Semana 3 Os Carboidratos Prof. Saul Carvalho Os carboidratos (açúcares) Sacarídeos, glicídios, hidratos de carbono Funções Fonte de energia (glicose, sacarose) Reserva de energia (amido, glicogênio) Estrutural (lignina, celulose) Matéria prima para síntese de outras moléculas 1
COMPOSIÇÃO Plantas: ± 75% (constituinte mais importante); (glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina, lignina) - 55 a 65,5% dos grãos de café Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicogênio); Glicogênio: sintetizado a partir de glicose. Os carboidratos representam mais da metade da matéria orgânica da superfície da Terra (amido e celulose)! Os carboidratos Fórmula Geral C x (H 2 O) y Monossacarídeos de 3 a 8 carbonos C n (H 2 O) n Mais complexos C n (H 2 O) n-1 2
Quimicamente: Poli-hidroxi-cetonas (cetoses) Poli-hidroxi-aldeídos (aldoses) Ou substâncias que por hidrólise liberam tais compostos Alguns contém N, S e P Quimicamente: Ex. C 6 H 12 O 6 D (-) Frutose D (+) Manose D (+) Glicose D (+) Galactose 3
ISOMERIA Os monossacarídeos biologicamente importantes apresentam configuração D O O O O C H C H C H C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH OH C H H C OH CH 2 OH H C OH OH C H H C OH H C OH H C OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH D-Gliceraldeído D-Ribose D-Glicose D-Galactose 4
ISOMERIA Classificação por tamanho Monossacarídeos Trioses (3C), Tetroses (4C), Pentoses (5C), Hexoses (6C), Heptoses (7C) Oligossacarídeos Dissacarídeos (lactose, maltose, sacarose) Trissacarídeos (rafinose) Polissacarídeos Amido, glicogênio, dextrinas, celulose, mucilagem 5
Monossacarídeos: tipo mais simples - uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona - não hidrolizáveis, sabor adocicado, não ramificados, solúveis Monossacarídeos podem conter de 3 a 7 carbonos: - Triose (3C) gliceraldeído, dihidroxicetona - Tetrose (4C) treose, eritrose - Pentose (5C) xilose, ribose, desoxirribose, xilitol - Hexose (6C) glicose, frutose, galactose, manose, sorbitol, manitol - Heptose (7C) sedoeptulose Monossacarídeos: Tipo mais simples - uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona. 6
Principais pentoses (5C) presentes na célula Ribose: presente nas moléculas de RNA, como o carboidrato da base nitrogenada Desoxirribose: presente na molécula de DNA, como o carboidrato da base nitrogenada. Xilose: não encontrado na forma livre, mas em polímeros (hemicelulose; lignina 90% de xilose). Principais hexoses (6C) presentes na célula Glicose: presente em todos os seres vivos, principal fonte de energia para as células. É armazenado na forma de polissacarídeo: amido nos vegetais e glicogênio nos animais Frutose: presente no mel e nas frutas, alta ocorrência (depois da glicose) Galactose: pouco presente na forma livre, integrante da lactose no leite (glicose + galactose) 7
Conversão em Lipídeos Forma cíclica reação: hidroxila grupo carbonila OH posiçãoαouβ -C=O Ligação Ligação Hemiacetal Hemicetal 8
9
Oligossacarídeos entre 8 e 80 monossacarídeos ligações glicosídicas 10
Açúcares redutores Apresenta um grupo aldeído ou cetônico livre, fora da ligação glicosídica Monossacarídeos são considerados açúcares redutores sacarose glicose Principais dissacarídeos presentes na célula Maltose (glicose + glicose): não é encontrado na forma livre, porém facilmente obtido a partir do amido Lactose (glicose + galactose): É obtido livremente no leite. - leite humano (7%), vaca (4,9%), cabra (4,8%) e égua (5,9%). Sacarose (glicose + frutose): Encontrada universalmente em todo reino vegetal, em sementes, folhas, frutos, colmos, flores e raízes (principal forma de açúcar: cana-de-açúcar e beterraba) 11
Principais dissacarídeos presentes na célula Sacarose (glicose + frutose): Considerada um dos compostos que mais contribuem para a qualidade da bebida do café. 6 a 8,5% em C. arabica 0,9 a 4,9% em C. canephora (Robusta) Sua degradação durante a torrefação libera grande número de compostos envolvidos com o sabor e aroma da bebida De Castro & Marraccini, 2006 Principais dissacarídeos presentes na célula 12
Polissacarídeos mais de 80 monossacarídeos ligações glicosídicas Os mais abundantes são os polímeros de glicose, como o amido, a celulose e o glicogênio. Os dois primeiros estão presentes nos vegetais e o último nos animais. No café: galactomananos, arabinogalactanos e celulose Radgwell & Fischer, 2006 Principais polissacarídeos presentes na célula Celulose: Mais abundante polissacarídeo e com maior aplicação - Ocorre em todo reino vegetal - Parede Celular - Ligações β(1-4) Ex: Fibra de algodão (98%); Linho (80%), madeira (50%), palha de cereais (45%) Cupins e herbívoros (Celulase) 13
Celulose: 10.000 a 15.000 D-glicose: cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. β1 4 Importância fibras vegetais A) Ruminantes celulose e hemicelulose das fibras são hidrolisadas FONTE DE ENERGIA B) Humanos Não tem valor nutritivo - Facilita eliminação de resíduos - Diminui incidência de câncer no intestino 14
Principais polissacarídeos presentes na célula Hemicelulose: Presente na parede celular Polímeros com 50 a 200 monossacarídeos Representa 12 a 20% da MS das forragens Pectina: Presente na parede celular; Grande aplicação na fabricação de geléias e doces (solidificação em meio ácido e alta [ ] de açúcar) Quitina: Polímero linear (ligações β1-4) principal componente da carapaça de artrópodes (25 a 30%) Principais polissacarídeos presentes na célula Amido: Polissacarídeos de reserva dos vegetais Principal fonte de CHO para seres humanos Duas Frações Amilose e Amilopectina Amilose: cadeia reta ; média de 1000 unidades de Glc Ligacões glicosídicas α-1,4 Amilopectina: Longo polímero, mais de 60.000 unidades Glc Ramificada com ligações α-1-6 15
Amilose: ligações glicosídicas α(1-4) Amilopectina: cadeia lateral com ligações α(1-6) 16
Fatores Antinutricionais de Natureza Glucídica: Linamarina: carboidrato cianogênico (bócio / cianeto Neuropatia Tropical) encontrado em variedades de mandioca Flatulência: legumes (feijão, soja) oligossacarídeos (rafinose, estaquiose e verbascose) que escapam à digestão atividade bacteriana flatos... Glucosinolatos: Crussíferas (couve, repolho, nabo, mostarda, colza, etc.) bocígenos, hipertrofia da tieróide 17
Questões para reflexão O que é um carboidrato? O que é uma ligação hemiacetal? E ligação glicosídica? O que vem a ser um açúcar redutor? Por que a sacarose não é redutora? Cite carboidratos que desempenham funções estruturais e energéticas em células vegetais. O que é o amido e quais seus constituintes? 18