Material Suplementar. Quim. Nova, Vol. 33, No. 9, S1-S14, FLAVONOIDES E OUTRAS SUBSTÂNCIAS DE Lippia sidoides E SUAS ATIVIDADES ANTIOXIDANTES

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1 Quim. Nova, Vol. 33, No. 9, S1-S14, 2010 FLAVONOIDES E OUTRAS SUBSTÂNCIAS DE Lippia sidoides E SUAS ATIVIDADES ANTIOXIDANTES Macia Cleane S. de Almeida, Leonardo A. Alves, Luciana Gregório da S. Souza, Luciana L. Machado, Marcos C. de Matos, Maria Conceição F. de Oliveira e Telma L. G. Lemos* Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza - CE, Brasil Raimundo Braz-Filho Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro / Universidade Estadual do Norte Fluminense / Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Av. Alberto Lamego, 2000, Campos dos Goytacazes RJ, Brasil Material Suplementar Figura 1S. IV (KBr) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil-4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona) * tlemos@dqoi.ufc.br

2 S2 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 2S. Espectro de RMN 1 H (500 MHz, CD 3 OD) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil- 4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona)

3 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S3 Figura 3S. Espectro de RMN 13 C-BB (125 MHz, CD 3 OD) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil- 4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona)

4 S4 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 4S. Espectro de RMN 13 C-DEPT (125 MHz, CD 3 OD) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil-4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona

5 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S5 Figura 5S. Espectro de RMN COSY (500 MHz, CD 3 OD) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil- 4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona)

6 S6 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 6S. Espectro de RMN HSQC (500 MHz, CD 3 OD) de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil- 4,4,6 -tri-hidroxi-di-hidrochalcona)

7 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S7 Figura 7S. Espectro de massas de alta resolução de 5 (2 -O-b-D-glicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-hidroxi-di-hidrochalcona) e 6 (2 -O-b-D-glicopiranosil-4,4,6 - tri-hidroxi-di-hidrochalcona) Figura 8S. IV (filme) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra- O-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

8 S8 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 9S. Espectro de RMN 1 H (500 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

9 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S9 Figura 10S. Espectro de RMN 13 C-BB (125 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

10 S10 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 11S. Espectro de RMN 13 C-DEPT (125 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

11 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S11 Figura 12S. Espectro de RMN COSY (500 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

12 S12 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 13S. Espectro de RMN HSQC (500 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

13 Vol. 33, No. 9 Flavonoides e outras substâncias de Lippia sidoides e suas atividades antioxidantes S13 Figura 14S. Espectro de RMN HMBC (500 MHz, CDCl 3 ) de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

14 S14 de Almeida et al. Quim. Nova Figura 15S. Espectro de massas de alta resolução de 5a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-3,4,4,6 -tetra-o-acetil-di-hidrochalcona) e 6a (2 -O-b-D-2,3,4,6 -tetra-o-acetilglicopiranosil-4,4,6 -tri-o-acetil-di-hidrochalcona)

Supplementary Information

Supplementary Information J. Braz. Chem. Soc., Vol. 21, No. 8, S1-S23, 2010. Printed in Brazil - 2010 Sociedade Brasileira de Química 0103-5053 $6.00+0.00 Francisco E. A. Rodrigues, a Jefferson Q. Lima, a,b Maria da Conceição F.

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