TOCOFEROL na Dieta Outubro, 2004

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1 TOCOFEROL nadieta Outubro, 2004

2 Tocoferol Escolha da natureza como Antioxidante

3 Introdução Evans (1922) Infertilidade em ratos Fator X anti-esterilidade - Vitamina E Evans (1936) - isola álcool do óleo de gérmen de trigo - α-tocoferol Termo genérico - 8 compostos naturais lipossolúveis - Atividade biológica do α-tocoferol Óleos vegetais (insaturações) >> gordura animal (ração)

4 Estrutura Química - Tocoferol R1 R2 R3 α β R1 CH3 R2 CH3 R3 CH3 CH3 H CH3 γ H CH3 CH3 δ H H CH3

5 Estrutura Química Tocotrienol R1 R2 R3 α β R1 CH3 R2 CH3 R3 CH3 CH3 H CH3 γ H CH3 CH3 δ H H CH3

6 Nome Estrutura Ativ. Biológica α - Tocoferol HO H 3 C O 1 β - Tocoferol HO O 0,4 γ - Tocoferol HO H 3 C O 0,1-0,3 δ - Tocoferol HO O 0,01 α - Tocotrienol HO H 3 C O 0,3

7 Função Vitamina E Atividade de Vitamina E α > β > γ > δ Composto α-tocoferol β-tocoferol γ-tocoferol δ-tocoferol Atividade de Vitamina E 1,49 UI O,60 UI 0,15-0,45 UI 0,015 UI

8 Natural x Sintética As formas natural e sintética de Vitamina E são absorvidas sem discriminação no intestino, mas o fígado claramente prefere a forma natural, transferindo-a para lipoproteínas para serem transportadas através do sangue para depósito nos tecidos, a vitamina E natural é incorporada duas vezes mais que a sintética. - Graham Burton Ph.D., National Research Council Canada, Ottawa.

9 Estereoisômeros R 1 HO H H R 2 R 3 O 2R 4 R 8 R Designações dos Análogos (2, 4, 8 ) Natural= d-α tocoferol(rrr- α tocoferol) Sintética= dl-α tocoferol(rrr, RRS, RSR, SRR, SRS, SSS) - 8 estereoisômeros.

10 Tocoferóis - Composição Natureza - 4 formas(α, β, γ, δ)-rrr α-tocoferol- Plasma (RRR,RSR,RSS,RSS) Suplementos/Alim Fort.- α-tocoferol γ-tocoferol- Oxidação, eliminação plasma, ativ.biológica Dieta - γ-tocoferol >2-4X γ-tocoferol - Possível biomarcador risco 62% 20% 14% 4% Alpha Beta Gamma Delta

11 Fonte Comercial

12 Fabricação - Vitamina E Natural Óleo Vegetal-Refino Destilado Desodorizado Mistura de Tocoferol Produto Mistura Tocoferol Antioxidante Ácidos Graxos & Esterol Separação Purificação Conversão a Alfa-Tocoferol Subprodutos Ácidos Graxos, Ésteres Metílicos, Esterol, Esterol Esterificado Subproduto Resíduo Óleo Vegetal Destilação Molecular Cristalização / Secagem / Empacotamento PRODUTOS Álcool Acetato Succinato

13 Atividade de Vitamina E Álcool x Esterificado

14 Propriedades Temperatura ambiente: óleo viscoso,amarelo claro, solúvel em solventes orgânicos, fração oleosa. Instável na presença de oxigênio (função antioxidante) Forma esterificada - Vida de prateleira Não há interconversão - Humanos

15 Tocoferol - Dieta Uma das vitaminas mais amplamente distribuídas nos alimentos Grãos Folhas verdes Soja Ovos Óleos vegetais

16 Composição e teor de Tocoferol Óleos e Gorduras Produto Tocoferol total (mg/100g) Óleo algodão Óleo amendoim Manteiga de cacau 3-13 Óleo côco 3-8,5 Óleo germe milho Óleo milho Óleo dendê (azeite) 2-50 Óleo oliva(azeite) 3-30 Óleo soja Óleo girassol 70 Banha 0,2-2,7 Manteiga 4,2 Queijo (45% gordura) 1 Margarina

17 Fonte de Tocoferóis Aveia: vitamina E está na forma de α- tocotrienol com menor quantidade de α- tocoferol, sendo ainda detectados traços de β-tocoferol; homólogos de γ e δ são encontrados apenas em traços Cevada: α-tocotrienol predominante. São encontrados todos os oito isômeros de vitamina E; (Peterson D.M., 2001)

18 Biodisponibilidade Absorção - 20 a 40% (AGCM,AGCLPI ) Transporte - QM Fígado(liberação plasma)- Biodiscriminação-Prot ligadora (hepatócito)- 100% RRR α-tocoferol, 9% RRR γ- tocoferol - evita degradação Estocagem - Fígado, Tecido adiposo ( ácidos graxos) Forma ativa - RRR, RSR, RRS, RSS α-tocoferol

19 Biodiscriminação Vitamina E FÍGADO? Bile Vitamina E Quilomicrons Remanescentes Transporte preferencial LDL RRR-α-T Lipólise RRR-α-T VLDL HDL RRR-α-T

20 Secreção e Distribuição Vitamina E ingerida Secreções biliares e pancreáticas Quilomicron e Vit. E INTESTINO Vit. E LPL Quilomicrons Restantes Ácidos graxos e Vitamina E para tecidos Vitamina E Lipoproteínas Circulando Vitamina E HDL Liver Uptake Vitamina E

21 Ingestão de vitamina E Ingestão Dietética de Referência(IDR) Adultos = 15 mg de α-tocoferol/dia(forma ativa) Crianças = 3 4 mg Grávidas = 15 mg Nos Estados Unidos» 15 mg/dia A quantidade necessária depende da quantidade de ácidos graxos poliinsturados da dieta. 1 mg de α-tocoferol = 1,5 UI

22 A maior parte das mulheres não consomem 8 mg de Vitamina E diariamente 73% 27% 27% met RDA in % did NOT meet RDA Source: USDA s Continuing Survey of food Intake by Individuals JJM 02/06/2003

23 TOXICIDADE A vitamina E é a menos tóxica UL-1000mg/dia Megadoses IU/dia 4 semanas 8 anos = sem problemas

24 Tocoferol Produtos ADM Decanox Mixed Tocopherols MTS-50, 50 % mistura de tocoferóis MTS-70, 70 % mistura de tocoferóis MTS-90, 90 % mistura de tocoferóis MTS-90 G, com 60% gamma MTS-30 P, 30% mistura de tocoferóis

25 Mistura de Tocoferóis - Aplicações 4-50, 4-80, MTS-90G Cápuslas moles gelatinosas Produtos para cuidados pessoais Alimentos 350 GA, MTS-30P Comprimidos Produtos para cuidados pessoais Alimentos

26 Mistura de Tocoferóis - Aplicações Baked goods Cereals Citrus Oil Cosmetic oils Potato Egg yolk

27 Mistura de Tocoferóis - Benefícios Aumento da vida de prateleira Natural Estabilidade térmica

28

29 Vitamina E - Produtos ADM Mistura tocoferóis Baixo e alto teor alfa Alto teor gama Líquido/Sólida-pó d-alfa tocoferol Líquido Acetato d-alfa tocoferila Líquido/Sólida-pó Succinato d-alpha tocoferila Pó

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