OBJETIVOS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES INTERAÇÕES INTERMOLECULARES.
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- Izabel Meneses Lagos
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1 OBJETIVOS Interações Intermoleculares Mecanismo de Ação Modo de Ligação Complexos Recetor-Ligante Exemplos e Exercícios INTERAÇÕES INTERMOLECULARES INTERAÇÕES INTERMOLECULARES O processo de reconhecimento molecular entre uma molécula bioativa (ligante) e o sítio de ligação da macromolécula (proteína alvo) engloba os passos de aproximação, orientação e ligação, sendo caracterizado por interações intermoleculares de natureza e magnitude distintas Dependendo do modo de ligação envolvido, a associação destas duas moléculas (ligante e receptor) pode ocorrer através de interações não- covalentes (reversíveis) ou pela formação de ligações covalentes (irreversíveis)
2 Sítio de Ligação REPRESENTAÇÕES 3D DE MICRO- E MACROMOLÉCULAS RNA POLIMERASE Vírus hepatite C Sítio Catalítico GAPDH Leishmania mexicana Sítio Catalítico Sítio de Ligação 1 IC 50 = 0,93 µm Inibidor não-competitivo Love et al., J. Virol. 2003, 77, IC 50 = 4 µm Inibidor competitivo Suresh et al., J. Mol. Biol., 2001, 309, Ligação Polar Covalente INTERAÇÕES INTERMOLECULARES Duas moléculas de água Duas partes de uma macromolécula
3 Ligações Covalentes Embora as interações não-covalentes sejam as predominantes em complexos do tipo fármaco-receptor, as ligações covalentes têm papel essencial no mecanismo de ação de muitos fármacos. Inibidores enzimáticos irreversíveis requerem a formação de ligações covalentes (e.g., complexos E-I, enzima-inibidor) para exercerem sua ação farmacológica através da inativação irreversível da enzima alvo. Ligações Covalentes Quantitativamente, a ligação covalente é caracterizada pelo compartilhamento de um ou mais pares de elétrons entre átomos, causando uma atração mútua entre eles, que mantém o complexo resultante unido permanentemente. O tipo mais comum de ligação covalente é a resultante da interação simples de um resíduo de aminoácido da cavidade da proteína com uma funcionalidade química reativa da molécula do ligante. Nesse caso, o complexo formado se dá pelo compartilhamento de um único par eletrônico entre os dois átomos do sistema molecular. Os átomos compartilham um par de elétrons para completar a camada Formação da ligação covalente Par Ligante Par Isolado Ligações Covalentes Ligações Covalentes Substrato
4 Ligações Covalentes NUCLEÓFILOS Ser Thr Cys Complexo cristalográfico DD-peptidase-cefalotina Interações Iônicas São estabelecidas quando dois íons de cargas opostas são atraídos entre si através de forças eletrostáticas. A magnitude desse tipo de interação diminui proporcionalmente com o aumento da distância entre os pares de íons e com o aumento da constante dielétrica do meio. Portanto, a capacidade de um fármaco estabelecer interações iônicas com o sítio de ligação do receptor alvo aumenta significativamente com a aproximação e orientação correta. Além disso, as forças de atração são maiores em ambientes que apresentam constantes dielétricas menores, como é o caso dos sítios de ligação de proteínas. Ligação Iônica Tyr CEFALOTINA antibacteriano cefalosporina Kuzin et al., Biochemistry 1995, 34, As atrações eletrostáticas fortes entre cátions e ânions, em uma substância iônica, têm suas consequências: Toda substância iônica é sólida e forma um retículo cristalino, nas condições ambientes; (ii) os pontos de fusão (pf) e de ebulição (pe) são altos; (iii) as substâncias iônicas conduzem corrente elétrica quando fundidas ou quando dissolvidas em água. Interações Iônicas Interações Iônicas Os resíduos carregados em ph fisiológico, como lisina, arginina, ácido aspártico e ácido glutâmico, são comumente presentes em interações iônicas. Além disso, resíduos de cisteína e histidina também podem ser encontrados com cargas, proporcionando o estabelecimento de interações iônicas, dependendo do microambiente em que se encontram. Resíduo pk a Lys 10,53 Arg 12,48 Asp 3,65 Glu 4,25 Cys 8,18 His 6,0 Íons de cargas opostas são atraídos entre si através de forças eletrostáticas Arg 249 2,9 Å Asp 210 3,3 Å
5 Interações Iônicas CARREGADOS - CARREGADOS + Asp Glu Lys His Arg São interações que ocorrem entre o átomo de hidrogênio e dois ou mais átomos eletronegativos. O átomo que está ligado covalentemente ao hidrogênio é o doador de ligação de hidrogênio, enquanto que o outro átomo envolvido na interação intermolecular é o aceptor. Átomos eletronegativos como N, O e F são frequentemente observados neste tipo de interação. Ligação de hidrogênio (ligação-h) é formada quando um átomo de hidrogênio é compartilhado por dois átomos eletronegativos (e.g., grupos doadores e aceptores de ligação-h) A magnitude das ligações de hidrogênio depende de alguns fatores, como a distância interatômica (geralmente entre 2,7 e 3,3 Å) entre os grupos doadores e aceptores. Em princípio, as ligações de hidrogênio isoladas são consideradas interações fracas (2-5 kcal/mol), entretanto, quando organizadas em redes nos complexos do tipo fármaco-receptor, as energias são substancialmente intensificadas como produto do somatório das contribuições individuais das ligações de hidrogênio presentes.
6 DOADOR DE LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO DE LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO Tipo de Ligação Distância Média Doador Aceptor Maior distância ligação H = 3,3 Å (O-O) Menor distância ligação H = 2,7 Å (O-O) 1Å = 100 pm (picômetro) Ser Thr Cys Gln Asn Complexo Cristalográfico Fosfodiesterase do tipo 5 (Sildenafila, Viagra ) Ligações-H distância interatômica 2,7-3,3 Å ângulo de interação 0 60 o Glu Asp Tyr Arg Lys His Gln (Viagra ) Wang et al., J. Biol. Chem. 2006, 281,
7 Interação e Ângulo DOADOR DOADOR OU DOADOR PROZAC
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