Design de fármacos 1
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- Stéphanie Almada de Sequeira
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1 Design de fármacos 1
2 Objectivos do design de um fármaco 1. Aumentar a actividade (aumentar as interacções); 2. Reduzir os efeitos secundários (aumentar a selectividade); 3. Ser administrado ao doente de uma forma fácil e eficiente; 4. Tornar mais fácil a sua síntese e ser mais económica Modos de actuação 1. A variação das propriedades físico-quimicas: a. polaridade com isto varia a solubilidade o que permite ultrapassar as barreiras tecido-sangue; b. pka (acidez ou basicidade do composto); 2. Aumentar o tempo de vida do fármaco no organismo tornando-os mais resistentes à hidrólise e metabolismo; 3. Diminuir o tempo de vida do fármaco no organismo menos tóxico. Diminuição da polaridade 1. Converter os grupos polares, -OH, -COOH, -, NH 2, -NHR em éteres, esteres ou amidas respectivamente. 2. Por adição de um grupo extra, grupo hidrofóbico com maior tamanho. Exemplos sobre o ponto 1 serão dados quando falarmos dos pró-farmacos. Um exemplo do ponto 2 é a segunda geração de fármacos anti-impotência baseados no Viagra. Houve o chamado baralhar do metileno que consiste em alterar a hidrofobicidade do composto aumentando o tamanho do grupo alquilico de um lado e diminuindo do outro. 2
3 Aumento da polaridade No caso dos anti fúngicos tioconazol e fluconazol o aumento da polaridade dos grupos funcionais, permitiu a administração oral do fluconazol (o farmaco tem que ter uma certa solubilidade em água para se dissolver e ser absorvido). O tioconazol era usado apenas nas infecções de pele por fungos, devido à sua baixa polaridade. Variação do pka Os fármacos com o pka fora do intervalo 6-8 podem ser ionizados e como tal pouco absorvidos através da membrana das células. Aumentando a cadeia alquilica ligada ao N do grupo amina aumenta a sua basicidade devido ao aumento do efeito electrão dador. Contudo um aumento do número destas cadeias e do seu tamanho aumenta o volume, 3
4 portanto o impedimento estéreo é maior diminuindo a solvatação pela água do ião amónio, pelo que diminui a basicidade. São efeitos contraditórios há que experimentar para saber o que é que dá. Uma variação desta táctica é aprisionar o azoto num anel; um exemplo é benzamidina (tem actividade anti-trombótica) em que o grupo amidine por ser demasiado básico foi incorporado num anel de isoquinolina reduzindo-se assim a sua basicidade. A variação dos substituintes (serem electrão-dadores ou electrão-atractores) do anel aromático do composto pode fazer variar o pka da amina ou do ácido carboxilico aromático. Aumentar o tempo de vida do fármaco no organismo tornando-os mais resistentes à hidrólise e metabolismo 1-Protecção esterea: os grupos mais susceptíveis à hidrólise enzimática são os esteres e amidas. A estratégia que se usa é a adição de um grupo alquílico volumoso próximo desse grupo funcional. Ex: Grupo terc-butilico no agente anti-reumático D1927, funciona como protecção esterea ao grupo amida. 4
5 Efeitos electrónicos: bioisosteres Bioisosteres (def.) é um grupo químico usado para substituir outro grupo químico dentro do fármaco, sem afectar a actividade biológica. (1) substituição do grupo metilo por uma amina. NH 2 tem a mesma valência e tamanho que o grupo metilo e tem propriedades electrónicas completamente diferentes dado que pode fornecer electrões para o grupo carboxílico, evitando a hidrólise. (2) Substituição do grupo ester por grupo amida (o oxigénio é substituído por azoto). As amidas são mais resistentes à hidrólise, dado que fornece electrões ao grupo carbonilo e o carbono fica menos electrofilico. Exemplo é o desenvolvimento do antagonista da dopamina. Modificações estereo electrónicas Exemplo da procaína e lidocaína Procaína é um anestésico local que se hidrolisa rapidamente, pelo que se substitui o grupo ester por um grupo amida, e os grupos metilo protegem o grupo carbonilo dos ataques dos nucleófilos da enzima. 5
6 Bloqueadores metabólicos Exemplo é o acetato de megestrol (contraceptivo oral) é oxidado na posição 6 para formar o grupo OH. Formando-se em seguida o conjugado polar que pode ser eliminado pelo sistema. A introdução do grupo -CH3 evita o metabolismo e prolonga a vida do fármaco. Remoção de grupos metabólicos susceptíveis As reacções metabólicas mais comuns são: Além destas temos a hidroxilação alifática, a oxidação do azoto e do enxofre, a dealquilação do oxigénio e do enxofre e deaminação. A forma de evitar estas reacções é substituir os grupos susceptíveis de ser alterados. O exemplo foi a tolbutamida (anti-diabético) em que o grupo metilo foi substituído por um cloro. 6
7 Deslocamento dos grupos Ex: Salbutamol (anti-asmático) é semelhante à nor-adrenalina, contudo não é metabolizado. Compostos de catecol 2OH-C 6 H 4 sofrem metilação de um grupo fenólico. Dado que ambos estão envolvidos na ligação ao receptor, a metilação de um deles impede a sua metabolização do fármaco. O problema foi ultrapassado adicionando um grupo metileno entre o grupo fenil e hidroxilo. Isto veio trazer a ideia que a ligação ao receptor envolve uma região e não um ponto. 7
8 Variação do anel Exemplo do tioconazol e do fluconazol (que é mais estável) Diminuir o tempo de vida do fármaco no organismo tornando-os menos tóxicos A não eliminação do fármaco pode levar à toxicidade e a efeitos laterais persistentes. A diminuição da estabilidade química e metabólica pode ser útil. Caso 1: introdução do grupo metilo, uma vez que este é oxidado a álcool ou a ácido carboxílico. O exemplo é o composto L (testado contra a artrite). 8
9 Caso 2: Os fármacos podem-se autodestruir quando as condições se modificarem. Um exemplo é o atracurium (antagonista neuromuscular) é estável a ph ácido, mas em condições ligeiramente alcalinas, como as existentes no sangue degrada-se. Caso 3: Existem grupos funcionais que podem ser transformados em metabolitos tóxicos: nitroaromáticos, aminas aromáticas, bromoarenos, hidroxilaminas, grupos polihalogenados. Ex 1 : Ex 2 : Mudança de posição do substituinte Design de fármacos alvo São fármacos que atingem o sitio exacto do corpo onde são precisas. 9
10 1- Fármacos de procura e destruição de células tumorais: consiste em ligar o fármaco a um bloco estrutural molecular que vai ser necessário à célula cancerosa que se divide rapidamente. Temos o caso do fármaco-aminoácido e da ligação fármaco-base do ácido nucleico; Ex: uracil mustarda Cl O HN N O N H Cl Pró-fármacos São fármacos que se tornam activos quando metabolizados. São usados para ultrapassar problemas como: 1- Sensibilidade ao ácido (quando a via de administração é oral) 2- Fraca permeabilidade na membrana 3- Toxicidade 4- Mau sabor 5- Tempo de vida pequeno Pró-fármacos usados para melhorar a permeabilidade da membrana Caso 1: Esteres como pró-fármacos A função ácido pode ter um papel importante na ligação ao receptor por interacção iónica ou de hidrogénio, mas pode impedir o fármaco de atravessar a membrana celular. Para ultrapassar o problema o ácido é convertido em ester, este é depois hidrolisado por esterases do sangue, voltando à forma de ácido livre Exemplo é o anti-hipertensivo enaprilato (pró-fármaco) e enapril. 10
11 (Os esteres são mais susceptíveis a serem hidrolisados quando têm grupos electrão-atractores na parte álcool, -OCH 2 CF 3 ; -OCONR 2 ; _OCH 2 CO 2 R e OAr) Caso 2: N-metilação N-desmetilação é uma reacção metabólica comum e que ocorre no fígado. A N-metilação é usada para reduzir a polaridade das aminas e aumentar a permeabilidade da membrana. Exemplo é o hexobarbitone (anti-epiléptico) 11
12 Caso 3: Como Cavalo de Tróia para as proteínas transportadoras. Pró-farmaco pode ser transportado pelas proteínas transportadoras de aminoácidos, que estão localizadas na membrana das células. Exemplo mais conhecido é a Levodopa (usado no tratamento da Doença de Parkinson). Levodopa é transportada por um carrier para aa para o interior da célula. Na célula, por acção da enzima descarboxilase o grupo carboxílico é descarboxilado e forma-se a Dopamina. 12
13 Pró-fármacos usados de modo a prolongar a actividade dos fármacos Ex 1 : Azatioprine (pró-fármaco) e 6-Mercaptopurina (é usado na supressão da resposta imunitária) A presença do grupo nitro ajuda a quebrar a ligação S-C. Ex 2 : Diazepam (valium) e Nordazepam (sedativo) Ex 3 : Cicloguanil pamoato (antimalário). A parte activa do fármaco está ligado a um anião com uma grande parte lipofilica. Esta parte é removida lentamente libertando o fármaco para o sangue. 13
14 Pró-fármacos usados de modo a mascarar a toxicidade e os efeitos secundários Ex 1 : O ácido salicilico é uma analgésico, que causa problemas gástricos, dada a presença do fenol. O problema é ultrapassado mascarando o fenol com o ester. O ester é hidrolisado pelas esterases a fármaco activo. Ex 2 : O pargileno é o pró-farmaco utilizado na terapia do álcool. Por acção das enzimas do fígado forma-se o propiolaldeído. Não é usado directamente dado que é irritante. Ex 3 : Ciclosfosfamida é um pró-farmaco que depois de metabolizado pelo fígado se torna o fármaco activo fosforamida mustarda que é um agente alquilante usado no tratamento do cancro. A presença de fosforamidase (enzima) presente nas células tumorais pode levar à elevada concentração de agentes alquilantes nestas células no que resulta numa selectividade da acção do fármaco. 14
15 Ex 4 : LDZ evita os efeitos secundários (sono) causados pelo Diazepam. Estes efeitos devem-se à elevada concentração de níveis de Diazepam quando é administrado. Pró-farmacos usados de modo a diminuir a solubilidade na água O Cloranfenicol tem mau gosto uma forma de o evitar é diminuir a solubilidade na água. Por isso é administrado os um dos pró-fármacos o palmitato de cloranfenicol e o succinato de cloranfenicol que são hidrolisados após engolidos. 15
16 Pró-farmacos usados de modo a aumentar a solubilidade na água Ex 1 : Aumentou a absorção e a solubilidade da oestrona, administrando um pró-fármaco em que está associado à lisina. Pró-fármacos usados como alvo A hexamina é estável a ph>5 enquanto a ph<5 degrada-se formando o formaldeído que tem propriedades antibacterianas. Facto que é usado no tratamento de infecções urinárias. Uma vez excretado no trato urinário, se encontra a urina ácida como resultado da infecção urinária. Degrada-se a hexamina formando o formaldeido, no sítio que é preciso. Pró-farmaco usados para aumentar a estabilidade química Ampicilina: rapidamente se decompõe em soluções aquosas. Pelo que se usa a hetacilina pois o azoto está bloqueado, evitando assim que o anel lactama sofra o ataque nucleófilo por parte da amina. 16
17 Sinergismo Associação de fármacos 1- Fármacos sentinela São aqueles que têm uma função guardar ou assistir o fármaco principal Ex: Uso da carbidopa na terapia da doença de Parkinson Em doses elevadas, a L-Dopa causa náuseas e vómitos devido à formação excessiva da dopamina no sangue antes de atingir o SNC. Resolução do problema foi a administração da carbidopa. Esta substância é um composto muito polar (tem 2 grupos fenólicos, a hidrazina, o grupo acidico) o que impede que passe a barreira hemato-encefálica, permitindo assim a inibição da enzima dopa descarboxilase, ou seja impede a formação de dopamina em excesso. 2- Impede que um fármaco entre na circulação sistémica e seja metabolizado. Adrenalina quando injectada com a procaína (anestésico local) leva à contracção dos vasos sanguíneos na zona da injecção. Impede que a procaína (que é um analgésico rápido) seja eliminado rapidamente. 17
18 3- Aumento da absorção Metoclopramida é administrado com analgésicos; aumenta mobilidade gástrica conduzindo a uma absorção mais rápida do analgésico. O H N OCH 3 N(Et) 2 Cl NH 2 18
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