Reconhecimento de Funções Orgânicas

Transcrição

1 PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA - 1ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 2 ============================================================================================= Reconhecimento de Funções Orgânicas 01- Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são: (A) anidrido e amina. (C) éster e amina. (E) éster e amida (B) éter e amida. (D) éter e amina. 02- Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro a noradrenalina, a serotonina e a dopamina cujas estruturas estão a seguir representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: (A) amida e fenol. (B) amina e fenol. (C) amida e álcool. (D) amina e álcool. 03- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais: (A) amina e álcool. (C) amida e éster. (E) ácido e amida. (B) amina e éster. (D) cetona e fenol. Página 1 de 11-23/10/2013-9:27

2 04- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: (A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (C) amida, cetona, éter, álcool, amina. (D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. (E) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. 05- O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir. Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: (A) éter. (C) amina. (B) éster. (D) cetona. 06- "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.) O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: (A) álcool e cetona. (C) fenol e amida. (E) cetona e amina. (B) amina e fenol. (D) éster e álcool. 07- As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são: (A) éter, cetona e alqueno. (B) alquino, ácido e álcool. (C) alquino, éster e álcool. (D) alqueno, álcool e ácido. (E) alqueno, álcool e éster. Página 2 de 11-23/10/2013-9:27

3 08- Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: (A) RCHO. (B) RCOOH. (C) RCH 2OH. (D) RCOOCH Compostos derivados do NH 3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica: (A) nitrocompostos. (C) ésteres. (B) amidas. (D) aminas. 10- Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: 11- "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil." Fonte: Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina? (A) éter, álcool tetrahidroxilado e amida. (C) álcool, fenol e amina. (E) fenol, éter e éster. (B) fenol, álcool terciário e éter. (D) fenol, éter e anidrido. 12- O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural: Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas: (A) 1- álcool; 2-amida; 3-éster. (B) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido. (C) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter. (D) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído. (E) 1-ácido; 2-amina; 3-éster. Página 3 de 11-23/10/2013-9:27

4 13- O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são: (A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. (B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. (C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. (D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. (E) amina, éter, éster, alqueno, álcool. 14- Observe as estruturas a seguir: Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são: (A) amida, fenol, amina e éster. (B) álcool, amida, amina e éter. (C) álcool, amina, haleto, éster. (D) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. (E) éster, amina, amida e álcool. 15- Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez. Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais: (A) amida, cetona, fenol. (B) amida, alcino, alceno. (C) amina, alcino, fenol. (D) amina, cetona, álcool. (E) amina, nitrila, álcool. 16- Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pósmenopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função: (A) ácido carboxílico. (C) aldeído. (E) álcool. (B) cetona. (D) éster. Página 4 de 11-23/10/2013-9:27

5 17- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas. Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte sequência: (A) 1, 5 e 3. (B) 4, 2 e 6. (C) 1, 5 e 6. (D) 4, 2 e 3. (E) 1, 4 e A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (C xh y), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido. C xh y + O 2 CO 2 + H 2O A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: (A) alcino. (C) alcano. (B) ciclano. (D) alcadieno. 19- O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação: CH 3 COOH + HO CH 2 CH 3 COO + H 2O Tendo em vista a reação acima, assinale a opção CORRETA. (A) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico. (B) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática. (C) O ácido acético é monoprótico. (D) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca. (E) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica. 20- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: (A) éter e amida. (B) álcool e amina. (C) fenol e éter. (D) fenol e amida. (E) cetona e amina. Página 5 de 11-23/10/2013-9:27

6 21- Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial. Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y. O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química: (A) éter. (C) amina. (B) éster. (D) amida. 22- Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura: (A) (C) (B) (D) 23- As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas. Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R 2 representam radicais alquila. As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são: (A) I e V. (C) III e VIII. (B) II e VII. (D) IV e VI. Página 6 de 11-23/10/2013-9:27

7 24- Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. Observe estas fórmulas químicas: Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: (A) I. (C) III. (B) II. (D) IV. 25- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona. Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas: (A) álcool, éter e éster. (B) álcool, éster e fenol. (B) álcool, cetona e éter. (D) cetona, éter e fenol. (E) cetona, éster e fenol. 26- Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela estrutura de número: (A) I. (C) III. (B) II. (D) IV. Página 7 de 11-23/10/2013-9:27

8 27- Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior. (A) Álcool e amida. (C) Ácido orgânico e amida. (E) Amina primária e aldeído. (B) Éter e éster. (D) Ácido orgânico e amina primária. 28- A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. (A) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. (B) Apenas o paracetamol é uma substância aromática. (C) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. (D) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. (E) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. 29- As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: (A) éter. (B) álcool. (C) cetona. (D) aldeído. Página 8 de 11-23/10/2013-9:27

9 30- A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes. A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente: (A) anfetamina, amida e cetona. (C) anfetamina, amina e cetona. (E) cafeína, amina e cetona. (B) anfetamina, amida e amina. (D) cafeína, amina e amida. 31- O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a: (A) - C 18H 35 (B) - C 18H 36 (C) - C 17H 33 (D) - C 17H 34 (E) - C 17H Capaz de combater uma variedade de micro-organismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é: Página 9 de 11-23/10/2013-9:27

10 Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas: 1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático. 2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura. 3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos. 4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona. 5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. Assinale a alternativa CORRETA. (A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. (B) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. (E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 33- A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção CORRETA. (A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. (B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). (C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. (D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. (E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. 34- A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha. Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita: Considere as alternativas e assinale a correta. I. O triglicerídio da reação é um de triéster. II. Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1. III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp 2. IV. O glicerol é um poliálcool. V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico. (A) I, II e III, apenas. (C) I, IV e V, apenas. (E) III, IV e V, apenas. Página 10 de 11-23/10/2013-9:27 (B) I, III e IV, apenas. (D) II, IV e V, apenas.

11 35- Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente: (A) amida e 1. (B) amina e 2. (C) amina e 3. (D) cetona e 1. (E) cetona e 2. Gabarito 01- (C) 02- (B) 03- (B) 04- (C) 05- (B) 06- (C) 07- (E) 08- (B) 09- (D) 10- (C) 11- (B) 12- (E) 13- (C) 14- (A) 15- (D) 16- (B) 17- (B) 18- (B) 19- (C) 20- (B) 21- (A) 22- (C) 23- (A) 24- (D) 25- (D) 26- (A) 27- (D) 28- (D) 29- (D) 30- (B) 31- (C) 32- (B) 33- (A) 34- (B) 35- (D) FM/1310/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA /QUIMICA - 1a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA PARTE 2 - RECONHECIMENTO DE FUNCOES ORGANICAS.DOC Página 11 de 11-23/10/2013-9:27