Degradação Fotoquímica

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1 Degradação de Polímeros e Corrosão Prof. Hamilton Viana Prof. Renato Altobelli Antunes

2 1. Introdução Os efeitos da radiação em polímeros de engenharia, tornaram-se objeto de consideração de importância comercial, principalmente quando se tratava de radiação ultravioleta.

3 1. Introdução (continuação) A energia da luz:

4 1. Introdução (continuação) Pode-se avaliar pela Figura 1, existe uma diferença na energia de cada uma das formas de luz. Por este motivo é importante conhecer as diferentes energias dos diferentes tipos de luz que incidem sobre uma amostra de polímero.

5 1. Introdução (continuação) A energia da luz: -rays X-rays Ultraviolet Visible Infrared Microwave Radio 10 7 kj/mole 10 6 kj/mole 10 3 kj/mole 10 2 kj/mole 10 1 kj/mole 10-2 kj/mole 10-4 kj/mole Figura 2: Energias molares das faixas de comprimento de onda

6 1. Introdução (continuação) A absorção de radiação ultravioleta ou visível por uma espécie atômica ou molecular M pode ser considerada um processo de duas etapas, a primeira das quais envolve excitação eletrônica, coma mostrado pela equação. M + hv M* O produto da reação entre M e o fóton hv é uma espécie excitada eletronicamente, simbolizada por M*. o tempo de vida da espécie excitada é breve (10-8 a 10-9s), sendo sua existência terminada por um dos vários processos de relaxação. O tipo mais comum de relaxação envolvem conversão de energia de excitação em calor, isto é, M* M + calor

7 1. Introdução (continuação) A Figura 2, aponta para a luz UV como a mais energética dentre as luzes comuns no ambiente. As demais luzes são obtidas apenas em ambientes muito particulares

8 2. O caso da Poliamida O efeito combinado da luz UV e posterior degradação térmica foi analisado através da espectroscopia de absorção no UV para filmes de nylon: Verificou-se uma provável presença de radicais livres, indicados por uma banda de absorção na região dos 290 nm, que deveria corresponder a um peróxido de alquila ou de acila. Com base na técnica espectroscópica citada, estudou-se a cinética de formação dos radicais livres : no caso dos radicais livres, a freqüência de choque de moléculas que reagem, aumenta à medida que se aumenta a densidade de um meio. As baixas velocidades de difusão num sólido também influenciam a cinética do processo térmico secundário que se inicia após o processo de formação do radical livre.

9 Sharkey e Mochel 17, em 1958 estudaram o mecanismo de foto-oxidação da poliamida : Para a N-pentilhexanamida, os produtos da reação indicam que o processo de foto oxidação envolve o ataque de oxigênio aos grupos metileno vizinhos ao nitrogênio. O estudo foi conduzido com a amida no estado líquido à temperatura ambiente, para evitar reações secundárias, que ocorriam sob aquecimento.

10 Verificaram que a foto oxidação de amidas não ramificadas se inicia pela porção amida da molécula; Finalmente, Shark e Mochel concluíram que a principal reação na foto oxidação de amidas é o ataque do oxigênio ao metileno adjacente ao nitrogênio.

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14 Já os estudos de Allen, McKellar e Wilson (1976) 18, indicam a ocorrência de dois mecanismos essenciais na operação da foto indução da degradação da poliamida, dependendo da faixa de comprimento de onda da radiação:

15 a) Com comprimentos de onda menores que 300 nm ocorre a cisão direta da ligação C - N na ligação amida, formando um radical livre que é capaz de reações posteriores com o substrato :

16 RC-NH-CH 2 -R' RC. +. NHCH 2 R' (1) \\ \\ O O

17 RC. + RC-NH-CH 2 -R' RCHO + RC-NHC. HR' (2) \\ \\ \\ O O O

18 RCH 2 NH. + RCNHCH 2 R' RCH 2 NH 2 + RCNHC. (3) \\ /\ O H R'

19 b) Para comprimentos de onda maiores que 300 nm: Para que ocorra a degradação se faz necessária a presença do oxigênio; Tal processo também envolve a formação de radicais formados diretamente da cisão da ligação C N; Um ataque oxidativo pode ter lugar no grupo metileno em posição a em relação ao nitrogênio, como nas reações (1), (2) e (3) acima.

20 Os radicais livres abaixo, propagarão reações com o oxigênio para formar radicais peróxi :

21 A degradação pode facilmente ocorrer na sua ausência. Isto sugere que a oxidação dos polímeros, induzida pela luz com λ >300 nm, é mais complexa do que se tenha pensado até agora.

22 Os centros cromóforos de impurezas no polímero comercial são envolvidos na foto oxidação, Ainda não se conseguiu precisar sua natureza ou sua função. Uma vez que os grupos carbonila das amidas não absorvem luz de comprimentos de onda maiores que 260 nm, tudo leva a crer que são os grupos cromóforos os responsáveis pela maior parte da luz absorvida; E esta luz é a responsável pela foto oxidação do polímero sob condições de exposição das aplicações técnicas 18.

23 Allen e Parkinson em 1981 apud 19, estudaram os efeitos da irradiação de filmes de nylon 6,6 com luz de comprimento de onda maiores que 250 nm e 300 nm: Utilizaram a espectroscopia de absorção UV derivada (usando derivadas de segunda ordem das curvas de absorção); O efeito da radiação em poliamidas alifáticas é muito complexo: para comprimentos de onda menores que 290 nm temse fotólise; para comprimentos de onda maiores que 290 nm, temse foto oxidação.

24 Porém, o grupo amida não absorve luz acima de 290 nm e isso tem conduzido a conclusões de que existem impurezas de cromóforos na iniciação da foto oxidação. Para poliamidas - em particular poliamidas 6 e 6,6 - o comportamento e a natureza da banda de absorção centrada em 290 nm tem sido objeto de muita atenção!

25 O que são os centros cromóforos? São grupos funcionais presentes nos diferentes compostos, e que podem absorver energia visível ou ultravioleta.

26 Allen, em , verificou que além das espécies com grupos carbonila α, β insaturados, outros contaminantes cromóforos estavam envolvidos na iniciação da foto oxidação: hidroperóxidos, traços de íons metálicos grupos carbonila além dos grupos carbonila a,b-insaturados já citados.

27 Em altas concentrações, os hidroperóxidos podem iniciar a produção de radicais, conduzindo a um processo aleatório de cisão das cadeias 19.

28 Allen e Harrison 20, em 1985, detectaram outras espécies cromóforas uma destas espécies tinha o máximo em 326 nm (esta substância era passível de extração com propanol-2); a outra espécie apresentava absorção máxima entre 390 e 420 nm, e não era passível de extração. Esta última espécie, foi associada à presença de α-cetoimida formada por degradação térmica da cadeia molecular do polímero. A espécie, após isolamento à partir do monômero cíclico da poliamida (utilizou-se a técnica de cromatografia de camada delgada em sílica), apresentou duas absorções máximas em 228 e 284 nm.

29 Allen e Harrison 20, em 1985, detectaram outras espécies cromóforas: uma destas espécies tinha o máximo em 326 nm (esta substância era passível de extração com propanol-2); a outra espécie apresentava absorção máxima entre 390 e 420 nm, e não era passível de extração. Esta última espécie, foi associada à presença de a- cetoimida formada por degradação térmica da cadeia molecular do polímero.

30 A interação entre poliamidas (Osawa 23 ) e metais ou compostos metálicos é inevitável, em função do número de aplicações que utilizam enxertos, reforços ou pigmentos metálicos. Como conseqüência, a estabilidade das poliamidas é alterada pelo uso destes materiais. São diversos os fatores que afetam a estabilidade polimérica : a) a natureza do substrato polimérico, b) o ambiente ao qual o polímero está exposto, c) o tipo do metal, d) a valência do metal e) o ânion ou o ligante do metal.

31 Os compostos metálicos podem funcionar como aceleradores do processo de fotooxidação, nos seguintes casos: i) decomposição catalítica dos hidroperóxidos, ii) reação direta com o substrato polimérico, iii) ativação do oxigênio iv) decomposição do composto metálico, v) ação de fotossensibilização

32 Os compostos metálicos podem ainda funcionar como retardantes dos processo de foto oxidação: i) como eliminadores dos hidroperóxidos, ii) como eliminadores de radicais livres, iii) espalhadores ou absorvedores da radiação, iv) seqüestradores dos compostos com estados energéticos excitados v) seqüestradores de oxigênio no estado de singlete

33 É sabido que a foto oxidação pela luz solar do Nylon 6,6 é induzida pela iniciação das impurezas cromóforas: hidroperóxidos, óxidos de ferro, grupo carbonila e grupos carbonila α, β-insaturados).

34 Dentre estas impurezas cromóforas, os íons metálicos como ferro foram estudados : Fe 2 O 3 Fe 3 O 4.

35 Os íons Fe 3+ provocam uma degradação mais intensa que a combinação dos íons Fe 3+ e Fe 2+ (óxidos Fe 2 O 3 e Fe 3 O 4, respectivamente), conforme pode ser observado nas Figuras 17 e 18.

36 FIGURA 17 : Alteração no número de viscosidade em função do tempo de irradiação UV, em presença de Fe 2+ e de Fe

37 FIGURA 18 : Absorção de UV a 294 nm em função do tempo de irradiação, em presença de Fe 2+ e de Fe

38 A importância dos íons metálicos reside na catálise de decomposição térmica dos hidroperóxidos e na promoção da formação dos cromóforos fotoativos : ROOH + Fe 2+ RO. + HO - + Fe 3+ ROOH + Fe 3+ RO. 2 + H + + Fe 2+ e, somando-se ambas as equações : 2 ROOH RO. + RO. 2 + H 2 O

39 Allen e Ledward, em , estudaram a influência da concentração de azocorantes ácidos na fotooxidação e a relação destas concentrações com as espécies luminescentes.

40 À medida que se aumenta a concentração do azocorante ácido, aumenta-se também a resistência à fotooxidação; Tal proteção deve-se à propriedade que estes azocorantes têm de seqüestrar as espécies excitadas que se formaram pelos mecanismos de iniciação de fotooxidação pelas impurezas cromóforas, conforme pode ser percebido na Figura 21 :

41 FIGURA 21 : Porcentagem de redução no número de viscosidade para fibras de Nylon 6,6 em função do tempo de exposição (h), em presença de diversos corantes. 27

42 As poliamidas podem ser estabilizadas principalmente por adição de sais e outros compostos de cobre e manganês 24.

43 3. O caso das Poliolefinas A degradação das poliolefinas tem sido estudadas com freqüência cada vez maior desde sua primeira polimerização comercial em 1933.

44 3. O caso das Poliolefinas (continuação) Embora complexo, o conhecimento do mecanismo de degradação pela ação da luz UV é essencial para o correto desenvolvimento dos protetores UV.

45 3. O caso das Poliolefinas (continuação) Hipoteticamente as poliolefinas puras não devem absorver luz UV que atinge a Terra (com l > 295 nm) Entretando a fotodegradação que ocorre nas poliolefinas normais! Tal degradação é atribuída à presença de grupos cromóforos que absorvem luz UV acima de 295 nm.

46 3. O caso das Poliolefinas (continuação) No caso das poliolefinas, os grupos cromóforos têm a seguinte origem: Resíduos de catalisadores Hidroperóxidos Grupos carbonila Complexos de transferência de carga

47 3. O caso das Poliolefinas (continuação) A principal discussão, que pode servir de base para o caso das demais poliolefinas é o caso dos grupos hidroperóxido e carbonila para o polietileno. Acreditava-se que o hidroperóxido fosse o iniciador da degradação do PE. Por ação da luz UV, o hidroperóxido secundário (ou mesmo o terciário) se decompõe diretamente em cetonas sem induzir qualquer degradação no PE.

48 3. O caso das Poliolefinas (continuação) Uma possibilidade para explicar o mecanismo é a presença de um estado excitado nas cetonas que tem o excesso de energia absorvido pelo hidroperóxido, conforme o esquema abaixo apresentado:

49 3. O caso das Poliolefinas (continuação) Outras moléculas excitadas de cetonas podem reagir com o hidroperóxido

50 3. O caso das Poliolefinas (continuação) Embora a degradação (luz + O 2 + T)não esteja completamente esclarecida, ela pode ser assumida como o esquema geral de iniciação, propagação e terminação:

51 3. O caso das Poliolefinas (continuação) A Fotólise dos grupos carbonila A Fotólise dos hidroperóxidos

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