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- Luciano Rijo Amaro
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1 J. Braz. Chem. Soc., Vol. 18, No. 7, S1-S19, Printed in Brazil Sociedade Brasileira de Química $ A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less Francisco Artur e Silva-Filho, a Mary Anne S. Lima, *,a Antonio Marcos E. Bezerra, b Raimundo Braz Filho c and Edilberto R. Silveira a a Curso de Pós-Graduação em Química Orgânica, Universidade Federal do Ceará, CP , Fortaleza-CE, Brazil b Departamento de Fitotecnia, Universidade Federal do Ceará, CP Fortaleza-CE, Brazil c Universidade Estadual do Norte Fluminense, Setor de Química de Produtos Naturais, Campos-RJ, Brazil Supplementary Information Figure S1. 13 C-BB NMR spectrum (75 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). * mary@dqoi.ufc.br
2 S2 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S2. 13 C-DEPT 135 NMR spectrum (75 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). Figure S3. 1 H NMR spectrum (300 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside).
3 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S3 Figure S4. COSY NMR spectrum (300 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). Figure S5. NOESY NMR spectrum (300 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside).
4 S4 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S6. HMQC NMR spectrum (300 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). Figure S7. HR-EIMS spectrum of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside).
5 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S5 Figure S8. HMBC NMR and expansion spectrum (300 MHz, MeOD) of 1 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-ribopyranoside).
6 S6 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S9. 13 C-BB NMR spectrum (125 MHz, MeOH) of 2 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). Figure S10. 1 H NMR spectrum (500 MHz, MeOH) of 2 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-ribopyranoside).
7 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S7 Figure S11. HR-EIMS spectrum of 2 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-ribopyranoside). Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz, CDCl 3 ) of 3 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-2,3,4 - triacetylribopyranoside).
8 S8 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S13. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of 3 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-2,3,4 - triacetylribopyranoside). Figure S14. HR-EIMS spectrum of 3 (8α-hydroxylabd-14(15)-ene-13(S)-O-β-D-2,3,4 - triacetylribopyranoside).
9 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S9 Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of 4 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-2,3,4 -triacetylribopyranoside). Figure S16. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of 4 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-2,3,4 -triacetylribopyranoside).
10 S10 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S17. HR-EIMS spectrum of 4 (8α-hydroxylabd-13(S)-O-β-D-2,3,4 -triacetylribopyranoside). Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of 5 (13-epi-sclareol).
11 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S11 Figure S C-BB NMR expansion spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of 5 (13-epi-sclareol). Figure S20. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of 5 (13-epi-sclareol).
12 S12 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S21. 1 H NMR expansion spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of 5 (13-epi-sclareol). Figure S22. HR-EIMS spectrum of 5 (13-epi-sclareol).
13 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S13 Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of Barbatol. Figure S24. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of Barbatol.
14 S14 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S25. HR-EIMS spectrum of Barbatol. Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of Tarapacol.
15 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S15 Figure S27. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of Tarapacol. Figure S C-BB NMR spectrum (75 MHz,CDCl 3 ) of Spinasterol.
16 S16 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S29. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of Spinasterol. Figure S30. HR-EIMS spectrum of Spinasterol.
17 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S17 Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of Ternatin. Figure S32. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of Ternatin.
18 S18 A Labdane Diterpene from the Aerial Parts of Egletes viscosa Less J. Braz. Chem. Soc. Figure S33. HR-EIMS spectrum of Triacontane. Figure S34. 1 H NMR spectrum (500 MHz, CDCl 3 ) of Triacontane.
19 Vol. 18, No. 7, 2007 Silva-Filho et al. S19 Figure S C-BB NMR spectrum (125 MHz,CDCl 3 ) of Triacontane.
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