Química 1 Química rgânica 01. (UE-G) Em um laboratório de Química, um estudante separou, em frascos semelhantes, três solventes que utilizaria em seu experimento. Entretanto, esqueceu de rotular esses frascos no momento da coleta e, posteriormente, não tinha certeza a respeito do componente de cada um deles. Mas, conhecendo a densidade de cada um dos líquidos, para sanar sua dúvida, efetuou o seguinte experimento. Adicionou 3 ml de cada solvente em tubos de ensaio separados e posteriormente adicionou 1 ml de água. A análise dos resultados permitiu a identificação inequívoca dos componentes presentes em cada frasco. s resultados observados para cada tubo de ensaio e a tabela com as respectivas densidades dos líquidos estão mostrados na tabela abaixo e na figura a seguir: Líquido Densidade (a 25º / g. ml 1 ) 2 1,0 2 0,8 Gasolina 0,7 3 1,5 tubo 1 tubo 2 tubo 3 A partir das informações: a) determine as substâncias presentes em cada um dos tubos, justificando o motivo de sua escolha; b) comente a validade da seguinte afirmativa: Todos os líquidos indicados na tabela são exemplos de substâncias puras. a) A partir dos valores de densidade e tendo em vista que os solventes são apolares e somente o álcool é solúvel em água é possível identificar a gasolina no tubo 1, álcool no tubo 2 e l 3 no tubo 3. b) De fato, se em um sistema houver apenas uma das substâncias apresentadas na tabela, é possível dizer que a substância está pura. Porém, se em um sistema houver alguma delas e uma outra substância, então trata-se de mistura. 02. (UF-RJ) bserve os dados listados na tabela abaixo: Substâncias om base nessas propriedades físicas, é possível, por exemplo, extrair o álcool que é adicionado à gasolina comercial. Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado volume de gasolina adicionase o mesmo volume de água; a mistura é agitada e, a seguir, colocada em repouso; forma-se então, um sistema bifásico que pode ser separado com a ajuda de um funil de separação. Tendo como base os dados da tabela, podemos afirmar que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenômeno(s): I. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água, o álcool é extraído pela água, e o sistema resultante é bifásico: gasolina / água-álcool. II. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água, a gasolina é extraída pela água, e o sistema resultante é bifásico: álcool / água-gasolina. III. A mistura água-álcool formada é um sistema homogêneo (monofásico), com propriedades diferentes daquelas substâncias que a compõem. Dessas considerações, somente: a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) II e III são corretas. e) I e III são corretas. Solubilidade a 20º (g/100g água) Densidade a 20º (g. cm 3 ) água 1,0000 álcool etílico infinita 0,7893 gasolina insolúvel 0,6553 álcool dissolve preferencialmente em água. Ao agitar a mistura gasolina com álcool e água, o álcool passa para a água. sistema final possui duas fases: gasolina (apolar) e água + álcool (polar). A mistura água + álcool é homogênea e tem propriedades diferentes daquelas apresentadas pela substância pura. Alternativa E quilcol23-r PV
2 Química 03. (UF-RN) metano ( 4 ) é uma substância constituinte do gás natural, utilizado como combustível para a produção de energia. Nas condições ambiente (25º e pressão de 1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, pois suas moléculas e suas interações são, respectivamente: a) apolar dipolo instantâneo dipolo induzido. b) polar dipolo dipolo. c) apolar dipolo dipolo. d) polar dipolo instantâneo dipolo induzido. Analisando a geometria do metano (tetraédrica) e a eletronegatividade dos átomos, conclui-se que o metano é apolar. Moléculas apolares apresentam internação do tipo dipolo instantâneo dipolo induzido. 04. (Medicina Einstein-SP/2016) As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas, devido às suas interações intermoleculares. Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição. 36º 80º 118º 141º a) butanona butan-1-ol pentano ácido propanoico b) pentano ácido propanoico butanona butan-1-ol c) ácido propanoico butanona butan-1-ol pentano d) pentano butanona butan-1-ol ácido propanoico Pentano: 3 2 2 2 Molécula apolar Þ interação dipolo induzido Þ baixa temperatura de ebulição (36º) Butanona: 3 2 Molécula polar Þ interação dipolo-dipolo Þ média temperatura de ebulição (80º) Butan-1-ol: 3 2 2 2 Molécula polar Þ interação ligação de hidrogênio Þ alta temperatura de ebulição (118º) Ácido propanoico: 3 2 Molécula mais polar Þ interação ligação de hidrogênio Þ mais alta temperatura de ebulição (141º) Alternativa D PV quilcol23-r
Química 3 05. (UF-MG) bserve as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano ( ( 2 ) 10, colocadas sobre uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula ( 2-2 ), mostradas na figura abaixo: água polietileno a) onsiderando as interações intermoleculares entre a água e a superfície do polietileno e as interações das moléculas de água entre si, justifique o fato de a gota de água apresentar uma pequena área de contato com o polietileno. b) onsiderando as interações intermoleculares entre o dodecano e a superfície do polietileno e as interações intermoleculares das moléculas de dodecano entre si, justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma grande área de contato com o polietileno. c) Na figura abaixo, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo: água dodecano 06. (UF-MG) Analise o quadro abaixo, em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias: Substância Temperatura de ebulição (º) 4 164,0 2 2 0,5 64,0 2 2 2 118,0 onsiderando-se os dados desse quadro, é correto afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, tornam-se mais fortes as: a) ligações covalentes. b) ligações dipolo instantâneo-dipolo induzido. c) ligações de hidrogênio. d) interações dipolo permanente-dipolo permanente. onforme a cadeia carbônica que tem caráter apolar aumenta, as forças dipolo induzido-dipolo permanente se tornam mais intensas. Alternativa B vidro Indique se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta características polares ou apolares. a) polietileno é apolar, portanto não há atração entre suas moléculas e as da água. Desta forma, a gota assume a geometria na qual há a menor interação possível com o polietileno. b) dodecano é apolar assim como o polietileno. Desta forma, a atração entre as moléculas da substância amplia a superfície de contanto, resultando numa forma mais esparramada. c) A grande superfície de contanto entre o vidro e a água é evidência de que o vidro apresenta características polares. 07. (Unirio-RJ) petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de moléculas formadas por átomos de hidrogênio e carbono e, em menor parte, de oxigênio, nitrogênio e enxofre, combinados de forma variável, conferindo características diferenciadas aos diversos tipos de óleos encontrados na natureza. Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos octano (I); 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-pentano (III) podem ser influenciados por interações intermoleculares em cada caso, é possível prever a relação dos pontos de ebulição das três moléculas como: a) (I) > (II) > (III) b) (I) = (II) > (III) c) (I) = (II) = (III) d) (I) < (II) < (III) e) (I) > (II) < (III) idrocarbonetos de cadeia linear têm ponto de ebulição maior que os de cadeia Ramificada. Desta forma, é possível dispor os pontos de ebulição em função da quantidade de ramificações. quilcol23-r PV
4 Química 08. gráfico abaixo representa a variação da temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de álcoois e alcanos de cadeia linear em função da massa molar: temperatura de ebulição (º) 200 10. (UF-MG) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico, que pode ser representado pela estrutura abaixo: 100 100 I 30 40 50 60 70 80 90 massa molar (g/mol) A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente, a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo e a superfície do material que é aplicado. 200 II onsiderando-se esse gráfico e os compostos nele representados, é incorreto afirmar que: a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos álcoois e aos alcanos. b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares. c) a interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos álcoois. d) a interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos. Analisando a tabela, é possível visualizar que os pontos de ebulição da curva I são sempre superiores aos da curva II para faixas de massa molar semelhantes. Isso se deve em função das forças intermoleculares das substâncias da curva I serem maiores que as da curva II. Portanto, a curva I pertence aos álcoois. onsidere a estrutura destes quatro materiais: Polietileno Poliestireno Policloreto de vinila 09. (UF-RS) As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimetilamina são iguais a 47,8º e 2,9º, respectivamente. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes: a) massas moleculares. b) geometrias moleculares. c) forças intermoleculares. d) basicidades. e) densidades. bservando a estrutura das moléculas: 2 N e 3 N propilamina trimetilamina Pode-se ver que a propilamina possui hidrogênio ligado ao nitrogênio e apresenta, portanto, interações do tipo ponte de hidrogênio. Já a trimetilamina não tem hidrogênio diretamente ligado ao nitrogênio e não possui interação do tipo ponte de hidrogênio. As interações intermoleculares são diferentes. Alternativa elulose om base nessas informações, é correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar: a) celulose. b) policloreto de vinila. c) polietileno d) poliestireno. Por apresentar o grupo e, portanto, interações do tipo ponte de hidrogênio, o adesivo deve interagir melhor com a celulose, que também apresenta o grupo. PV quilcol23-r
Química 5 11. (UNIAMP-SP/2016) om a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. De acordo com o enunciado, a substância que atrai os mosquitos é aquela que possui caráter ácido, caso da substância I que apresenta um grupo, tratando-se, portanto, de um ácido carboxílico. Já a substância II apresenta aminas primária e secundária, apresentando caráter básico. Alternativa Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto a) I não atrai os insetos e tem caráter básico. b) II atrai os insetos e tem caráter ácido. c) II não atrai os insetos e tem caráter básico. d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. 12. (UNIAMP-SP/2016) trecho seguinte foi extraído de uma revista de divulgação do conhecimento químico, e trata de alguns aspectos da lavagem a seco de tecidos. Tratando-se do desempenho para lavar, o tetracloroetileno é um solvente efetivo para limpeza das roupas, pois evita o encolhimento dos tecidos, já que evapora facilmente, dada sua baixa pressão de vapor (0,017 atm., 20º), e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral... De fato, o tetracloro etileno trata-se de uma molécula apolar porque solubiliza manchas lipofílicas e por sua geometria molecular, porém, uma substância volátil, apresenta pressão de vapor alta e não baixa. Assim, há argumentos para a polaridade, mas não para a volatilidade. A leitura desse trecho sugere que o tetracloroetileno é um líquido apolar e sua alta volatilidade se deve ao seu baixo valor de pressão de vapor. Levando em conta o conhecimento químico, pode-se a) concordar parcialmente com a sugestão, pois há argumentos que justificam a polaridade, mas não há argumentos que justifiquem a volatilidade. b) concordar totalmente com a sugestão, pois os argumentos referentes à polaridade e à volatilidade apresentados no trecho justificam ambas. c) concordar parcialmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade, mas há argumentos que justificam a volatilidade. d) discordar totalmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade nem a volatilidade. quilcol23-r PV
6 Química 13. (FUVEST-SP/2016) A estrutura do DNA é formada por duas cadeias contendo açúcares e fosfatos, as quais se ligam por meio das chamadas bases nitrogenadas, formando a dupla hélice. As bases timina, adenina, citosina e guanina, que formam o DNA, interagem por ligações de hidrogênio, duas a duas em uma ordem determinada. Assim, a timina, de uma das cadeias, interage com a adenina, presente na outra cadeia, e a citosina, de uma cadeia, interage com a guanina da outra cadeia. onsidere as seguintes bases nitrogenadas: bservando-se as estruturas das bases nitrogenadas conclui-se que a interação Adenina-Timina se dá por 2 ligações de hidrogênio e a interação itosina-guanina se dá por 3 ligações de hidrogênio. A alternativa que representa corretamente essas interações é a. Alternativa 14. (Puc-RJ) onsidere o composto orgânico abaixo, representado de duas formas: a) Esse composto pertence a que função? b) Faça a representação estrutural, em bastão, do isômero de função, que apresenta cadeia carbônica alifática e saturada. As interações por ligação de hidrogênio entre adenina e timina e entre guanina e citosina, que existem no DNA, estão representadas corretamente em: a) Este composto pertence à função aldeído, pois apresenta o grupo carbonila ligado à carbono primário. b) Um isômero de função possível é a propanona ou dimetil cetona: 15. (UflA-MG) onsidere os compostos a seguir: As respectivas relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV são: a) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição. b) isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros. c) isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros. d) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função. s compostos I e II apresentam mesma formúla, mas funções diferentes. São isômeros de função, portanto. As substâncias II e III são álcoois, porém o grupo se encontra em posições distintas. Desta forma, trata-se de isômeros de posição. Já III e IV são álcoois com a mesma estrutura, mas orientações espaciais do carbono quiral distintas. São isômeros ópticos, estereoisômeros. Alternativa B PV quilcol23-r
Química 7 16. (Ue-rj) A fórmula abaixo representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. Um isômero de função deste composto pertence à função: a) éster. b) amida. c) cetona. d) ácido carboxílico. A substância apresenta aldeído em sua estrutura. Um possível isômero de função de substância com a função aldeído são aqueles que possuem a função cetona. Alternativa 17. (Mack-SP) Dentre os compostos formulados a seguir, assinale os que apresentam isomeria de função. a) b) c) d) 18. (Unemat-MT/2010) Analise os compostos de fórmula molecular 3 8. 2 2 e Entre eles ocorre: a) metameria. b) isomeria de posição. c) isomeria de função. d) isomeria de cadeia. e) tautomeria. Temos isomeria de posição, pois o grupo está presente no carbono 1 no primeiro composto e no carbono 2 no segundo composto. Alternativa B 19. (Ue-rj) programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. Assinale a fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto. a) b) c) e) As substâncias apresentadas são isômeros de posição ou não são isômeros (por possuirem fórmulas moleculares diferentes). único par que apresenta mesma fórmula molecular, mas funções diferentes é: 3 e 2 Alternativa E d) etanoato de etila 2 possui fórmula 4 8 2. A substância que apresenta mesma fórmula e estrutura diferente é: quilcol23-r PV
8 Química 20. (Uf-pr) onsidere as estruturas a seguir: 21. (Uf-g) A visão é um processo molecular que ocorre em várias etapas, induzido pela presença de luz. Na primeira etapa do processo de visão monocromática, a absorção de um fóton na região do visível isomeriza o composto 11-cis-retinal em trans-retinal. I. s compostos A e B são isômeros de posição e os compostos e D são isômeros de função. II. s compostos A, B, e D possuem carbono terciário. III. Apenas os compostos A e B são aromáticos. IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V. s compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto é um fenol e o composto D é um éter. Mais adiante, durante a transdução do sinal para gerar o impulso nas células do nervo óptico, a enzima fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cíclico, adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando a ligação entre o fósforo e o oxigênio indicado com um asterisco (não há formação de peróxido na hidrólise). Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras. A e B são isômeros de posição devido a posição da insaturação. Todos os compostos apresentam carbono terceário. om base nessas informações, escreva a fórmula estrutural plana do: a) trans-retinal; b) GMP hidrolisado. a) Somente e D apresentam anéis aromáticos e pertencem a função álcool e éter, respectivamente. Alternativa b) PV quilcol23-r
Química 9 22. (Ue-ce) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto cuja fórmula estrutural é: 24. (Uf-pr/2010) onsidere as seguintes substâncias: om essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano. s pares I e II são, respectivamente: a) isômeros de cadeia e tautômeros. b) tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais. Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias. a) Funcional. b) adeia. c) Posição. d) Metameria. e) Tautomeria. Tautomeria ou isomeria dinâmica: Metóxi-butano e etóxi-propano diferem quanto a posição do heteroátomo. Desta forma, são isômeros de compensação. 3-metil-butanol e etóxi-isopropano são isômeros que apresentam funções diferentes. Alternativa D Alternativa E 23. (Fgv) onsidere os compostos orgânicos: I. 1-butanol; II. metóxi-propano; III. ácido butanoico; IV. butanal; V. 2-butanona. etanoato de etila é isômero do composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. Etanoato de etila possui fórmula 4 8 2. único que apresenta a mesma fórmula é o ácido butanoico. Alternativa 25. (Puc-rs) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: a) I e III. b) II e III. c) II e IV. d) I, II e III. e) II, III e IV. Apresentam mesma fórmula molecular apenas os pares: ácido propanoico e etanoato de metila; etil-metil-éter e o 2-propanol. Alternativa B quilcol23-r PV
10 Química 26. (Puc-rs) Em uma aula de Química rgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula 4 8 e perguntou a quatro alunos qual composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos: a) 1 e 2. b) 1 e 3. c) 2 e 4. d) 3 e 4. e) 1, 2 e 3. Butanoato de metila e ácido butanoico apresentam fórmulas estruturais diferentes de 4 8. Já o butanal e a butanona possuem fórmula igual a 4 8. Alternativa B 27. (UF-RS) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresentam. a) Aluno omposto 1 butanal 2 butanoato de metila 3 butanona 4 ácido butanoico 28. (Ue-g) Analise os compostos apresentados abaixo e julgue as afirmações a seguir. I. composto 1 apresenta isomeria cis-trans. II. composto 2, conhecido como éter dietílico, é isômero de função do composto 4. III. composto 4 apresenta maior ponto de ebulição que o composto 2. IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 há presença de heteroátomo. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmações I, II e III são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. e) Apenas a afirmação II é verdadeira. Isomeria cis-trans é possível em alcenos e compostos cíclicos. s compostos 2 e 4 são isômeros de função, sendo que 4 apresenta ponte de hidrogênio, lhe conferindo maior ponto de ebulição. Apenas 2 e 1 apresentam heteroátomo. Alternativa D 29. (Puc-rs) om a fórmula molecular 7 8 existem vários compostos aromáticos, como por exemplo: b) c) d) e) A posição dos heteroátomos é alterada no par Trata-se de uma metameria e isomeria de função. Alternativa D onsiderando os compostos acima, pode-se afirmar que: I. X pertence à função química éter. II. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. Z apresenta isômeros de posição. IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) II, III e IV. composto X pertence a função éter; nenhum composto apresenta cadeia heterogênea; Z pode ter isômeros de posição; e Z é um fenol. Alternativa B PV quilcol23-r
Química 11 30. (Unirio-RJ) Assinale a alternativa que apresenta um isômero de função do o-cresol. Para ser isômero de posição de cresol, é necessário o que o composto permaneça pertencente a função fenol. Alternativa B a) b) c) d) e) 31. (Fuvest-SP) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada na figura 1, onde R e R 1 são dois grupos alquila diferentes. bserve as fórmulas a seguir: a) Teremos: 2 2 2 (hex-1-ino) 3 2 2 (hex-2-ino) 3 2 2 (hex-3-ino) b) alcino em questão é o ex-2-ino: a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula 6 10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada. b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas. c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (D) pode ser representada na figura 2. Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans. c) Teremos: quilcol23-r PV
12 Química 32. (UflA-MG/2010) Dados os quatro compostos a seguir: I. Penteno 2 II. exeno 1 III. 1,2 dimetilciclobutano IV. icloexano a possibilidade de isomeria cis-trans existe somente em: a) III. b) II e IV. c) IV. d) I e III. 34. (Ufscar-SP/2010) resveratrol é uma substância orgânica encontrada na casca da uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. Suas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir: A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 e 1,2 dimetilciclobutano: a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e no pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. Alternativa D a) bserve as funções oxigenadas: 33. (Ita-SP/2010) Dada a fórmula molecular 3 4 2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. Para a fórmula molecular 3 4 l 2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: b) tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que cada átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si. PV quilcol23-r
Química 13 35. (Mack-SP) A PU-RS vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol, molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda. Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de DL (bom colesterol) reduzindo o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o uso in natura dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde. Sobre a fórmula estrutural do resveratrol (acima) afirma-se: I. Pode apresentar isomeria cis-trans; II. Representa um difenol; III. Possui núcleos aromáticos; IV. Num dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta. Estão corretas apenas: a) I, II, III e IV. b) II e IV. c) II e III. d) III e IV. e) I e III. resveratrol apresenta dupla ligação cujos substituintes de um mesmo carbono envolvido na dupla são diferentes entre si. Portanto, é possível a isomeria cis-trans. Está presente dois grupos em um mesmo anel aromático, sendo um difenol, os quais estão em posição meta entre si. 36. (cefet-sc) Assinale a estrutura que possui isomeria geométrica. 37. (Uf-rs/2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. bserve a estrutura da molécula de gossyplure. onsidere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Apresenta 18 átomos de carbono. II. Apresenta duas ligações duplas com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas apenas: a) I. b) II c) III. d) I e II. e) I e III. Análise das afirmações: I. orreta. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Incorreta. Ela apresenta uma ligação dupla com configuração geométrica cis: a) b) 2 c) 2 2 d) 2 e) 2 2 2 Para ter isomeria geométrica é necessário a presença de dupla ligação ou cadeia fechada e diferentes substituintes num mesmo carbono. III. orreta. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática instaurada. Alternativa E quilcol23-r PV
14 Química 38. (Unesp/2005) Abelhas rainhas produzem o feromônio de fórmula: ( 2 ) 5 39. (Unesp) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir. a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio. b) Um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os. a) Na molécula deste feromônio encontramos as funções cetona e ácido carboxílico, conforme a figura 1. b) bserve a figura 2. s tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente: a) de posição e de função. b) ótica e de função. c) de função e de função. d) ótica e de posição. e) de função e ótica. Entre a glicose e a frutose existe isomeria de função, aldeido e cetona, respectivamente. Já entre glicose e galactose a orientação dos substituentes de um dos carbonos quirais é alterada. Portanto, são isomeros ópticos. Alternativa E 40. (Uf-pr/2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos: um de sabor doce, usado como adoçante, outro de sabor azedo. onsidere as afirmativas: 1. pentan-3-ol apresenta 1 carbono assimétrico. 2. cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. 3. arbonos aromáticos podem ser assimétricos. 4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. Misturas racêmicas ou racemado são opticamente inativas. Alternativa PV quilcol23-r
Química 15 41. (Unifesp) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. 43. (Fgv) metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente: a) 1 e 12 15 N 2. b) 1 e 13 17 N 2. c) 1 e 14 19 N 2. d) 2 e 13 17 N 2. e) 2 e 14 19 N 2. Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de assimétricos na molécula de fenproporex são, respectivamente: A substância apresenta 2 carbonos com 4 substituintes diferentes. A fórmula molecular é 14 19 N 2. Alternativa E a) amida e 1. b) amina e 2. c) amina e 3. d) cetona e 1. e) cetona e 2. A dietilpropina apresenta a função amina e o fenproporex apresenta apenas 1-carbono com quatro substituintes diferentes. 42. (Puc-sp) Sobre a estrutura da molécula do eugenol, uma substância presente nos óleos de louro e de cravo, afirma-se que: I. Estão presentes as funções fenol e éster. II. Essa substância apresenta isômero geométrico. III. Essa substância não apresenta isômero óptico. onsidera-se correto o que se afirma em: a) I. b) II. c) III. d) II e III. e) I e II. eugenol apresenta a função fenol e éter. Nos carbonos envolvidos na dupla ligação, há substituintes iguais de um mesmo carbono, portanto, não há isomeria cis-trans. eugenol não apresenta carbono quiral. Alternativa quilcol23-r PV
16 Química 44. (Uf-cE) geraniol e o nerol são substâncias voláteis, de odor agradável, presentes no óleo essencial das folhas da erva-cidreira. Durante o processo de secagem das folhas, estes compostos podem sofrer reação de oxidação branda para gerar uma mistura de dois compostos, chamada genericamente de citral, que possui forte odor de limão. A reação de hidrogenação catalítica das misturas nerol/ geraniol e citral leva à formação do produto (I). Responda o que se pede a seguir. a) tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol é a isomeria geométrica. bserve: A reação química de oxidação forma dois aldeídos e é dada por: a) lassifique a isomeria existente entre o geraniol e o nerol. Represente as estruturas químicas dos constituintes do citral. b) Teremos: b) Indique a nomenclatura oficial (IUPA) do produto I. Determine o número de estereoisômeros opticamente ativos possíveis para este composto. composto I tem um carbono assimétrico, ou seja, dois estereoisômeros opticamente ativos possíveis, o destrogiro e o levogiro. PV quilcol23-r
Química 17 45. (MAK-SP) São compostos isômeros: a) etanal e ácido etanoico. b) benzeno e tolueno. c) butano e ciclobutano. d) propeno e ciclopropano. e) propino e acetileno. propeno: 2 ( 3 6 ) ciclopropano: 2 ( 3 6 ) 2 2 Alternativa D 47. (FUVEST-SP) Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: a) 1-buteno admite isômeros óticos. b) 2-buteno admite isômeros óticos. c) 1-buteno admite isômeros geométricos. d) 2-buteno admite isômeros geométricos. e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais. 3 3 3 cis-2-buteno trans-2-buteno Alternativa D 46. (FUVEST-SP) número de compostos isômeros representados pela fórmula 3 6 Br 2 é: 48. (FUVEST-SP) a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 3 2 Br 2 3 Br 2 2 2 2 Br Br 2 * Þ Br Br Br Br 2 Br 2 Br Portanto, 6 isômeros: 1) 1,1-dibromo-propano 2) 2,2-dibromo-propano 3) 1,3-dibromo-propano 4) D-1,2-dibromo-propano 5) L-1,2-dibromo-propano 6) DL-1,2-dibromo-propano D L DL Alternativa E A substância com a fórmula acima é um(a): a) éter cíclico, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos. b) cetona cíclica, cuja molécula tem 1 carbono assimétrico. c) cetona cíclica, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos. d) éster cíclico, cuja molécula tem 1 carbono assimétrico. e) éster cíclico, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos. 2 éster * * 3 ( 2 ) 3 * carbonos assimétricos Alternativa E quilcol23-r PV
18 Química 49. (FUVEST-SP) Dê as fórmulas estruturais de todos os isômeros com fórmula molecular 2 2 l 2. Quais são polares? Justifique. µ r l l µ µ µ µ l l µ µ µ µ 1,1-dicloroeteno (polar) µ r cis-1,2-dicloroeteno (polar) l µ µ µ µ µ r = 0 l trans-1,2-dicloroeteno (apolar) 50. (FUVEST-SP) álcool etílico e o éter dimetílico são: a) enantiomorfos. b) diastereoisômeros. c) isômeros cis-trans. d) isômeros funcionais. e) isômeros de posição. 52. (MAK-SP) Sabendo-se que isômeros são substâncias com propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular, assinale a alternativa que não representa um caso de isomeria. álcool etílico: 2 éter dimetílico: 3 São isômeros funcionais Alternativa D 51. (MAK-SP) composto orgânico de fórmula molecular 3 8 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria plana: a) somente cadeia. b) somente posição. c) cadeia e posição. d) cadeia e função. e) posição e função. 3 2 N 2 ( 2 7 N) 3 ( 2 5 N) N 2 3 2 3 2 2 isomeria de função isomeria de posição omo, 2 7 N 2 5 N não há isomeria. Alternativa Alternativa E PV quilcol23-r
Química 19 53. (UF-PR) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais com a fórmula molecular 4 8. 56. (UF-S) Em relação aos compostos abaixo, podemos afirmar que: 2 2 3 2 54. (UFP-MG) onsidere a estrutura abaixo: N 2 2 2 2 a) Dê um isômero funcional. b) Dê um isômero de cadeia. c) Dê um isômero de compensação. d) Dê um estereoisômero ótico, sendo o centro assimétrico (quiral) um carbono terciário. 2 2 a) N 2 2 2 b) N 2 2 2 c) 2 N 2 2 2 2 2 2 (I) (II) 01. composto I é um ácido. 02. composto II é uma cetona. 04. nome do composto I é butanol. 08. s compostos I e II são isômeros de função. 16. s compostos I e II são isômeros de posição. 32. A fórmula molecular do composto I e II é 4 8. Soma das afirmativas corretas: 01. Errado o composto I é um aldeído 02. erto 04. Errado o nome do composto I é butanal 08. erto 16. Errado são isômeros de função 32. erto Soma = 02 + 08 + 32 = 42 d) 2 N 2 2 55. (FUVEST-SP) Escreva a fórmula estrutural do isobuteno, do 1-buteno, do cis-2-buteno e do trans-2-buteno. 2 2 2 1-buteno isobuteno 3 cis-2-buteno trans-2-buteno 57. (UFP-MG) Sabendo que dois compostos A e B são isômeros funcionais, podemos concluir que A e B: a) pertencem à mesma função química. b) possuem a mesma fórmula estrutural. c) possuem a mesma fórmula molecular. d) possuem fórmulas mínimas diferentes. e) possuem diferentes números de átomos de carbono. Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. Alternativa quilcol23-r PV
20 Química 58. (UF-BA) lassifique as afirmações em V (verdadeiras) ou F (falsas). ( ) composto apresenta isomeria geométrica. ( ) Dentre os isômeros de posição do diclorobenzeno, somente o 1,3-diclorobenzeno é molécula polar. ( ) éter dimetílico e o álcool etílico são isômeros funcionais. ( ) A molécula da anfetamina,, não apresenta isomeria óptica. ( ) isômero cis do composto 1,2-dicloroeteno é uma molécula polar. A sequência correta, de cima para baixo, é: a) V, V, F, V, F b) V, F, V, F, V c) V, F, F, V, F d) F, F, V, F, V e) F, V, V, F, V (V) 2-buteno apresenta isomeria geométrica: 3 3 3 59. (UFP-MG) onsidere a estrutura A: Escreva um isômero de: a) cadeia para A; b) compensação para A; c) função para A; d) posição para A. a) 2 2 2 2 b) 2 2 c) 2 2 2 d) 2 2 (F) (V) (F) (V) 1,2-diclorobenzeno também é uma molécula polar: l µ r µ l µ éter dimetílico e o álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais e diferentes funções orgânicas: 3 3 2 éter dimetílico álcool etílico A afetamina apresenta carbono assimétrico ou quiral, logo, apresenta isomeria óptica: 2 N * É uma molécula polar: l µ µr l µ Alternativa B 60. (UF-S) No composto orgânico de fórmula molecular 4 9 l podem ocorrer os seguintes casos de isomeria: 01. de cadeia, ótica e cis-trans. 02. tautomeria, de posição e de função. 04. de posição, ótica e de cadeia. 08. cis-trans, de posição e metameria. 16. de função, ótica e tautomeria. Soma das afirmativas corretas: 3 2 2 2 l 3 * l 2 (apresenta isomeria óptica) l isômeros de posição isômeros de cadeia 3 Soma = 04 PV quilcol23-r
Química 21 61. (UFP-MG) onsidere as estruturas abaixo. I. II. 62. (UFP-MG) Relacione a primeira coluna com a segunda. oluna 1 I. II. III. IV. 2 III. V. IV. Escreva o número da estrutura que: a) seja cíclica saturada; b) representa um éster; c) apresenta estereoisomeria geométrica e ótica; d) apresente somente estereoisomeria ótica. a) l l (V) b) 3 (II) c) * 2 5 4 9 4 9 (I) 3 d) * (III) V. oluna 2 a) isômeros de função b) isômeros de posição c) metâmeros d) isômeros de núcleo e) tautômeros f) não são isômeros g) isômeros geométricos Assinale a alternativa que apresenta a combinação correta. a) I b, II c, III f, IV e, V g b) I a, II b, III d, IV f, V e c) I g, II c, III f, IV a, V b d) I g, II a, III f, IV c, V b e) I a, II g, III c, IV b, V f I. éter dimetílico e etanol são isômeros de função. (a) II. 1,2-dihidróxi-benzeno e 1,4-dihidróxi-benzeno são isômeros de posição. (b) III. ciclo-butano e metil-ciclo-propano são isômeros de cadeia (núcleo). (d) IV. As duas fórmulas estruturais representam a mesma substância. (f) V. A acetona e o 2-propenol são tautômeros. (e) Alternativa B quilcol23-r PV
22 Química 63. (UF-S) s compostos representados pelas estruturas são: 64. (UF-S) s isômeros espaciais são compostos de mesma fórmula molecular e de mesma fórmula estrutural plana, mas diferem na fórmula espacial ou tridimensional. A isomeria espacial é subdividida em isomeria geométrica e isomeria ótica. Assinale o(s) composto(s) que apresenta(m) isomeria geométrica: 01. quimicamente diferentes. 02. isômeros funcionais. 04. fenol, álcool e éter, respectivamente. 08. compostos aromáticos. 16. hidrocarbonetos alifáticos. 32. compostos orgânicos oxigenados. 01. erto são quimicamente diferentes, pois pertencem a funções diferentes. 02. erto possuem a mesma fórmula molecular, mas funções diferentes. 04. erto: 2 = fenol = álcool = éter 08. erto todos são aromáticos. 16. Errado não são hidrocarbonetos e nem alifáticos. 32. erto todos possuem oxigênio. Soma = 01 + 02 + 04 + 08 + 32 = 47 01. não possui 02. possui: l l e l l cis trans 04. possui: 3 l 2 l l 2 l cis trans 08. não possui 16. possui: 3 3 e 3 cis trans 32. não possui 64. possui: e cis trans Soma = 02 + 04 + 16 + 64 = 86 PV quilcol23-r
Química 23 65. (VUNESP) Têm a mesma fórmula mínima: a) aldeído fórmico, ácido acético e glicose. b) n-hexanol, fenol e éter dietílico. c) sacarose, fenolftaleína e benzamida. d) etilmetilcetona, isopropanol e ácido butanoico. e) benzeno, naftaleno e tolueno. aldeído fórmico: Þ 2 ácido acético: 3 2 4 2 2 glicose: 6 12 6 Þ 2 66. (UF-S) om relação aos compostos (A) (B) () 67. (UFP-MG) I. número de oxidação do carbono, na molécula de metanol, é igual a 2. II. s alcoóis e os fenóis com mesmo número de carbonos são isômeros de função. III. s aldeídos e as cetonas apresentam o mesmo grupo funcional, por isso são isômeros de cadeia. a) Apenas a afirmativa I é correta. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas a afirmativa II é correta. d) Todas as afirmativas são corretas. e) Todas as afirmativas são incorretas. I. erto II. Errado podem não ser isômeros: 3 2 2 2 butanol-1 2-metilpropanol-1 (d) butanol-2 (D) (E) III. Errado aldeídos e cetonas podem ser isômeros de função, mas nunca de cadeia. 68. (FUVEST-SP) Na treonina, composto de fórmula estrutural (l) butanol-2 é correto afirmar que: 2-metilpropanol-2 01. são todos isômeros entre si. 02. o composto A possui atividade ótica. 04. o composto B é um álcool secundário. 08. A e B são isômeros de posição. 16. e D são isômeros óticos. 32. A e são isômeros de posição. 64. E é um álcool primário. Soma das afirmativas corretas: 01. erto 02. Errado A não possui atividade ótica pois não possui carbono quiral. 04. Errado B é um álcool primário. 08. Errado A e B são isômeros de cadeia. 16. erto 32. erto 64. Errado E é um álcool terciário. Soma = 01 + 16 + 32 = 49 identificamos a presença de: a) função amida. b) 2 carbonos assimétricos. c) dióxido de carbono e amônia. d) função éster. e) 4 carbonos assimétricos. + 3 N 2 3 2 carbonos assimétricos Alternativa B quilcol23-r PV
24 Química 69. (UNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. Sua molécula tem a fórmula geral X Z Y 70. (UF-E) Especial atenção tem sido dada aos alfahidroxiácidos (AAs). Algumas destas substâncias são utilizadas no tratamento da pele, visando retardar a aparência do envelhecimento das pessoas. Muitos AAs são de origem vegetal ou animal, tais como os ácidos glicólico (da cana-de-açúcar), láctico (do leite), málico (da maçã) e cítrico (das frutas cítricas). As fórmulas estruturais destes compostos estão representadas a seguir: na qual X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros? ácido glicólico ácido láctico a) 2 N 2 b) A anfetamina possui carbono assimétrico e, portanto, isomeria óptica. s isômeros são chamados de enantiomeras e possuem as estruturas: 2 2 ácido cítrico 2 2 ácido málico a) Escreva a fórmula estrutural de um aldeído que apresente um carbono quiral e seja isômero do ácido láctico. b) Qual a hibridação do átomo de carbono do grupo carboxila presente no ácido glicólico? N 2 2 N 2 2 a) * 2 b) carbono da carboxila faz uma ligação II, portanto, tem hidridização sp 2. PV quilcol23-r
Química 25 71. (UNESP) ácido lático tem fórmula a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância. b) omo são denominados os isômeros do ácido lático? a) carbono 2 da cadeia apresenta quatro ligantes diferentes entre si, portanto, trata-se de um carbono quiral que possui 2 enantrômeros. b) Isomeros ópticos. 73. (UNESP) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os isômeros (I) e (II) da molécula retinal. Molécula retinal representada simplificadamente por R ( I ) ( II ) 72. (UNESP) ácido lático, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes características: fórmula molecular 3 6 3 ; é opticamente ativo; é composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico. a) Escreva a sua fórmula estrutural e seu nome oficial. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do produto da reação do ácido lático com 1-propanol, catalisada por íons +. a) ácido 2-hidroxipropanoico b) Trata-se de uma esterificação: a) Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que a molécula retinal pode apresentar essa isomeria? b) A molécula retinal pode reagir formando retinol ou ácido retinoico. Escreva simplificadamente as equações químicas envolvidas. Dê os nomes das reações. a) Trata-se de isomeria geométrica, a qual é possível devido a presença da dupla ligação cujos carbonos envolvidos possuem substituintes diferentes entre si. b) xidação: R [ ] R Redução: R [ ] R 2 2 2 2-hidroxipropanoato de propila quilcol23-r PV
26 Química 74. (UF-RJ) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável. Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxiácidos (AA), na diminuição das rugas. AAs mais usados em cosméticos antienvelhecimento: Nome ácido glicólico ácido lático ácido málico ácido tartárico Nome ácido glicólico ácido lático ácido málico ácido tartárico a) Recentemente, determinada marca de cosméticos lançou uma loção de rejuvenescimento em frascos de 90mL, trazendo apenas a informação genérica contém ácido glicólico. Sabendo que a neutralização da solução de ácido glicólico contida no frasco consome 18mL de solução de Na 0,5N, determine a concentração, em g/l, do ácido na loção. b) Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimétricos, assinalando-os. a) Ac. glicólico + Na 2 + glicoleto de sódio 0,5 = n 0, 018 Þ n = 0,009 mols Sendo a reação 1 : 1, tem-se 0,009 mols do ácido em 90 ml. A concentração é dada por: m = 0, 009 = 0,1 mol/l 009, b) Ácido tartárico. * * Fórmula 2 2 rigem cana-de-açúcar soro de leite maçãs uvas 75. (UF-RJ) s aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não essenciais. bserve dois aminoácidos, um de cada grupo: 2 N glicina (não essencial) a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido aminoetanoico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. a) Ácido amino-4-mehl-pentanoico. b) A leucina apresenta carbono assimétrico (segundo do carbono da cadeia). 2 N 2 leucina (essencial) 76. (UF-PE) A cortisona é um esteroide que possui efeito anti-inflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. 2 lassifique as afirmações em V (verdadeiro) ou F (falso). A partir de sua estrutura, a cortisona: ( ) possui 6 carbonos assimétricos. ( ) possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. ( ) possui três funções de cetona. ( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos. ( ) pode apresentar tautomeria. V possui 6 carbonos assimétricos; F possui álcool primário e terceário; V três grupos cetona; F atividade óptica em todos os carbonos assimetricos; F a hidroxila não está ligada ao carbono envolvido na dupla ligação. PV quilcol23-r
Química 27 77. (UF-E) Pesquisadores do Departamento de Química da UFE têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas, encontram-se os compostos (A), (B) e (), cujas estruturas estão representadas a seguir: 78. (UE-E) A vitamina A (retinol), com importante função na proteção dos epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural: 3 2 2 2 Examine a fórmula e assinale a alternativa correta. (A) () Assinale as afirmativas corretas: 01. s compostos (A) e () apresentam apenas as funções álcool e éter. 02. composto () apresenta três funções químicas distintas. 04. s compostos (A), (B) e () apresentam ligações duplas conjugadas. 08. á carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A). 16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster. Soma das afirmativas corretas: 01. composto A apresenta também a função éster e apresenta fenol, cetona e éter. 02. orreto, as funções são fenol, cetona e éter. 04. composto B não apresenta dupla conjugada 08. orreto, o composto A apresenta mais de um carbono quiral. 16. orreto, o composto A apresenta a função éster e B a ácido carboxílico. Soma: 26 2 (B) a) É um álcool secundário. b) É um composto hidrossolúvel. c) Apresenta isômeros. d) Não possui carbono quaternário. A molécula apresenta álcool primário, carbono quaternário, isomeria geométrica e é insolúvel em água. Alternativa 79. (UNESP) adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural N N 2 2 Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I. apresenta as funções éster e amida; II. não apresenta isomeria óptica; III. sua fórmula molecular é 4 3 N 2 5. Das afirmativas apresentadas: a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. Dentre outras, o composto apresenta as funções éster e amida, possui carbono quiral e, portanto, isomeria óptica e sua fórmula molecular é 14 18 N 2 5. quilcol23-r PV
28 Química 80. (UF-MG) onsidere as substâncias com as estruturas I. II. III. IV. om relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, exceto: a) I e IV são isômeros de função. b) I e II são isômeros de posição. c) II e III são isômeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geométrica. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. I possuí fórmula 5 11 e IV possuí fórmula 4 10. Portanto, não podem ser isômeros. 81. (esgranrio-rj) Para que um composto apresente isomeria ótica, em geral é necessária a presença de carbono assimétrico. Qual deve ser o nome do menor alcano que, além de apresentar este tipo de isomeria, também apresenta dois carbonos terciários? a) neopentano b) 2,3 - dimetilbutano c) 3,3 - dimetilpentano d) 2,3 - dimetilpentano e) 3 - metilexano composto que apresenta carbono assimétrico e 2 carbonos terceários é o 2-3-dimetilpentano. * 2 carbono terceário Alternativa D 82. (esgranrio-rj) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim, racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que: esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; separados, desviavam a luz plano-polarizada; juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria espacial. a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. b) 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica. c) 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2- buteno e o trans-2-buteno. d) 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita, é chamado de levógiro. A mistura racêmica possui os isômeros que desviam a luz para a direita e para a esquerda em quantidades iguais. F l * 83. (ITA-SP) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúorclorobromometano b) 1,2-dicloroeteno c) Metilpropano d) Dimetilpropano e) Normalbutanol Br PV quilcol23-r