Cromatografia em Camada Delgada
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- Tiago Ferreira Morais
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1 Cromatografia em Camada Delgada Discentes: Daniely de Godoy Silva Germano Blaquez Junior Gislaine Ap. da Cunha Docentes: Profº. Drº José Eduardo de Oliveira Profª Amanda Coelho Danuello
2 Histórico da Cromatografia em Camada Delgada BEYERINCK em 1889 usou sólidos em camada delgada sobre vidro, para o desenvolvimento circular de misturas de sais inorgânicos. Em 1938 IZMAILOV e SCHRAIBER reintroduziram a Cromatografia em Camada Delgada, para análise de produtos farmacêuticos, mas não foi muito usada até o desenvolvimento, por KIRCHNER do método de aderir os sólidos ao suporte. Em 1956 atingiu grande desenvolvimento, pelo método de preparar as placas com reprodutibilidade por STAHL.
3 Cromatografia : Método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura, realizada através da distribuição destes componentes entre duas fases, que estão em contato íntimo.uma das fases permanece estacionária enquanto a outra move-se através dela.
4 Técnicas cromatográficas Cromatografia planar: Fase estacionária permanece em um plano Cromatografia em coluna: Fase estacionária permanece num tubo
5 Critério de classificação Cromatografia Técnica Planar Coluna Fase Móvel Líquido Gás Fluido supercrítico Líquido Fase Estacionária Líquido Sólido Líquido Sólido Fase Líquido ligada Sólido Fase ligada Tipo de cromatografia CP CCD CGL CGS CS CLL CLS CE CLFLCTI CB
6 Outra Classificação Fase Normal Polaridade: FE > FM FE utilizada : Sílica G > polaridade < polaridade Fase Reversa Polaridade: FE < FM < polaridade > polaridade FE utilizada: Sílica C 18
7 Mecanismos Adsorção Partição Exclusão Líquido/gás líquido Líquido/gás sólido Líquido/gás gel/sólido Troca Iônica Líquido sólido
8 MECANISMO DE AÇÃO ABSORÇÃO ADSORÇÃO
9 FORÇAS INTERMOLECULARES MOLÉCULAS APOLARES Ex: Hidrocarbonetos FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON Molécula apolar Molécula apolar Afastadas = Não existe atração Dipolo instantâneo Aproximação = Indução Atração
10 Dipolo - Dipolo Molécula polar sem H ligado a F, ou O ou N Moléculas Polares Ligação de Hidrogênio H ligado a F, ou O, ou N
11 Cromatografia em Camada Delgada Consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana.
12 Aplicações: Estudos preliminares da complexidade dos componentes de um extrato orgânico; Investigação de: Casos de envenenamento; ingestão de estimulantes por atletas; Estudos de reações : presença de intermediários estáveis; Análise da pureza de compostos; Análise da eficiência de: destilação e cristalização
13 Vantagens da Cromatografia em Camada Delgada a. Simplicidade; b. Baixo custo; c. Facilidade de remover por raspagem a camada, com espátula fina ou com uma lâmina para microscopia, para recuperar, por eluição, o conteúdo de uma mancha ou de uma banda;
14 ADSORVENTES UTILIZADOS EM CCD Processo de separação varia em função da quantidade de água presente no adsorvente: Ausência de água = Adsorção Presença de água = Partição Exemplos de adsorventes: Sílica-Gel ou àcido Silícico; Óxido de alumínio ou alumina; Celulose; Kieselgur; Poliamida; Kieselgur Alumina Sílica gel
15 O Si O Si Sílica gel ou Ácido silícico O O O O OH Mais usada na CCD Substância porosa e amorfa. Apresenta caráter ácido. Possui característica polar, devido à presença de grupos hidroxilas denominados silanóis. Deve apresentar número de hidroxilas razoável para ser seletivo na separação de substâncias de diferentes polaridades Mecanismo de adsorção: -Si-OH: Interações polares por ligação de hidrogênio, como doador ou aceptor de H. -Si-OH e Si-O-Si-: dipolo/dipolo Tratamento térmico eliminação de água ( temperatura recomendada para a sua ativação de 105 a 110ºC) CUIDADO! A aspiração da sílica causa Caracterização do tipo básico de sílica gel : silicose, um tipo de inflamação G: adição de sulfato de cálcio, gipsita, (aglutinante); pulmonar crônica! H: indica ausência de aglutinante; F: indica adição de substâncias fluorescentes; P: indica adsorvente para uso preparativo; R: indica adsorvente de alto grau de pureza; Preparação: 30g de sílica com mlde água = 5 placas de 20x20cm com espessura de 0,3 mm
16 Sílica C 18 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3 Si O C H 3 HO Si O Si O Si O O CH 3 OH CH 3 CH 3 Usada em cromatografia de fase reversa, em que a fase estacionária é menos polar que a fase móvel
17 Alumina ou Óxido de Alumínio Segundo adsorvente mais empregado em CCD; Há três grupos deste adsorvente: H 3 C Al Cl O Al Cl O Al Cl ÁCIDA ph 4,0 H 3 C Al ONa O Al ONa O ONa Al BÁSICA ph 9,0 C H 3 Al O O Al O Al 2+ NEUTRA ph 7,0 CH 3 CH Mecanismo de adsorção: 3 Al 3+ : campo positivo favorece interação com moléculas polarizáveis ( sistemas conjugados) O 2- : sítios básicos favorecem a interação com doadores de H + A ativação da alumina faz-se,após secagem ao ar durante cerca de 2 h, pelo aquecimento em estufa a 120ºC por 60 min. A alumina é caracterizada pelo diâmetro dos poros dos grânulos. Tipo E: apresenta superfície específica de m 2. g -1. Tipo T: apresenta superfície específica de m 2. g -1. Preparação: 5 placas de 20x20 cm e espessura de 0,3 mm, recomenda-se a utilização de uma suspensão de 30 g de alumina em 40 ml de água destilada.
18 Celulose Existem dois tipos de celulose empregadas em CCD: a nativa ( celulose fibrosa) e a celulose microcristalina. Existem ainda as celuloses quimicamente tratadas aplicadas na CCD: Mecanismo: Partição ou troca iônica. Kieselgur ou terra de diatomáceas É um tipo de ácido silícico oriundo de carapaças de diatomáceas fósseis. Comparado a sílica e alumina é menos adsorvente e com menor poder de resolução. Separação de fenóis e ácidos carboxílicos Poliamida A separação depende da intesindade das forças decorrentes das ligações de hidrogênio com o analito. Baixa aderência ao vidro: dificuldade de preparação da placas
19 Técnica Geral Escolha da fase estacionária; Preparação das placas cromatográficas; Ativação das placas cromatográficas; Seleção da fase móvel; Aplicação das amostras nas cromatoplacas; Preparação da cuba cromatográfica e desenvolvimento do cromatograma; Revelação dos cromatogramas; Documentação; Calculo do fator de retenção Rf;
20 Escolha da fase estacionária Liofilicidade e liofobicidade Interação com os componentes (polaridade) Necessidade de aditivos Aglutinantes Substâncias fluorescentes Capacidade adsorvedora
21 Preparação da placas As placas devem ser: resistentes, inertes aos reagentes e solventes, resistentes à temperatura e uniformes. Dificuldades: Obtenção de camada uniforme.
22 Placas pré fabricadas: Dispensam a fase de preparação; são mais uniformes e homogêneas, melhorando a separação e tornando os valores de Rf mais reprodutíveis.
23 Procedimentos para a preparação das placas Limpeza da placa de vidro detergente e água corrente (eliminação de gordura); Secagem em estufa
24 Preparação das camadas finas dos adsorventes: Utilização de espalhadores ( mais empregada); Submersão, aspersão ou vertendo-se sobre as placas suspensão do adsorvente apropriado.
25 Riscar as placas, determinando a altura de ínicio e fim da cromatografia
26 Ativação das placas Objetivo: retirar substâncias interferentes e eliminar água Metodologia : Varia de uma adsorvente para outro. Exemplo : Sílica e alumina estufa ºC por min; Celulose estufa 105ºC por 10 min;
27 Seleção da fase móvel Depende: natureza química das substâncias a serem separadas e polaridade da fase móvel. Método de seleção Seleção da fase móvel em um sistema cromatográfico por adsorção: levar em conta a natureza da fase móvel, da fase estacionária e do soluto. Seleção da fase móvel em um sistema cromatográfico por partição: constitui um processo de separação que depende das diferenças de solubilidade dos componentes das amostras, nas fases estacionária e móvel e na imiscibilidade dessas fases.
28 Aplicação das amostras A amostra é aplicada na forma de solução 0,1 1%,dependendo da sensibilidade do revelador, usando solventes mais voláteis possíveis. Aplica-se a amostra com micropipetas, microsseringas ou tubos capilares.
29 As amostras devem estar a mais ou menos 2,0 cm acima da parte inferior da placa, afim de que essas não entrem em contato direto com o solvente durante o desenvolvimento do cromatograma. Alinhamento horizontal uniforme.
30 Preparação da cuba A cuba deve estar saturada com vapor de fase móvel, m para isso, coloca-se papel de filtro na cuba, que indica o nível n de saturação. A cuba deve ser dotada tampa esmerilhadas de forma a vedá-la hermeticamente, garantindo uma boa saturação da atmosfera interna.
31 Desenvolvimento de um cromatograma numa cuba A placa deve ser colocada, rapidamente ( para evitar evaporação) e verticalmente, após s aplicadas as amostras, numa cuba de vidro contendo a fase móvel desejada
32 Revelação dos cromatogramas A- Procedimentos Físicos: Luz ultravioleta (aromáticos ou dupla ligação conjugada). B- Procedimentos Biológicos e Enzimáticos ticos: Antibióticos, Enzimas e Substratos. C- Procedimentos Químicos micos: Aplicação de um reativo químico para formar um derivado colorido ou fluorescente.
33 Reveladores Físicos Radiação ultravioleta para compostos fluorescentes. Ex: clorofila.
34 Reveladores Químicos Consiste em utilizar reveladores químicos que, em contato com as substâncias da amostra, as tornam coloridas e visíveis. veis. Tipos de reveladores químicos Alcalóides: Dragendorff, iodoplatinato Flavonóides ides: NP-PEG PEG Anti-oxidantes: β-caroteno Saponinas,, terpenos e esteróides ides: anisaldeído do sulfúrico Antraquinonas e cumarinas: vapor de amônia Fenólicos, saponinas e terpenóides ides: vapor de iodo e solução de CeSO 4 Compostos fenólicos: FeCl 3 Anisaldeído Ác. fosfomolibdico Iodo
35 Reveladores Biológicos Utiliza-se reações enzimáticas ou bacterianas para tornar a mancha visível. vel. Ex.: para testar se uma amostra contém m substância antifúngica,, revela-se o cromatograma com esporos de fungos. Os fungos não crescerão onde houver essas substâncias.
36 Fator de Retenção Rf (Relation front ou Rate factor) Rf = distância percorrida pela substância / distância percorrida pela fase móvel. Os valores Rf variam entre 0 e 1 e são dados com dois algarismos após a vírgula.
37 Parâmetros Utilizados na Cromatografia Planar Fartor de Retenção (R f ): Linha de chegada da FM R f = d r / d m Ws1 Resolução (R s ): R s = 2(d r1 d r2 ) / (W s1 + W s2 ) Eficiência: n = 16 (d r W s ) 2 dm dr2 dr1 Ws2 Ponto de partida da amostra Profundidade da FM
38 Desvantagens da CCD Difícil reprodutibilidade: quantidade de amostra aplicada obtenção de cromatoplacas com características idênticas. Dificuldade de detecção devido à difusão da amostra Difícil determinação exata do Rf.
39 Constantes Físicas
40 Bibliografia COLLINS, Carol H. et al, introdução a métodos m cromatográficos, 6ª 6 ed,, ed. Unicamp,Campinas,1995. NETTO, J. Z., CAZETTA, J. O. Cromatografia Plana, Funep,, Jaboticabal, 2005 THE MERCK INDEX, 13th, ed. Merck & CO., Inc., Usa, Labjeduardo.iq.unesp.br
41 Agradecimentos Marcos Antonio Alves (Marquinho) Alberto Camilo Alécio (Albertinho) Amanda Coelho Danuello
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