Estrutura e propriedade de aminoácidos Definição de ácidos fracos, fortes Ligação peptídica Peptídeos. Referência: Stryer ou Lehninger

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Juliana Regueira Caldas
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1 Estrutura e propriedade de aminoácidos Definição de ácidos fracos, fortes Ligação peptídica Peptídeos Referência: Stryer ou Lehninger

2 Deoxi-hemoglobina

3 Slide - Lehninger 5a edição Estrutura de proteínas

4 Proteínas são polímeros de aminoácidos Existem 20 cadeias laterais (R) diferentes

5 Dois aminoácidos sofrem uma reação de condensação, com eliminação de H2O, formando um di-peptídeo ligação peptídica

6 Peptídeo de 5 aminoácidos ligação peptídica + N-terminal C-terminal

7 Cadeia lateral apolar e alifática Aminoácido cíclico

8 Prolina: aminoácido cíclico

9 Cadeia lateral aromática e volumosa

10 Cadeia lateral polar e neutra

11 Aminoácidos com carga positiva

12 Presente na Arginina Presente na Histidina

13 Equilíbrio de protonação da histidina

15 Aminoácidos com carga negativa

16 Aminoácidos possuem configuração D ou L. Apenas o isômero L é encontrado em proteínas

17 Aminoácidos são ácidos fracos:

18 Ácidos fracos e poder tamponante: equilíbrio ácido-base ph A - + H + HA Equivalentes de H + Equação de Handerson-Hasselbalch Regulação estrita do ph é essencial para as células: O ph citoplasmático em células de E. coli é (Jessica C. Wilks and Joan L. Slonczewski (2007) J. Bacteriol. 189: )

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19 Curvas de titulação de ácidos fracos

20 Curva de titulação da glicina revela desprotonação do grupo C-terminal e depois do grupo amino-terminal v 1 Population ph pkacooh pkanh ph pkacooh pkanh2

21 Aminoácidos com grupos ionizáveis nas cadeias laterais apresentam 3 equilíbrios de ionização

22 Glutamato, em geral, estará ionizado em ph fisiológico

23 Exercício Você precisa cultivar um vegetal que cresce apenas em meio com ph 5-6. Para isso você precisa preparar 1L de uma solução tampão. As soluções disponíveis são:!! a) 2M ácido acético pka 4.5 b) 2M ácido fosforico, pka1=2.13, pka2=7.21, pka3=12.32 c) 2M HCl d) 2M NaOH! Responda: a) Como você procederia para preparar o tampão, indicando as soluções utilizadas e as quantidades b) De que depende a eficiência do tampão? c) Sua solução poderia ser utilizada para o cultivo de outro vegetal que necessita crescer em meio com ph 6-7?

24 A cisteína pode ser oxidada reversivelmente formando pontes dissulfeto; pontes dissulfeto são importantes para aumentar a estabilidade da proteína

25 Sequência de aminoácidos da insulina bovina, duas cadeias unidas por pontes disulfeto

26 Peptídeo de 5 aminoácidos ligação peptídica + N-terminal C-terminal

27 Exercício Um peptídeo possui a seguinte sequência de aminoácidos: NH3 + -Glu - His - Trp - Ser - Gly - Leu - Arg - Pro - Gly -COOH a) qual é a carga líquida do peptídeo em ph 3, 8 e em ph 11? b) faça uma estimativa do pi deste peptídeo pka (NH3 + ) = 9.67 pka (Glu) = 4.25 pka (His) = 6.00 pka (Arg) = 9.04 pka (COOH) = 2.34

28 NH3 + Glu His Trp Ser Gly Leu Arg Pro Gly COOH carga pka ph ph ph ph ph ph ph

29 Exercício 4b NH3 + Glu His Trp Ser Gly Leu Arg Pro Gly COOH carga pka ph ph ph ph ph ph ph % 3% 2.5% 2% carga 1.5% 1% 0.5% 0%!0.5%!1%!1.5% 1% 2.34% 3% 4.2% 6% 9.67% 11% ph pi = (pkhis + pknh3)/2 =1/2( ) = 7.8

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30 Proteínas: Estrutura primária >tr O18367 O18367_DROME CALX OS=Drosophila melanogaster GN=Calx PE=2 SV=1 MQLLLKSIFTCALFVIFVYATAQSLLKVQETEARQAYLNVTSSSSSNLSQDDGHFLSRRL RQVSHGEEGDEGAPSQMDDELEQMTKVHGEAPDAEDVRECSEGLVLPLWMPQRNISVGDR LVRGFVYFVLLIYLFVGVSIIADRFMAAIEAITSIERAVVVKGPNNTKQVMHVRIWNETV ANLTLMALGSSAPEILLSVIEIYAKDFESGDLGPGTIVGSAAYNLFMIIAVCMIWIPAGE VRRIRHLRVFFVTALFSVFAYVWLWLILSVFTPGVILVWEAIVTLLFFPLTVLWAYIAER RLLVYKYMDKNYRVNKRGTVVAGEHDQVEMDAEKGPKQPMVTSARGNDAEAFDEARREYI TLLTELRQKYPDADLEQLEMMAQEQVLARSGRSRAFYRIQATRKMVGSGNLMRKIQERAH SDLTGVKAQLHAGDDEEADDPIRMYFEPGHYTVMENCGEFEVRVVRRGDISTYASVEYET QDGTASAGTDFVGRKGLLSFPPGVDEQRFRIEVIDDDVFEEDECFYIRLFNPSEGVKLAV PMIATVMILDDDHAGIFAFTDSVFEITESVGRFELKVMRYSGARGTVIVPYWTENDTATE SKDYEGARGELVFENNESEKFIDLFILEESSYEKDVSFKVHIGEPRLAPDDELAAKIKEV EKKPVQDLTELDRILLLSKPRNGELTTAYVRIRESQEFKATVDKLVAKANVSAVLGTSSW KEQFKDALTVIPADESEFDNDDEEEEVPSCFSYVSHFVCLFWKVLFAFVPPTDICGGYVT FVVSIFVIGVITAIIGDAASYFGCALNIKDSVTAILFVALGTSIPDTFASMIAAKHDEGA DNCIGNVTGSNAVNVFLGIGLAWTIAAVYHSSHGMTFNVEPGTIGFAVALFCGEALIAIM LIMFRRWHKGIGAELGGPKVSKYISAAILVFLWVFYVVICILEAYDVIRV seqüência de aminoácidos atgcagttgctccttaaatcgatattcacctgcgcactattcgtgatctttgtgtatgcc accgcccagtcgctgctcaaagtccaggagacagaagcgcggcaggcgtaccttaatgtt acctcctccagcagtagtaatctcagccaggacgatggccacttcctcagccggcgacta aggcaggtcagccatggcgaggagggcgacgagggcgcgccgtcccaaatggacgacgag ttggaacagatgaccaaggtgcatggagaagcaccggacgcggaggagctgcgcgaatgt agcgagggtcttgtcctgccactctggatgccgcaacgcaacatttcggtgggtgaccgc ctcgtccgcggctttgtttacttcgtcctactgatctacctgtttgtgggtgtgtccatc attgcggatcgcttcatggccgccatcgaggcaatcacatcgattgaacgggcggtggtg gtcaagggacccaacaacaccaagcaggtgatgcacgtgcgcatctggaacgaaacggtg gcgaatctaacgctaatggccctgggatcgagtgcccccgagatcctgctctcggttatt gagatttatgcgaaggacttcgagagcggtgacttgggacctggcacaatcgtgggatca gctgcctacaacctgtttatgattatcgccgtatgcatgatctggataccggcgggcgag gtacggaggatccggcatctgcgagtcttcttcgttaccgccctcttctcggtcttcgcc tatgtgtggctgtggctcatcctatccgtgttcacgcccggcgtgatcctggtctgggag gcgatcgtgacgttgctattcttcccgctgaccgtgctgtgggcctacatcgccgagcgg cgtcttctggtctacaaatacatggacaagaactaccgggtcaataagcgcggcaccgtg gtggccggcgagcacgaccaggtggagatggatgcggagaagggccccaaacaaccaatg gtcacatccgctcgcggaaacgacgccgaggccttcgacgaggcccgtcgcgagtacata actttgctgacggagctacgccagaagtaccccgacgccgatctcgaacagctggagatg atggcccaggagcaggtgctggcgcggagcagcaagtcgcgcgccttttatcgcatccag gccacccgcaagatggtcggcagcggcaacctgatgcgcaagatccaggaacgcgctcac agcgatctcaccgaggttaaagcccagctgcatgcgggcgatgacgaggaggcggacgat cccatccgaatgtacttcgagccgggtcactacaccgtcatggagaactgcggcgagttt seqüência de DNA

Conservação de aminoácidos permite identificar aqueles que são potencialmente importantes para a função NCX1 canino ENDPVSKIFFEQGTYQCLENCGTVALTIIRRGGDLTNTVFVDFRTEDGTA 416 NCX peixe zebra

31 Conservação de aminoácidos permite identificar aqueles que são potencialmente importantes para a função NCX1 canino ENDPVSKIFFEQGTYQCLENCGTVALTIIRRGGDLTNTVFVDFRTEDGTA 416 NCX peixe zebra DNDISSKIFFDPGTYQCLENCGTVALNVVRRGGDLTSTVSVEYRTEDGTA 454 NCX lula PEDEITRVSFDPGHYTVMENVGTFYGTVTREGGDLTKTLYVDYKTEDGTA 421 CALX1 EADDPIRMYFEPGHYTVMENCGEFEVRVVRRG-DISTYASVEYETQDGTA 485 * :: *: * * :** *. : *.* *::. *::.*:**** NCX1 canino NAGSDYEFTEGTVVFKPGETQKEIRVGIIDDDIFEEDENFLVHLSNVKVS 466 NCX peixe zebra NAGSDYQFTEGVIIFKPGETEKEIRVDIIDDDIFEEDEHFLVHLSNVKVI 504 NCX lula NAGSDYVYAEGTLVFYPMETHKQFPISIIDDDIFEEDEHFYIRLSNLRVG 471 CALX1 SAGTDFVGRKGLLSFPPGVDEQRFRIEVIDDDVFEEDECFYIRLFNP *.:*: :* : * *.:.: : :****:***** * ::* * NCX1 canino SEASEDGILEANHVSALACLGSPSTATVTIFDDDHAGIFTFEEPVTHVSE 516 NCX peixe zebra SEGANNGNPGTNHVDALAGLGLPSTATVTIFDDDHAGIFLFEEPIVHISE 554 NCX lula DSN---GLFESGQAEAKAQLANPFLATVMILDDDHPGIFQIDEKEMSVTE 518 CALX SEGVKLAVPMIATVMILDDDHAGIFAFTDSVFEITE *. * **: *:****.*** : : ::*

32 Nas células as proteínas são sintetizadas pelos ribossomos. Podemos utilizar síntese química in vitro?

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