Sistema Nervoso Parassimpático. = Sistema Nervoso Colinergico
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- Sílvia Vilanova Imperial
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1 Sistema Nervoso Parassimpático = Sistema Nervoso Colinergico
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3 Neurotransmissor SNP H 3 C CH 2 CH 2 NMe 3 Acetilcolina (Act) Conduz a efeitos opostos ao do sistema nervoso simpático: Relaxamento do músculo cardíaco Diminuição do número de batimentos cardíacos Contracção do musculo liso Aumenta a contracção do trato GI e do trato urinário Aumenta a salivação Aumenta a dilatação dos vasos sanguíneos periféricos
4 Fases envolvidas na sinapse entre 2 nervos, na qual a acetilcolina é o neurotransmissor 1. Envolve a a biossíntese da acetilcolina 2. A acetilcolina é incorporada em vesículas membranares ou seja no transportador proteico. 3. A chegada do sinal nervoso conduz à abertura dos canais de cálcio e um aumento da concentração intracelular do cálcio. Isto induz as vesículas a fundirem-se com a membrana celular libertando o neurotransmissor para a fenda sináptica. 4. A acetilcolina atravessa e fenda sináptica e liga-se ao receptor colinergico levando à estimulação do segundo nervo. 5. Pela acção da acetilcolinesterase, situada no nervo post-sináptico, a acetilcolina é hidrolisada produzindo a colina e o ácido etanóico. 6. A colina liga-se ao receptor no nervo pré-sinaptico e é levada para o interior da célula por um transportador proteico fechando-se o círculo. s fármacos que interferem com este processo actuam nas fases 4 e 5 (no receptor colinérgico e na enzima acetilcolinesterase)
5 Sistema Colinérgico seu funcionamento Regulação Biossíntese Agonista Acetilcolina Muscarinicos ou nicotinicos Metabolismo Antagonista Efeito Célula
6 Tipos receptores colinergicos Nicotínicos Muscarinicos NHMe H N Me CH 2 NMe 3 Estão nas sinapses entre 2 nervos e entre os nervos e o músculo esquelético Estão nas sinapses entre os nervos e o músculo liso e sinapse entre nervos e o músculo cardíaco
7 Agonistas nicotinicos Usados no tratamento da miastenia grave Miastenia é uma doença autoimune onde há produção de anticorpos contra os receptores colinergicos. A administração do agonista aumenta a activação dos receptores que ainda existem. Antagonistas nicotinicos Usados terapêuticamente na junção neuromuscular como bloqueadores
8 Agonistas muscarinicos Tratamento do glaucoma Activação do trato GI e do trato urinário Tratamento de certos problemas do coração diminuindo a actividade do músculo. Antagonistas muscarinicos Usados: No tratamento do enjoo em movimento, Na doença de Parkinson, No exame oftalmológico.
9 Desenvolvimento de fármacos para o SNC + NHMe3 H NMe 3 AC 2 Ac NMe 3 Agonistas do receptor colinérgico: Ach Porquê que na sua falta este não é administrado? Existem 3 razões para isso 1. É fácilmente hidrolisada no estômago por catálise ácida e não pode ser administrado oralmente; 2. È fácilmente hidrolisada no sangue, quer quimicamente quer enzimáticamente (esterase); 3. Não há selectividade na acção. A Ach iria activar todos os receptores de Ach no corpo.
10 Design dos análogos da acetilcolina Estudos de relação estrutura - actividade: 1. A carga positiva no átomo de azoto é essencial à actividade; 2. A distância entre o grupo ester e azoto tem que ser mantida; 3. grupo funcional ester é importante; 4. tamanho da molécula não pode ser muito alterado; 5. 2 grupos metil ligados ao azoto são importantes. A substituição de um deles por um grupo alquil é tolerado. H H NMe 3 Me CH 2 NMe Me CH 2 NM 3 Me 3 H Muscarina Moléculas de estrutura rígida que tem o esqueleto da acetilcolina
11 Design dos análogos da acetilcolina = agonistas Carbacol (usado no tratamento do glaucoma) H 2 N C CH 2 CH 2 NMe 3 Betanecol (usado após cirurgia, para estimular o trato GI e a bexiga) H 2 N C CH CH 2 NMe 3 Me Composto activo contra receptores nicotinicos, mas não é usado clinicamente mas sim as anticolinesterases H 2 N C H 2 C CH Me NMe 3
12 Antagonistas muscarinicos Atropina: extraído das raízes da Belladona. Usada clinicamente para diminuir a mobilidade do trato GI e para reverter situações de envenenamento anticolinesterase. Me N H CH 2 H CH Hioscina: usada no tratamento do enjôo em movimento Me N H CH 2 H CH
13 Desvantagens da Atropina e Hioscina Atravessam a barreira hemato-encefálica, actuando no cérebro causando: 1. Efeitos alucinogénicos; 2. Hiperactividade, agitação (atropina); 3. Desorientação (scopolamina = Hioscina) Para evitar isto usa-se sais quaternários de atropina, como Br H 3 C CH(CH 3 ) 2 N H CH 2 H CH Ipratropium = Broncodilatador N 3 H 3 C CH 3 N H CH 2 H CH Metonitrato de atropina = Diminuir a mobilidade do trato GI
14 Estudo da relação entre a estrutura e actividade Foram sintetizados vários analogos com o objectivo de saber a importância dos seguintes grupos: Azoto é um importante grupo de ligação e interage na forma iónica; Anel aromático; Ester H C H 2 C Br H 2 C N(Et) 3 C Me Me CH Me CH 2 CH 2 N CH Me Me Análogos de atropina
15 Estrutura geral dos antagonistas muscarinicos R 2 N s grupos alquilicos (R) no azoto podem ser maiores do que o metil (em contraste com agonistas); azoto pode ser terciário ou quaternário, enquanto os agonistas tem que ter um azoto quaternário (embora o azoto terciário esteja provavelmente carregado quando interage com o receptor). Grupos acilo grandes são permitidos (R = aromático ou heteroaromático). Isto em contraste com os agonistas onde o grupo acetil é o único permitido. CH R' R''
16 Antagonistas com uso clínico Propanteline: liga-se fortemente ao receptor Antagonistas colinergicos com uso clínico: 1. Tropicamida: exame oftalmológico 2. Ciclopentolato: exame oftalmológico 3. Benztropina e Benzhexol: usados na doença de Parkinson
17 Antagonistas nicotínicos Tubocurarina: é o principio activo do curare e bloqueia a transmissão nervosa entre o nervo e o músculo. É usado no relaxamento dos músculos abdominais na preparação da cirurgia Liga-se ao receptor por duas ligações iónicas fortes. Distância entre os azotos é de 1,15 nm
18 Decametonium e o suxametonium Distância entre os azotos é de 1,14 nm; Não é selectivo, actuando no coração (aumenta nº de batimentos), diminui a pressão; seu efeito permanece muito tempo. Dado que os grupos ester são hidrolisados quimicamente ou enzimáticamente, o seus efeitos não duram muito tempo; É usado clinicamente para procedimentos cirúrgicos de curta duração
19 Pancuronium e vecuronium
20 Atracurium Não tem efeitos cardíacos secundários; Molécula é facilmente quebrada no sangue: a ph 7,4 sofre eliminação de Hofmann
21 Fármacos anticolinesterases São inibidores da enzima acetilcolinesterase que é responsável pela hidrólise da acetilcolina Prolongam o efeito da acetilcolina (Ach) A ach tem 2 regiões de ligação à enzima colinesterase: Ligação iónica ao resíduo de aspartato Ligação de H ao resíduo da tirosina A histidina e a serina estão envolvidas no mecanismo de hidrólise Existe duas bolsas hidrofóbicas que acomodam os residuos de metil
22 Mecanismo de hidrólise da Ach
23 Fármacos anticolinesterase Existem 2 grandes grupos: 1. Carbamatos ou uretanos 2. Agentes organofosforados Carbamatos: temos como exemplo a fisostigmina que é usado no tratamento do glaucoma Região hidrofóbica Responsável pelas propriedades inibitórias do composto É importante para se ligar à região aniónica da enzima
24 Mecanismo de inibição A hidrólise é lenta porque o azoto fornece electrões para o grupo carbonilo reduzindo o seu carácter electrofílico
25 Análogos da fisostigmina Miotina: pode atravessar a barreira hemato-encefálica como base livre provocando efeitos secundários devido à sua acção no SNC Neostigmina: tem o azoto quaternário pelo que não passa a barreira hemato-encefálica; É mais estável que a miotina dado que o grupo carbamato tem dois grupos metilo. É usada na Miastenia grave
26 Estabilidade da neostigmina relativamente à miotina Mecanismos
27 Compostos organofosforados Gases dos nervos o sarin e o diflos Inibem a a acetilcolinesterase por fosforilação irreversível nos resíduos de serina Enzima está permanentemente bloqueada, Ach não pode serhidrolisada, SNP é permanentemente estimulado o que conduz à contracção do músculo esquelético Ecotiopate fármaco que é organofosforado usado no tratamento do glaucoma
28 Insecticidas São metabolisados e só depois se ligam à enzima acetilcolinesterase e causa a morte.
29 vantagem de passar a barreira hematoencefálica Antídoto - Pralidoxima objectivo do antídoto é hidrolisar a ligação fosfato-serina. Trata-se de uma ligação forte s fosfatos podem ser hidrolisados por hidroxilamina. A hidroxilamina é muito tóxica pelo que não pode ser administrada a humanos. Surge a pralidoxima A pralidoxima liga-se ao sitio aniónico da enzima. Propam é um pró-farmaco que depois de oxidado forma a pralidoxima. Tem a H H N CH 3 NH
30 Fármacos inteligentes Doença de Alzheimer: caracteriza-se pela perda de memória, deterioração intelectual e mudança de personalidade. Pensa-se que a causa possa ser adestruição de neurónios no cerébro (incluindo receptores colinérgicos) s fármacos usados têm que atravessar a barreira hemato-encefálica e inibir a acetilcolinesterase A tacrina foi o 1º Fármaco a ser administrado contudo era muito tóxico. A rivastigmina veio a ser aprovada tendo efeitos benéficos sobre a cognição, memória, concentração e habilidade funcional.
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