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- Regina Gentil Franca
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1 a molécula de água, a ligação existente é covalente, na qual dois átomos de hidrogênio compartilham elétrons com um átomo de oxigênio. A molécula de água possui dois dipolos, com o oxigênio tendo a carga parcialmente negativa e o hidrogênio com a carga parcialmente positiva (δ - δ + ). Mas, esses dipolos não se cancelam, porque a molécula de água se encontra em um ângulo de 104,5º, mostrando que a distribuição e carga ao longo da molécula não são uniformes. á uma maior densidade de carga negativa sobre o átomo de oxigênio da molécula. Isso nos mostra que a molécula de água é realmente polar. sal é formado por átomos de sódio (a) e cloro () que se ligam por meio de ligações iônicas, em que o sódio doa definitivamente um elétron para o cloro, formando os íons a + e -. Como esses íons possuem cargas opostas, eles se atraem e se mantêm unidos (a + - ). sal é polar, bem como toda ligação iônica é polar, pois existe uma diferença de carga elétrica no composto. Quando misturamos o sal na água, a parte positiva do sal, que são os cátions a +, é atraída pela parte negativa da água, que é o oxigênio, e a parte negativa do sal (ânions - ) é atraída pela parte positiva da água ( + ). Consequentemente, a união a + - é desfeita, solubilizando o sal na água. Já a gasolina é formada por uma mistura de diferentes hidrocarbonetos, sendo eles apolares, ou seja, a distribuição da carga elétrica da gasolina é uniforme. Assim, não há interação dos íons do sal com a gasolina e ele não se dissolve.
2 Polaridade dos Fármacos e Atividade Biológica Polaridade dos Fármacos e Atividade Biológica 2 TICAZL Menor Solubilidade Administração - Tópica FLUCAZL Maior Solubilidade Administração - via oral FEL Antisséptico Tóxico ÁCID SALICÍLIC Menos Tóxico Antiinflamatório Polaridade dos Fármacos e Atividade Biológica Viagra C 3 Aumento da seletividade C 3 3 C S C 3 S C 3 Aumento da lipofilia 3 C Menos lipofílico melhor aitividade in vivo Propriedade que descreve a habilidade de um átomo em atrair elétrons (densidade eletrônica) em sua própria direção
3 Raio Atômico
4 PRTEÍAS
5 Interação Iônica Ligação de idrogênio
6 Qual a sua fórmula molecular? R: C Qual o seu peso molecular? R: 133,09 Qual é o aminoácido?
7 EXEMPL DIIDRFLAT REDUTASE Estrutura do sítio ativo da diidrofotalo redutase em complexo com o inibidor metotrexato DIIDRFLAT REDUTASE Reconhecimento Molecular Força de ácidos e bases rgânicos Caráter ácido: ácido carboxílico que possui um grupo indutivo ligado à cadeia. Esse grupo pode ser elétron-atraente ou elétron-repelente: (a) o grupo X é elétron-atraente: efeito indutivo é -I, portanto, carbonila está deficiente em elétrons, o que gera um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta. (b) o grupo X é elétron-repelente: efeito indutivo é +I, portanto, a carbonila tem excesso de elétrons, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a remoção do próton. Assim, o caráter ácido diminui. Eletrófilo (E) é uma espécie que possui afinidade por elétrons, e se liga a espécies capazes de fornecer elétrons Interações Intermoleculares do sítio ativo da enzima DFR e o inibidor metotrexato (esquerda) e o substrato DF (direita) eletrófilo pode ser um cátion ou uma molécula com deficiente em elétrons Reação eletrofílica: quando um eletrófilo se combina com um reagente orgânico (substrato)
8 Caráter básico : Exemplo: amina (base orgânica): Exemplo Força relativa de ácidos C pk a = 4,75 (a) o grupo X é elétron-atraente: efeito indutivo é -I e, portanto, deixa o grupo amino com déficit eletrônico, o que leva a uma diminuição do seu caráter básico. (b) o grupo X é elétron-repelente: efeito indutivo é +I e, portanto, deixa o grupo amino com superávit eletrônico, o que leva a um aumento do seu caráter básico. C pk a = 2,86 C pk a = 1,29 nucleófilo (:u) é uma espécie que possui par de elétrons disponível para efetuar uma ligação, e se liga a espécies capazes de comportar esses elétrons nucleófilo pode ser um ânion ou uma molécula com disponibilidade eletrônica Quando um nucleófilo se combina com um reagente orgânico, chamado de substrato (S), temos uma reação nucleofílica C pk a = 0,65 EXEMPL C pka Fármacos que apresentam valores de: pk a < 6 pk a > 8 São altamente ionizáveis e tendem a ser menos absorvidos pk a = 4,75 F C F C F pk a = 0,65 pk a = pk a = 11,5 pk a = 6,20
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10 BSERVAÇÕES
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