1164 BIOLOGIA ESTRUTURAL Aula 1 Prof. Dr. Valmir Fadel

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Maria de Fátima Beltrão Tuschinski
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1 H C N O S

$fraca com$ grupos

2 Água Pontes de Hidrogênio -Interação fraca com grupos polares e carregados - orientada (Lehninger, cap. 4)

3 AMINO-ÁCIDOS ISÔMERO L ISÔMERO D

4 20 amino-ácidos mais comuns Alanina CH3-CH(NH2)-COOH Arginina HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH Asparagina H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH Acido Aspartico HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH Cisteína HS-CH2-CH(NH2)-COOH Ácido Glutâmico HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Glutamina H2N-CO-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Glicina NH2-CH2-COOH Histidina NH-CH=N-CH=C-CH2-CH(NH2)-COOH Isoleucina CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH Leucina (CH3)2-CH-CH2-CH(NH2)-COOH Lysina H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH Metionina CH3-S-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Fenilalanina Ph-CH2-CH(NH2)-COOH Prolina NH-(CH2)3-CH-COOH Serina HO-CH2-CH(NH2)-COOH Treonina CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH Triptofano Ph-NH-CH=C-CH2-CH(NH2)-COOH Tirosina HO-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH Valina (CH3)2-CH-CH(NH2)-COOH

5 LIGAÇÃO PEPTÍDICA

6 LIGAÇÃO PEPTÍDICA ASPÉCTOS CONFORMACIONAIS RESSONÂNCIA DA LIGAÇÃO PEPTÍDICA CONFORMAÇÕES TRANS E CIS

7 Esqueleto (backbone)

8 Cadeia lateral e Esqueleto Grupos funcionais Craighton, cap 1 Lehninger cap 3 Grupo Metil grupo hidrofóbico (-CH3). Quando um dos hidrogênios é substituído por outro carbono é formado o metileno que é freqüente na composição das cadeias laterais dos amino-ácidos Grupo Carboxil O grupo carboxil [-C(O)OH] é o constituinte dos ácidos carboxílicos. Estes grupos são polares e tem a capacidade de formar pontes de hidrogênio. A presença de dois oxigênio eletronegativos enfraquece a ligação OH, deslocando o equilíbrio para a forma desprotonada. pka : α-carboxil ( ) β-carboxil ( ) γ-carboxil ( )

9 Cadeia lateral e Esqueleto Grupos funcionais Grupo Amino São os grupos funcionais que possuem o nitrogênio como átomo central. Aminas agem como bases e portanto são aceitadoras de prótons.sua característica básica é incrementada em aminas alifáticas. Como o nitrogênio possui um par de elétrons que não estão envolvidos em ligações químicas, a eles pode se ligar um próton (H+) e esta ligação é a responsáveis pela solubilidade das aminas. Esta solubilidade é também influenciada pelo número de hidrogênios ligados. pka ; α-amino ( ) ε-amino ( )

10 Cadeia lateral e Esqueleto Grupos funcionais Grupo Amidico Quando um dos substituintes no grupo amino é um carbonil (CO) ele é chamado de amida. A ligação amídica é extremamente estável e no contexto bioquímico é chamada de ligação peptídica. Comparado com as aminas as amidas são bases fracas. Amidas podem efetuar pontes de hidrogênio como aceitadoras (C=O) ou como doadoras (N-H). Embora a possibilidade de realizar pontes de hidrogênio lhe confira solubilidade em água, esta solubilidade é baixa. Não ioniza e é altamente reativo.

11 Cadeia lateral e Esqueleto Grupos funcionais Grupo Guanido com um pka de 12.5, este grupo encontra-se sempre protonado em condições fisiológicas possuindo então carga +1 Grupo Imidazole composto heterocíclico (anel com outros átomo senão carbono) comporta-se como base (aceitador de H+) ou ácido fraco (doador). Pode ser ionizado. pka : Imidazole ( ) Grupo Hidroxila Consiste de um oxigênio conectado a um hidrogênio

12 Cadeia lateral e Esqueleto Grupos funcionais Grupo Tiol Grupo contendo enxofre e hidrogênio tem as propriedades equivalentes ä hidroxila pois oxigênio enxofre pertencem ao mesmo grupo. Quando em proximidade, dois grupos podem sofrer oxidação e criar uma ligação S-S- (ponte dissulfeto). pka : Tiol ( ) Grupo Fenol Grupo hidroxila ligado a um anel aromático. O grupo hidroxila é relativamente ácido e, portanto o grupo pode formar pontes de hidrogênio. pka : Fenol ( )

13 Metil e Metilenos

14 Hidroxila, Tiol e Amida

15 Carboxilas Amina, Guanido e Imidazole

16 Anel Aromático Fenol e Indole

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