4 Química Módulo 1 REAÇÕES DE XIDAÇÃ 1. xidação de álcoois 1.1. xidação de álcool primário s álcoois primários podem oxidar-se parcial ou totalmete. A oxidação parcial de um álcool produz aldeído, que é ovamete oxidado e produz um ácido carboxílico, portato podemos cocluir que a oxidação total de um álcool primário terá como produto fial um ácido carboxílico. Essa oxidação é possível porque o carboo ligado à hidroxila,, de um álcool primário tem pelo meos duas ligações com hidrogêio. Veja o esquema: Álcool primário Um dos métodos para oxidar álcool primário a aldeído e depois a ácido carboxílico cosiste em usar solução de dicromato de potássio, K r 7, como agete oxidate. Essa solução, que possui o ío dicromato, r 7, tem coloração vermelho-alarajada. Quado esse ío oxida o álcool, o cromo sofre redução, passado a r, de coloração verde (esta reação é a que acotece os bafômetros). Exemplo: oxidação do etaol xidação parcial + [] Etaol xidação total + [] Etaal + KM 4 + KM 4 + Ácido etaoico (Ácido acético) Etaal + aso especial: oxidação do metaol + [] KM 4 + [] Metaol Metaal KM 4 + [] KM 4 + + Ácido metaoico KM 4 + + + Ácido carbôico ( ) metaol ou álcool metílico possui três ligações com hidrogêio e, portato, tem três potos a serem oxidados a molécula. xida a metaal (aldeído), em seguida, o ácido metaoico (ácido carboxílico) e, fialmete, a ácido carbôico (ácido istável), que se decompõe em gás carbôico e água. 1.. xidação de álcool secudário s álcoois secudários são oxidados a cetoas, pois o grupo hidroxila ( ), este caso, está ligado apeas a um átomo de hidrogêio. Veja o esquema: Álcool secudário Exemplo: oxidação do propa--ol + + [] KM 4 + Propaoa Propa--ol 1.. xidação de álcool terciário este caso, o carboo do grupo hidroxila ( ) ão está ligado a hidrogêios, portato os álcoois terciários ão sofrem reação de oxidação. Veja o esquema: Álcool terciário 19
Química 4 Resumidamete: Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico Álcool secudário etoa Álcool terciário. xidação em alceos ão sofre oxidação!.1. xidação brada de alceos s alceos são oxidados pelo KM 4 (permagaato de potássio) em meio básico (a ou a ) ou em meio eutro, formado diálcoois viciais deomiados glicóis. oxidate brado mais usado é o KM 4 /a, cohecido como reativo de Bayer. Em meio alcalio, o KM 4 é um oxidate brado, dado- -se a seguite reação: Base KM 4 + M + K + [] xigêio ascete ou atômico, que faz a oxidação produto obtido depede do tipo de cada carboo que faz a ligação dupla: Se ambos os carboos que fazem a ligação dupla forem primários ou secudários, obteremos apeas aldeídos; Se ambos os carboos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apeas cetoas. Se um dos carboos que fazem a ligação dupla for primário ou secudário e o outro terciário, obteremos uma mistura de aldeído e cetoa. Veja os exemplos abaixo: Exemplo 1. zoólise do -metil-but--eo (Produz uma mistura de aldeído e cetoa) + zoeto Z + zoeto Exemplo de oxidação brada de alceos: KM 4 + [] + a Eteo Etaodiol (etileo) (Glicol comum) Importate Em fução da cor violeta da solução de KM 4, a reação de Bayer pode ser aplicada para se distiguir um alceo do ciclao isômero; com KM 4 em meio alcalio, o ciclao ão reage. KM 4 6 (Violeta) Propeo ou iclopropao Descorado ão descorado Propeo iclopropao.. zoólise de alceos É a reação com ozôio ( ), formado ozoetos ou ozoídeos, seguida por hidrólise (quebra pela água) do ozoeto formado, o que permite a obteção de aldeído e/ou cetoa com formação de peróxido de hidrogêio. + + Aldeído (etaal) etoa (propaoa) Exemplo. zoólise do but--eo (Produz apeas aldeído). + + Z Exemplo. zoólise do,-dimetil-but--eo (Produz apeas cetoa). + Z +.. xidação eérgica de alceos a oxidação eérgica de alceos são utilizados como agetes oxidates: KM 4 / S 4 ou K r 7 / S 4. Esses dois sais, em preseça de ácido sulfúrico cocetrado, produzem oxigêio ascete [], resposável pela oxidação do alceo. s produtos da oxidação podem ser, a partir da quebra da dupla-ligação: ácido carboxílico, cetoa, e. 194
4 Química Geericamete, podemos represetar: Exemplo 01. xidação eérgica do propeo Formará ácido carboxílico Ácido fórmico bservação + 4[] Formará ácido carboxílico + [] Ácido carbôico (istável) Ácido etaoico (ácido acético) + Ácido metaoico (ácido fórmico) + A formação de e ocorre devido à decomposição do ácido carbôico,, pois os dois hidrogêios do carboo que fazem a dupla-ligação são trasformados em. Exemplo 0. xidação eérgica do but--eo KM + [] 4 + + Formará ácido carboxílico Formará ácido carboxílico Ácido etaoico (Ácido acético) Ácido etaoico (Ácido acético) Exemplo 0. xidação eérgica do -metil-but--eo KM 4 + [] + + Formará cetoa Formará ácido carboxílico Propaoa (Acetoa) Ácido etaoico (Ácido acético) Exemplo 04. xidação eérgica do,-dimetil-but--eo + [] KM 4 + + Formará cetoa Formará cetoa Propaoa (Acetoa) Propaoa (Acetoa) Resumidamete xidação brada Produz diálcool vicial (Glicol) zoólise arboo da ligação dupla primário ou secudário produz aldeído. arboo da ligação dupla terciário produz cetoa. xidação eérgica arboo da ligação dupla primário produz +. arboo da ligação dupla secudário produz ácido carboxílico. arboo da ligação dupla terciário produz cetoa. EXERÍIS RESLVIDS 01. Mackezie-SP s alceos podem sofrer reações de oxidação brada ou eérgica, depededo das codições do meio reacioal. A oxidação brada ocorre em preseça de um agete oxidate, geralmete KM 4, em solução aquosa diluída, eutra ou levemete alcalia, e leva a formação de um diol. Já a oxidação eérgica do alceo ocorre em preseça de uma solução cocetrada do agete oxidate, aquecida e ácida, e leva a formação de ácidos carboxílicos e/ou cetoas. iete dessas iformações, um técico químico realizou uma reação de oxidação eérgica para duas amostras de diferetes alceos, A e B, e obteve os seguites resultados: Reagete Produtos Alceo A mol de ácido acético Alceo B 1 mol de acetoa e 1 mol de ácido propaoico De acordo com as iformações acima, os alceos A e B são, respectivamete: a. eteo e -metil-pet-1-eo. b. but-1-eo e hex--eo. c. eteo e pet--eo. d. but--eo e -metil-hex--eo. e. but--eo e -metil-pet--eo. Para a formação de ácido carboxílico, os carboos da dupla ão têm radicais. Quado se formam cetoas, os carboos da dupla ecessitam de um radical. + Resposta E + 4 [] but--eo + + [] -metil-pet--eo 195
Química 4 0. PU-RS A ressaca provocada por bebidas alcoólicas é causada, pricipalmete, pela trasformação do etaol em etaal. Sobre essa trasformação, é correto afirmar que: a. o estado de oxidação do átomo de carboo diretamete ligado ao grupo fucioal passa de +1 para 1. b. o álcool se reduz e fucioa como agete oxidate. c. a geometria dos ligates em toro do carboo que pertece ao grupo fucioal muda de tetraédrica para trigoal plaa. d. o reagete é isômero fucioal do produto da reação. e. o produto obtido tem massa molar pouco superior à do etaol. + [] 1 +1 álcool se oxida, sedo ele o agete redutor. Geometria do carboo de etaol: tetraédrica Geometria do carboo de etaal: trigoal plaa Resposta EXERÍIS DE APLIAÇÃ 01. UEL-PR Durate atividades físicas, o aumeto da temperatura do corpo e a cosequete traspiração promovem a oxidação de gorduras acumuladas sobre a pele. As equações químicas de oxidação do ácido oleico, gordura presete a pele, são mostradas a seguir. ( ) 7 ( ) 7 xidação 1 ( ) 7 + ( ) 7 xidação ( ) 7 + ( ) 7 Dado: Temperatura de fusão do ácido oleico = 14 om base o euciado e as equações químicas, assiale a alterativa correta. a. s carboos da dupla ligação do ácido oleico toram-se carboos terciários os produtos das oxidações 1 e. b. A cadeia loga do hidrocarboeto que costitui o ácido oleico o tora solúvel em água. c. s produtos da oxidação 1 possuem os grupos fucioais álcool e éster. d. ácido oleico é um sólido à temperatura ambiete (5 ). e. úmero de oxidação do carboo do radical é meor que o úmero de oxidação do carboo do radical. A primeira oxidação da dupla resultou em dois aldeídos e a seguda, em dois ácidos carboxílicos. Em todos os casos, esses carboos são primários. s produtos da oxidação 1 possuem grupos fucioais aldeído e ácido carboxílico e os produtos da oxidação são somete ácidos carboxílicos. úmeros de oxidação: 1 + úmero de oxidação do carboo do aldeído é meor ( 1) do que o úmero de oxidação do carboo do ácido carboxílico (+). Resposta E 196
4 Química 0. UEPG-PR modificado s compostos orgâicos podem participar de vários tipos de reação, detre elas a oxidação, que pode ocorrer em diversas codições. Aalise as afirmações e assiale o que for correto. 01. A oxidação do etileo, por tratameto com KM 4 a frio, diluído, em meio levemete alcalio, produz um álcool secudário. 0. A ozoólise do dimetil--buteo produz apeas acetoa. 04. hipoclorito de sódio presete a água saitária e o ozôio são agetes oxidates. 08. peróxido de hidrogêio é um oxidate que ão produz resíduos tóxicos. 01. Icorreto. Essa oxidação produz um diálcool ou diol. 0. orreto. + dimetil-but--eo propaoa 04. orreto. hipoclorito de sódio (al) e o ozôio ( ) são usados para reações de oxidação. 08. orreto. peróxido de hidrogêio ( ) produz água e oxigêio. 0. UF-E glutaraldeído (I) é um desifetate bactericida muito efetivo cotra bactérias gram-positivas e gram-egativas. Também é efetivo cotra Mycobacterium tuberculosis, algus fugos e vírus, iclusive cotra o vírus da hepatite B e o IV. osiderado a sequêcia reacioal abaixo, respoda os ites a seguir. ozoólise A A + i B a. osiderado que a fórmula molecular de A é 5 8, que este composto forma o glutaraldeído (I) por ozoólise e que adicioa 1 mol de para formar o composto B, represete as estruturas moleculares dos compostos A e B. b. Idique a classe de reação química evolvida a formação do composto B. a. a ozoólise, a cadeia carbôica é quebrada e em cada carboo da dupla coloca-se uma dupla com oxigêio, obtedo-se dois compostos se a cadeia for aberta ou um composto se a cadeia for fechada. Esses compostos podem ser aldeídos ou cetoas. Para formar o composto B, o composto A sofre uma hidratação. omposto A omposto B b. idrogeação catalítica ou adição de hidrogêio. 197
Química 4 EXERÍIS EXTRAS 04. PU-SP Algumas características de determiada substâcia estão descritas a seguir. Por meio da sua redução, obtém-se um álcool; A sua oxidação brada origia um ácido carboxílico; É solúvel em água; A sua combustão completa produz o mesmo úmero de moléculas de gás carbôico e de água. A substâcia que apreseta essas propriedades é: a. propaal. b. butaoa. c. ácido propiôico. d. 1-propaol. e. acetato de etila. 05. UFV-MG A reação de ozoólise pode ser utilizada como um método de localização de ligação dupla em alceos e seus derivados, coforme esta reação. R 1 R R 1 + R (I) (II) (III) a. Escreva a fórmula estrutural do composto I, alceo que dá origem ao propaal (composto II) e ao -metil-butaal (composto III) como produtos da ozoólise. b. Escreva o ome do composto I. rietação ao professor Apresetar rapidamete as classificações dos álcoois (primário, secudário e terciário) relacioado com o tipo de reação de oxidação que cada uma é submetida. ometar que a oxidação de álcool primário explica o que acotece com vihos abertos (que azedam ) e com os bafômetros, de acordo com a equação: + K r 7 + 8 S 4 + r (S 4 ) + K S 4 + 11 Defiir a oxidação em alceos como um processo de oxidação dos carboos da dupla, podedo ou ão ocorrer a quebra da molécula em duas cadeias. Recomeda-se, ao apresetar os produtos de cada oxidação, utilizar diretamete os exercícios dispoíveis o material para gahar tempo. É importate cometar que o zico as reações de ozoólise é utilizado para evitar que o aldeído formado seja oxidado a ácidos carboxílicos. ota do autor: Pelo motivo de este módulo apresetar muitos coteúdos, recomeda-se que seja feita uma aálise prévia dele, para que ão haja atropelo durate a explaação. Uma dica é partir de um quadro referecial, como descrito os dois destaques Resumidamete expostos ao fial de cada tipo de reação de oxidação. 198
4 Química Módul 1 REAÇÕES DE ESTERIFIAÇÃ E SAPIFIAÇÃ 1. Esterificação corre quado um ácido reage com álcool, produzido éster mais água. Quado for cosiderada a reação iversa, esta é deomiada de hidrólise. ÁID + ÁLL ÉSTER + ÁGUA É importate destacar que a molécula de é formada pelo grupo proveiete do ácido e pelo grupo do álcool, portato, a reação fica: R + R R + 1 1 R Assim, o processo de hidrólise básica será desevolvido em duas etapas: + + Propaoato de etila Ácido propaoico Álcool etílico + a Ácido propaoico + a + Propaoato de sódio + a + a + + Exemplos + + +. Sapoificação.1. idrólise básica As reações de sapoificação formam um tipo específico de reação deomiada hidrólise básica de ésteres. essa reação de hidrólise, moléculas de água hidrolisam a molécula do éster fazedo com que ocorra o processo reversível da esterificação, reproduzido o álcool e o ácido origiais. fato é que, em preseça de base iorgâica, rapidamete ocorrerá um processo de eutralização ácido (orgâico) base (iorgâica), produzido um composto da fução sal de ácido carboxílico... Sapoificação Quado o éster utilizado é derivado de um ácido graxo, além do álcool, é produzido o sabão (sal de ácido graxo). A seguir, está represetada a equação global do processo de sapoificação (hidrólise básica) do triestearato de gliceria (gordura aimal) pela soda cáustica (solução de hidróxido de sódio) produzido sabão (triestearato de sódio) e gliceria (glicerol): 17 5 + a (aq) 17 5 17 5 Sabão 17 5 a + + Glicerol + 199
Química 4 EXERÍIS RESLVIDS 01. Udesc Pumiliotoxia B A pumiliotoxia B, represetada pela fórmula estrutural, é produzida por glâdulas da pele de sapos da espécie Deudrobates pumilio, que habitam regiões da América etral e da América do Sul. Essa toxia é uma proteção atural do afíbio cotra predadores, e foi usada por ativos, a pota de flechas para caçar. A aálise dessa fórmula estrutural permite afirmar que a pumiliotoxia B: 01. é um álcool terciário e uma amia primária. 0. possui cadeia carbôica saturada. 0. age sobre os predadores, produzido queimaduras em razão de ser uma base forte. 04. é esterificada a preseça de ácido acético e de catalisador, sob aquecimeto. 01. Falso. s álcoois são secudários e a amia é primária. 0. Falso. omo há duplas-ligações, a cadeia é isaturada. 0. Falso. É uma base fraca (amia). 04. Verdadeiro. Álcool e ácido carboxílico reagem formado éster. 0. Mackezie-SP R 1 R R + a R 1 R + R biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamoa, soja, girassol etc. Por advir de fotes reováveis e ser meos poluete, ele é ecologicamete correto. Uma das etapas do processo de produção desse combustível evolve uma reação deomiada trasesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras aimais ou vegetais) com metaol ou etaol tedo, etre outros, a gliceria como subproduto. A reação de trasesterificação, represetada acima, é catalisada por ácido ou base, depededo das características do óleo e/ou da gordura utilizados. om base essas iformações, as fuções orgâicas presetes os reagetes e os produtos evolvidos esse processo são, respectivamete: a. ácido carboxílico + álcool ácido carboxílico + álcool. b. cetoa + álcool cetoa + álcool. c. ácido carboxílico + álcool éster + cetoa. d. éster + álcool éster + álcool. e. ácido carboxílico + álcool cetoa + álcool. R 1 R R Resposta D + a R 1 R R + Éster Álcool Éster Álcool 00
4 Química EXERÍIS DE APLIAÇÃ 01. Uesp biodiesel começa a ser empregado a matriz eergética brasileira, sedo adicioado em pequea quatidade ao diesel obtido do petróleo. biodiesel é um composto que pode ser obtido da reação de um óleo vegetal com a e posterior reação com o etaol. osidere a reação seguite e respoda. 0. Uifesp medicameto utilizado para o tratameto da gripe A (gripe suía) durate a pademia em 009 foi o fármaco ativiral fosfato de oseltamivir, comercializado com o ome Tamiflu. A figura represeta a estrutura química do oseltamivir. X + a + ( ) 16 a + + +1 ( ) 14 a + a. Qual o ome da reação do óleo vegetal com o a? Escreva a estrutura do óleo utilizado (composto X), sabedo-se que ele ão apreseta isomeria óptica. b. Qual a fução formada da ligação etre o etaol e o ácido esteárico ( ( ) 16 )? Desehe a estrutura do composto formado. a. É reação de sapoificação. composto X é um éster: ( ) 16 ( ) 14 Uma das rotas de sítese do oseltamivir utiliza como reagete de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa sítese é represetada a equação: + X + Y a. a estrutura do oseltamivir, idetifique as fuções orgâicas que cotêm o grupo carboila. b. Apresete a estrutura do composto orgâico produzido a reação do ácido siquímico com o etaol. a. ( ) 16 b. A fução é um éster, formado em uma reação de esterificação: + ( ) 16 Ácido esteárico Amida b. É uma reação de esterificação: Éster ( ) 16 + 01
Química 4 0. Uesp éster etaoato de -octila é a substâcia resposável pelo aroma característico das larajas, podedo ser sitetizada em uma úica etapa de sítese. Apresete a equação para a reação de produção do éster etaoato de -octila, empregado como reagetes um álcool e um ácido carboxílico. + Ácido etaoico cta-1-ol + Etaoato de -octila EXERÍIS EXTRAS 04. UFP-MG modificado Um estudate de Química, desejado preparar o bezoato de metila, aqueceu uma solução cotedo 5,0 g de ácido bezoico em 5,0 ml de álcool metílico a preseça de uma pequea quatidade de ácido sulfúrico como catalisador. a. Escreva a equação da reação de preparação do bezoato de metila. b. alcule a massa de bezoato de metila que pode ser obtida a partir da massa de ácido bezoico utilizada. 05. Uesp A queima da matéria orgâica, como as queimadas que atecedem a colheita da caa-de-açúcar, é ormalmete etedida, de maeira simplificada, como a combustão de açúcares, produzido e. Etretato, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a caa- -de-açúcar ão é costituída apeas de, e. Por exemplo, o potássio (K, grupo 1 da classificação periódica) forma um composto com o oxigêio (grupo 16 da classificação periódica), que permaece como resíduo sólido as cizas. a. Foreça a equação para a reação do composto de potássio presete o resíduo sólido (cizas) com a água e faça uma estimativa para o p da solução resultate. b. Foreça a equação química apropriada que justifica o uso de cizas, misturadas à gordura aimal, para a obteção de sabão. omo gordura aimal, cosidere a triestearia ( 57 110 6 ), cuja represetação simplificada para a fórmula estrutural é: R R R rietação ao professor Falar o máximo sobre esterificação e sua reação iversa (hidrólise). a sapoificação, é importate ressaltar que, ates, acotece uma hidrólise o éster para, posteriormete, formar o ácido que reage com a base. 0
4 Química Módulo 14 PLÍMERS São macromoléculas (moléculas grades) obtidas pela combiação de um úmero muito grade de moléculas meores deomiadas moômeros. processo em que isso é feito chama-se polimerização. Esse processo é cohecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que se desevolveu o primeiro polímero com aplicações práticas: o celuloide. 1. lassificação s polímeros podem ser classificados pelo método de preparação: Polímeros por adição Polímeros por codesação. Polímeros por adição São os polímeros formados a partir de um moômero que deve ser um composto isaturado. A polimerização se dá por meio de reação de adição. bserve os exemplos:.1 Polietileo s polímeros do etileo chamam-se polietileos. s polímeros de massa molecular relativamete baixa são ótimos óleos lubrificates. s de massa molecular média assemelham-se às ceras. s de cadeia maior são duros e resistetes à temperatura. Empregado-se catalisadores especiais, cosegue-se a polimerização em uma pressão próxima à da atmosfera. Pressão ( ) ( ) atalisador Etileo Polietileo polietileo é isolúvel, isolate elétrico e iatacável por ácido ou base. É usado o recobrimeto de cabos para velas de igição, em fios telefôicos, a fabricação de tubos plásticos, recipietes domésticos etc.. Teflo (Politetrafluoretileo) A polimerização do tetrafluoretileo a 50 atmosferas de pressão, em preseça de catalisadores à base de peróxido, resulta em um produto cohecido como teflo (massa molecular de 500.000 a.000.000). atalisador (F F ) Pressão TEFL A característica do teflo é a sua extrema iércia química, resistido ao ataque de todos os reativos, com exceção dos materiais alcalios fudidos. omo apreseta a superfície extremamete lisa e resiste à alta temperatura sem fudir, teflo é usado o revestimeto de paelas, frigideiras etc.. PV cloreto de viila é um gás que polimeriza rapidamete em preseça de peróxido, resultado em uma resia chamada cloreto de poliviila (PV). l atalisador É usado em toalhas de mesa, garrafas d'água, cortia para baheiros, tubos, couro artificial para estofameto etc..4 Bezeo Uma polimerização importate é a trimerização do acetileo a obteção do bezeo. Acetileo Fe l Bezeo Essa reação costitui o método histórico de Berthelot para a preparação do bezeo..5 Polimerização dos alcadieos Buta-1,-dieo Polibutadieo (borracha sitética) Isopreo autchu (borracha atural) 0
Química 4 bservação opolímeros São polímeros de adição formados por mais de um tipo de moômero, possuido estrutura variada. Exemplo 01. Bua-S É obtido pela copolimerização do buta-1,-dieo com viil bezeo, sedo o sódio metálico usado como catalisador. a + a polímero fial. bserve a codesação da glicose com produção de amido: 6 1 6 Glicose lorofila Luz 6 10 5 Amido.1. Baquelite (Polifeol) + É preparada por codesação de aldeído fórmico com feol comum. A baquelite é muito usada como isolate a fabricação de materiais elétricos (pios, tomadas, plugues etc.) + + + + Feol Metaal Esse polímero, por ser muito resistete ao atrito, é usado as badas de rodagem dos peus. Exemplo 0. Bua- É obtido pela copolimerização do buta-1,-dieo com o propeo-itrilo, sedo o sódio metálico usado como catalisador. + a a. Polímeros por codesação odesação é a reação etre moléculas de um ou mais compostos que origia um úico composto. a polimerização por codesação tem-se a liberação de uma substâcia, geralmete água, que ão se tora parte do Baquelite.. áilo (Poliamida) + É um polímero obtido por codesação do ácido adípico ( ) 4 e hexametileodiamia ( ) 6 Por estirameto, os fios de áilo adquirem grade resistêcia à tração. Queima com dificuldade, tem boa resistêcia aos agetes químicos, à água quete e aos óleos. ( ) 6 ( ) 4 ( ) 6 omo o grupo o áilo é uma poliamida. ( ) 4 + é uma ligação amídica, diz-se que 04
4 Química.. Dácro (Poliéster) A codesação de ácido tereftálico com etileoglicol produz um polímero chamado terilee ou dácro, que é usado a fabricação de fibras sitéticas de grade resistêcia à tração, filmes etc. É a estrutura das embalages de garrafa PET (polietileo-tereftálico). + +.4. Silicoas São polímeros com silício e são obtidos pela codesação do dimetilsiloxaa. Si Si São usados em lubrificações de moldes, borrachas, lamiados, resias, agetes atiespumates, cirurgias plásticas. EXERÍIS RESLVIDS 01. Udesc arbowax As resias epóxi são resistetes às reações químicas e, cosequetemete, utilizadas em titas para revestimeto de paredes e de pisos de laboratórios, de idústrias e de latas usadas como embalagem de alimetos. carbowax é uma dessas resias que pode ser represetada pela fórmula estrutural. Uma aálise da estrutura de carbowax permite afirmar que o: 01. carbowax é facilmete atacado pela água à temperatura ambiete. 0. polímero pertece à classe fucioal dos ésteres. 0. polímero forma ligação de hidrogêio com a chapa de ferro utilizada a cofecção de latas para embalages de alimetos. 04. carbowax possui elasticidade semelhate à da borracha. 05. carbowax é represetado pela fórmula ( ). ão é atacado facilmete pela água, pertece à classe fucioal éter, ão forma ligação de hidrogêio por ão ter hidrogêio ligado ao oxigêio. Esse polímero pode ser represetado pelo moômero: Resposta 05. 0. PU-RS Em relação ao PET (polietileo tereftalato), muito usado em embalages a idústria alimetícia, represetado a seguir, = 100 PET é correto afirmar que: a. é um ácido carboxílico. b. tem grupos fucioais característicos dos éteres. c. tem massa molar igual a 0 g. d. é um moômero. e. é um composto de cadeia mista e heterogêea. Apreseta a fução éster (poliéster), tem massa molecular muito maior que 0 g e sua cadeia é mista (ael aromático e cadeia aberta) e heterogêea (possui heteroátomos). Resposta E 05
Química 4 EXERÍIS DE APLIAÇÃ 01. Uesp Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias sobre a glicose, obtida da sacarose da caa-de-açúcar. Em um desses processos, ocorre a formação do composto itermediário ácido -hidroxibutaoico, cuja polimerização leva à formação do poli-(-hidroxibutirato) (PB) por meio de uma reação de esterificação. Escreva a fórmula geral do poliéster formado. + Poliéster + ( 1) b. Trascreva a porção represetativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque a figura (detro dos colchetes) para seu cadero de respostas. Assiale e idetifique a fução orgâica que se origia da reação de polimerização. a) s reagetes são: Ácido carboxílico Amia b) A amida é a fução origiada a reação de polimerização:... Amida e 0. UFSar-SP Uma porção represetativa da estrutura do polímero cohecido como Kevlar, patete da DuPot, é mostrada a figura a seguir. A estrutura pode ser descrita como sedo formada por logas fibras poliméricas, aproximadamete plaares, matidas por ligações covaletes fortes, e cada fibra iteragido com suas vizihas através de ligações hidrogêio, represetadas por lihas iterrompidas a figura. Devido ao cojuto dessas iterações, o polímero é altamete resistete a impactos, propriedade que é aproveitada a cofecção de coletes à prova de bala. a. Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagetes utilizados a sítese do Kevlar, idetificado as fuções orgâicas presetes as moléculas de cada um deles. 0. Uifesp ovos compósitos, que podem trazer beefícios ambietais e sociais, estão sedo desevolvidos por pesquisadores da idustria e uiversidades. A mistura de polietileo reciclado com serragem de madeira resulta o compósito plástico-madeira, com boas propriedades mecâicas para uso a fabricação de móveis. om relação ao polímero utilizado o compósito plástico-madeira, é correto afirmar que seu moômero tem fórmula molecular: a. 4 e trata-se de um copolímero de adição. b. 4 e trata-se de um polímero de adição. c. 4 e trata-se de um polímero de codesação. d. e trata-se de um polímero de adição. e. e trata-se de um copolímero de codesação. polímero utilizado é o polietileo, cujo moômero tem fórmula 4 e sua reação de polimerização é por reação de adição: P, at Eteo Polietileo (etileo) Resposta D 06
4 Química EXERÍIS EXTRAS 04. Udesc A química de materiais está cada vez mais presete o dia a dia de um atleta. Uma variedade muito grade de materiais pode ser ecotrada em cetros esportivos, como uma simples palmilha ou o mais avaçado tecido para cofecção de maiô utilizado a atação. Detre os materiais empregados a cofecção de artigos esportivos, destacam-se os polímeros, presetes a maioria das modalidades esportivas. Em relação aos polímeros: a. defia-os; b. apresete três exemplos. 05. UEPG-PR dacro é um polímero obtido por reação de codesação etre reagetes orgâicos, ode ocorre também a formação de água. Sobre o dacro, que tem parte de sua estrutura represetada abaixo, assiale o que for correto. 01. Um dos reagetes utilizados para a sítese do dacro é o bezoato de etila. 0. dacro é um poliéster. 04. dacro é sitetizado a partir de um ácido dicarboxílico aromático e do 1, etaodiol. 08. As cadeias do polímero podem estabelecer ligações cruzadas, formado redes. 16. ácido butaodioico é um dos reagetes da sítese do dacro. rietação ao professor Apresetar a defiição de polímeros como o material, ou seja, apeas citado que se trata de macromoléculas. Apresetar as duas pricipais classificações de reações de polimerização. itar e demostrar ao meos um processo de polimerização por adição (Explicar que os copolímeros são um tipo especial de polímero de adição). itar e demostrar ao meos um processo de polimerização por codesação (ão há ecessidade de explicar detalhadamete as silicoas, apeas citar). 07
Química 4 ATAÇÕES 08