GABARIT Superintensivo Exercícios 01) 02) B 03) A 04) D a) Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e outra fechada). b) Errada. A cadeia é heterogênea, tem dois heteroátomos: e N. c) erta. Possui uma parte aberta e outra fechada (mista) e heteroátomos (heterogênea). d) Errada. Possui átomo de carbono terciário (ligação do anel aromático com o carbono da cadeia principal). e) Errada. A fórmula correta é 16 16 NF. a) Errada. A cadeia não é normal, mas sim ramificada. b) erta. assificação correta. c) Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea. d) Errada. A cadeia não é saturada, e sim insaturada (possui dupla-ligação). e) Errada. A cadeia não é fechada, e sim aberta. a) erta. assificação correta. b) Errada. A cadeia não é saturada, e sim insaturada (possui dupla-ligação), e também não é normal sendo ramificada. c) Errada. A cadeia não é aromática (não possui anel aromático). d) Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea. e) Errada. A cadeia não é heterogênea, e sim homogênea; não é saturada (possui dupla-ligação), e não é aromática (não possui anel aromático). a) Errada. A cadeia não é ramificada. b) Errada. A cadeia não é heterogênea (não possui heteroátomo entre carbonos). c) Errada. A cadeia não é insaturada (não possui dupla ou tripla-ligação entre carbonos) nem ramificada. d) erta. assificação correta. e) Errada. A cadeia não é insaturada. 05) 36 01. Errada. Não é heterogênea nem insaturada. 02. Errada. Não é heterogênea. 04. erta. Instauração: dupla-ligação; heteroátomo: oxigênio. 06) 07) A 08) E 09) A 10) A 08. Errada. Não é insaturada. 16. Errada. Não é insaturada. 32. erta. Instauração: dupla-ligação; heteroátomo: oxigênio. a) Errada. A cadeia não é saturada (possui dupla- -ligação, insaturada). b) Errada. Não é cíclica nem ramificada. c) erta. assificação correta. d) Errada. Não é alicíclica (fechada) nem saturada, nem heterogênea. e) Errada. Não é heterogênea nem ramificada. a) erta. assificação correta. b) Errada. Não é alicíclica (fechada). c) Errada. Não é insaturada. d) Errada. Não é homogênea. e) Errada. Não é ramificada nem insaturada. a) Errada. Não é saturada nem heterogênea. b) Errada. Não é cíclica (fechada). c) Errada. Não é saturada. d) Errada. Não é aromática (não possui anel aromático). e) erta. assificação correta. a) erta. assificação correta. b) Errada. A cadeia é aromática e não alicíclica (fechada não aromática). c) Errada. Não é heterocíclica nem saturada. d) Errada. Não é saturado, contém várias insaturações. e) Errada. Não é alqueno, e sim aromático. I. erta. omo o nome diz, hidrocarbonetos possuem apenas hidrogênio e carbono. II. Errada. s alquenos podem ter cadeia não linear e até mesmo ramificada. III. erta. Na interpretação deste vestibular, alifático refere-se à cadeia aberta ou fechada que não seja aromática. IV. Errada. Bromobenzeno e p-nitrotolueno não são hidrocarbonetos, pois têm elementos diferentes de hidrogênio e carbono. Bromo, Nitrogênio e xigênio. 1
GABARIT 11) B 12) 13) idrocarboneto de cadeia aberta com 4 átomos de carbono e 2 ligações duplas: 2 = = = 3 ou 2 = = 2 4 6 Gás natural: 4 (metano), 2 6 (etano), N 2 (nitrogênio), 2 (gás carbônico). 2 = = 3 5 8 14) I E, II D, III A, IV, V F, VI B 15) A I. E Alcano (cadeia aberta, somente ligações simples entre carbonos). II. D icloalcano (cadeia fechada, somente ligações simples entre carbonos). III. A Aromático (presença de anel aromático). IV. Alcino (cadeia aberta com tripla-ligação). V. F icloalceno (cadeia fechada com dupla-ligação). VI. B Alceno (cadeia aberta com dupla-ligação). 19) D 20) A 21) D a) Errada. íclica saturada cicloalcanos n 2n. b) Errada. Não pode ser heterogênea, pois possui somente hidrogênios e carbonos. c) Errada. Uma cadeia cíclica ramificada terá menos hidrogênios do que o proposto. d) Errada. Aberta insaturada alcenos n 2n, ou alcinos / alcadienos n 2n 2. e) erta. Pode ser aberta e ramificada, desde que seja saturada (alcano). a) Errada. É álcool. b) Errada. É alceno. c) Errada. É alcadieno. d) erta. Alcino possui tripla-ligação entre carbonos. e) Errada. É alcano. 3 ( 3 4 ) Ligações sigma: 6 Ligações pi: 2 * Na tripla-ligação duas são pi e a do meio é sigma. Todas as demais são sigma. Não se deve esquecer de contar as ligações entre carbonos e hidrogênios, todas sigma. omponentes do gás natural: 4 (metano), 2 6 (etano), N 2 (nitrogênio), 2 (gás carbônico). Deste, o principal é o metano. 22) 03 3 3 4 (Propino) 16) B Gás Liquefeito de Petróleo: principalmente mistura de propano e butano. 17) 15 18) E 01. erta. metano é um hidrocarboneto (formado apenas por hidrogênio e carbono). 02. erta. Metano é conhecido como gás dos pântanos, pois é muito presente nessas regiões em que a decomposição de matéria orgânica é intensa. 04. erta. Dentre outros componentes, o metano é o principal. 08. erta. Na fermentação de resíduos orgânicos, o metano é produzido (biogás). 16. Errada. metano ( 4 ) é formado com 4 ligações sigma entre o carbono e os hidrogênios. 5 12 = n 2n fórmula geral de alcanos. 23) A idrocarboneto de fórmula n 2n + 2 : alcano Sua combustão requer 5 vezes mais volume de 2 : 3 8 + 5 2 3 2 + 4 2. 01. erta. Todo hidrocarboneto tem carbono, que aparecerá na forma de gás carbônico, e hidrogênio, que entrará na composição da água. 02. erta. ada mol de propano necessita de 5 mols de oxigênio para a combustão completa. 04. Errada. ada mol de propano necessita de 3,5 mols de oxigênio para a combustão completa: 2 6 + 7/2 2 2 2 + 3 2. 08. Errada. ada mol de butano necessita de 7,5 mols de oxigênio para a combustão completa: 4 10 + 13/2 2 4 2 + 5 2. 16. Errada. A água é o outro produto. I. Álcool hidroxila ligada a carbono saturado. II. Nitrila grupo N. III. Amido grupo funcional N 2. 2
GABARIT 24) E 3 3 N amida 2 3 amina 2 N 2 3 a) Errada. A função amina é terciária (N ligado a 3 carbonos). b) Errada. Não possui função cetona, e sim amina e amida. c) Errada. Não possui função cetona, e sim amina e amida. d) Errada. Não possui a função ácido carboxílico. e) erta. Funções corretas. 25) 28 26) B 27) A 28) E 01. Errada. Possui o grupo funcional N 2 amina. 02. Errada. hama-se fenilamina. 04. erta. A fenilamina é conhecida como anilina. 08. erta. grupo funcional está ligado a apenas um carbono. 16. erta. Nome oficial correto. composto é uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado a dois carbonos apenas. a) erta. á heteroátomo entre dois carbonos (o nitrogênio). b) Errada. Todos os carbonos são secundários (ligados a apenas outros dois carbonos). c) Errada. é uma amina secundária (nitrogênio ligado a dois carbonos). d) Errada. As ligações no anel são insaturadas (duplas). e) Errada. é amina secundária. I. 3 2 N 2 primária. II. 3 N 3 secundária. III. 3 2 N 3 secundária. IV. 3 N 3 terciária. 3 V. 3 N secundária. 29) E 30) A 31) D 4 3 2 1 3 3 3-metil butanoamida 2 N 2 As amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio: 1 radical: primária; 2 radicais: secundária; 3 radicais: terciária. 1 32) 33) 2 3 3 3 Br 2-bromopropano idrocarbonetos halogenados possuem halogênios em sua composição, ou seja, elementos da família VIIA da tabela periódica: F,, Br, I. a) Errada. segundo composto não possui halogênio. b) Errada. Não são hidrocarbonetos, pois possuem oxigênio. c) erta. São hidrocarbonetos que receberam a adição de halogênios (flúor e cloro). d) Errada. primeiro composto não é hidrocarboneto, pois possui nitrogênio. e) Errada. segundo composto não é hidrocarboneto, pois possui oxigênio. 34) ou Tetracloroetano 2 2 l4 * Reparar o que aparece dentro dos colchetes: I. Poliamida (várias funções, amida em sequência). II. Politetra fluoretileno (várias moléculas em que aparecem 4 elementos flúor). III. Polietileno (várias moléculas com a repetição do etano que veio do eteno (etileno)). IV. Policloreto de vinila (várias ocorrências do elemento cloro). V. Poliéster (várias vezes aparecendo a função éster). 3
GABARIT 35) D 36) B A polimerização em geral ocorre em moléculas que tenham dupla-ligação. Essa ligação, ao ser rompida, permite a união com outras moléculas, originando os polímeros. 2 = 2 ----------- polietileno Eteno (etileno) A 40) Ligação peptídica: + N 3 R 1 + N 2 2 R 2 2 = ----------- poli cloreto de vinila oreto de vinila (PV) B 2 = N ------- poliacrilonitrila ------ usado na confecção de roupas 41) D + N 3 R 1 N R 2 37) D 38) D Na estrutura do Dácron observa-se a repetição da função éster, de onde pode-se concluir tratar-se de um poliéster. a) Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Ambos são hidrocarbonetos. b) Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Náilon é poliamida, e Dácron é poliéster. c) Errada. Nenhum dos dois polímeros contém halogênios. Baquelite é um polifenol, e borracha é um poliisopreno. d) erta. PV contém cloro, e teflon contém flúor. e) Errada. Amido e proteínas são polímeros de aminoácidos, não contendo halogênios. 39) 1 e 2 1. erta. Nome oficial correto. 2. erta. ada molécula individualmente é chamada de monômero. Várias moléculas unidas formam o polímero. 3. Errada. s ligantes dos carbonos da dupla-ligação são iguais (hidrogênios). 4. Errada. Vai produzir uma cadeia ramificada, sendo o 2-metil butano. 42) D 43) As proteínas são os polímeros formados pela união de vários aminoácidos unidos em ligação peptídica. As unidades constituintes das proteínas são os aminoácidos. a) Errada. Não possui o grupo amino. b) Errada. Não possui o grupo ácido carboxílico. c) Errada. Não possui o grupo amino. d) erta. É um aminoácido. e) Errada. Não possui o grupo amino. I. erta. omo o nome diz, aminoácido possui as funções citadas. II. erta. Possuem carbono assimétrico (quiral) que origina a atividade óptica. A glicina é exceção, pois não possui carbono assimétrico (aminoácido mais simples). III. erta. Devido a presença dos grupos amino e ácido, pode atuar como base ou como ácido (caráter anfótero). IV. erta. No ponto isoelétrico, determinado pelo p, a carga elétrica líquida é igual a zero e, assim, o aminoácido é considerado neutro. V. Errada. A ligação ocorre entre o grupo ácido de uma molécula e o grupo amino da outra. 4
GABARIT 44) E 45) D a) erta. As proteínas possuem de 100 000 a 100 000 000 000 ou mais unidades de massa atômica. b) erta. A hidrólise reverte a reação de polimerização quebrando as ligações peptídicas, liberando os aminoácidos que constituem a proteína. c) erta. grupo amida (formado pela interação entre os grupos ácido e amino dos aminoácidos) é característico das proteínas. d) erta. As proteínas possuem no mínimo os elementos,, e N, presentes no grupo amida. e) Errada. As proteínas podem ter caráter ácido ou básico, dependendo do tipo de aminoácido que a constitui. a) Errada. Nos óleos predominam os ácidos insaturados e nas gorduras, os saturados. b) Errada. s óleos possuem moléculas insaturadas. c) Errada. As gorduras são sólidas e possuem moléculas saturadas. 46) B 47) E d) erta. s sabões são formados em reações de saponificação a partir de uma base inorgânica e um ácido graxo. e) Errada. Glicídios são carboidratos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, também conhecidos como açúcares. I. óleo de oliva, como outros óleos, pertence ao grupo dos lipídios. II. s óleos possuem estrutura insaturada. Para transformá-los deve-se submetê-los a reações de hidrogenação, nas quais as ligações duplas se transformarão em ligações simples, dando origem às gorduras, de estrutura saturada. a) Errada. São glicídios. b) Errada. São glicídios. c) Errada. Glicerina é um álcool e anilina é uma amina. d) Errada. A parafina é um derivado do petróleo. e) erta. Óleo de oliva e manteiga de cacau são exemplos de lipídios. 48) D Através da reação de esterificação (formação de éster), originam-se as gorduras e óleos a partir de ácidos graxos e glicerina: 49) V V V F R 1 R 1 + R 2 R 2 R 3 Glicerol R 3 (Triálcool) Ác. graxos Gordura ou óleo (Tricilgliceróis) (V) A reação ocorre entre um ácido e uma base, em que a hidroxila do hidróxido de sódio reage com o hidrogênio do grupo carboxila, formando um sal (reação de neutralização). (V) Nomenclatura certa do triálcool, conhecido usualmente como glicerina. (V) Possuem o grupo carboxila característico (). (F) s sabões são obtidos por saponificação, isto é, pela ação de uma base na hidrólise de ésteres. meio ácido pode fazer com que o sabão perca eficiência, pois pode reverter a reação, transformando-o em ácido orgânico e base. 5
GABARIT 50) 51) B 52) E 53) A 54) A sacarose ( 12 22 11 ), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio, ou carboidrato, formado por uma molécula de glicose e uma de frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese. A celulose ( 6 10 5 )n, um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas, é um polímero de cadeia longa composto de um só monômero (glicose), classificado como polissacarídeo ou carboidrato. amido é um polímero cujos monômeros são moléculas de glicose. Assim, o amido é considerado um polissacarídeo. A sacarose ( 12 22 11 ) é um carboidrato que pode ser considerado um dissacarídeo, pois é formado por dois monossacarídeos: glicose e frutose. Reação de fotossíntese: LUZ 55) 56) A 57) D I. Errada. Forma-se a glicose (glicídio) e um gás comburente (oxigênio). II. erta. Absorve a energia proveniente do sol. III. erta. A energia calorífica do sol é armazenada na molécula de glicose em forma de energia química. IV. Errada. A reação está invertida. a) erta. Dois reagentes formam um único produto reação de adição. b) erta. Um único reagente forma dois produtos reação de eliminação. c) Errada. Dois reagentes e dois produtos trocaram elementos reação de substituição. d) erta. Um único reagente forma dois produtos reação de eliminação. e) erta. Dois reagentes e dois produtos trocaram elementos reação de substituição. I. Eliminação os cloros são eliminados e vão para o zinco. II. Adição dois reagentes e um só produto. III. Eliminação um reagente e dois produtos. IV. Substituição dois reagentes e dois produtos com troca de elementos (cloro pelo hidrogênio). I. corre a entrada de dois átomos de bromo na molécula de propeno adição. II. corre a troca de um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro substituição. 6 2 + 6 2 Reagentes 6 126 + 6 2 Produtos 58) E I. 2 2 + 3 2 + Adição Eteno oroetano II. 3 2 + oroetano Benzeno Etilbenzeno 2 3 + Substituição III. 2 3 at 2 + 2 Desidrogenação Etilbenzeno Fenileteno 6
GABARIT 59) B Para que o propanol se transforme no propeno é necessária a eliminação de uma molécula de água desidratação (um tipo de eliminação). Isso ocorre em meio ácido: Ataque ao eletrófilo Saída de uma molécula de água e formação do carbocátion Desprotonação e formação de uma insaturação + + 2 3 3 3 + + 3 propeno 60) A I. Etanol etanal: ocorre saída de 2 por ação de oxigênio para formar água oxidação. II. Etanol eteno: ocorre saída de 2 desidratação. III. Etanol etano: ocorre saída de oxigênio redução. IV. Etanol etanoato de etila formação do éster através de reação do etanol com ácido etanoico esterificação. 7