QUÍMICA ORGÂNICA. Funções Orgânicas

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1 QUÍMICA ORGÂNICA Funções Orgânicas QUESTÕES VESTIBULARES 2015 Prof. Eduardo Santos 1. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com etrato de folhas de tabaco. Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. I. Contém dois heterociclos. II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. III. Possui a fórmula molecular C10 H14 N 2. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 2. (Ufsc 2015) O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já eistem algumas campanhas pela legalização do medicamento. Em < Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H 30O 2. 02) os grupos hidroila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol. 08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 5 ligações covalentes do tipo pi ( π ). 16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oigênio. 32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

2 3. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de intoicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH3CH 2CH2COOH. O composto químico identificado, no teto, é classificado como a) cetona. b) aldeído. c) ácido carboílico. d) éster. e) éter. 4. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. c) O composto abaio é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. d) O p-benzoquinona, usado como oidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 5. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo especialista afirma que o salmão consumido no Brasil não contém ômega 3 O salmão do mar (selvagem) é um peie de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico EPA e o ácido docosaheaenoico DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como ômega 3, vitaminas A, D, E e do compleo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão selvagem. Em: <

3 Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta 0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E. Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com orbitais híbridos sp. 02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol. 04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de EPA e 80 mg de DHA. 08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos de carbono. 16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante quinze dias consecutivos, terá ingerido 0,1g de colesterol. 32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboila, que caracteriza a presença da função orgânica aldeído. 6. (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o etrato da casca do teio-do-pacífico, Taus brevifolia. Esse etrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama. No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teio de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias. O notável sucesso do taol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga. Observe, então, a estrutura: Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, Observando a molécula do taol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão a) álcool, amida e éster. b) cetona, fenol e éster. c) amida, ácido carboílico e cetona. d) álcool, ácido carboílico e éter. e) éter, éster e amina.

4 7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto. 01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos. 02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil. 04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral. 08) A molécula da isoleucina pode eistir sob a forma de dois isômeros ópticos. 16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição. 8. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita. São funções orgânicas presentes no ELQ 300 a) amina e cetona. b) amina e éster. c) amida e cetona. d) cetona e éster. e) éter e ácido carboílico. 9. (Uern 2015) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que a) não se dissolvem em água. b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor. d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. (Em: (Ufsc 2015) O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração máima de 0,05 g / 100 ml para bebidas não alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de consumo de sódio. Em: < [Adaptado] Acesso em: 15 ago Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:

5 Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróido de sódio. 02) para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 6,0 g do composto I. 04) em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máima permitida de benzoato de sódio é de um grama. 08) o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I. 16) o benzoato de sódio é um sal de ácido carboílico obtido por meio de uma reação de neutralização. 32) no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oigênio e o de sódio. 64) o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é C7H6O (Ufsm 2015) A vida moderna tem eigido do homem uma mudança de hábitos, dentre eles, o alimentar. Os Fast Foods surgem como alternativa rápida para a alimentação, no entanto dietas calóricas não balanceadas, aliadas ao sedentarismo, têm levado a um aumento da massa corporal. Em busca de alternativas para dietas restritivas, o setor alimentício tem desenvolvido produtos light e diet. O aspartame é utilizado como edulcorante (adoçante) em alimentos dietéticos e, após sua ingesta, sofre hidrólise sendo convertido em fenilalanina, um aminoácido aromático. O organismo humano metaboliza o ecesso desse aminoácido, inicialmente pela enzima fenilalaninahidroilase, produzindo outro aminoácico: a tirosina. Pessoas portadoras de fenilcetonúria uma doença de herança autossômica recessiva, não conseguem realizar essa etapa metabólica. A doença é diagnosticada por meio do teste do pezinho e pode causar retardo mental. Observe, então, as estruturas: Fonte: FELTRE, Ricardo. Fundamentos da química. Vol. único. São Paulo: Moderna, Com base nessas informações, é possível afirmar: I. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, sendo a fenilalanina um dos aminoácidos constituintes. II. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela função fenol. III. Das três moléculas representadas, apenas a tirosina apresenta um núcleo benzênico. IV. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade ótica, pois as duas apresentam um carbono quiral. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas I, II e IV. c) apenas III. d) apenas II, III e IV. e) I, II, III e IV.

6 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] Resposta da questão 2: = 77. Resposta da questão 3: [C] Resposta da questão 4: [B] Resposta da questão 5: = 14. [04] Correta: 0,36 g 3 cápsulas 1 cápsula 0,12g ou 210mg de EPA 0,24 g 3 cápsulas 1 cápsula 0,08g ou 80mg de EPA [16] Incorreta. 15mg 15dias 225mg ou 0,225g. Resposta da questão 6: [A] Resposta da questão 7: = 18. Resposta da questão 8: [A] Resposta da questão 9: [D] Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um ácido carboílico, ocorre a diminuição da acidez. Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do que o ácido metanoico (1 carbono). Resposta da questão 10: = 85. [02] Incorreta. ácido benzoico 7,625g 122g benzoato de sódio 144g 9g [04] Correta. 0,05g 100mL 1,0g 2000mL [08] Incorreta. O benzoato de sódio por ser um sal, apresenta ponto de fusão maior que o ácido. Resposta da questão 11: [B] [I] Correta. O aspartame é um éster metílico de um dipeptídeo, sendo a fenilalanina um dos aminoácidos constituintes. [II] Correta. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela função fenol, pois ambas, possuem a função ácido carboílico e amina. [III] Incorreta. As 3 moléculas apresentadas apresentam núcleo benzênico. [IV] Correta. Ambos os compostos irão apresentar atividade óptica, pois apresentam um carbono quiral.