Síntese e degradação de derivados de aminoácidos com interesse biológico
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- Lara Mafalda Viveiros Cavalheiro
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1 Síntese e degradação de derivados de aminoácidos com interesse biológico 1- Alguns aminoácidos sofrem, numa pequena percentagem, transformações químicas originando substâncias que têm uma enorme importância em biologia humana e medicina. Alguns destes derivados de aminoácidos, como a creatina e a carnitina intervêm no metabolismo energético. Outros derivados como o ácido γ-aminobutírico (GABA), a histamina, a dopamina, a noradrenalina, a adrenalina, a serotonina (ou 5-hidroxi-triptamina) e a melatonina são segregados por determinadas células exercendo os seus efeitos quando se ligam a receptores da membrana celular de outras células. Alguns deles são neurotransmissores: são sintetizados em neurónios e são vertidos na fenda sináptica provocando efeitos quando se ligam em receptores específicos da membrana de outros neurónios, do próprio neurónio que os segregou ou de outras células. No caso do monóxido de azoto (NO) não existem receptores membranares: o seu efeito exerce-se quando se liga a uma enzima do citoplasma das células musculares lisas (a cíclase do guanilato) activando-a. O papel biológico mais conhecido do glutatião é a sua acção anti-oxidante. 2- A creatina é um derivado aminoacídico que contém um grupo guanidina e na sua síntese intervêm três aminoácidos (glicina, arginina e metionina) e duas transférases. No primeiro passo do processo de síntese ocorre a transferência do grupo amidina da arginina para a glicina formando-se guanidoacetato (equação 1). No segundo passo, por acção de uma transférase de metilo, o guanidoacetato aceita um grupo metilo da S- adenosil-metionina originando-se a creatina (equação 2). A metilação do guanidoacetato ocorre no fígado e é, portanto, neste órgão que se forma a creatina. Depois de vertida no plasma é captada nos músculos onde intervém um transportador (transporte activo secundário dependente do Na + ). arginina + glicina guanidoacetato + ornitina (1) guanidoacetato + S-adenosil-metionina creatina + S-adenosil-homocisteína (2) 3- A creatina e o seu derivado fosforilado (a fosfocreatina) têm, no tecido muscular, um papel importante no metabolismo energético. A ligação entre o fosfato e a creatina na fosfocreatina designa-se de fosfamida e é, tal como as ligações fosfoanidrido, uma ligação rica em energia. A fosforilação da creatina ocorre por acção catalítica da cínase da creatina (equação 3) e a reacção é fisiologicamente reversível; ou seja, as concentrações dos compostos intervenientes encontram-se sempre muitas próximas das concentrações em que há equilíbrio químico (Keq QR). Quando a velocidade de hidrólise do ATP aumenta nas fibras musculares durante os primeiros segundos de um exercício muscular violento as concentrações dos compostos envolvidos fazem com que a reacção evolua no sentido em que se forma ATP consumindo-se fosfocreatina; o contrário acontece quando se recupera do esforço. ATP + creatina fosfocreatina + ADP (3) 4- Por processos não enzímicos, em cada dia, uma pequena percentagem da creatina e da fosfocreatina dá origem a uma substância sem carga eléctrica (nos phs do meio interno) que difunde passivamente através das membranas: a creatinina. A velocidade de formação de creatinina num mamífero é proporcional à quantidade total de creatina e fosfocreatina e proporcional à massa muscular 1. O doseamento da concentração de creatinina plasmática e a avaliação da sua excreção na urina são usados na clínica para avaliar a função renal A carnitina (β-hidroxi-n-trimetil-aminobutirato) é um aminoácido hidroxilado que contém o grupo amina trimetilado. Desempenha um papel chave na oxidação dos ácidos gordos e na síntese de corpos cetónicos pois participa no transporte de ácidos gordos do citoplasma para a mitocôndria. A carnitina forma-se numa via metabólica complexa a partir da trimetil-lisina. A trimetil-lisina origina-se aquando da hidrólise de 1 Incorporado na creatinina (C 4 O 1 N 4 H 5 ), um homem adulto perde na urina cerca de 0,6-0,8 g de azoto/dia. Se tiver uma dieta com 100 g de proteínas/dia (16 g de azoto/dia) a creatinina corresponderá a cerca de 4% do total das perdas de azoto. 2 Porque a creatinina não é segregada nem reabsorvida nos túbulos renais, um dos testes mais usados na avaliação da função de filtração renal é o clearance da creatinina. O clearance da creatinina pode ser definido como a quantidade de plasma sanguíneo que é limpo de creatinina por unidade de tempo (volume/tempo). Calcula-se usando a seguinte fórmula: (volume de urina / tempo) x (concentração de creatinina na urina / concentração de creatinina no plasma). Quando há diminuição da filtração renal o clearance da creatinina diminui e aumenta a concentração plasmática da creatinina. Página 1 de 5
2 proteínas em que, previamente, resíduos lisina sofreram metilação no grupo 6-amina por acção de transférases de metilo (equação 4). A conversão da trimetil-lisina em carnitina envolve a acção de duas hidroxílases em que o α-cetoglutarato funciona como co-redutor, uma líase e uma desidrogénase dependente do NAD + ; no processo 2 carbonos e um azoto saem como glicina. A via metabólica é algo complexa e a equação soma é a que se indica na equação 5 [1]. Assim, a carnitina pode ser vista como derivando da lisina e da metionina. O conjunto completo das enzimas responsáveis pela síntese da carnitina só existe no fígado, rim e cérebro; os outros tecidos captam a carnitina do plasma através de transportadores (transporte activo secundário depende do Na + ) [1]. 3 S-adenosil-metionina + resíduo de lisina 3 S-adenosil-homocisteína + resíduo de trimetil-lisina (4) trimetil-lisina + 2 O α-cetoglutarato + NAD + carnitina + glicina + 2 succinato + 2 CO 2 + NADH (5) 6- O ácido γ-aminobutírico (GABA) é um neurotransmissor 3 que é sintetizado em determinados neurónios do SNC a partir do glutamato por acção de uma descarboxílase (equação 6). No catabolismo do GABA intervém uma transamínase específica (equação 7) e uma desidrogénase (equação 8) que levam à formação de succinato, um intermediário do ciclo de Krebs. De notar que na actividade da transamínase o grupo amina que é cedido ao α-cetoglutarato existe no último carbono do GABA e que, consequentemente, o produto formado (semialdeído do succinato) tem um grupo carbonilo (aldeído e não cetónico) nesse mesmo carbono. glutamato GABA + CO 2 (6) α-cetoglutarato + GABA glutamato + semialdeído do succinato (7) semialdeído do succinato + NAD + succinato + NADH (8) 7- A histamina é um derivado da histidina formando-se a partir deste aminoácido por acção de uma descarboxílase (equação 9). É sintetizada e segregada pelos mastócitos durante processos alérgicos, em certos neurónios do SNC e em células cromafins da mucosa gástrica que são estimuladas pela gastrina 4. No catabolismo da histamina podem intervir enzimas que catalisam a metilação dependente da S-adenosilmetionina de um dos azotos do anel imidazol (N-metil-transférase) e a desaminação oxidativa (dependente do oxigénio molecular) do grupo amina terminal catalisada por uma mono-amino oxídase (MAO; ver equação 10). O aldeído formado (RCHO) é, por acção de uma desidrogénase, oxidado a um ácido (RCOOH) que é excretado na urina; um exemplo é o ácido imidazol-acético ou o seu derivado N-metilado. histidina histamina + CO 2 (9) RCH 2 NH 2 + H 2 O + O 2 RCHO + NH 3 + H 2 O 2 (10) 8- A dopamina, a noradrenalina (ou norepinefrina) e a adrenalina (ou epinefrina) são catecolaminas: compostos orgânicos que contém um grupo amina e um núcleo catecol (1,2-dihidroxi-benzeno). São todos derivados da tirosina que, por acção da hidroxílase da tirosina, origina L-dopa (equação 11). Esta reacção é catalisada por uma oxigénase de função mista em que a tirosina e a tetrahidro-bipterina são oxidadas. Por sua vez a L-dopa converte-se a dopamina por acção de uma descarboxílase (equação 12). A dopamina pode gerar noradrenalina por acção doutra hidroxílase e esta etapa do processo ocorre nas vesículas neurosecretoras (equação 13). A noradrenalina pode originar a adrenalina por metilação catalisada por uma transférase de metilo (equação 14). tirosina + O 2 + tetrahidro-biopterina L-dopa + dihidro-biopterina + H 2 O (11) L-dopa dopamina + CO 2 (12) dopamina + O ascorbato noradrenalina + 2 semi-desidroascorbato + H 2 O (13) noradrenalina + S-adenosil-metionina adrenalina + S-adenosil-homocisteína (14) 3 Quando é libertado na fenda sináptica, o GABA liga-se a receptores específicos provocando diminuição da excitabilidade dos neurónios que contêm estes receptores. As benzodiazepinas são medicamentos que são usados como tranquilizantes e o seu mecanismo de acção está relacionado com os receptores do GABA. As benzodiazepinas ligam-se num outro local de ligação situado nos mesmos receptores provocando aumento da sua sensibilidade ao GABA. 4 A ligação da histamina a receptores específicos das células parietais do estômago (receptores H2) induz a libertação de HCl no lume gástrico. Alguns medicamentos usados na clínica no tratamento de úlceras gástricas e duodenais são inibidores dos receptores H2. Página 2 de 5
3 9- A dopamina, a noradrenalina e a adrenalina são neurotransmissores. Os dois últimos também podem ser considerados hormonas pois também são segregados para o plasma sanguíneo pelas células cromafins da medula supra-renal. O deficit de dopamina em determinados núcleos do sistema nervoso central causa doença de Parkinson que pode ser tratada pela administração de L-dopa. Entre os efeitos metabólicos da adrenalina e da noradrenalina são de destacar a estimulação da glicogenólise hepática e muscular, da glicólise no coração, da lipólise no tecido adiposo e do anabolismo proteico nos músculos esqueléticos. 10- No catabolismo das catecolaminas intervêm enzimas que catalisam a metilação dependente da S-adenosilmetionina do grupo hidroxilo da posição 2 do anel benzénico (catecol-o-metil-transférase ou COMT) e a desaminação oxidativa dependente do oxigénio molecular do grupo amina terminal (mono-amino oxídase ou MAO: ver equação 10). Tal como os derivados aldeídicos da histamina também os derivados aldeídicos formados no catabolismo das catecolaminas são, por acção de uma desidrogénase, oxidados a ácidos que são excretados na urina; um destes catabolitos é o ácido vanil-mandélico. 11- A serotonina (ou 5-hidroxi-triptamina) é um neurotransmissor 5 derivado do triptofano. Forma-se por acção sequenciada de duas enzimas numa via metabólica muito semelhante à que dá origem à dopamina. Nesta via metabólica estão envolvidas a hidroxílase do triptofano (equação 15) e uma descarboxílase (equação 16). No catabolismo da serotonina intervém uma mono-amino oxídase (MAO: ver equação 10) que induz a sua desaminação oxidativa. O aldeído formado é, por acção de uma desidrogénase, oxidado a um ácido que é excretado na urina (o ácido 5-hidroxi-indolacético). triptofano + O 2 + tetrahidro-biopterina 5-hidroxi-triptofano + dihidro-biopterina + H 2 O (15) 5-hidroxi-triptofano 5-hidroxi-triptamina + CO 2 (16) 12- A melatonina é uma hormona 6 sintetizada na glândula pineal a partir da serotonina (ou 5-hidroxitriptamina) que, como já referido, tem origem no triptofano. A formação da melatonina envolve a acção de uma transférase de acetilo (equação 17) e a posterior metilação (dependente da S-adenosil-metionina) do grupo 5-hidroxi da acetil-serotonina (equação 18). O seu catabolismo envolve a hidroxilação no carbono 6 do anel indol e a posterior conjugação com o sulfato formando-se um composto (6-sulfatoximelatonina) que é excretado na urina. serotonina + acetil-coa acetil-serotonina + CoA (17) acetil-serotonina + S-adenosil-metionina melatonina + S-adenosil-homocisteína (18) 13- O monóxido de azoto (NO ou factor relaxante derivado do endotélio 7 ) é um radical livre sintetizado em muitas células de mamíferos (incluindo as células endoteliais) a partir da arginina. A enzima responsável por esta síntese é uma mono-oxigénase habitualmente designada como síntase do NO (equação 19). O NO é um composto muito instável: poucos segundos após a sua síntese oxida-se (reacções não enzímicas) originando iões nitrito e nitrato. arginina + 2 O 2 + 1,5 NADPH citrulina + NO + 1,5 NADP + (19) 14- O glutatião na sua forma reduzida (GSH) é um tripeptídeo (γ-glutamil-cisteinil-glicina) que é sintetizado na maioria das células do organismo. Forma-se numa sequência de reacções que envolve a formação de 5 A 5-hidroxi-triptamina tem múltiplos efeitos biológicos podendo destacar-se o seu efeito no humor. Um dos fármacos mais usados no tratamento da depressão (fluoxetina) é um inibidor da recaptação neuronal da serotonina, aumentando deste modo a sua concentração na fenda sináptica. 6 O papel biológico da melatonina nos seres humanos é mal conhecido sabendo-se que a sua secreção, regulada pela luz que incide na retina, aumenta durante a noite e diminui durante o dia e que está envolvida na regulação do ritmo circadiano do sono e da temperatura corporal. 7 Entre os efeitos biológicos do NO pode destacar-se o seu papel como relaxante do músculo liso das arteríolas. Quando as células endoteliais são estimuladas por estímulos nervosos mediados pela acetilcolina aumenta a concentração do ião Ca 2+ no seu citoplasma o que estimula a actividade da síntase do NO. O NO é um gás que difunde passivamente para as células musculares lisas da vizinhança. Aqui liga-se a uma cíclase de guanilato (GTP GMP cíclico + PPi) estimulando a sua actividade. É o aumento da concentração intracelular do GMP cíclico que causa o relaxamento do músculo liso das arteríolas e a vasodilatação. Página 3 de 5
4 uma ligação amida entre o grupo carboxílico C5 do glutamato e o grupo amina da cisteína (sintétase do γ- glutamil-cisteína; ver equação 20) e uma ligação peptídica entre o grupo carboxílico da cisteína e o grupo amina da glicina (sintétase do glutatião; ver equação 21). glutamato + cisteína + ATP γ-glutamil-cisteína + ADP + Pi (20) γ-glutamil-cisteína + glicina + ATP glutatião + ADP + Pi (21) 15- A forma reduzida do glutatião (GSH) contém um grupo tiol que participa em reacções de oxi-redução; a forma oxidada do glutatião (também designado de dissulfureto do glutatião) é formada por duas moléculas de glutatião em que os grupos tiol foram oxidados e ligam as duas metades da nova molécula numa ligação dissulfureto (GSSG). O glutatião oxida-se por acção da peroxídase do glutatião (equação 22), da redútase do desidroascorbato (equação 23), da tioltransférase (equação 24) ou em reacções não enzímicas; em todos estes processos o GSH actua como redutor. A regeneração do GSH é catalisada pela redútase do glutatião; nesta regeneração o agente redutor é o NADPH (equação 25). LOOH (ou H 2 O 2 ) + 2 GSH LOH (ou H 2 O) + GSSG + H 2 O (22) desidroascorbato + 2 GSH ascorbato + GSSG (23) proteínas-s-s-proteína + 2 GSH 2 proteína-sh + GSSG (24) NADPH + GSSG 2 GSH + NADP + (25) No catabolismo do glutatião libertam-se os aminoácidos constituintes: glutamato, cisteína e glicina. 16- Na síntese de muitos dos derivados de aminoácidos referidos nos pontos anteriores intervêm enzimas que catalisam reacções muito semelhantes entre si. Uma destas reacções é catalisada por descarboxílases que catalisam a libertação (na forma de CO 2 ) do grupo carboxílico (carbono 1) de aminoácidos originando aminas. São exemplos a descarboxilação do glutamato (originando GABA; ver equação 6), da histidina (histamina; ver equação 9), da L-dopa (dopamina; ver equação 12) e do 5-hidroxi-triptofano (serotonina; ver equação 16). 17- Outra das reacções comuns na síntese (e degradação) de muitos destes derivados aminoacídicos é catalisada por transférases de metilo em que o dador de metilo é a metionina activada (S-adenosil-metionina). A S-adenosil-metionina forma-se por acção catalítica da adenosil-transférase da metionina (equação 26). Transférases de metilo dependentes da S-adenosil-metionina (que, ao ceder o metilo, origina S-adenosilhomocisteína) estão envolvidas na síntese da creatina (guanidoacetato creatina; ver equação 2), da carnitina (resíduo de lisina resíduo de trimetil-lisina; ver equação 4), da adrenalina (noradrenalina adrenalina; ver equação 14) e da melatonina (acetil-serotonina melatonina; ver equação 18). O mesmo tipo de enzimas também pode estar implicado na degradação de derivados aminoacídicos; tal acontece nos casos da histamina (N-metil-transférases) e das catecolaminas (catecol-o-metil-transférase, COMT). ATP + metionina S-adenosil-metionina + Pi + PPi (26) 18- Reacções de hidroxilação catalisadas por oxigénases existem nas vias metabólicas que levam à formação das catecolaminas (ver equações 11 e 13), da serotonina e melatonina (ver equação 15), do monóxido de azoto (ver equação 19) e em dois passos intermédios na via da síntese da carnitina. De notar que a tetrahidro-biopterina funciona como co-redutor nas conversões de tirosina em L-dopa e do triptofano em 5- hidroxi-triptofano; o NADPH tem o mesmo papel na conversão da arginina em NO, o ascorbato na conversão de dopamina em noradrenalina e o α-cetoglutarato nas acções catalíticas das duas hidroxílases envolvidas na síntese de carnitina. A regeneração da tetrahidro-bipterina (oxidada a dihidro-bipterina aquando das hidroxilações da tirosina e do triptofano; ver equações 11 e 15) envolve a acção de uma redútase dependente do NADPH (equação 27). dihidro-bipterina + NADPH tetrahidro-bipterina + NADP + (27) 1. Vaz, F. M. & Wanders, R. J. (2002) Carnitine biosynthesis in mammals, Biochem J. 361, Página 4 de 5
5 tirosina glutamato cisteína glicina arginina triptofano lisina histidina L-dopa dopamina GABA γ-glutamil-cisteína 5-hidroxi-triptofano 5-hidroxi-triptamina histamina noradrenalina GSH guanidoacetato NO Acetilserotonina S-adenosilmetionina S-adenosilmetionina Trimetil-lisina adrenalina creatina melatonina metionina carnitina Página 5 de 5
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