Primária ligação covalente ligação peptídica R 1 R 2 N-terminal C-terminal
70 Estrutura Primária átomos C α C-terminal N-terminal Rotações podem ocorrer em torno do C α
71 Estrutura Primária Os ângulos φ (phi) eψ e ψ (psi) têm livre rotação
72 Estrutura Primária conformação trans
73 Estrutura Primária conformação cis
74 Estrutura Primária Algumas combinações dos ângulos φ (phi) e ψ (psi) não são permitidas. Colisões estéricas Colisões estéricas não-favoráveis
75 O grupo peptídico Ligação peptídica Plano da amida IC 75
76 O grupo peptídico Peptide bond IC 76
77 Ligação Peptídica H 2 N H H H C COOH H 2 N C COOH H 2 N C R 1 R 2 R 3 COOH H 2 N H H H C CO NH C CO NH C R 1 R 2 R 3 COOH + 2H 2 O 77
78 Ligações Peptídicas proteína N-terminal R 1 H O R n H 2 N C C N H H C C N C H COOH O R i H C-terminal n-2 78
79 Ligação Peptídica Ligação dupla parcial Plana, curta Catrans >> cis 79
80 Ângulos diédricosdricos phi epsi Ângulos dihédricos são dfi definidosid por 4 átomos phi (Φ) é a torção ao redor N Cα psi (Ψ) é a torção ao redor Cα C Φ e Ψ especificam a conformação da cadeia principal 80
81 Ângulo diédrico φ φ C φ é o ângulo de torção em torno de N Cα C α N C (i-1) 81
82 Ângulo diédrico ψ ψ é o ângulo de torção em torno de Cα C C C N (i+1) ψ C α N 82
83 Estrutura covalente ligação peptídica ligação dissulfeto 83
84 As Forças não-covalentes nas proteínas interações eletrostáticas entre cargas e dipolos; forças de van der Waals; ligações de hidrogênio e interações hidrofóbicas. 84
85 aminoácidos IC 85
86 Aminoácidos com cadeias laterais não-polares H 3 N + COO - COO - COO - C H H 3 N + C H H 3 N + C H H CH CH 3 H 3 C CH 3 Glicina Alanina Valina Gly, G Ala, A VlV Val, V IC 86 (G, A, V, L, I, F, W, M, P)
87 Aminoácidos com cadeias laterais não-polares H 3 N + COO - COO - C CH 2 H Leucina Leu, L H 3 N + C CH CH H 3 C CH 2 H 3 C CH 3 CH 3 H Isoleucina Ile, I (G, A, V, L, I, F, W, M, P) IC 87
88 Aminoácidos com cadeias laterais não-polares H 3 N + - COO - COO Fenilalanina l i H 3 N + C H C H Phe, F CH CH 2 2 Triptofano Trp, W NH (G, A, V, L, I, F, W, M, P) IC 88
89 Aminoácidos com cadeias laterais não-polares NH 2 + NH 2 COO - Prolina Pro, P H 3 N + COO - C CH 2 CH 2 S H Metionina Met, M (G, A, V, L, I, F, W, M, P) CH 3 IC 89
90 Aminoácidos com cadeias laterais polares não-carregados (S, T, N, Q, Y, C) COO - COO - + Treonina H 3 N + Serina C H H 3 N C H Ser, S Thr, T CH 2 OH H C OH CH 3 IC 90
91 H 3 N + Aminoácidos com cadeias laterais polares não-carregados (S, T, N, Q, Y, C) COO - COO - H + 3 N C H C H Asparagina Glutamina CH CH 2 2 Asn, N Gln, Q CH CONH 2 2 CONH 2 IC 91
92 H 3 N + COO - C H CH 2 Aminoácidos com cadeias laterais polares não-carregados (S, T, N, Q, Y, C) COO - Tirosina Cisteína Tyr, Y H 3 N + C H Cys, C OH CH 2 SH IC 92
93 H + 3 N Aminoácidos com cadeias laterais polares carregados (D, E, K, R, H) COO - COO - C H H + 3 N C H ÁcidoAspártico CH CH 2 Asp, P 2 - CH COO 2 COO - Ácido Glutâmico Glu, E IC 93
94 H 3 N + COO - C H CH 2 CH 2 Aminoácidos com cadeias laterais polares carregados (D, E, K, R, H) Lisina Lys, K CH 2 CH 2 NH 3 + Arginina Arg, R H 3 N + COO - C H CH 2 CH 2 + H 2 N CH 2 NH IC 94 C NH 2
95 aminoácidos C H O N P S outros... quais? IC 95
96 Arquivo texto da proteina 1mbn IC 96
97 Qual o aminoácido? ATOM 1084 N XXX A N ATOM 1085 CA XXX A C ATOM 1086 C XXX A C ATOM 1087 O XXX A O ATOM 1088 CB XXX A C ATOM 1089 CG XXX A C ATOM 1090 CD1 XXX A C ATOM 1091 CD2 XXX A C ATOM 1092 CE1 XXX A C ATOM 1093 CE2 XXX A C ATOM 1094 CZ XXX A C IC 97
98 Qual o aminoácido? ATOM 1084 N PHE A N ATOM 1085 CA PHE A C ATOM 1086 C PHE A C ATOM 1087 O PHE A O ATOM 1088 CB PHE A C ATOM 1089 CG PHE A C ATOM 1090 CD1 PHE A C ATOM 1091 CD2 PHE A C ATOM 1092 CE1 PHE A C ATOM 1093 CE2 PHE A C ATOM 1094 CZ PHE A C IC 98
99 Qual o aminoácido? ATOM 813 N YYY A N ATOM 814 CA YYY A C ATOM 815 C YYY A C ATOM 816 O YYY A O ATOM 817 CB YYY A C ATOM 818 CG YYY A C ATOM 819 CD1 YYY A C ATOM 820 CD2 YYY A C ATOM 821 CE1 YYY A C ATOM 822 CE2 YYY A C ATOM 823 CZ YYY A C ATOM 824 OH YYY A O IC 99
100 Qual o aminoácido? ATOM 813 N TYR A N ATOM 814 CA TYR A C ATOM 815 C TYR A C ATOM 816 O TYR A O ATOM 817 CB TYR A C ATOM 818 CG TYR A C ATOM 819 CD1 TYR A C ATOM 820 CD2 TYR A C ATOM 821 CE1 TYR A C ATOM 822 CE2 TYR A C ATOM 823 CZ TYR A C ATOM 824 OH TYR A O IC 100
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