Química Orgânica Experimental Docentes: Alunos: -Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira -Nicole Savioli Scaravelli -Profª. Drª. Isabele Rodrigues -Murilo Pinese Nascimento -Prof. Dr. Humberto Marcio Santos 1
Como não foi possível realizar a prática anterior, receberemos uma solução de limoneno e hexano (e impurezas) para a posterior purificação por destilação fracionada na prática de hoje. 2
Purificar a solução de limoneno e hexano através do processo de destilação fracionada 3
Hidrocarboneto cíclico, insaturado e pertence à família dos terpenos - (C 5 H 8 ) n IUPAC: 1-metil-4-isopropenilaciclohex-1-eno Líquido e incolor à temperatura ambiente Principal componente volátil existente na casca da laranja e do limão Possui carbono quiral : isomeria óptica 4
http://files.myopera.com/comidapodre/blog/theflash51_nobe l_limoneno.gifc 5
Solvente industrial Precursor da síntese de outras substâncias Solventes de resinas, borrachas, tintas e pigmentos Desengraxante de uso geral Aromatizante de alimentos, perfumes e produtos de limpeza Flavorizante 6
Lei de Raoult Lei de Dalton Diagrama de fases líquido-vapor Diagramas de temperatura-composição Azeótropo 7
A pressão de vapor de uma substância em uma mistura é diretamente proporcional à sua fração molar, na fase líquida 8
"Numa mistura gasosa, a pressão de cada componente é independente da pressão dos demais, a pressão total é igual à soma das pressões parciais dos componentes" 9
Combinação dos gráficos da fração molar do líquido e da fração molar do gás, ambos em função da pressão Mostra as regiões onde se encontram cada fase e também onde haverá mudança de uma para outra 10
Utilizado para analisar o processo de destilação fracionada As curvas mostram as composições das fases em equilíbrio em função da temperatura (a uma pressão fixa, em geral 1 atm) Número de pratos teóricos necessários para realizar-se a destilação fracionada 11
Ciclo de ebulição e condensação é repetido sucessivamente na coluna de fracionamento Nos permite destilar dois líquidos que possuem pontos de ebulição relativamente próximos Coluna de Fracionamento 12
Grandeza que relaciona ao número de ciclos vaporização-condensação Obs: essa tabela serve somente para uma MISTURA IDEAL de dois componentes! 13
Snyder: coluna de vidro feita com estrangulamentos e bolas Hempel: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável Dufton: coluna empacotada com anéis ou pérolas de vidros, o vidro não reage com compostos orgânicos Banda Rotatória: é a mais eficiente de todas e pode ser de tela torcida de platina ou bastão de Teflon com fio em espiral que gira rapidamente no interior da coluna (diferença de 5º a 10º C de ponto de ebulição) 14
BANDA ROTATÓRIA HEMPEL DUFTON 15
As pontas das reentrâncias aumentam a condensação e permitem que o vapor entre em contato com o líquido Utilizadas quando o número de pratos teóricos são pequenos Não é a mais eficiente Permite uma destilação rápida 16
Desvios da idealidade levam a formação de máximos e mínimos no diagrama de fases Interações de A e B favoráveis ou desfavoráveis Quando a condição azeotrópica é atingida, a destilação não pode separar os dois líquidos Fase líquida e fase gasosa possuem a mesma composição 17
Interações entre A e B favoráveis (líquido mais estável que o vapor) Desvios negativos da Lei de Raoult, pois, essas interações reduzem a pressão de vapor da solução a um valor inferior ao valor ideal 18
Solução desestabilizada (interações entre A e B desfavoráveis) Desvios positivos da Lei de Raoult, pois, essas interações aumentam a pressão de vapor da solução a um valor superior ao valor ideal 19
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Ingestão: Pode causar irritação na boca, náuseas, e distúrbios no aparelho digestivo. Olhos: O contato do produto com os olhos pode causar irritação. Pele: Pode causar irritação, ressecamento e dermatite de contato. Limoneno Inalação: Pode Irritar as vias respiratórias. Efeitos Ambientais: Por ser insolúvel o produto permanece nas águas afetando o ecossistema. 21
Hexano Inalação: Tonturas, Sonolência, dor de cabeça, náuseas, fraqueza. Pele: Pele seca e vermelhidão. Olhos: Ardência e vermelhidão. Risco de vida: perigoso Inflamabilidade: abaixo de 22 Reação: estável 22
Sistema de destilação fracionada.. 23
60ml hexano + 20ml limoneno 24
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PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Química orgânica experimental Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Porto Alegre: Bookman, 2009 MERCK Index.14a ed. Whitehouse Station, Merck Research Laboratories, Division of Merck & Co., 2001, 1741p ATKINS, P.; DE PAULA, J. Físico-química. Nona edição. Volume 1. Rio de Janeiro: LTC, 2012 http://www.cempeqc.iq.unesp.br/jose_eduardo/blog2013/aula_10_ 05/Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo% 20de%20laranja%20BAC%201999.pdf (acessado no dia 08/10/2013 ás 19:24) 27
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