Síntese e degradação de bases púricas e pirimídicas
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- Miguel Jardim Varejão
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1 Síntese e degradação de bases púricas e pirimídicas 1- Os nucleotídeos contêm resíduos de ácido fosfórico, de um açúcar (em geral uma pentose: ribose ou 2'-desoxiribose) e de uma base púrica ou pirimídica. Quer as bases púricas quer as pirimídicas são anéis aromáticos heterocíclicos contendo átomos de azoto e carbono. As bases púricas podem ser entendidas como constituídas por um anel pirimidina (anel com 6 átomos: 4C,2N) ligado a um anel imidazol (anel com 5 átomos: 3C,2N). São bases púricas a adenina (6-aminopurina), a guanina (2-amino-6-oxipurina), a hipoxantina (6-oxipurina) e a xantina (2,6-dioxipurina). São bases pirimídicas a citosina (2-oxi-4-aminopirimidina), o uracilo (2,4-dioxipirimidina), a timina (2,4-dioxi-5-metilpirimidina) e o ácido orótico (2,4-dioxi-6-carboxipirimidina). 2- Por hidrólise dos nucleotídeos (saída dos resíduos fosfato) geram-se nucleosídeos púricos (adenosina, guanosina, inosina, xantosina) ou pirimídicos (citidina, uridina, timidina e orotidina) que contêm uma base e uma ose ligados por uma ligação glicosídica de tipo N. No caso dos nucleosídeos púricos as palavras que os designam terminam em osina e a ligação glicosídica envolve o átomo N9 da base. A inosina é o nucleosídeo que contém hipoxantina; nos outros casos a relação entre as designações da base púrica e do nucleosídeo respectivo é óbvia. No caso dos nucleosídeos pirimídicos as palavras que os designam terminam em dina e a ligação glicosídica envolve o átomo N1 da base. 3- Os nucleosídeos monofosfato (NMP) são os nucleotídeos mais simples e designam-se de acordo com o nucleosídeo constituinte: adenilato (AMP), guanilato (GMP), inosinato (IMP), xantinilato (XMP), citidilato (CMP), uridilato (UMP), timidilato (TMP) e orotidilato (OMP). Se não se específica o contrário subentende-se que o fosfato está ligado (ligação fosfoéster) no hidroxilo 5 da pentose. 4- Os ácidos nucleicos constituintes da dieta são hidrolisados no lume intestinal por acção de nucléases pancreáticas e fosfátases intestinais formando-se nucleosídeos que são absorvidos. Contudo, a quase totalidade das purinas e a maior parte das pirimidinas que os constituem não são incorporados nos ácidos nucleicos do organismo mas antes degradadas na mucosa intestinal e no fígado sendo os produtos do seu catabolismo (ácido úrico no caso das purinas e CO 2 + ureia + - aminoisobutirato no caso das pirimidinas) excretados [1]. 5- Na síntese de novo das purinas todas as enzimas são citoplasmáticas e todos os intermediários contêm ribose-5 -fosfato. O primeiro nucleotídeo formado é a inosina-5 -fosfato (IMP) cuja base é a hipoxantina (6-oxipurina). Sendo uma via complexa destacamos apenas alguns passos do processo. Na primeira reacção a ribose-5-p, formada na via das pentoses-fosfato, funciona como aceitador dos fosfatos - do que se ligam no carbono 1 da ribose gerando-se fosfo-ribosilpirofosfato (); esta reacção é catalisada pela síntase do (ver equação 1). Na segunda reacção ocorre rotura da ligação formada na primeira reacção e transferência do azoto do grupo amida da glutamina para o carbono 1 da ribose formando-se 5-fosforibosilamina; esta reacção é catalisada pela amido-fosforibosil-transférase da glutamina (ver equação 2). O azoto N9 do anel purina deriva assim da glutamina. Sucessivamente vão-se incorporando a glicina (que origina os átomos C4, C5 e N7 das purinas), uma unidade monocarbonada cedida pelo N10-formil-H4-folato (C8), outro azoto do grupo amida da glutamina (N3), o CO 2 (C6), o grupo amina do aspartato (N1) e outra unidade monocarbonada cedida pelo N10-formil-H4-folato (C2). A equação geral (ver equação 3) que descreve o processo da síntese de novo das purinas entre ribose-5-p e IMP mostra que a formação de alguns dos intermediários fosforibosilo da via metabólica está acoplada com a rotura de ligações fosfoanidrido do. Página 1 de 8
2 ribose-5-p + + AMP (1) + glutamina 5-fosforibosilamina + glutamato + P (2) ribose-5-p glutamina + glicina + aspartato + 2 N10-formil-H4-folato + CO 2 IMP + AMP P glutamato + 2 H4-folato + fumarato (3) 6- É a partir do IMP que se formam quer o AMP (por aminação do carbono 6) quer o GMP (oxidação dependente do NAD + e posterior aminação do carbono 2). O dador do grupo 6-amina do AMP é o aspartato. Na formação do AMP a partir do IMP intervém a sintétase de adenilosuccinato (ver equação 4); o adenilosuccinato formado sofre, de seguida, a acção de uma líase desdobrando-se em AMP e fumarato (ver equação 5). A equação soma que descreve a síntese de AMP a partir de IMP é a equação 6. O dador do grupo 2-amina do GMP é a glutamina; na formação do GMP a partir do IMP intervém a desidrogénase do IMP que origina XMP (ver equação 7); o intermediário XMP funciona, de seguida, como aceitador do grupo amina da glutamina (ver equação 8). A equação soma que descreve a síntese de GMP a partir de IMP é a equação 9. Curiosamente, no processo de aminação (carbono 6) do IMP e consequente formação do AMP consome-se uma ligação rica em energia do GTP (ver equações 4 e 6) enquanto no processo de aminação (carbono 2) que origina o GMP se consomem duas ligações ricas em energia do (ver equações 8 e 9; notar que o P formado vai sofrer hidrólise subsequente). IMP + aspartato + GTP adenilosuccinato + GDP + (4) adenilosuccinato AMP + fumarato (5) IMP + aspartato + GTP AMP + GDP + + fumarato (6) IMP + NAD + XMP + NADH (7) XMP + glutamina + GMP + glutamato + AMP + P (8) IMP + NAD + + glutamina + GMP + NADH + glutamato + AMP + P (9) 7- Para além de poderem ter origem na síntese de novo, os nucleotídeos púricos também podem formar-se (1) a partir das bases guanina, hipoxantina e adenina ou (2) a partir dos nucleosídeos. A síntese a partir das bases envolve transferência de ribose-5 -fosfato do para as bases: base púrica + NMP + P. Nos mamíferos existem duas enzimas com este tipo de actividade: a fosforibosil-transférase da guanina e da hipoxantina (ver equação 10) e a fosforibosiltransférase da adenina (ver equação 11). A síntese a partir dos nucleosídeos envolve a acção de cínases dos nucleosídeos (ver equação 12). As reacções catalisadas pelas fosforibosil-transférases e pelas cínases de nucleosídeos também se designam por vias de salvação (ou de recuperação ) pois permitem recuperar, respectivamente, bases e nucleosídeos a nucleotídeos. Na ausência destas vias de salvação as bases e os nucleosídeos (resultantes de nucleotídeos em processo catabólico) gerariam ácido úrico que se perde na urina. Embora o processo de síntese de novo de nucleotídeos púricos seja pouco activo, os processos que levam à degradação destes a nucleosídeos e às bases assim como as "vias de salvação" são, em muitos tecidos, processos importantes e com actividade elevada. guanina ou hipoxantina + GMP ou IMP + P (10) adenina + AMP + P (11) nucleosídeo + NMP + (12) 8- Em geral, a transformação dos nucleotídeos que contêm um resíduo fosfato (nucleosídeos monofosfato; NMP) em nucleosídeos difosfato (NDP) e destes em nucleosídeos trifosfato (NTP) envolve a acção de cínases que catalisam a transferência do fosfato terminal do para os substratos aceitadores. Na síntese de a partir de tem particular relevância a síntase de da membrana interna da mitocôndria. A diminuição do número de fosfatos dos nucleotídeos pode envolver múltiplas enzimas como, por exemplo, fosfátases específicas e inespecíficas. A hidrólise dos nucleosídeos monofosfato é catalisada por fosfátases que se designam de 5 - nucleotídases. Página 2 de 8
3 9- Os derivados 2 -desoxinucleotídeos (quer púricos quer pirimídicos) formam-se por acção da redútase dos ribonucleosídeos difosfato e os agentes redutores directos são duas proteínas: as formas reduzidas da tioredoxina e da glutaredoxina (ver equação 13). A manutenção da tioredoxina e da glutaredoxina nas formas reduzidas depende, em última instância, do NH e da acção catalítica de oxi-redútases específicas. Na acção da redútase da tioredoxina o redutor directo é o NH mas, na acção da redútase da glutaredoxina, o redutor directo é o glutatião (ver equações 14 e 15). A redução dos NDPs ocorre no hidroxilo 2. São substratos da redútase dos ribonucleosídeos difosfato o, o GDP, o UDP e o CDP; os nucleotídeos da timina (TMP, TDP e TTP) formam-se a partir do 2 -dudp. Quando não se especifica o contrário subentende-se que a ose da timidina e dos nucleotídeos da timina é a 2 -desoxiribose. Nos outros casos subentende-se que é a ribose. NDP + tioredoxina reduzida ou glutaredoxina reduzida 2 -dndp + tioredoxina oxidada ou glutaredoxina oxidada (13) tioredoxina oxidada + NH tioredoxina reduzida + N + (14) glutaredoxina oxidada + 2 GSH glutaredoxina reduzida + GSSG (15) 10- No processo catabólico os nucleosídeos monofosfato (NMP) sofrem hidrólise na ligação fosfoéster (5 -nucleotídase) formando-se os respectivos nucleosídeos (ver equação 16); a partir do AMP forma-se adenosina e a partir do GMP guanosina. As vias catabólicas seguidas pela adenosina e pela guanosina são algo distintas mas, em ambos os casos, o produto final é o urato, uma substância em que o anel purina se mantém intacto e que é excretada na urina. A adenosina formada pela acção da 5 -nucleotídase é desaminada a inosina por acção catalítica de uma hidrólase: a desamínase da adenosina (ver equação 17). De facto, a conversão do AMP em inosina também pode seguir uma sequência em que o primeiro passo é a desaminação (catalisada pela desamínase do AMP; ver equação 18) e o segundo a hidrólise do fosfoéster do IMP, o nucleotídeo formado pela desamínase do AMP (ver equação 19). A inosina, formada nesta última reacção ou por acção da desamínase da adenosina, perde a pentose e gera hipoxantina por acção de uma fosforílase de nucleosídeos (ver equação 20). As oxidações da hipoxantina a xantina e de xantina a ácido úrico são da responsabilidade de uma mesma enzima: a oxiredútase da xantina. De facto, o produto do gene codificador da enzima é uma desidrogénase dependente do NAD + (desidrogénase da xantina; ver equações 21 e 22) que se pode converter numa oxídase (oxídase da xantina; ver equações 23 e 24). Aparentemente, in vivo, podem coexistir as duas formas da enzima [2]. A ribose-1-p formada aquando da acção da fosforílase pode sofrer isomerização a ribose-5-p (ver equação 25). NMP + nucleosídeo + (16) adenosina + inosina + NH 3 (17) AMP + IMP + NH 3 (18) IMP + inosina + (19) inosina + hipoxantina + ribose-1-p (20) hipoxantina + NAD + xantina + NADH (21) xantina + NAD + urato + NADH (22) hipoxantina + O 2 xantina + 2 (23) xantina + O 2 urato + 2 (24) ribose-1-p ribose-5-p (25) 11- No processo catabólico da guanosina há, relativamente ao caso da adenosina, uma inversão na sequência das reacções e forma-se directamente xantina em vez de hipoxantina. Aqui é a própria guanosina que sofre fosforólise gerando a guanina (ver equação 26) e é a base (e não a guanosina ou o GMP) que sofre desaminação hidrolítica (guanase; ver equação 27). Da acção da guanase (ver Página 3 de 8
4 Página 4 de 8 Síntese e degradação de bases púricas e pirimídicas - Rui Fontes equação 27) resulta a formação da xantina que por acção da oxiredútase da xantina origina o urato (ver equações 22 e 24). guanosina + guanina + ribose-1-p (26) guanina + xantina + NH 3 (27) 12- O ácido úrico é excretado na urina 1. À condição em que, quer por excesso de formação, quer por deficit de excreção (mais frequente) a sua concentração aumenta no plasma dá-se o nome de hiperuricemia. Uma das causas possíveis de hiperuricemia é o aumento da velocidade de destruição celular como a que ocorre em neoplasias durante a quimioterapia ou a radioterapia. Uma causa rara de hiperuricemia é o síndrome de Lesch-Nyhan que se deve a alterações no gene que codifica a fosforibosil-transférase da hipoxantina e guanina (ver equação 10); nesta doença, a baixa actividade da enzima prejudica a via de salvação das bases púricas hipoxantina e guanina havendo excesso de produção de ácido úrico e alterações neurológicas de patogenia desconhecida (que incluem atraso mental e comportamentos anormais de auto-mutilação). Na ausência de qualquer patologia, a concentração normal de urato no plasma encontra-se perto do limite de solubilidade. Quando, devido a concentração elevada, o ácido úrico precipita na sinovial de articulações pode haver uma resposta inflamatória que provoca dor; esta condição patológica denomina-se gota. O tratamento da gota e das hiperuricemias de qualquer causa pode incluir a administração de alopurinol, um fármaco que inibe a oxiredútase da xantina (equações 21-24). Aquando da administração de alopurinol, a hipoxantina e a xantina aumentam anormalmente de concentração mas são mais solúveis que o urato e não precipitam. 13- A via da síntese de novo dos nucleosídeos pirimídicos também é uma via complexa onde apenas destacaremos alguns passos. Envolve, como primeiro passo, uma sintétase de carbamil-fosfato citoplasmática (sintétase de carbamil-fosfato II) em que o dador de azoto é a glutamina (ver equação 28). A segunda reacção é catalisada pela transcarbamílase do aspartato (ver equação 29). O carbamil-aspartato vai originar orotato que é o intermediário pirimídico que reagindo com o gera o primeiro nucleotídeo desta via metabólica: o orotidilato (OMP); a reacção é catalisada por uma transférase de fosforibosilo (ver equação 30). O OMP por descarboxilação gera o UMP (ver equação 31). Por acção catalítica de uma cínase o UMP pode ser fosforilado a UDP que está na origem quer do CTP quer do TMP. Os átomos N1, C4, C5 e C6 do anel pirimidina têm origem no aspartato; o átomo N3 na glutamina e o átomo C2 no CO 2. A equação soma relativa à síntese do UDP (síntese de incluída; ver equação 1) é a equação 32. CO 2 + glutamina + 2 carbamil-fosfato glutamato (28) carbamil-fosfato + aspartato carbamil-aspartato + (29) orotato + OMP + P (30) OMP UMP + CO 2 (31) ribose-5-p + glutamina + aspartato NAD + UDP + glutamato + P + AMP NADH (32) 14- (i) O CTP forma-se por aminação do carbono 4 do UTP por acção da sintétase do CTP (o dador do grupo amina é a glutamina que sai como glutamato; ver equação 33). O UTP que é substrato desta sintétase forma-se por fosforilação do UDP (acção da cínase de nucleosídeos difosfato). (ii) O TMP forma-se por metilação do carbono 5 do 2 -dump; o 2 -dump também tem origem no UDP. Por acção da redútase dos ribonucleosídeos difosfato (ver equação 13) o UDP converte-se em 2 - dudp que, por acção da cínase de nucleosídeos difosfato, origina o 2 -dutp. O 2 -dump forma-se a partir do 2 -dutp por acção catalítica de uma hidrólase específica que actua na ligação entre os fosfatos e do 2 -dutp (ver equação 34). Ao contrário do que acontece na generalidade das 1 O ácido úrico constitui sempre uma pequena percentagem do azoto excretado. A quantidade de ácido úrico excretado é de cerca de 4 mmol/dia (o que corresponde a 16 mmol de N /dia). Se admitirmos balanço azotado nulo e uma ingestão de 100 g diárias de proteínas a massa de azoto excretado será de 16 g/dia (pouco mais de 1 mole de N) e a percentagem do azoto total excretado que sai na forma de ácido úrico seria inferior a 1,6% [0,016 mol / (16g/14g) mol = 1,4 %].
5 Página 5 de 8 Síntese e degradação de bases púricas e pirimídicas - Rui Fontes reacções de transferência de unidades monocarbonadas que envolvem o ácido fólico, na reacção de formação do TMP (metilação do 2 -dump) o produto da reacção não é o H4-folato mas o dihidrofolato (H2-folato); a reacção é catalisada pela síntase do timidilato (ou síntase do TMP) e é descrita pela equação 35. Ao contrário do H4-folato, o H2-folato não é aceitador de unidades monocarbonadas; por isso a manutenção do processo metabólico exige a redução do H2-folato a H4-folato que ocorre à custa da oxidação do NH e é catalisada pela redútase do dihidrofolato (ver equação 36). O N5,N10-metileno-H4-folato, dador do grupo metilo na síntese do TMP, pode formar-se quer por acção da hidroxi-metil-transférase da serina (ver equação 37) quer por acção da enzima de clivagem da glicina (ver equação 38). É costume agrupar as reacções em que o N5,N10- metileno-h4-folato se converte em H2-folato (e o 2 -dump gera timidilato, ver equação 35), o H2- folato se reduz a H4-folato (ver equação 36) e este último é novamente metilado a N5,N10- metileno-h4-folato (ver equações 37 e 38) sob a denominação de ciclo do dihidrofolato. UTP + glutamina + CTP + glutamato + + (33) 2 -dutp + 2 -dump + P (34) 2 -dump + N5,N10-metileno-H4-folato TMP + H2-folato (35) H2-folato + NH H4-folato + N + (36) serina + H4-folato glicina + N5,N10-metileno-H4-folato (37) glicina + NAD + + H4-folato NH 3 + CO 2 + N5,N10-metileno-H4-folato + NADH (38) 15- Tal como no caso dos nucleosídeos das purinas também os nucleosídeos das pirimidinas podem ser salvos por acção de cínases (ver equação 12). Tal como nos casos da hipoxantina, guanina e adenina também o uracilo, a timina e o orotato (mas não a citosina) podem ser salvos por acção de fosforibosil-transférases de que um exemplo é a fosforibosil-transférase do uracilo (ver equação 39). uracilo + UMP + P (39) 16- O catabolismo dos nucleotídeos pirimídicos envolve a prévia libertação das bases (citosina, uracilo e timina) por acção sequenciada de fosfátases que actuam nos nucleotídeos e de fosforílases que actuam nos nucleosídeos. No caso da citosina o seu catabolismo envolve a prévia conversão em uracilo por desaminação hidrolítica (ver equação 40). No catabolismo das bases pirimídicas, ao contrário do que acontece no caso das bases púricas, o anel sofre rotura formando-se CO 2, amoníaco e -aminoácidos que podem ser catabolisados ou serem parcialmente excretados intactos na urina; no caso da timina o -aminoácido formado é o -aminoisobutirato. As equações 41 e 42 são equações soma relativas aos catabolismos do uracilo e da timina. É de notar que, embora se tratem de vias catabólicas, ocorre, durante o processo, um passo redutor em que se consome NH. O amoníaco é transformado em ureia mas, dado o baixo metabolismo dos nucleotídeos relativamente ao dos aminoácidos, o seu contributo para esta formação é relativamente pequeno. citosina + uracilo + NH 3 (40) uracilo + NH + 2 N + + alanina- + CO 2 + NH 3 (41) timina + NH + 2 N + + -aminoisobutirato + CO 2 + NH 3 (42) 17- As actividades das enzimas que catalisam as vias de síntese de novo e de recuperação das bases púricas e pirimídicas têm mecanismos de regulação de que os mais estudados são os mecanismos alostéricos. Uma reacção comum às vias metabólicas de síntese dos nucleotídeos púricos e pirimídicos é a de síntese do (ver equação 1). Esta reacção é um dos pontos de controlo da velocidade de síntese dos nucleotídeos. Outros cinco são os catalisados pela amido-fosforibosiltransférase da glutamina, pela sintétase de adenilosuccinato, pela desidrogénase do IMP (na via da síntese das purinas; ver equações 2, 4 e 7), pela sintétase de carbamil-fosfato II e pela transcarbamílase do aspartato (na via da síntese das pirimidinas; ver equações 28 e 29). (i) A síntase do é inibida por nucleotídeos quer púricos quer pirimídicos. (ii) A amido-fosforibosiltransférase da glutamina, a primeira enzima específica do processo de síntese das purinas, é inibida pelos nucleotídeos púricos e estimulada pelo. O é substrato da enzima mas o valor do
6 seu Km é superior ao das suas concentrações fisiológicas: a amido-fosforibosil-transférase da glutamina é sensível às variações fisiológicas da concentração do. (iii) No processo de síntese de AMP a partir de IMP a primeira enzima (a sintétase de adenilosuccinato; ver equação 4) é inibida pelo produto final, o AMP. (iv) De modo semelhante, no processo de síntese de GMP a partir de IMP a primeira enzima (a desidrogénase do IMP; ver equação 7) é inibida pelo GMP. (v) A síntase de carbamil-fosfato II (ver equação 28) é activada pelo e inibida pelo UTP e (vi) a transcarbamílase do aspartato (ver equação 29) é activada pelo e inibida pelo CTP. 18- A redútase dos ribonucleosídeos difosfato só está activa aquando da fase S do ciclo celular (síntese de DNA). A sua actividade é regulada de forma muito complexa de forma a que o consumo de 2 -desoxiribonucleosídeos trifosfato (2 -dntp) na síntese de DNA seja compensada pela síntese e que não haja excesso nem deficit de nenhum dos diversos 2 -dntps. 19- As células em multiplicação rápida como são as células dos tumores são sensíveis a fármacos que interferem na multiplicação celular. Nalguns destes fármacos o seu mecanismo de acção é a interferência no metabolismo das purinas e das pirimidinas. (i) O mais conhecido é o metotrexato cuja acção é a inibição da redútase do dihidrofolato (ver equação 36) desta forma bloqueando o processo de reaproveitamento do dihidrofolato para a síntese do TMP. (ii) Um outro exemplo é a 6- mercaptopurina que de facto é um pró-fármaco: só tem acção depois de convertida no respectivo nucleosídeo monofosfato por acção da fosforibosil-transférase da hipoxantina e guanina (ver equação 10). O ribonucleosídeo monofosfato da 6-mercaptopurina é um potente inibidor de, pelo menos, três enzimas da via de síntese das purinas nomeadamente: a amido-fosforibosil-transférase da glutamina, a sintétase de adenilosuccinato e a desidrogénase do IMP (ver equações 2, 4 e 7). (iii) Alguns antivirais também são pró-fármacos. O aciclovir, usado no tratamento do herpes, é um análogo da guanosina em que a (desoxi)ribose está substituída por um outro composto que não têm um grupo hidroxilo numa posição correspondente ao 3 -OH da (desoxi)ribose. A acção terapêutica do aciclovir só se pode exercer depois deste composto sofrer fosforilação a aciclovir monofosfato e esta fosforilação só ocorre nas células infectadas pelo vírus: a cínase que catalisa esta reacção é a cínase de timidina codificada pelo genoma viral mas a cínase de timidina do hospedeiro não reconhece o aciclovir. O aciclovir monofosfato é, de seguida, fosforilado por cínases do hospedeiro em aciclovir trifosfato que se incorpora no DNA do vírus, mas que provoca a terminação da síntese pois não tem hidroxilo na posição Berthold, H. K., Crain, P. F., Gouni, I., Reeds, P. J. & Klein, P. D. (1995) Evidence for incorporation of intact dietary pyrimidine (but not purine) nucleosides into hepatic RNA, Proc Natl Acad Sci U S A. 92, Nishino, T., Okamoto, K., Eger, B. T. & Pai, E. F. (2008) Mammalian xanthine oxidoreductase - mechanism of transition from xanthine dehydrogenase to xanthine oxidase, Febs J. 275, Página 6 de 8
7 Ribose-5-P AMP P glutamato + 2 H4-folato + fumarato intermediários fosforibosilo NAD + GDP+ GTP IMP XMP NADH Adenilosuccinato aspartato fumarato NH 3 glutamina AMP AMP + P glutamato P GMP P glutamina + glicina + 2 N10- formil-h4-folato + CO 2 + aspartato + 2 P inosina NH 3 adenosina guanosina Ribose-1-P Ribose-1-P NMP hipoxantina adenina guanina NH NDP xantina NH 3 2 -dndp N + NTP ÁCIDO ÚRICO Página 7 de 8
8 CO 2 + glutamina + 2 Ribose-5-P Síntese e degradação de bases púricas e pirimídicas - Rui Fontes glutamato Carbamil-P AMP glutamina glutamato CTP + aspartato +NADH P CO 2 UTP Carbamil-aspartato Ribose-1-P nucleosídeos Ácido orótico OMP UMP NAD + -aminoisobutirato timina citosina NH 3 uracilo P NMP NDP NH 2 -dndp N + NTP CO 2 + NH 3 UREIA H2-folato Página 8 de 8 TMP UDP NH N + 2 -dudp 2 -dutp P 2 -dump N5,N10-metileno-H4-folato glicina serina H4-folato N + NH
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