MÓDULO 1 ESTRUTURA DE BIOMOLÉCULAS. Bianca Zingales IQ-USP

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Maria de Fátima Aragão Carrilho
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1 MÓDULO 1 ESTRUTURA DE BIOMOLÉCULAS Bianca Zingales IQ-USP

2 Biomoléculas As biomoléculas são compostos químicos presentes nas células de todos os seres vivos. São em geral moléculas orgânicas, compostas principalmente de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.

4 Revisão - Células PROCARIOTOS Bactérias e Archaea (Ausência de núcleo e organelas) Célula Animal EUCARIOTOS Célula Vegetal

5 Célula Animal Identifique as organelas e compartimentos da célula

6 Célula Muscular Célula do músculo estriado Núcleos Célula alongada Vários núcleos periféricos Estriações visíveis Glicogênio Miofibrilas Gordura Sarcoplasma = citoplasma Sarcolema = membrana plasmática

7 Composição química (parcial) do músculo ÁGUA... 75,5% PROTEÍNAS... 18,0% Exemplos: Miosina, Tropomiosina, Actina, etc GORDURAS... 3,0% CARBOIDRATOS (Ex. Glicogênio)...0,1 0,7% OUTRAS SUBSTÂNCIAS SOLÚVEIS Creatina... 0,55% Aminoácidos... 0,35% Ácido láctico... 0,90% Fósforo... 0,20% Potássio... 0,35% Sódio... 0,05%

8 Organização da Célula Muscular Principais proteínas da célula muscular

9 Distrofia muscular de Duchenne Doença Hereditária, ligada ao cromossomo X Progressiva Degeneração dos músculos esquelético, liso e cardíaco Irmãos Fraqueza e perda de massa muscular

10 Proteína Distrofina

11 Organização da Célula Muscular na Distrofia Muscular de Duchenne

cada 40.000 nascimentos), afeta os músculos estriados e cardíacos e muitas vezes é fatal.

12 Localização dos carboidratos na célula muscular normal Grânulos no citoplasma Carboidrato Localização do carboidrato na célula muscular de paciente com a doença de Pompe A doença de Pompe é rara (1 em cada nascimentos), afeta os músculos estriados e cardíacos e muitas vezes é fatal. Caracteriza-se pelo acúmulo de GLICOGÊNIO nas células. Ocorre pelo aparecimento de mutações na enzima alfaglicosidase.

13 Doença de Pompe Sintomas gerais Bebês aumento do volume do coração, grande fraqueza muscular e dificuldade respiratória Os sintomas costumam aparecer com dois meses de idade O diagnóstico de Pompe é feito, em média, três meses depois. Adultos Em pacientes com o início tardio da doença, os primeiros sintomas são de fraqueza muscular e podem estar aliados à dificuldade respiratória, fadiga, escoliose, escápula alada, dor muscular crônica, dificuldade para andar Tratamento fisioterápico - fortalecimento e aumento da resistência muscular.

14 Três filhos com doença de Pompe

15 REVISÃO

A + B C V V V Constante da velocidade, k, é uma constante de proporcionalidade que expressa a

16 Revisão Velocidade da reação química Velocidade de uma reação = medida da variação da concentração dos reagentes (ou dos produtos) por unidade de tempo. A + B C V V V Constante da velocidade, k, é uma constante de proporcionalidade que expressa a relação entre a velocidade da reação química e a concentração dos reagentes (ou produtos). k varia com a temperatura. V = k [A] a [B] b

17 Revisão Constante de Velocidade Considere a seguinte reação: 2 HCl (g) H 2(g) + Cl 2(g) v = k. [HCl] 2 Experimento Partindo-se de uma conc de HCl de 0,1 mol/l determinou-se a velocidade de decomposição do gás cloreto de hidrogênio a 25 ºC Determinar a constante de velocidade desta reação Determinar o valor de k para as outras conc e v. v = k. [HCl] 2 k= v [HCl] 2 k = 1, mol. L -1. min -1 0,01 mol. L -1 k = 1,01x10-1 min -1

18 Revisão Equilíbrio Químico Equilíbrio Químico é um estado em que a velocidade da reação de formação de produto (reação direta) é igual à velocidade da reação inversa. Ou seja, a concentração dos reagentes e produtos não varia ao longo do tempo. A + B C + D The_Equilibrium_Constant

19 Revisão Constante de Equilíbrio K (constante de equilíbrio) expressa a relação entre os produtos e os reagentes de uma reação no equilíbrio aa+bb k 1 cc+dd k 1 e k -1 = constantes de velocidade k -1 K = [Produtos] [Reagentes] K = [C] c x [D] d [A] a x [B] b K é um número puro

20 AMINOÁCIDOS Referências: Bioquímica Básica (Marzzoco e Torres) e outros livros recomendados

21 AMINOÁCIDOS Definição e Importância Definição - são moléculas orgânicas que possuem, pelo menos, um grupo amina - NH 2 e um grupo carboxila - COOH em sua estrutura. Número de aminoácidos?

22 20 AA

23 + 2 AA Cisteína e H Selenocisteína

24 Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentes Considerando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 10 8 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)

25 Estrutura geral de um Aminoácido COOH grupo carboxila H 2 N C H átomo de Hidrogênio grupo amina R Cadeia lateral ou grupo R - varia entre os AA

26 Isômeros ópticos Carbono assimétrico COOH H 2 N C H R Dois isômeros: formas D e L

27 Isômeros ópticos COOH COOH H C NH 2 H 2 N C H R D-Aminoácido R L-Aminoácido As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos

28 D- Aminoácidos Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias. Exs. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico) 2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)

29 Propriedades COOH H 2 N C H R

30 Ácido forte em água Constante de dissociação de um ácido HA A - + H + A dissolução de um ácido fraco HA em água está sujeita a um equilíbrio: HA A - + H + Ácido acético Acetato - + H + A constante de equilíbrio da reação é definida por: K = [A - ]. [H + ] [HA] K também é denominada constante de dissociação e é definida como um valor que expressa a relação entre as concentrações dos componentes dissociados em meio aquoso.

31 Base forte em água Constante de dissociação de uma base BOH B + + OH - Base fraca em água BOH B + + OH - NH 4 OH NH 4 OH NH 4+ + OH - A constante de dissociação [B+ ]. [OH - ] K = [BOH]

32 Significado de pk Definição de pk logaritmo do inverso da constante de dissociação de um eletrólito pk = log 1 K K = 1 [H + ] [A - ]. [H + ] [HA] 1 [A - ] = K [HA] Quando [A - ] = [HA] ph = pk [A - ] ph = pk + log [HA] Significado de pk pk corresponde ao ph em que há 50% de dissociação do ácido. Característica do Ácido fraco

33 Quanto maior o Ka maior a força do ácido Ácidos mais fracos têm pka MAIOR ASARAN/equilibrio-acido-base.pdf

34 Quanto menor o Kb mais fraca é a base e seu pkb será maior

35 pk corresponde ao ph em que há 50% de dissociação do ácido ou da base Ácido Base Conjugada K a pk a Acético Acetato 1,7 x , H + Em ph 4,76 a concentração do Ácido Acético será igual à concentração do Acetato

36 O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino dos aminoácidos varia com o ph COOH Ácido fraco Base fraca H 2 N C H R

37 Grupo Carboxila dos aminoácidos X- COOH X X COOH COO - + H + Ácido fraco (pk 1 2,0) Em ph 2 [COOH] = [COO - ] H + Em ph < 2 predomina a forma COOH H + Em ph > 2 predomina a forma COO - Qual forma predomina em ph = 2? Qual forma predomina em ph = 7 (ph intracelular)?

38 Grupo Amino dos aminoácidos X - NH 2 Base capaz de receber H+ Base fraca (pk 2 9,0) X X NH 2 + H + NH + 3 Em ph 9 [NH 2 ] = [NH 3+ ] H + H + Em ph <9 predomina a forma NH 3 + Em ph > 9 predomina a forma NH 2 Qual forma predomina em ph = 9? Qual forma predomina em ph = 7 (ph intracelular)?

39 EXERCÍCIOS. Escreva a estrutura da Alanina que predomina em ph 7; ph 0,5 e ph 10.. Escreva a estrutura da Fenilalanina que predomina em ph 7; ph 0,5 e ph 10.. O Ácido Glutâmico é um aminoácido ácido. O pk da carboxila da cadeia lateral é 4,25. Escreva a estrutura do Ácido Glutâmico que predomina em ph 0,5; ph 5,0; ph 7; e ph 10.. A Lisina é um aminoácido básico. O pk do grupo amino da cadeia lateral é 10,5. Escreva a estrutura da Lisina que predomina em ph 1; ph 5,0; ph 7; e ph 12.

40 Estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino de um aminoácido em diferentes phs COOH COO - COO - + H 3 N C H + H 3 N C H H 2 N C H R R R ph = 1 ph = 7 ph = 11 H + No interior da célula, no sangue, etc H +

41 Valores de pka dos grupos carboxila e amino dos AA Nomenclatura: 1. Três primeiras letras (em inglês): Gly; Ala; Leu; Phe 2. Uma letra: G; A; L; F

42 Cadeias laterais (Grupos R) As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)

43 Aminoácidos Apolares (R hidrofóbico) Glicina Alanina Leucina Fenilalanina O O O O O O O O C C C C + H 3 N C H H + H 3 N C H CH 3 + H 3 N C H CH 2 + H 3 N C H CH 2 C H Prolina H 2 C CH 2 Notar que o grupo amino não está livre. Na realidade a prolina é um iminoácido. Formas predominantes em ph 7 carga líquida (total) = ZERO

44 Aminoácidos Polares (R hidrofílico) Três categorias: AA ácidos; AA básicos; AA polares sem carga

45 Aminoácidos Polares Ácidos Formas predominantes em ph 7 carga líquida (total) = NEGATIVA

46 Aminoácidos Polares Básicos Formas predominantes em ph 7 carga líquida (total) = POSITIVA

47 Aminoácidos Polares Sem Carga R Hidrofílico Formas predominantes em ph 7 carga líquida (total) = ZERO

48 Valores de pka dos grupos da cadeia lateral Carga negativa em ph 7 Carga positiva em ph 7

49 Exemplo: Ácido Aspártico: pk 1 = 2,09; pk 2 = 9,82; pk R = 3,86 COOH COO - COO - + H 3 N C H + H 3 N C H H 2 N C H CH 2 CH 2 CH 2 COOH ph = 1 H + COO - ph = 7 Aspartato COO - ph = 11 H +

50 Resumo da classificação dos aminoácidos com base na polaridade do grupo R AA apolares AA polares: básicos ácidos sem carga Nota: É importante saber identificar a categoria do AA Não confundam AA apolares com polares sem carga

51 AMINOÁCIDOS NOVOS Selenocisteína Cisteína HS Aminoácido polar sem carga Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial).

52 Selenometionina Sintetizada por plantas (trigo e outros cereais). Proteção contra radicais livres

53 Aminoácidos essenciais O homem sintetiza 11 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita. Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA

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