DESCRITOR Curso: BIOLOGIA Designação da Unidade Curricular: Química Orgânica Ano: 2º Semestre: 1º ECTS: 6 Área CNAEF: 442 Tempo de trabalho do estudante em horas Contacto Total Autónomo Teórico Teóricoprático laboratorial de campo tutória Prático e Trabalho Orientação Seminário Estágio 162 30 30 30 72 Descrição resumida da Unidade Curricular Esta unidade curricular proporciona ao aluno conhecimentos sobre compostos orgânicos: a relação da estrutura com algumas propriedades físicas e químicas. Proporciona também o domínio de algumas técnicas laboratoriais, tanto a nível de montagem como de segurança. Segurança elementar em laboratórios químicos. Ligação química. Estrutura e propriedades físicas e químicas. de compostos orgânicos. Grupos funcionais: estrutura e reacções químicas principais. Técnicas laboratoriais. Conteúdos programáticos Aulas teóricas I - Segurança em laboratórios Químicos Protecção pessoal nos laboratórios químicos Equipamento de emergência nos laboratórios químicos Toxicidade e perigosidade de produtos químicos Embalagem, rotulagem e armazenagem de produtos químicos Incompatibilidade de produtos químicos Eliminação de resíduos II - Ligação química Ligação iónica e covalente. Estruturas de Lewis e regra do octecto Página 1 de 6
Fenómenos de ressonância Noção de orbital atómica e molecular Orbitais de ligação: ligação simples e ligações múltiplas Orbitais híbridas: sp, sp2 e sp3 e estrutura dos respectivos compostos Electronegatividade. Polaridade das ligações e polaridade das moléculas Forças intramoleculares. Energia de dissociação. Homólise e heterólise III Estrutura e propriedades dos compostos Propriedades físicas e relação com a estrutura: ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade. Tipos de interacções entre moléculas. Reacções ácido-base. Definições de ácido e de base. IV - Hidrocarbonetos: Alcanos e cicloalcanos O carbono e a estrutura tetraédrica do metano Propriedades físicas e relação com a estrutura Origem e transformação de alcanos da IUPAC e trivial Estudo das reacções e mecanismos de oxidação, V - Hidrocarbonetos: alcenos e alcinos A dupla e a tripla ligação Estereoisomeria geométrica Propriedades físicas Preparação e reacções características: adição e eliminação Alcenos conjugados Teoria da ressonância: estudo da ressonância de carbocatiões e sua estabilidade VI Hidrocarbonetos halogenados Propriedades físicas Estudo das reacções e mecanismos de: - halogenação: mecanismo de radicais livres, - substituição monomolecular e bimolecular Estudo da variação do perfil energético ao longo de uma reacção. Energia de activação. Noção de estado de transição e intermediário. VII - Hidrocarbonetos aromáticos Estrutura do benzeno Aromaticidade (regra de Hückel) e estabilidade do anel benzénico Reacções do benzeno Estrutura de ressonância de compostos aromáticos Substituição electrofílica aromática. Efeito de diversos substituintes na velocidade de reacção e orientação do anel aromático Derivados do benzeno VIII - Estereoquímica A importância da 3ª dimensão na química. Noção de estereoquímica Isomerismo. Exemplos dos vários tipos de isomeria Página 2 de 6
Estereoisómeros e planos de simetria de objectos e moléculas Representação de moléculas no espaço: de Fisher; em cunha; em perspectiva, de Howorth e de Newman Isomeria cis-trans e E-Z Moléculas quirais. Enantiómeros, diastereoisómeros e mesómeros R e S Actividade óptica Mistura rancémica Análise conformacional do etano, ciclohexano e derivados Análise conformacional. Conformação de compostos cíclicos. IX - Álcoois e éteres Grupo funcional e estrutura Classificação e nomenclatura Propriedades físicas e químicas, relação com a estrutura molecular Pontes de hidrogénio Formação de álcoois e éteres Reacções de oxidação, substituição e eliminação de álcoois Reacções dos álcoois que implicam a rotura da ligação R-OH e RO-H X - Aldeídos e cetonas O grupo carbonilo, grupo funcional e estrutura de aldeídos e cetonas Propriedades físicas e químicas, relação com a estrutura Reacções de adição nucleofílica ao carbonilo: formação de acetais XI - Aminas Grupo funcional e estrutura Classificação e nomenclatura Propriedades físicas Propriedades químicas: carácter nucleofílico e basicidade Reactividade XII - Ácidos carboxílicos e sais derivados Grupo funcional e estrutura Propriedades físicas e químicas Reacções químicas: comportamento ácido e formação de derivados XIII - Derivados dos ácidos carboxílicos: cloretos de acilo, anidridos, amidas e ésteres Grupos funcionais e estruturas Propriedades físicas e químicas Aulas práticas Página 3 de 6
1º Trabalho Verificação das condições de segurança do laboratório. Equipamentos Rótulos Consulta de catálogos Pesquisa de propriedades dos compostos Frases R e S 2º Trabalho Ponto de fusão e Ponto de ebulição Trabalho com vidro 3º Trabalho Estudo da solubilidade dos compostos orgânicos Separação e purificação dos compostos orgânicos: 1. Extracção com solventes 2. filtração 4º Trabalho Separação e purificação dos compostos orgânicos 3. Recristalização 4. Destilação 5º Trabalho Caracterização de grupos funcionais a. Reacções dos hidrocarbonetos b. Reacções de álcoois, de aldeídos, de cetonas e de ácidos carboxílicos 6º Trabalho Preparação de um sabão Obrigatória: - Guia Laboratorial - Manual de Exercícios teórico-práticos - Folhas de apoio das Aulas Teóricas Bibliografia Disponível para cópia na Reprografia da ESAB ou para download na página de e-learning da UC: http://cms.ipbeja.pt/course/view.php?id=556 Complementar: - G. Solomons e G. Fryhle "Organic Chemistry", J. Wiley, 7ª ed. New York, 2000. - Francis Carey, "Organic Chemistry", Mc Graw Hill, 3ª edição. - R. T. Morrison, R.N. Boyd "Química Orgânica", Fundação Calouste Gulbenkian, 9ª edição. - Stanley H. Pine, James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George S. Hammond, "Organic Chemistry", International Student Edition. Página 4 de 6
- Maria João Marcelo Curto Segurança em laboratórios químicos, Universidade Nova de Lisboa, 1979. - H. G. O. Becker et al. "Organikum - Química Orgânica Experimental", Fundação Calouste Gulbenkian, 2ª ed., Lisboa, 1997. - A. C. Tomé "Introdução à dos Compostos Orgânicos", Universidade de Aveiro, 1ªed., Aveiro, 1997. Objectivos educacionais / Resultados de Aprendizagem - Avalia, conhece e minimiza os principais riscos ligados ao trabalho no laboratório - Conhece e identifica diferentes classes de compostos orgânicos. - Através da estrutura e dos grupos funcionais, prevê diversas propriedades físicas e químicas. - Prevê comportamento químico e físico dos diversos compostos em diferentes situações. - Domina as técnicas básicas de trabalho em laboratório. Estratégias de ensino / aprendizagem Aulas expositivas, práticas laboratoriais com elaboração do respectivo relatório e aulas de realização de exercícios teóricos. Fundamental: Contribuição para a aquisição e desenvolvimento de competências específicas - Conhece e identifica diferentes classes de compostos orgânicos. - Através da estrutura e dos grupos funcionais, prevê diversas propriedades físicas e químicas. Complementar: - Domina as técnicas básicas de trabalho em laboratório. Parcial: - Avalia, conhece e minimiza os principais riscos ligados ao trabalho no laboratório - Prevê comportamento químico e físico dos diversos compostos em diferentes situações. Página 5 de 6
Tipos de elementos de avaliação Trabalhos laboratoriais e Exame. Página 6 de 6