O seu pé direito na medicina unifesp 13/12/2006

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1 seu pé direito na medicina unifesp 13/12/ QUÍMICA Instrução: o texto seguinte refere-se às questões de números 76 a 78. Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim LDL-colesterol e II. redução dos níveis de colesterol bom DL-colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos: C 3 (C 2 ) 7 C 3 (C 2 ) 7 (C 2 ) 7 C (C 2 ) 7 C C 3 (C 2 ) 16 C ácido oléico ácido elaídico ácido esteárico 76. ácido graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando consumida em excesso, pode causar o aumento do LDLcolesterol e redução do DL-colesterol são, respectivamente, os ácidos a) esteárico e oléico. b) esteárico e elaídico. c) oléico e elaídico. d) elaídico e oléico. e) elaídico e esteárico. ácido graxo classificado como gordura saturada é o ácido esteárico, pois sua molécula não apresenta insaturação. C 3 (C 2 ) 16 C : ácido esteárico Já o ácido graxo que, quando consumido em excesso, pode causar aumento do LDL-colesterol e redução do DL-colesterol, é o ácido elaídico, que é o isômero trans. C 3 (C 2 ) 7 (C 2 ) 7 C : ácido elaídico Alternativa B 77. Sabe-se que os pontos de fusão dos três ácidos graxos considerados são 13 C, 44 C e 72 C. Pode-se afirmar que o ácido de menor e o de maior ponto de fusão são, respectivamente, os ácidos a) esteárico e oléico. b) elaídico e esteárico. c) oléico e esteárico. d) oléico e elaídico. e) elaídico e oléico. Quanto maior é o ponto de fusão da substância, mais forte são as interações intra-moleculares. s 3 ácidos possuem uma extremidade polar ( C) e uma longa cadeia carbônica apolar formada por 17 átomos de carbono. Portanto, as forças intermoleculares são as mesmas para os 3 ácidos: pontes de hidrogênio nas extremidades e forças de Van der Waals entre as cadeias carbônicas. A insaturação diminui o contato entre as moléculas, logo o ácido esteárico é o que possui o maior ponto de fusão (72 C). Entre os dois isômeros geométricos, o ácido oléico (cis) é o que possui menor ponto de fusão (13 C) por possuir menor contato intermolecular em comparação com os outros dois ácidos. Alternativa C

2 2 unifesp - 13/12/2006 o seu pé direito na medicina 78. A figura mostra um diagrama com reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oléico como reagente de partida, sob condições experimentais adequadas. A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente, a) X e II. b) Y e I. c) Y e III. d) Z e I. e) Z e II. A reação X é uma hidrogenação: C 3 (C 2 ) 7 (C 2 ) 7 C + 2 C 3 (C 2 ) 16 C ácido oléico ácido esteárico (I) A reação Y é uma esterificação: 2 C 2 C C (C 2 ) 16 C 3 C + 3 C 3 (C 2 ) 16 C C C (C 2 ) 16 C 3 2 C C C (C 2 ) 16 C glicerina gordura (éster) (II) A reação Z é uma saponificação: 2 C C (C 2 ) 16 C 3 2 C C C (C 2 ) 16 C Na C C (C 2 ) 16 C Na base sabão forte 2 C C (C 2 ) 16 C 3 2 C (III) gordura glicerina Alternativa E

3 seu pé direito na medicina unifesp 13/12/ No passado, alguns refrigerantes à base de soda continham citrato de lítio e os seus fabricantes anunciavam que o lítio proporcionava efeitos benéficos, como energia, entusiasmo e aparência saudável. A partir da década de 1950, o lítio foi retirado da composição daqueles refrigerantes, devido à descoberta de sua ação antipsicótica. Atualmente, o lítio é administrado oralmente, na forma de carbonato de lítio, na terapia de pacientes depressivos. A fórmula química do carbonato de lítio e as características ácido-base de suas soluções aquosas são, respectivamente, a) Li 2 C 3 e ácidas. b) Li 2 C 3 e básicas. c) Li 2 C 4 e neutras. d) LiC 4 e ácidas. e) LiC 3 e básicas. A fórmula do carbonato de lítio é Li 2 C 3. idrólise do Li 2 C 3 : Li 2 C 3 ƒ 2 Li + + C ƒ + + Li 2 C ƒ 2 Li + + C 3 + Analisando-se a equação acima, percebe-se que a hidrólise do Li 2 C 3 torna o meio básico devido à presença dos íons em solução e ausência dos íons +. Alternativa B 80. A figura representa um experimento de coleta de 0,16 g de gás oxigênio em um tubo de ensaio inicialmente preenchido com água destilada a 27 C. Quando o nível da água dentro do tubo de ensaio é o mesmo que o nível de fora, a pressão no interior do tubo é de 0,86 atm. Dadas a pressão de vapor ( 2 ) a 27 C = 0,040 atm e R = 0,082 atm. L. K 1. mol 1, o volume de gás, em ml, dentro do tubo de ensaio é igual a a) 30. b) 140. c) 150. d) 280. e) 300. Sendo: P T = pressão total no interior do tubo P = pressão do gás 2 2 P 2 = pressão do vapor d água V = volume do tubo m 2 = massa de 2 M = massa molar do 2 2 (32 g/mol) T = 27 C = 300 K PT = P + 2 P 2 P = 0,86 0,04 2 P = 0,82 atm 2 Então, tem-se que: m P 2 2. V =. R. T 0,82. V = 0,16. 0, M 2 32 V = 0,15 L V = 150 ml Alternativa C 81. A contaminação de águas e solos por metais pesados tem recebido grande atenção dos ambientalistas, devido à toxicidade desses metais ao meio aquático, às plantas, aos animais e à vida humana. Dentre os metais pesados há o chumbo, que é um elemento relativamente abundante na crosta terrestre, tendo uma concentração ao redor de 20 ppm (partes por milhão). Uma amostra de 100 g da crosta terrestre contém um valor médio, em mg de chumbo, igual a a) 20. b) 10. c) 5. d) 2. e) 1. 1 ppm = 1g 1mg 1µ g = = ton kg g µ Logo, 20 ppm = 20 g, então: g 20 mg 1g x 100g x = 2000 µg = g = g = 2 mg Alternativa D

4 4 unifesp - 13/12/2006 o seu pé direito na medicina 82. monóxido de nitrogênio é um dos poluentes atmosféricos lançados no ar pelos veículos com motores mal regulados. No cilindro de um motor de explosão interna de alta compressão, a temperatura durante a combustão do combustível com excesso de ar é da ordem de 2400 K e os gases de descarga estão ao redor de 1200 K. gráfico representa a variação da constante de equilíbrio (escala logarítmica) em função da temperatura, para a reação de formação do N, dada por 83. Um trabalho desenvolvido por pesquisadores da UNIFESP indica que, embora 70% dos fumantes desejem parar de fumar, apenas 5% conseguem fazê-lo por si mesmos, devido à dependência da nicotina. A dependência do cigarro passou a ser vista não somente como um vício psicológico, mas como uma dependência física, devendo ser tratada como uma doença: a dependência da nicotina. 1/2 N 2 (g) + 1/2 2 (g) ƒ N (g) Numa embalagem de cigarros, consta que o produto contém mais de 4700 substâncias tóxicas, sendo relacionados o alcatrão, com 6 mg, o monóxido de carbono, com 8 mg, e a nicotina, com 0,65 mg. s teores dessas substâncias referem-se à fumaça gerada pela queima de um cigarro. A quantidade em mol de moléculas de nicotina presentes na fumaça de um cigarro dessa embalagem é Considere as seguintes afirmações: I. Um catalisador adequado deslocará o equilíbrio da reação no sentido da conversão do N em N 2 e 2. II. aumento da pressão favorece a formação do N. III. A 2400 K há maior quantidade de N do que a 1200 K. IV. A reação de formação do N é endotérmica. São corretas as afirmações contidas somente em a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I e III. d) II e IV. e) III e IV. I. Incorreta, os catalisadores não deslocam o equilíbrio químico, pois ao abaixar a energia de ativação, aumentam na mesma proporção a velocidade da reação direta e a velocidade da reação inversa. II. Incorreta, na reação não ocorre expansão e nem contração gasosa. número de mols de gases é o mesmo (1 mol) nos dois lados da equação, portanto o aumento da pressão não favorecerá nenhuma das reações. III. Correta, pelo gráfico percebe-se que quanto maior for a temperatura, maior será o valor de K C, logo maior será a concentração de N. IV. Correta, o aumento da temperatura favorece a reação direta (formação do N), portanto, esta reação é endotérmica. Alternativa E a) 4,0 x b) 5,0 x c) 6,0 x d) 7,0 x e) 8,0 x A fórmula molecular da nicotina é C N 2, logo, sua massa molar é 162 g/mol: 162 g 1 mol 0, g x 3 0, x = 162 x mol Alternativa A 84. No final de junho de 2006, na capital paulista, um acidente na avenida marginal ao rio Pinheiros causou um vazamento de gás, deixando a população preocupada. forte odor do gás foi perceptível em vários bairros próximos ao local. Tratava-se da substância química butilmercaptana, que é um líquido inflamável e mais volátil que a água, utilizado para conferir odor ao gás liquefeito de petróleo (GLP). A substância tem como sinônimos químicos butanotiol e álcool tiobutílico. Sobre a butilmercaptana, são feitas as seguintes afirmações: I. Apresenta massa molar igual a 90,2 g/mol. II. Apresenta maior pressão de vapor do que a água, nas mesmas condições. III. É menos densa que o ar, nas mesmas condições.

5 seu pé direito na medicina unifesp 13/12/ São corretas as afirmações contidas em a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, apenas. A fórmula estrutural do butanotiol (butilmercaptama) é: 2 2 C 2 C 3 S Então, analisando-se as afirmações, tem-se: I. Correta, somando-se as massas atômicas (disponíveis na Tabela Periódica fornecida) de todos os elementos da fórmula C 4 10 S, o resltado da massa molar é 90,2 g/mol. II. Correta, o butanotiol, por ser mais volátil que a água, apresenta maior pressão de vapor quando encontram-se nas mesmas condições. III. Incorreta, a massa molar média do ar é 28,6 g/mol, então, nas mesmas condições de temperatura e pressão, o butanotiol é mais denso que o ar. Alternativa B 85. flúor-18 é um radioisótopo produzido num acelerador cíclotron. Associado à deoxiglucose, esse radioisótopo revela, pela emissão de pósitrons, as áreas do organismo com metabolismo intenso de glicose, como o cérebro, o coração e os tumores ainda em estágio muito inicial. Quando um átomo de flúor-18 emite um pósitron, o átomo resultante será um isótopo do elemento químico a) cloro. b) flúor. c) neônio. d) oxigênio. e) nitrogênio. pósitron é uma emissão radioativa constituída de carga +1 e massa 0, logo pode ser representado por P, o que permite construir a seguinte equação nuclear: F 8X P Consultando-se a tabela periódica fornecida, percebe-se que o elemento X é o 18 8 que é um isótopo do Alternativa D 86. gás sulfeto de hidrogênio é uma substância que dá aos ovos podres o nauseabundo odor que exalam. Esse gás é formado na reação de um ácido forte, como o ácido clorídrico, Cl (aq), com sulfeto de sódio, Na 2 S. Considerando que a reação química se processa até consumir todo o reagente limitante, quando são transferidos para um recipiente 195 g de sulfeto de sódio, 584 g de ácido clorídrico a 25% em massa e água destilada, a quantidade produzida de sulfeto de hidrogênio, em gramas, é igual a a) 779. b) 683. c) 234. d) 85. e) 68. m Cl = ,25 = 146 g Na 2 S + 2 Cl 2 NaCl + 2 S 1 mol 2mol 1 mol 78 g 73 g 34 g 156 g 146 g x 39 g (excesso) 195 g x = 73 x = 68 g de 2 S Alternativa E 87. Na tabela a seguir, é reproduzido um trecho da classificação periódica dos elementos. B C N F Ne Al Si P S Cl Ar Ga Ge A s Se Br Kr A partir da análise das propriedades dos elementos, está correto afirmar que a) a afinidade eletrônica do neônio é maior que a do flúor. b) o fósforo apresenta maior condutividade elétrica que o alumínio. c) o nitrogênio é mais eletronegativo que o fósforo. d) a primeira energia de ionização do argônio é menor que a do cloro. e) o raio do íon Al 3+ é maior que o do íon Se 2.

6 6 unifesp - 13/12/2006 o seu pé direito na medicina átomo do elemento nitrogênio (N) possui apenas 2 camadas eletrônicas (2 o Período), portanto, em comparação com o fósforo (P), que é um elemento da mesma família do nitrogênio (VA ou 15), mas possui 3 camadas eletrônicas (3 o Período), conclui-se que o nitrogênio deve ser mais eletronegativo que o fósforo. Lembre-se que: P C S I Br Cl N F ordem crescente de eletronegatividade Alternativa C 88. Alguns medicamentos, à base de AAS (monoácido acetil-salicílico), são utilizados como analgésicos, antiinflamatórios e desplaquetadores sanguíneos. Nas suas propagandas, consta: Ministério da Saúde adverte: este medicamento é contraindicado em caso de suspeita de dengue. Como as plaquetas são as responsáveis pela coagulação sanguínea, esses medicamentos devem ser evitados para que um caso de dengue simples não se transforme em dengue hemorrágica. Sabendo-se que a constante de ionização do AAS é 3 x 10 5, o valor que mais se aproxima do p de uma solução aquosa de AAS 3,3 x 10 4 mol/l é a) 8. b) 6. c) 5. d) 4. e) 3. Por ser o AAS (monoácido acetil-salicílico) um ácido fraco (pouco ionizado) e monoprótico, pode-se utilizar a lei da diluição de stuald: Ka = m. α = 3, α 2 α 2 0, α α = 0,3 = 30% Tem-se que: [ + ] = m. α = 3, ,3 [ + ] 0, E como p = log [+] p = 4 Alternativa D 89. A solubilidade da sacarose em água é devida à formação de forças intermoleculares do tipo que ocorrem entre estas moléculas. Esse dissacarídeo, quando hidrolisado por ação de soluções aquosas de ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase, resulta em glicose e frutose. A combustão de 1 mol de glicose (C ) libera kj de energia. Considere os dados da tabela e responda. substância 0 f (kj/mol) C (s) (l) 286 C 2 (g) 394 As lacunas do texto podem ser preenchidas corretamente por a) dipolo-dipolo e b) dipolo-dipolo e 588. c) ligações de hidrogênio e d) ligações de hidrogênio e 588. e) ligações de hidrogênio e A molécula de sacarose (estrutura abaixo) apresenta átomos de ligados a átomos de oxigêncio, portanto, pode ocorrer a formação de forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e as de sacarose. C 2 Combustão da glicose: C C =? = 0 f (produtos) 0 f (reagentes) = 6. ( 394) + 6. ( 286) ( 1268) = = 2812 kj/mol C 2 A energia liberada na combustão de 1 mol de glicose é 2812 kj sacarose C 2 Alterntiva C

7 seu pé direito na medicina unifesp 13/12/ A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína. CMENTÁRI DA PRVA DE QUÍMICA A prova de Química (Conhecimentos Gerais) da UNIFESP/2007 apresentou um elevado nível, privilegiando os candidatos muito bem preparados. s professores do CPV lamentam apenas a presença de duas questões: 84 e 85. A questão 84 cobrou o conhecimento de uma substância muito específica, o butanotiol. Já para resolver a questão 85, os alunos deveriam conhecer a estrutura do pósitron, uma emissão radioativa que não é muito utilizada em aulas do nível médio. bservamos também, que nenhuma questão versou sobre óxido-redução e eletroquímica, um assunto importante que poderá estar presenta na prova de Conhecimentos Específicos. DISTRIBUIÇÃ DAS QUESTÕES A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente, a) éster e Na. b) éster e Cl. c) éster e 2. d) éter e Cl. e) éter e Na. Química rgânica 23,3 % Química Geral 50 % Físico-Química 26,7 % A função orgânica oxigenada presente na cocaína é a função éster conforme o desenho ao lado: Para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina, é necessário reagir com uma base, já que a novocaína tem caráter ácido: éster éster C C 2 C 2 N + C 2 C 3 Cl + Na C 2 C 3 N 2 C C 2 C 2 N C 2 C 3 C 2 C 3 + NaCl + 2 N 2 Alternativa A