Química D Extensivo V. 2 Exercícios 01 D O radical de 2 carbonos é chamado etil. 3 2 2 carbonos: et Sufixo de radical: il 02 41 01. erta. Alcoíla é o radical cuja valência está ligada a carbono, que só faz ligação simples. 02. Errada. O radical é alcenila. 04. Errada. O radical é arila. 08. erta. 16. Errada. O radical é alcinila. 32. erta. 64. Errada. O radical é alcoilideno (duas valências no mesmo carbono saturado. 03 E O radical terc-butila possui 4 carbonos (but sendo o carbono da valência terciário. 06 O radical de um carbono é o Metil. 1 carbono: met Sufixo de radical: il 07 43 3 2 3 3 2 3 Etil 2 2 Propargil (propinila Alil (propinila erc-butil 04 31 08 5 11 Isoamil é o isopentil (5 carbonos conforme a representação: 05 A 09 E Radical alcoíla é quando a valência está ligada a carbono saturado. Pelo enunciado, os demais carbonos do radical também devem ser saturados. 10 Química D 1
11 E 2 = Vinil (Etenil 12 B 18 43 etil metil isobutil Isopropil: 3 carbonos, com o radical simétrico. 13 I. iclobutil. II. Isobutil. III. erc-butil. isopropil sec-propil 14 14 19 D benzil 7 carbonos + 7 hidrogênios = 14 átomos 15 a b 3 2 3 2 2 3 2 alil c terc-butil vinil etenil 20 46 d 2 alil 2 2 etenil vinil e 2 3 f Neo-amil 3 2 3 benzil 21 A O radical correspondente a um anel aromático é chamado fenil. 16 1, 3, 4,, 10, 7, 2,, 5, 6. 17 E 22 23, D, B, A 3 5 3 5 ( ciclopropil alil 2 Química D
(D 30 A 24 55 25 D 26 E 27 D (B (A 2 = Vinil 01. erta. O fenil equivale a um anel aromático com um hidrogênio a menos, onde haverá a ligação na cadeia carbônica. 02. erta. O propargil é o radical propinil. 04. erta. 08. Errada. Arila é o radical em que a valência está no anel aromático. No caso do benzil a valência está em carbono saturado sendo, portanto, um radical alcoíla. 16. erta. ( 2 = 2. 32. erta. 18 22 28 6,, 2, 3, 5, 1. 29 A ortotoluil = terciário = alfa 31 2 6 6 5 3 7 5 2 fenil vinil/etenil benzil n-propil 32 B É característica de composto aromático possuir duplasligações conjugadas, com elétrons deslocalizados. No caso do cicloexeno e do ciclobuteno, possuem apenas uma ligação dupla, sendo, portanto, ciclenos. 33 A Em compostos cíclicos, a cadeia principal é a parte fechada, no caso, o anel. O nome é dado iniciando-se pelas ramificações por ordem alfabética, fechando com o nome do ciclo. 34 D a erta. ada ligação dupla no anel corresponde a um par de elétrons deslocalizados. b erta. Por possuir apenas ligações duplas entre os carbonos, a molécula acaba sendo plana (representável em duas dimensões. c erta. arbonos que fazem dupla-ligação têm hibridação sp 2 e os ângulos formados entre eles são de 120. d Errada. A deslocalização dos elétrons permite que o anel aromático tenha o efeito conhecido como ressonância. 3 3 metatoluil Química D 3
35 39 a assim refere-se a assimétrico (que não apresenta plano de simetria 36 B a erta. Benzeno (PF: 5,5 e PE: 80,1, iclohexano (PF: 6,5 e PE: 80,74. b erta. c Errada. O iclohexano não é aromático. É um hidrocarboneto do tipo alcano. d erta. No benzeno os carbonos são sp 2, que conferem ângulos de 120, enquanto que no ciclohexano os carbonos são sp 3 (somente ligação simples, dando origem a tetraedros que possuem geometria espacial. e erta. b 1-etil-4-metilbenzeno c m-dimetilbenzeno, ou 1,3-dimetilbenzeno O anel é considerado a cadeia principal e recebe o nome de benzeno. A parte aberta da cadeia é considerada a ramificação e, como é de 3 carbonos, será propil. 40 E 3 37 2-fenil-6-metiloct-3-eno olueno l adeia principal insaturada com ligação dupla e 8 carbonos: octeno Ramificações nas posições 2 e 6 (inicia-se a numeração pelo lado mais próximo da dupla-ligação. 38 1,2,3-trimetilbenzeno A palavra vicinal refere-se a grupos químicos em carbonos adjacentes (vizinhos. A posição p (para refere-se a ligantes em posições opostas no anel, ou seja, posições 1 e 4. Nome correto: p-clorotolueno. 41 59 01. erta. O anel aromático apresenta fenômeno de ressonância com a alternância das duplas-ligações. 02. erta. O alcatrão é uma mistura complexa de hidrocarbonetos. 04. Errada. Os hidrocarbonetos têm fórmulas: n2n + 2 08. erta. O núcleo benzênico é o próprio anel aromático. 16. erta. O benzeno pode ser cancerígeno até mesmo em doses menores que 1ppm. 32. erta. Anéis aromáticos unidos por dois carbonos formam cadeias aromáticas condensadas. 4 Química D
42 43 07 01. erta. O anel aromático apresenta fenômeno de ressonância com a alternância das duplas-ligações. 02. erta. 6 carbonos e 6 hidrogênios na cadeia aromática. 04. erta. odos os carbonos fazem dupla-ligação. 08. Errada. odos os carbonos são insaturados (dupla-ligação. 16. Errada. O benzeno possui um único núcleo aromático. 44 A posição orto refere-se a carbonos vicinais (em carbonos adjacentes, ou posições 1 e 2. 45 B I. erta. 3 duplas-ligações alternadas. II. erta. No benzeno, como os elétrons estão deslocalizados, é como se fossem compartilhados por todos os seis carbonos no anel, o que reforça a ligação entre eles, mais do que nos compostos da benzina que é cadeia aberta e, portanto, não aromática. III. erta. Na benzina, a cadeia é saturada, portanto, os carbonos só fazem ligações simples, hibridizados na forma sp 3 o que gera geometria tetraédrica. IV. Errada. No benzeno, os carbonos são hibridizados em sp 2 com ângulos de ligação entre carbonos de 120. 46 B 6 6 = Benzeno = 47 B a erta. b Errada. O benzeno é um composto insaturado (que contém ligações duplas. c erta. d erta. O benzeno é apolar e a água é polar, portanto o benzeno é insolúvel em água. 48 B 49 B Antraceno ( 14 10 Nos anéis aromáticos, todos os átomos de carbono fazem dupla-ligação, tendo assim hibridação sp 2, o que gera ângulos de ligação de 120. Naftaleno ( 10 8 Química D 5
50 74 Número de carbonos: 20 x 1 = 20 Número de hidrogênios: 12 x 2 = 24 Número de ligações duplas: 10 x 3 = 30 Soma: 74 Duas representações do benzopireno (todos os carbonos fazem duplas-ligações. 51 30 52 B 01. Errada. Para ser fenol deveria ter ao menos uma hidroxila ligada ao anel. 02. erta. A cadeia principal é o benzeno e o restante é radical (benzil. 04. erta. O carbono separa os dois núcleos aromáticos. 08. erta. São os dois carbonos ligados ao 2. 16. erta. O carbono do 2 só faz simples ligação. 56 B Naftaleno ( 10 8 No naftaleno, não há carbono assimétrico (quiral que gere atividade óptica. odos os carbonos são aquirais (entre seus ligantes, possuem ao menos dois iguais. 57 09 58 01. Errada. Das funções citadas no enunciado, nenhuma corresponde à fórmula apresentada. 02. erta. O tolueno é um hidrocarboneto aromático. 04. erta. O benzeno pode ser cancerígeno principalmente quando inalado. 08. erta. O tíner é um solvente orgânico apolar insolúvel em água por esta ser polar. 59 37 60 30 Antraceno ( 14 10 53 A O composto é aromático com diversos núcleos benzênicos (polinuclear. sat. 54 A 61 D O composto possui diversos núcleos aromáticos, ou núcleos benzênicos. 55 D O composto aromático policíclico deve ter mais de um anel aromático. Nas alternativas A e B, os compostos não são aromáticos. A alternativa apresenta um composto que não é hidrocarboneto, pois tem o átomo de nitrogênio. 6 Química D