Aulas Particulares on-line

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1 QUÍMIA PRÉ-VESTIBULAR LIVR D PRFESSR

2 IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do detetor dos direitos autorais. I9 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. uritiba : IESDE Brasil S.A., 008. [Livro do Professor] 83 p. ISB: Pré-vestibular.. Educação. 3. Estudo e Esio. I. Título. DD Disciplias Lígua Portuguesa Literatura Matemática Física Química Biologia istória Geografia Produção Autores Fracis Madeira da S. Sales Márcio F. Satiago alixto Rita de Fátima Bezerra Fábio D Ávila Dato Pedro dos Satos Feres Fares aroldo osta Silva Filho Jayme Adrade eto Reato aldas Madeira Rodrigo Piracicaba osta leber Ribeiro Marco Atoio oroha Vitor M. Saquette Edso osta P. da ruz Ferada Barbosa Ferado Pimetel élio Apostolo Rogério Ferades Jefferso dos Satos da Silva Marcelo Picciii Rafael F. de Meezes Rogério de Sousa Goçalves Vaessa Silva Duarte A. R. Vieira Eilso F. Veâcio Felipe Silveira de Souza Ferado Mousquer Projeto e Desevolvimeto Pedagógico

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5 Reações de oxidação e redução ombustão icompleta o osso cotidiao, observamos os processos de oxirredução com frequêcia, ocorredo ao osso redor. oje a ciêcia usa muitos processos de oxidação a produção de ovos compostos úteis a ossa vida ou como matéria-prima para obteção de outros compostos. a orgâica, podemos dizer que as reações de oxidação são as que ocorrem com a etrada de oxigêio a molécula ou saída de átomos de hidrogêio. Porém, devemos observar que em uma oxidação sempre aumetará seu úmero. correm, em geral, de 4 formas diferetes: combustão, oxidação brada, oxidação eérgica e o ozoólise. ombustão É uma das reações mais comus da orgâica, ocorre com carboidratos em geral, em que o mesmo é o combustível e o oxigêio ( ) é o comburete. ombustão completa Aquela que leva o elemeto do composto combustível a um aumeto total do seu ox (ox máximo). Aqueles em que ocorre uma oxidação parcial do elemeto itegrate do combustível. idrocarboeto Ela depede diretamete da quatidade de comburete dispoível. oxidação parcial oxidação parcial Pricipais casos de combustão ombustão completa ou oxidação total Alcaos: Exemplo: Etao (+1) oxidação redução Alceos e cicloalcaos: EM_V_QUI_038 1

6 Exemplo: Etao + Alcios e alcadieos: (-1) ox = 0 KM 4 ox = + ox = +1 Se houver hidrogêios ligados aos dois carboos da tripla ligação, o produto será um dialdeído. Exemplo: Propio 3 + idrocarboetos aromáticos: Exemplo: Bezeo Álcoois (mool): Exemplo: Etaol xidação brada + (-3) + (+1) xidação eérgica esse caso, utiliza-se uma solução ácida de KM 4 ou K r 7 cocetrados, a quete. Ambos são agetes oxidates fortes, liberado, etão, uma grade quatidade de átomos de oxigêio. De uma forma geral, podemos dizer que: os alceos (cohecidos também como alqueos) depededo da posição da ligação dupla, o produto se altera: carboo da dupla possui um hidrogêio ácido. carboo da dupla possui dois hidrogêios gás carbôico. carboo da dupla ão possui hidrogêio cetoa. R R + 3 [0] R + R R ácido R cetoa É um tipo de oxidação que ocorre usado uma solução diluída, eutra ou levemete básica de KM 4, com hidrocarboetos isaturados. permagaato de potássio (KM 4 ) essas codições é chamado reagete de Bayer. Ele fucioa como agete oxidate. Exemplos: os alceos KM 4 ox = - ox = -1 Essa oxidação é chamada de brada porque só há rompimeto de uma ligação da dupla o alceo. símbolo [] idica o emprego de um agete oxidate. os alcios, havedo o rompimeto de duas ligações da tripla ligação. ox = 0 KM 4 ox = + ox = + R + 5 [0] R istável os alcios havedo quebra das três ligações da tripla ligação. Se o carboo da ligação tripla ão possuir hidrogêio, ele se carboxila; se possuir, ele se coverte em. Exemplos: 1.º exemplo: 3 = 3 - buteo [0] eérgica 3 - = 3 =- 3 ácido etaoico ácido acético - = EM_V_QUI_038

7 .º exemplo: 3 = 3 eérgica , 3-dimetil--peteo [0] - = propaoa acetoa =- butaoa os hidrocarboetos aromáticos, observamos que: bezeo, por apresetar grade estabilidade, ão sofre ação por agetes oxidates como KM 4 e K r 7. o etato, esses agetes oxidates podem oxidar radicais ligados ao ael bezêico, sempre com formação de carboxila, ligado ao ael para cada radical, seja qual for ele [0], KM + ox = -3 ox = +3 os aldeídos e cetoas, temos que: s aldeídos são facilmete oxidados passado a ácidos carboxílicos, sob a ação de oxidates comus ou, etão, com oxigêio do ar a preseça de catalisador. Assim: - = 3 + [] 3 - = - = álcool secudário ox = 0 álcool terciário [] zoólise ox = + (ceto (ão ocorre). É um tipo de reação em que se utiliza o gás ozôio ( 3 ) em preseça de água ( ) e zico (Z). De forma geral temos: Reação em que o alceo é submetido à ação do ozôio ( 3 ). As possibilidades são: carboo da dupla possui um hidrogêio aldeído. carboo da dupla possui dois hidrogêios metaal. carboo da dupla ão possui hidrogêio cetoa. ox = +1 aldeído acético ox = +3 ácido acético aldeído metaal EM_V_QUI_038 As cetoas são mais estáveis que os aldeídos e somete se oxidam a preseça de oxidates eérgicos, como 3(co ou K r 7(co. essa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carboila, origiado uma mistura de ácidos carboxílicos. Veja: 3 3 [] [] os álcoois, em geral teremos: Em preseça de KM 4 ou K r 7, em qualquer meio, ou, aida, oxigêio do ar, a preseça de cobre e platia (catalisador). s álcoois se oxidam da seguite maeira: álcool primário. [] [] ox = -1 ox = +1 (aldeído) ox = +3 (ácido carboxílico) Em detalhes, podemos dizer que ao ozôio adicioa-se a dupla ligação do alqueo, origiado um composto itermediário istável, deomiado ozoeto ou ozoida. ozoeto, por sua vez, se hidrolisa, origiado aldeídos e/ou cetoas. alqueo omo exemplo, tome-se um alqueo geérico: - = =- Z R ozoeto aldeído cetoa Resumidamete, essa reação pode ser represetada por: 3

8 alqueo Z aldeído - = = - R cetoa Se o carboo da dupla for secudário, por oxidação eérgica vai trasformar-se em ácido. Se o carboo da dupla for terciário, vai trasformar-se em cetoa. A fialidade da utilização do zico é evitar que o oxigêio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigeada, oxide o aldeído, trasformado-o em ácido carboxílico. -=- + 3[] 3 3 T 3 S KM 4/ cetoa ácido metil but--eo propaoa ácido etaoico (-metilbuteo-) (aceto (acético) Exemplo: -buteo Z - = = - = T + -= [] KM T 3 3,3-dimetilbuteo- propaoa - etaal ou aldeído acético ou acetaldeído utras reações xidação brada e eérgica de alceos (uma breve comparação) Exemplos: oxidação brada ou reação de Bayer A oxidação é brada, quebrado apeas a ligação da dupla ligação, quado o oxigêio ascete vem de uma reação em meio básico ou eutro. Usa-se a mistura de reativos: KM 4 (permagaato de potássio) e a 3 (bicarboato de sódio), que é chamada de reativo de Bayer para produzir o oxigêio ascete. A participação da água favorece a formação de diálcool vicial, diálcool em posição viziha: Quado a dupla ligação estiver a pota da cadeia, os dois hidrogêios ligados ao carboo isaturado da extremidade serão trasformados em dois grupos, origiado o ácido carbôico: = eérgica [] 3 Esse ácido é istável e sofre decomposição, origiado e. 3 e Veja um exemplo: 4 oxidação eérgica A produção de oxigêio ascete [] é favorecida em meio ácido; daí dar-se eergicamete a oxidação. [] etra os carboos da dupla e os hidrogêios ligados aos carboos da dupla. zoólise de alcadieos É uma reação semelhate à que ocorre com os alqueos; porém, como há duas duplas ligações, ocorrerá a formação de duas ozoidas e sua posterior hidrólise. EM_V_QUI_038

9 3 -=- - =- 3 /Z 3 5-metil-1, 4-hexadieo - metaal +- - propaodial propaoa [] KM [] KM xidação eérgica de alcios s alquios, ao sofrerem oxidação eérgica, produzirão sempre ácidos carboxílicos, desde que a tripla ligação ão esteja situada a pota da cadeia. aso a tripla esteja a pota da cadeia, ocorrerá a formação de e, de maeira aáloga ao que acotece com os alqueos. [] - = - 3 eérgica propio ácido acético xidação eérgica de alcadieos São reações semelhates às que ocorrem com alqueos; porém, como há duas duplas ligações, ambas serão rompidas o processo. Experimetalmete, verifica-se que, quado essas reações ocorrem etre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água é formada pelo grupo do ácido e pelo hidrogêio do grupo do álcool. aso se utilizem ácidos iorgâicos ou álcoois secudários ou terciários, a água será formada pelo do álcool e pelo hidrogêio do grupo do ácido. Um exemplo desse fato pode ser verificado a reação a seguir: gliceria glicerol propaotriol ácido ítrico a frio +3 triitrato de gliceria itrogliceria EM_V_QUI_038 xidação eérgica de cicloalcaos A oxidação eérgica de cicloalcaos acotece mais facilmete com os compostos cíclicos de 3 e 4 carboos, devido a sua istabilidade, ocorredo ruptura do ael: xidação de diálcool vicial Diálcool vicial é aquele que possui dois grupos hidroxila em carboos vizihos. São chamados de glicóis. A oxidação de glicóis quebra a cadeia carbôica justamete etre os carboos que possuem os grupos. Exemplo: Textos iterdiscipliares Texto 1 álcool reduz a fução cerebral proporcioalmete a sua cocetração o sague. A porcetagem de álcool o sague idica o úmero de gramas de etaol existetes em 100ml de sague. o Brasil o limite é de 0,06%. Uma das formas de verificar o teor alcoólico é o teste do bafômetro. bafômetro cotém K r 7 / S 4 (cor laraj. motorista sopra o ar expirado para detro do bafômetro. Se ele estiver alcoolizado, o ar coterá vapores de etaol, que será oxidado coforme a reação: etaol r7 (laraj 3 + 4r ácido acétic o (verde) 5

10 , porcetagem de álcool o sague Bafômetro = Desiibição iicial, sesação agradável 0.03 = Maior desiibição, tagarelice, alguma redução da coordeação = Redução da memória 0.05 = Redução maior da coordeação, dificuldade de adar maior tempo de reação, redução de discerimeto 0.08 = Probabilidade 4x maior de acidetes com carro 0.10 = Aumeto muito sigificativo do tempo de reação, probabilidade 7x maior de acidetes com carro = Probabilidade 5x maior de acidetes com carro 0.0 = Maior dificuldade a execução de tarefas e de discerimeto 0.30 =Icosciêcia 0.40 =oma, respiração debilitada 0.50 = Parada respiratória, efeitos (LGEEKER, Gesia. omo agem as drogas. Quark, p. 40.) Devido à formação de r 3+, de coloração verde, ocorre uma mudaça de cor. Quato mais itesa a coloração verde fial, maior o teor alcoólico. Texto xidação dos álcoois o corpo A grade toxidade do metaol deve-se a sua oxidação, que produz aldeído e ácido fórmico. Esse ácido destrói as células da retia do olho. ezimas do ezimas do 3- fígado, [] - fígado, [] - metaol aldeído fórmico ácido fórmico Tato o etaol quato o ácido etaoico provocam daos às células hepáticas. Depededo da cocetração, o etaol pode torar-se tóxico. Em tratameto de alcoólatras pode ser usada uma substâcia deomiada dissulfiram, que impede a oxidação do aldeído e, assim, provoca um aumeto de sua cocetração. Acompahada da igestão de etaol, essa substâcia provoca o orgaismo uma reação forte, caracterizada por rubor, taquicardia, hipervetilação, pâico e grade descoforto. Dessa maeira, o dissulfiram é usado como tratameto de aversão para desecorajar o uso de etaol. (USBER; SALVADR. Química. Saraiva, vol. 3) 6 ácido fórmico produzido acarreta uma dimiuição do p do sague. Em hospitais, esse aumeto de acidez é eutralizado pela admiistração de a 3. utra maeira de combater o eveeameto pelo metaol cosiste a admiistração do etaol, pois a oxidação irá ocorrer, de preferêcia, com o etaol e em maior extesão. este módulo, estudaremos as reações de redução, ode por gaho de elétros, o úmero de oxidação do elemeto itegrate do composto orgâico sofre uma dimiuição. Reações de redução esse tipo de reação orgâica observa-se que ocorre, em geral, uma saída de átomos de oxigêio da molécula ou um aumeto do úmero de hidrogêios da mesma. EM_V_QUI_038

11 Muitas dessas reduções se fazem por uma hidrogeação catalítica. Redução de ácidos carboxílicos (R ) essa hidrogeação, observa-se a formação de um aldeído e, cosecutivamete, a formação de álcool primário. R- Pt + R- Pt R-- Redução de aldeídos e cetoas a hidrocarboetos É possível reduzir aldeídos e cetoas a hidrocarboetos por meio do emprego de certos redutores mais eérgicos. Por exemplo, a redução de lemmese, emprega-se o amálgama de zico (Z/g) em l. R--R +4[] ETA etoa Z(g) + R R + IDRARBET idrocarboeto Exemplo: ácido acético 3 3- aldeído acético [] represeta o hidrogêio ascete, isto é, o mometo em que se forma, codição em que sua reatividade é maior, uma vez que parte dele se matém a forma atômica e ão-molecular (). esse caso o [] vem da reação Z + (deslocameto) aldeído acético - 3 álcool etílico Redução de ácidos a álcoois/redução de feol a hidrocarboeto Redução de cetoas (R R) essa hidrogeação, observa-se a formação de um álcool secudário. Exemplo: R--R = = + -=+ 3 3 propaoa Pd 1 R 3 3 R 1 -propaol Redução de aldeídos esse caso, observa-se a formação de um álcool primário. Exemplo: Pt R- + R Em codições especiais é possível reduzir ácidos a álcoois e feóis a hidrocarboetos aromáticos. feol redução R- R Ácidos ÁIDS carboxílicos Á Álcool primário +Z calor + Z bezeo s feóis podem se oxidar facilmete até por ação do à temperatura ambiete. essa oxidação são produzidos diversos produtos. Assim, o feol comum, que é icolor, trasformase, em cotato com o ar, em produtos coloridos, o que deixa o feol avermelhado. s produtos mais simples dessa oxidação são: Duplas ligações EM_V_QUI_ Pt propaol propaol 1 7

12 Redução de compostos itrogeados s redutores empregados podem ser: (i), LiA 4 etc. catalisador R + R itrilo amia primária catalisador R- + 3 R + itrilo-composto amia primária A redução de itrocomposto é importate a obteção de amias aromáticas, como é o caso da ailia: +3 Pt + Quatos litros de gasolia seriam ecoomizados, diariamete, se todo o esgoto de São Paulo fosse tratado para produzir metao? Escreva a equação química que represeta o apro- veitameto do metao como combustível. Solução: álculo do volume de metao produzido diariamete: 1m 3 de esgoto 0,070m 3 de biogás (0,6) 0,070m 3 de m 3 de esgoto ,6.0, m de 4.m deesgoto x= 3 1m de esgoto 5 3 x=1,68.10 m de4 Relação etre o metao e a gasolia: 1m 3 de 4 1L de gasolia 1, m 3 de 4 x x=1, L de gasolia osiderado a combustão completa do metao, temos: s álcoois podem ser obtidos de diferetes maeiras, como a fermetação de açúcares e a redução de ácidos carboxílicos, aldeídos e cetoas. Em laboratório, outra maeira de obter álcoois cosiste em fazer a reação etre um haleto orgâico (R X) e o hidróxido de potássio em solução aquosa [K(aq)]. essa reação, o átomo de halogêio (X) liga-se ao potássio (K), formado um sal (KX): R-X+K (aq) R +KX Por esse método, o álcool etílico pode ser obtido, por exemplo, a partir de um haleto de etila. Veja: 1 4(g) + (g) 1 (g) + (v). osidere os alqueos de fórmula molecular e 4 8 idique os produtos obtidos em suas ozoólises. Solução: Devemos, iicialmete, costruir todas as estruturas possíveis para os alqueos que tem fórmula 4 8. São elas: 1-buteo -buteo metil-propeo Em seguida, vamos represetar suas ozoólises: K(aq) - - +K cloreto de etila álcool etílico etaol 3 1-buteo Z propaal - = =- metaal -buteo - = Z etaal aldeído acético acetaldeído (Fuvest) A cidade de São Paulo produz 4 milhões de m de esgoto por dia. tratameto de 1m 3 desse esgoto produz em média 0,070m 3 de biogás, o qual 60% é metao. Usado como combustível de veículos, 1m 3 de metao equivale a 1L de gasolia. metil-propeo propaoa acetoa Z - = 3 = metaal EM_V_QUI_038

13 EM_V_QUI_ A ozoólise de um alqueo A produziu propaoa e propaal. Qual é o ome desse alqueo? Solução: A equação da reação mecioada poderia ser represetada por: Z Z omo as ozoólises de alqueos, ocorre a adição de átomos de oxigêio aos carboos da dupla ligação. Se retirarmos os oxigêios dos produtos orgâicos formados e uirmos as duas estruturas, coseguiremos determiar a estrutura do alqueo A de origem. Uma maeira fácil de visualizar a estrutura do alqueo cosiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgâicos, deixado os dois oxigêios lado a lado. A seguir, retiramos os oxigêios e uimos as duas estruturas por uma dupla ligação, obtedo o alqueo A, que é: Biodiesel - = -metil pet--eo Em 1993, começou um projeto a Iglaterra visado a substituir o óleo diesel pelo biodiesel, produzido de semetes de mostarda silvestre. Biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos de ácidos graxos. Ésteres são substâcias resultates da reação de um ácido carboxílico com um álcool. Ésteres metílicos de ácidos graxos derivam de reações de metaol com ácidos graxos (ácidos carboxílicos com úmero de átomos de carboo próximo de 18). s ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel) são produzidos a partir de substâcias cotidas os óleos vegetais, como óleo de mostarda, de girassol ou de soja. óleo vegetal extraído ão pode ser usado diretamete como combustível porque é muito viscoso (como o mel) e, por isso, o motor precisaria ser modificado. s óleos vegetais são trasformados em ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel) que têm características semelhates às do óleo diesel. diesel, combustível extraído do petróleo, é uma mistura de hidrocarboetos com 15 a 4 átomos de carboo. A sua queima provoca vários problemas ambietais como: 1) emissão de partículas miúsculas de carvão devido à queima icompleta; ) emissão de dióxido de exofre, que a atmosfera se trasforma em ácido sulfúrico, um dos pricipais causadores da chuva ácida; 3) efeito estufa, causado pela emissão de gás carbôico ( ). aumeto da cocetração de gás carbôico o ar causa o aquecimeto da atmosfera por causa da absorção da radiação ifravermelha pelo. s raios ifravermelhos são irradiados pelos corpos quetes da superfície da Terra. diesel do petróleo é um combustível ão reovável. petróleo leva milhões de aos para se formar. Vatages do biodiesel 1) biodiesel é um combustível reovável e a sua grade vatagem é que, a formação das semetes, o gás carbôico do ar é absorvido pela plata. Isso compesa o gás carbôico emitido a queima do biodiesel. ) Pode ser usado em motores sem ehuma modificação. calor produzido por litro é quase igual ao do diesel. 3) Pouca emissão de partículas de carvão. biodiesel é um éster e, por isso, já tem dois átomos de oxigêio a molécula. a queima do biodiesel, ocorre a combustão completa. É ecessária uma quatidade de oxigêio meor que a do diesel. Apesar das vatages ambietais, o biodiesel aida ão é um produto comercial por ter um custo de produção mais alto que o do diesel do petróleo. 4. (UERJ) Um dos métodos de idetificação de estruturas de hidrocarboetos cotedo ligações duplas ou triplas é feito a partir da aálise dos produtos ou fragmetos, obtidos da reação de oxidação eérgica. 9

14 bserve os produtos orgâicos da reação de oxidação eérgica de um hidrocarboeto isaturado: 6. Dê o produto da reação do -metilpeteo- com: KM em meio básico e água. 4 KM em meio ácido. 4 zôio e água. Solução: Em relação ao hidrocarboeto isaturado, idi- que as fórmulas míima e estrutural plaa. ite a omeclatura oficial do composto W e determie a percetagem de carboo, em úmero de átomos, a substâcia T. Solução: composto W é uma propaoa. A porcetagem de carboo a substâcia T é 5%. 5. omplete as reações de oxidação, quado possível: 3 [] [] D buta-1-ol (1-butaol) [] 3 3 buta--ol (-butaol) E 7. (Vuesp) etaol, também cohecido por álcool etílico, metilcarbiol ou espírito do viho, pode ser obtido por vários métodos, como: I. fermetação alcoólica da glicose ( ) [] 3 3 F II. hidrólise do cloreto de etila em meio básico. III. hidratação do eteo em preseça do ácido sulfúrico. 3 -metil--propaol IV. hidrogeação do etaal. 10 Solução: : D: E: ão ocorre reação. (Massas atômicas: = 1,0; = 1,01; 0 = 16,0; = 35,5) Supodo que todas as reações produzem etaol com redimeto de 100%, partido-se de mesma massa do reagete orgâico em cada reação e sabedo que os demais reagetes estão em excesso, idique as reações que produzem a maior e a meor massa de etaol. Justifique. Supodo também que se dispõe de 1g do re- agete orgâico, calcule a maior massa obtida de etaol. EM_V_QUI_038

15 Solução: Vamos equacioar todas as reações de obteção do etaol mecioadas e determiar as massas molares dos reagetes orgâicos. I. Fermetação da glicose mol mol 180g 9g m(g) x x = m. 9 g de etaol 180 II. idrólise do cloreto de etila K K 1 mol 1 mol 64,5g 46g m(g) y x = m ,5 g de etaol III. idratação do eteo e substituir o m por 1g: 1g. 46 z = = 00g de etaol 8 omplete as reações de redução a seguir e idique os omes dos produtos G e : - - propaal propaoa Solução: G: - - ; 1propa-1-ol (1-propaol) 3 : --; propa--ol (-propaol) 3 3 A titura preta para cabelo é obtida pela reação: G EM_V_QUI_038 = + S mol 1 mol 8g 46g m(g) z x = m g de etaol IV. idrogeação do etaol mol 1 mol 44g 46g m(g) w x = m g de etaol omparado os valores de x, u, z e w, percebese que z é o maior; portato, é a hidratação do eteo que ocorre a maior produção de etaol. omo x é o meor, a fermetação da glicose é a reação a qual ocorre a meor produção desse álcool. Para calcularmos a maior massa obtida de etaol com 1 g do reagete orgâico, devemos utilizar a expressão: z= m.46 gdeetaol Que grupos fucioais estão presetes o reage- te e o produto orgâico? Idique o agete oxidate e o agete redutor da reação. Solução: omo ahidroxila (-) está ligada acarboo aromático, temos afução feol. reagete produto orgâico omo acarboila (--) está ligada acarboo secudário, temos afução cetoa. Para que possamos determiar os agetes, devemos calcular os ox dos átomos evolvidos. + + redução -1 - oxidação

16 1 Agete oxidate = ; agete redutor = Explosivos 10. Muitas das reações que liberam grades quatidades de eergia são reações de oxidorredução. Por exemplo: as reações de combustão de hidrocarboetos e de álcoois. Veja um exemplo de combustão completa de hidrocarboeto: 9 ox médio (g) + (g) 8 +9 oxidação +4 redução (g) (v) 0 - Uma vez iiciada a reação, o oxigêio rapidamete oxida os átomos de carboo. os explosivos, frequetemete ecotramos, o mesmo composto, tato agete oxidate como agetes redutores. Por exemplo, a itrogliceria cotém átomos de carboo que são oxidados formado e também átomos de itrogêio que são reduzidos formado : ativação ( 3 ) 3( ) 6 (g) +1 (g) +10 (v) +(g) s explosivos de iteresse a área militar e a área de costrução civil são compostos orgâicos formados por, e geralmete apresetam os grupos e. Porém, qualquer explosivo deve apresetar as seguites características: devem sofrer uma decomposição muito exo- térmica. Para que isso ocorra, é ecessário que o explosivo apresete ligações fracas etre seus átomos e que forme produtos com ligações fortes, isto é, com elevada eergia de ligação. Assim, a difereça etre a eergia liberada a formação das ovas ligações e a cosumida para quebrar as ligações que existem o explosivo é muito grade; sua decomposição deve ser muito rápida; os produtos da decomposição devem ser gases. A formação e a expasão muito rápida dos gases criam uma oda de choque que acompaha a detoação do explosivo; d) o explosivo deve ser suficietemete estável para que possamos determiar o mometo de sua explosão. A combiação desses fatores leva à produção de uma eorme quatidade de calor e gases, possibilitado atigir os objetivos desejados; s explosivos são classificados em dois tipos: Primários São muito sesíveis ao aquecimeto e aos choques mecâicos. s mais usados são a azida de chumbo: Pb( 3 ), e o fulmiato de mercúrio: g(). São usados como detoadores, cápsulas explosivas e em foguetes militares para iiciar a explosão de um explosivo meos sesível, o secudário. Secudários São meos sesíveis ao calor e a choques, portato mais seguros, tato a produção como o trasporte e armazeameto. Para explodir, a maioria deles precisa de explosivo primário. s explosivos militares usados para preechimeto de bombas devem ter baixa sesibilidade a impactos e calor, mas devem ser suficietemete estáveis para mauseio e armazeameto. Viho De acordo com os apreciadores de viho, vários cuidados devem ser tomados com a fialidade de impedir ou retardar a oxidação do viho. Uma garrafa de viho deve ser guardada, preferecialmete, em ambiete pouco ilumiado, com temperatura próxima de 16º, e a posição horizotal ou ligeiramete icliada. ambiete com essas características é favorável à coservação, pois tato a luz quato a temperatura podem agir como aceleradores dos processos de oxidação. Já a posição da garrafa está relacioada ao umedecimeto da rolha provocado pelo viho, o que impede a etrada do agete oxidate: o oxigêio presete o ar. Mote a reação de redução total do produto de oxidação total da substâcia ecotrada o viho que dá o seu teor alcoólico. Solução: Pt Pd EM_V_QUI_038

17 1. (Elite) omplete as reações: (UERJ) A oxidação de algus subprodutos de petróleo é cotrolada por questões ambietais. Explique porque. Algus subprodutos: p-etil tolueo, o-viil tolueo, viil tolueo (estireo). 10. (Elite) omplete as reações: EM_V_QUI_ d) + (UERJ) 3 mols de -peteo foram queimados, em seguida toda a água gerada foi codesada. Qual o volume fial da mistura? Dado: processo ocorreu as TP. (UFRRJ) gás de coziha, como é cohecido, cosiste uma mistura de butao e isobutao. Escreva as reações de queima de tal mistura. (Elite) Sabedo que os reagetes abaixo ecotram-se em meio ácido, complete as reações: K r 7 KM 4 KM 4 (UFRJ) Um certo alcio ao ser oxidado em meio ácido gera ácidos orgâicos: etaoico e butaoico. Idique o alcio citado e dê a fórmula estrutural de dois isômeros. (UFRRJ) impacto ambietal é um fator de grade importâcia o desevolvimeto de ovos processos idustriais. A exemplo disto, a idústria de cimeto, grade vilã a emissão de poluetes, já icorporou às suas platas o coprocessameto. co-processameto permite o reaproveitameto de substâcias tóxicas como o p-butil tolueo. Escreva a reação de oxidação do p-butil tolueo. (PU-Rio) Em um reator adiabático foi queimado uma mistura de 4mols de ciclobutao, 6mols de isobutao e 3mols de,4 dimetil heptao. Sabedo que o processo ocorreu as TP, calcule o volume de gás captado ao fial. (Elite) omplete as reações abaixo sabedo que a combustão ão foi completa. 10 mols + oxigêio % em mols icompleta. -metil-3-etilpropao + oxigêio 40% em mols icompleta. 1,3-butadieo + oxigêio 0% em mols completa. 11. (EFET) Marque a resposta correta: I. a combustão do metaol os produtos serão: e. II. a oxidação eutra do 1 butaol tem-se a formação de dois produtos: e ácido butaoico. III. A oxidação em meio ácido de um álcool primário gera aldeído. somete a II está correta. somete II e III são falsas. somete I e III estão corretas. d) todas estão corretas. 1. omplete as reações: 3 Z 3 Z 3 Z 13. A acetoa pode ser obtida através da ozoólise de um alqueo. Descreva a reação do alqueo capaz de formar a acetoa como úico produto e o seu ome oficial. 14. (Uirio) aldeído acético pode ser obtido a partir da oxidação, em meio básico, do álcool: propílico. etílico. metílico. d) butílico. 15. (PU) 1,4 petaodiol ao ser oxidado por solução eutra de dicromato de potássio gera um composto bifucioal. Quais as fuções presetes em tal produto? álcool e itrila. cetoa e ácido carboxílico. aldeído e cetoa. álcool e aldeído. d) 13

18 omplete as reações: KM 4 KM 4 R - KM 4 - KM d) Uma cetoa pode ser gerada pela oxidação de um álcool: primário. secudário. terciário. d) quaterário. 18. Qual a massa, de produto orgâico, gerada a partir da oxidação eutra de 184mg de metaol e o seu ome oficial (IUPA)? 19. (EFET) -metil--buteo ao sofrer ozoólise, em preseça de zico, seguida de hidrólise, gera como produtos: 0. d) e) amôia e acetoa. -butaoa e metaal. acetoa e etaal. -buteo e ácido metaoico..d.a. (UFF) Marque verdadeiro ou falso: (( ) A mistura etaol + butao quado oxidado por dicromato de potássio, em meio eutro, gera apeas ácido etaoico. (( ) Passa-se uma correte ozôio, a preseça de zico e seguida de hidrólise, uma mistura de butao;,3 dimetil 1 heptao e 1,3 ciclopetadieo. A úica substâcia que ão sofrerá alteração química será o 1,3 petadieo, justificado pela sua aromaticidade. (( ) Para cada 1 mol de,3 dimetil buteo ao sofrer ozoólise gera mols de acetoa. 1. (Uirio) Marque V para verdadeiro ou F para falso. I. aletos orgâicos podem ser obtidos a partir de alqueos. II. Éteres podem ser obtidos a partir de álcoois. III. A hidrogeação do aldeído bezoido cosome mols de por mol de ácido. V, V, V F, V, F V, F, V d) F, F, V e) V, V, F. (PU-Rio) A redução de mols do itrobezeo a itroexao cosome: 1 mol de mols de 3 mols de d) 4 mols de e) 5 mols de 3. bserve o esquema sitético abaixo: A 6 8 i Br Br Br Br Br Determie a fórmula estrutural de A omplete as reações: S 4 170º X i S 4 X Y 140º i 5. A frutose é um moossacarídeo de fórmula estrutural: l l l l l l produto A gerado a reação abaixo possui fórmula molecular: Frutose A ι d) 6 1 e) f) s alcios desempeham importate fução, ao que diz respeito à sítese orgâica. Escreva o esquema sitético de obteção do -metil-3-petaol a partir 4-metil--petio. 7. omplete as reações: c 3 X S 4 3 S X Y S 4 Y Y S Z Z 3 S 4 ) 3 + W S EM_V_QUI_038

19 8. Marque a úica opção icorreta. amio tolueo pode ser obtido a partir da redu- ção do itrotolueo. Br reage com o alcadieo a proporção molar de :1. A reação de itrito de sódio com a ailia seguido de hidrólise gera feol. d) A redução de cetoas gera álcoois terciários. e) Tolueo em solução ácido sulfúrico e ácido ítrico gera itrotolueo. 9. omplete as reações: 3 S 4 3 S 4 X X S S Y a Y a Z P Z ubr 30. alcule a massa de ácido 3,5 dicloro bezoico gerado a partir de 1kg de ácido bezoico, mostrado os reagetes usados em cada etapa e admitido 50% de redimeto, em mol, em cada etapa. 1. A B (UFF) bserve o esquema abaixo. + D + W III. hidrólise de ésteres. IV. hidratação de alquios que possuem mais de dois átomos de carboo. As reações que permitem a obteção de cetoas são: I, II I, II, III I, II, IV d) II, III e) II, IV (UFRJ) Grade parte dos táxis do Rio de Jaeiro está utilizado gás atural como combustível, em substituição a gasolia e ao álcool (etaol). A tabela apreseta os calores de combustão para as substâcias represetativas desses combustíveis. ombustível Gás atural ( 4 ) Gasolia( 8 18 ) Álcool alor de combustão (KJ/mol) Quatidade de álcool cotida um taque de com- bustível de um automóvel correspode a 46kg. alcule a quatidade de calor liberada pela queima de todo o combustível do taque. Escreva a equação de combustão completa do etaol. (UFRJ) esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir de um alceo de fórmula. EM_V_QUI_038. A partir da aálise deste esquema: Represete as equações químicas das reações I e II. Especifique os produtos x e z. Iforme as fórmulas estruturais e os omes dos produtos x e y. etoas são compostos orgâicos terários (,, ) que apresetam o grupo fucioal carboila. Propaoa, câfora e butaodioa são exemplos destes compostos, e podem ser obtidos por meio de várias reações. osidere as seguites reações: I. hidratação de alqueos que possuem mais de dois átomos de carboo. II. oxidação de um álcool secudário. 5. Dê o ome do álcool 4 10 alcule a massa, em gramas, de alceo ecessária para produzir 30g de ácido 4 (Uificado) á 15 dias pega fogo a reserva florestal Sooretama, o Espírito Sato, ode fica a maior cocetração de jacaradá do plaeta. miistro (...) foi iformado do icêdio, mas ão deu otícias aimadoras. JB, 6/09/98 processo citado a otícia é uma: sulfoação. cloração. 15

20 d) oxidação. esterificação. e) sapoificação. (UERJ) Sabe-se que o metaol, utilizado como combustível os carros de Fórmula Idy, apreseta diversos efeitos ocivos, detre eles a cegueira. Grade parte da toxicidade dessa substâcia deve-se aos produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido carboxílico. Escreva a reação de oxidação que trasforma o metaol em um ácido carboxílico, especificado os reagetes utilizados. (UERJ) Um técico de laboratório ecotrou, o refrigerador, três frascos A, B e cotedo substâcias diferetes, rotulados com a mesma fórmula: Para idetificar a substâcia cotida em cada frasco, o técico realizou algus experimetos, obtedo os seguites resultados: frasco A cotiha a substâcia com poto de ebulição mais baixo. frasco B possuía uma substâcia que, por oxidação total produziu um ácido carboxílico. Escreva a fórmula estrutural plaa e a omeclatura IUPA da substâcia que o técico idetificou como sedo o coteúdo do frasco. 8. (UERJ) Um composto X ( ), por oxidação brada, 4 10 trasforma-se em Y ( 4 8 ) e por, oxidação eérgica, em Z( 4 8 ). 9. composto X reage com S 4 a quete e é trasformado em W ( 4 8 )que, por hidratação, forece o álcool -butaol, isômero do composto X. Escreva as reações e os reagetes em preseça dos quais ocorrem, respectivamete, a oxidação brada e eérgica do composto X. Dê as estruturas dos compostos X, Y, Z e W. Um dos métodos de idetificação de estruturas de hidrocarboetos cotedo ligações duplas ou triplas é feito a partir da aálise dos produtos ou fragmetos, obtidos da reação de oxidação eérgica. bserve os produtos orgâicos da reação de oxidação eérgica e um hidrocarboeto isaturado. Em relação ao hidrocarboeto isaturado, idique as fórmulas míima e estrutural plaa. ite a omeclatura oficial do composto W e de- termie a percetagem de carboo, em úmero de átomos, a substâcia T. 10. (IME adap.) A combustão completa de dois moles de um éter orgâico forece 440g de dióxido de carboo e 180g de água. Sabe-se que o carboo e o hidrogêio correspodem a 81,4% da massa molecular do éter orgâico. Escreva: A sua fórmula molecular. A estrutura de 3 isômeros. 11. ser humao descobriu, há milhares de aos que podia produzir viho por meio de fermetação do suco de uva e, aos poucos, percebeu que a qualidade de cada viho depedia, em grade parte, do tipo de uva, do solo e seu bouquet (arom. Durate o processo de fermetação das uvas presadas e/ou moídas, seus açúcares (glicose e frutose) são trasformados em etaol. om o passar do tempo, pela ação de micro-orgaismos, o etaol presete o viho sofre oxidação, origiado etaal que, posteriormete, se trasforma em ácido etaoico. Sabedo que a frutose possui fórmula molecular 6 1 6, e que a trasformação a etaol há liberação de. Descreva o processo sofrido pelo viho. 1. Tem-se abaixo um fluxograma que idica as corretes de etrada e saída de um queimador. A correte de etrada é costituída de metao e isobutao. Sabedo que o processo é: volume e temperatura (17º) costates e há oxigêio em excesso, determie a vazão, em g/ mi, de e. Dados: Vazão de etrada: 00mol/mi Fração molar do metao: 0,3 13. (UFF) Um composto X( ), por oxidação brada, 4 10 trasforma-se em Y( 4 8 ) e, por oxidação eérgica, em Z( 4 8 ). composto X reage com S 4 a quete e é trasformado em W( 4 8 ) que, por hidratação, forece o álcool butaol, isômero do composto X: EM_V_QUI_038

21 Escreva as reações e os reagetes em preseça dos quais ocorrem, respectivamete, a oxidação brada e a oxidação eérgica do composto X. Dê as estruturas dos compostos X, Y, Z e W. Foreça as fórmulas estruturais dos isômeros fu- cioais do álcool butaol. 14. (UFF) Sabe-se que 9,0g de um hidrocarboeto gasoso ocupam um volume de 4,6L à pressão de 0,5 atm e à temperatura de 5 º. Determie o peso molecular e a fórmula molecular do hidrocarboeto. Iforme o ome oficial (IUPA) e as fórmulas estru- turais dos isômeros do hidrocarboeto. A desidrogeação do referido hidrocarboeto origia um composto X que, por ozoólise, produz etaal. d) Represete estas duas reações por meio de equa- ções químicas balaceadas. 15. A ozoólise e posterior hidrólise em preseça de zico do 3,5 dimetil 4 etil 3 hexeo, produz: cetoa e aldeído. cetoa, aldeído e álcool. somete cetoas. d) aldeído e álcool. e) cetoa, aldeído e ácido carboxílico. 16. Determie o ome e as fórmulas estruturais das substâcias que completam corretamete as reações idicadas a seguir: 18. (UERJ) idrocarboetos de fórmula geral podem ser difereciados pelo teste de Bayer. Tal teste cosiste a reação desses hidrocarboetos com solução eutra diluída de permagaato de potássio, que possui coloração violeta. Só haverá mudaça de cor da solução se o hidrocarboeto for isaturado. osidere hidrocarboetos cotedo 5 átomos de carboo, que se equadrem a fórmula. Idique a fórmula estrutural de um hidrocarboeto com cadeia ormal que reage positivamete ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Detre os hidrocarboetos que ão reagem ao teste, um apreseta isomeria geométrica e outro apeas carboos secudários. ite seus omes oficiais. 19. (UERJ) A equação química acima represeta um método de preparação típico da química orgâica a oxidação de um hidrocarboeto. As letras de a até f correspodem aos meores coeficietes estequiométricos iteiros de cada substâcia. Idique a fução a que pertece o produto iorgâ- ico solúvel em água e o ome oficial, jutamete com sua fórmula estrutural, segudo a IUPA, do produto orgâico da reação. Determie o valor umérico dos coeficietes este- quiométricos de a até f. 0. omplete as reações: KM 4 - EM_V_QUI_ idrocarboetos do tipo: Resposta: Le R = R 1 Ao serem submetidos à oxidação sem ruptura de cadeia carbôica, produzem: álcoois. cetoas. ácidos. d) ésteres. e) éteres. KM 4 - KM Resposta 0 1. (Uirio) Qual a massa de butaal formada a partir da ozoólise em preseça de zico de,4g de 4 octeo? 14,4g 7,g 144g d) 8,8g e) 3,4g. omplete as reações: 3 Z/ 17

22 18 3 Z/ 3 Z/ R 3. Tato o etaal quato o ácido etaoico provocam daos às células hepáticas. Alcoólatras podem ser tratados com uma droga cohecida como Atabuse, a qual impede a oxidação do aldeído. Esse aldeído permaece o sague, causado áuseas, vômitos e sudorese itesa, o que leva o alcoólatra a se abster do álcool. Descreva todas as etapas de oxidação do álcool etílico, presete em bebidas alcoólicas, detro do corpo e idique a etapa em que Atabuse atua. 4. (UFF) ácido adípico, um composto orgâico, é uma das matérias primas para fabricação do ylo 66 (polímero sitético). Este ácido pode ser obtido por meio da seguite sequêcia reacioal: S 4 oxidação X ozoólise Y Pede-se: As fórmulas estruturais de X e Y. d) A composição cetesimal de X. e) A fução a que pertece a substâcia Y. 5. limoeo é resposável pelo odor característico do limão e da laraja. alcule o volume as TP, capaz de hidrogear 3 mols de limoeo. 6. (UERJ adap.) aromatizate artificial atrailato de metila é utilizado por algus fabricates de gelatia de uva. Essa substâcia deriva do ácido atraílico, que possui as seguites características. - é um ácido carboxílico aromático; - apreseta um grupo amio a posição orto; - possui fórmula molecular 7 7. Escreva a fórmula estrutural plaa desse aromati- zate. Escreva a reação que tora possível obter tal aro- matizate a partir do ácido o-itrobezoico. 7. (UFRJ) atigo processo de obteção de carbureto de cálcio (a ) a partir de carvão e calcário represeta, até hoje uma importate alterativa para obteção de itermediários químicos estratégicos. carbureto pode reagir facilmete com a água, produzido o etio (acetileo) e uma base forte. acetileo, por sua vez, é matéria-prima fudametal para a sítese de muitos produtos químicos. Um bom exemplo é a sítese do bezeo por trimerização do acetileo. A hidratação do acetileo forece etaal, que pode sofrer oxidação ou redução, como mostra o esquema simplificado a seguir: x idratação Acetileo Etaal y Se X e Y são compostos orgâicos oxigeados, escreva a fórmula estrutural e dê o ome do composto orgâico Z, resultate da reação de X com Y. 8. feol e ailia são fabricados a partir do itrobezeo. Escreva a equação, os reagetes e as codições reacioais ecessárias para a fabricação da ailia e do feol. 9. (esgrario) osidere as afirmativas abaixo: I. A reação de um álcool terciário com l/ Zl processa-se imediatamete. II. A desidratação itermolecular que ocorre etre duas moléculas de etaol a 140 º em preseça de S 4 gera buteo-. 3 III. ão ocorre oxidação do l 3 3 em preseça de KM l 4 em meio sulfúrico. Assiale a(s) afirmativa(s) icorreta(s): apeas I. apeas I e II. apeas II. d) apeas I e III. e) apeas III. 30. omplete as reações: 170 o x z x S 4 ι l 3 S x y z A 3 S gás itrogêio, devido à sua baixa reatividade química, é usado detro de lâmpadas icadescetes e em embalages de certos alimetos. Em certas codições, é capaz de reagir, sedo utilizado a sítese de amôia, represetada a reação ão balaceada abaixo: + 3 bservado a reação, pode-se afirmar que o: EM_V_QUI_038

23 itrogêio atua como oxidate, com aumeto de seu úmero de oxidação. hidrogêio atua como redutor, com dimiuição de seu úmero de oxidação. itrogêio age como redutor, com dimiuição de seu úmero de oxidação. d) hidrogêio age como oxidate, com dimiuição de seu úmero de oxidação. e) itrogêio atua como oxidate, com dimiuição de seu úmero de oxidação. 3. aroma de mateiga é gerado a partir da molécula A, a sua redução irá gerar um composto com a seguite fução orgâica: diol. cetoa, álcool. ácido carboxílico. d) alcao. e) éster. omplete as reações: 36. são formados ácidos graxos tras como subprodutos, que, ao cotrário dos isômeros cis de ocorrêcia atural, elevam os íveis do colesterol. Explique por que as gorduras isaturadas apresetam isomeria cis-tras e as gorduras saturadas ão. (IME) Dada a sequêcia de reações abaixo determie: s reagetes e/ou catalisadores ecessários para promover, de modo eficiete, as trasformações represetadas pelas etapas A e B. ome da substâcia 1. A fórmula estrutural do produto 4. (1) A B() (3) etaoato de didohexila (4) // \\ z lv i x S 4 3 S y S x z 4 KM4 S 4 x + y I ι - k + y z 34. Determie o produto A e o volume de gasto, a TP, sabedo que foram utilizados 00g de B. + z A EM_V_QUI_ (UFRJ adap.) A leitura de rótulos dos alimetos é um hábito recomedado aos cosumidores com o objetivo de cotrolar a qualidade da alimetação. Um exemplo é o cotrole do teor de ácidos graxos saturados cosumidos. A Associação Americaa do oração recomeda dieta em que o teor de calorias correspodetes aos ácidos graxos ão ultrapasse 10% das calorias totais cosumidas. s ácidos graxos saturados cotribuem para o aumeto do colesterol. a fabricação de margarias, óleos vegetais líquidos (uma mistura de ésteres de ácidos graxos moo e poli- -isaturados) são hidrogeados. Durate a hidrogeação 19

24 d) l K KM ,8l 6 14 KM 4 S 4 3 EM_V_QUI_038

25 ão ocorre. 10. Em todos os processos há geração de, prejudicial a camada de ozôio d) : B metaal. F, F, V 11. B E A = EM_V_QUI_ Z 3 [] = (,3-dimetil--buteo) 1 mol 1 mol 3 g 30g g x x = 1710mg B 5. D

26 8. D X = 97,84g + + Br Br e ( ) E 3 x = 1400 x 10 KJ KM KM mi mi.. butaol. X = 3 x = 14g. Y = Z = 3 W = 3 = meio ou 7. propaol X = 3 KS KM 4 8. Y = 3 + KM 4 Z = 3 EM_V_QUI_038

27 D x Etão x = 3 y X Z/ 4 1 KM 4-3 Z/ + KM d) A KM 4 + 1, dimetil ciclopropao ciclopetao. 3. X = 6 10 [o] [o] + aldeído ATABUSE ácido a preseça do medicameto ão ocorre esta etapa Y = = Mol = Mol = 114g % = = 63,15% 114 % = = 8,77% % =. 100 = 8,07% é um aldeído , etao diol ek-base KM x= M - +4 a=3 b= c=4 d=3 e= f= - +K 1 mol mol 3 mol x x = 6mol as TP 1 mol,4l 6 mol 134,4L 5. EM_V_QUI_ (As,tras) S 3

28 A = ciclo-hexeo S ailia B 1) a ) 3 + fial feol 36. A = ciclo-hexao 30. E 31. A 3. \\ // // + 3 / \ \ + // 3 \ // 3 \ A = As duplas ligações carboo-carboo, presete as gorduras isaturadas, cofere a isomeria cis-tras. 4 R 3 R 1 \ / = \ R 4 R ode R 1 = / R e R 3 = / R 4 EM_V_QUI_038

29 Polímeros sitéticos e biomoléculas Polietileo Graças aos polímeros, hoje temos os plásticos e descartáveis. ouve uma evolução os produtos, assim como um barateameto dos mesmos. Vamos estudar esses produtos que evolucioaram o osso dia-a-dia. Moléculas pequeas, sob certas codições, podem associar-se produzido moléculas maiores. processo de associação chama-se polimerização. A essas moléculas maiores, ou macromoléculas, damos o ome de polímeros, e às moléculas meores que formam o polímero chamamos de moômeros. oje observamos tipos de polímeros diferetes: polímeros de adição, de rearrajo e de codesação Polímeros de adição São aqueles formados pela sucessiva adição de moômeros. Em geral são usados como moômeros, compostos isaturados (dupla ligação), ocorredo a reação quebra da dupla (ligação) e formação de ovas ligações sigo. Exemplos: = - -) (- 3= polietileo, polímero que possui um baixo custo, é um alcao de elevada massa molecular obtida pela polimerização do etileo. = etileo pressão cat D polietileo A ligação p abre e, como ão etra ada a molécula, as moléculas se associam. essa reação de adição, temos que a produção de radicais livres (R) reagem com o etileo, e assim sucessivamete. R + Evetualmete, duas dessas cadeias se uem, origiado o polímero. Depededo das codições de pressão (P), temperatura (T) e do catalisador, os polímeros podem apresetar cadeia reta ou ramificada, o que determiará propriedades diferetes. Polietileo de cadeia reta R EM_V_QUI_039 Vamos ver algus dos mais importates polímeros de adição usados em osso cotidiao. R R 1

30 Essas cadeias lieares agrupam-se paralelamete, o que possibilita uma grade iteração itermolecular, origiado um material rígido de alta desidade, utilizado a fabricação de garrafas, briquedos e outros objetos. Sua sigla técica é PEAD ou DPE. Polietileo de cadeia ramificada R R 3 3 As ramificações das cadeias dificultam as iterações, origiado um material macio e flexível, cohecido por polietileo de baixa desidade. Sua sigla é PEBD ou LDPE. É utilizado para produzir sacos plásticos, revestimeto de fios e embalages maleáveis. s dois tipos de polietileo apresetam estruturas, propriedades e uso distitos, mas a represetação de ambos é feita da mesma maeira: Teflo (PTFE) F F = F F tetraflúor etileo 50 atm peróxido (catalisador) F F F F politetraflúor etileo (PTFE) s alcaos são chamados de parafias, devido à baixa reatividade. A preseça de átomos de flúor, substituido os átomos de hidrogêio, dá ao teflo uma estabilidade extrema, pois a ligação flúor carboo é muito forte. Esse produto é praticamete ierte: ão reage quimicamete. Aplicações de teflo: revestimeto itero de frigideiras e isolates de modo geral. Logo, é um produto ierte, ão-combustível e bastate resistete. Policloreto de viila (PV) A temperatura de obteção do PV é de 50º a 80º, usado-se catalisador peróxido. Trata-se de um material duro, rígido e isolúvel, usado em tubos e coexões. Quado o cloreto de viila é misturado a ésteres, dá um PV flexível, trasparete, semelhate à borracha. hama-se etão de viil plastificado, próprio para cortias, couro artificial e magueira, tubos, capas de chuva. Polipropileo (PP) s preservativos masculios, por exemplo, são feitos com polipropileo, assim como cordas, tapetes e fibras para roupas. Poliacriloitrila = ciaeto de viila poliacriloitrilo Trata-se de um polímero com a fução química itrilo (. Material trasparete cohecido como acrílico, que pode ser usado em lustres, por exemplo. Poliestireo (PS) P viil bezeo ou estireo poliestireo EM_V_QUI_039

31 Quado o poliestireo estiver fudido e for esfriado, passado correte de ar, produz uma espuma sólida, chamada isopor. A mistura do viil bezeo (estireo) com butadieo -1,3 a polimerização dá produtos de grade utilidade, tais como: 75% de butadieo-1,3 com 5% de estireo: borracha sitética. 0% de butadieo-1,3 com 80% de estireo: sola de sapato. 73% de butadieo-1,3 com 7% de acriloitrilo: pratos plásticos. paiéis trasparetes, lateras de carro, paiéis de propagada, semáforos etc. Sua sigla é PMMA. Borracha -metilbutadieo 1,3, cohecido como isopre, é o moômero da borracha atural e da guta percha. omo vai haver uma adição 1,4, o composto resultate matém uma dupla ligação, ocasioado o isômero cis borracha atural ou o isômero tras- -guta percha que é meos flexível por se cristalizar mais rapidamete. Poliacetato de viila (PVA) É o produto obtido pela polimerização do acetato de viila. moômero P, T catalisador 3 acetato de viila polímero 3 poliacetato de viila (PVA) Grade parte do PVA produzido atualmete é utilizado para a produção de titas, adesivos e goma de mascar. Polimeta-acrilato de metila (plexiglass) É o produto da polimerização do meta-acrilato de metila. moômero P, T catalisador 3 meta-acrilato de metila polímero 3 3 polimeta-acrilato de metila (plexiglass) osiderado apeas os átomos de carboo represetados por e suas ligações, temos a borracha atural ou cis-polisopreo. hamamos látex quado as partículas do polímero aida ão estão totalmete codesadas e dispersas a água. A borracha é separada da água pela coagulação em meio ácido. A vulcaização da borracha é a coversão do polímero de líquido visco elástico uma estrutura de retículo tridimesioal, por meio do exofre. A resistêcia mecâica vem pelo egro-de-fumo, ou, simplesmete, fuligem. EM_V_QUI_039 a produção desse polímero faz-se com que a reação ocorra até que se forme uma massa pastosa, a qual é derramada em um molde ou etre duas lâmias verticais de vidro, ode ocorre o fim da polimerização. As peças obtidas são icolores, apresetado grade trasparêcia, por isso esse polímero é utilizado para produzir letes de cotato, As matérias-primas mais comus para a produção de borrachas sitéticas são: 3

32 1,3-butadieo (eritreo) l -cloro-1,3-butadieo (cloropreo) Suas polimerizações podem ser represetadas por: sabão é cohecido há pelo meos 600 aos, quado os feícios se bahavam com uma pasta fabricada a partir da fervura da baha de cabra com cizas de madeira. Mas ão foi em todos os períodos da história que esse produto de higiee esteve em voga. Muito apreciado as termas de Roma, o sabão desapareceu do mapa depois da queda do Império Romao em 476. Só por volta do século IX, ele ressurgiu a cidade de Savoa, a Itália eis a origem de seu ome. a época, era cosumido pelos obres. uso do sabão se difudiu pela população apeas dez séculos mais tarde. Etão, o químico alemão Justus vo Liebig ( ) declarou que o grau de civilização de um país podia ser idicado pela quatidade de sabão cosumida. Se isso é certo, o brasileiro pode ser cosiderado o povo mais civilizado cosumido 1 saboetes per capita. Essa média só é meor do que os 13 saboetes per capita dos americaos e dos australiaos. Mas deve-se levar em cosideração que meos da metade dos brasileiros usa saboetes, isto é, o Brasil os cosumidores de saboete devem usar cerca de 4 uidades do produto por ao. Isso é seis vezes mais do que a média fracesa aliás, a mais baixa etre os países do Primeiro Mudo. eritreo P, T catalisador polieritreo l cloropreo P, T catalisador policloropreo (Superiteressate, o, p. 68, abr ) Polímeros de codesação l Em geral, são formados pela jução de moômeros diferetes, com elimiação de pequeas moléculas (parte dos moômeros iiciais), em geral a água é uma das mais frequetes moléculas elimiadas. Veremos agora os pricipais polímeros de codesação usados em osso dia-a-dia. As borrachas sitéticas, quado comparadas às aturais, são mais resistetes a variações de temperatura e ao ataque de produtos químicos, sedo utilizadas para a produção de magueiras, correias e artigos para vedação. Existem outros tipos de borrachas sitéticas formadas pela adição de dois tipos diferetes de maômetros. Essas borrachas são classificadas como copolímeros. Baquelite ou polifeol 4 Maia acioal Moômeros: feol e metaol (ou aldeído fórmico). A baquelita é usada como isolate elétrico: tomadas, plugues, cabos de paelas e o revestimeto de móveis como lamiados (fórmic. áilo (poliamidas) áilo - 66 A iveção do áilo veio suprir as deficiêcias das fibras aturais, que são caras e pouco duráveis, como a seda, ou grossas, como a lã. EM_V_QUI_039

33 o áilo ecotramos a fução química amida ; por isso, ele é cohecido por poliamida. Em geral, essa reação ocorre etre um diácido e uma diamia. Em Biologia, a ligação amídica é deomiada ligação peptídica, pois é ecotrada as proteías. Seu grupo fucioal pode ser represetado por: ligação amídica ou peptídica A reação de codesação para a obteção do áilo é feita a quete (70º) em uma aparelhagem sob alta pressão (10 atm). polímero fudido passa pelos fios orifícios, produzido fios que, a seguir, sofrem resfriameto por uma correte de ar. A estrutura do polímero resultate é semelhate à estrutura da seda, porém o áilo é mais resistete à tração e ao atrito. dois grupos fucioais em quatidades iguais, podese usar um diácido e um diálcool a reação. Um dos tipos de poliéster mais comus é o draco, obtido pela reação etre ácido ftálico e o etileo glicol (etaodiol): ada grupo carboxila do ácido reage com um grupo hidroxila do álcool, origiado um grupo éster com a elimiação de uma molécula de água. omo cada molécula do ácido apreseta duas carboxilas e cada molécula do álcool possui duas hidroxilas, cada um desses moômeros reagirá duas vezes. Esse processo se repete muitas vezes e origia, o míimo, 500 grupos ésteres. Uma poliamida de última geração é o kevlar, um polímero de altíssima resistêcia e baixa desidade, utilizada para produzir coletes à prova de balas, chassis de carros de corrida, bicicletas e peças de aviões. Ele é obtido pela reação etre o ácido tereftálico e a para-bezeo-diamia. Sua estrutura pode ser represetada por: Poliéster amida kevlar É chamado poliéster porque cotém a fução química éster R R Ele gera as embalages de refrigerate (PET) e o tecido chamado tergal, assim como é usado a produção de válvulas e vasos cardíacos. Silicoes os silicoes é ecotrado, como elemeto característico, o silício (Si), que apreseta propriedades semelhates às do carboo, por estar a mesma família periódica. Uma das variedades de silicoe é obtida pela codesação do dimetilsiloxaa, cuja estrutura pode ser represetada por:. EM_V_QUI_039 omo o próprio ome diz, esse polímero é caracterizado por vários grupos de ésteres, que são produtos da reação etre ácidos carboxílicos e álcoois, com a elimiação de água. omo a formação desse tipo de polímero exige que cada moômero apresete os 3 Si 3 5

34 3 por: Si Sua polimerização pode ser represetada por: Si Si Si A estrutura do polímero pode ser represetada 3 3 Si 3 3 Si 3 3 Si 3 3 Si s vários tipos de silicoes podem origiar óleos e borrachas, sedo que a sua utilização egloba desde vedação de jaelas, próteses cirúrgicas, e impermeabilizates até briquedos. Polímeros de rearrajo espuma rígida peças automotivas, saltos de sapato e fibras. Lexa Trata-se de um polímero muito importate, pelas características que apreseta: é semelhate ao vidro e resistete a impactos. Geralmete, é comercializado com os omes de lexa, Makrolo ou Duralo, e pode ser usado para substituir o vidro em jaelas de prédios, residêcias e carros, a fabricação de placas trasparetes resistetes a choques e também a produção dos escudos aiti-impacto usados por policiais. Quimicamete, esse polímero é deomiado policarboato (P). Sua obteção é represetada pela seguite equação: 6 essa polimerização, observaremos um rearrajo a estrutura dos moômeros e veremos o mais comum de todos que é a poliuretaa. Poliuretao Formada a partir da reação etre o di-isocioato e o etaodrol (etileo glicol) Podemos represetar de uma forma mais simples: As poliuretaas podem ser rígidas, flexíveis ou, aida, a forma de espumas, depededo das codições em que ocorre a reação. a produção de espuma, por exemplo, a um dos reagetes é misturado o gás freo, que, durate a reação, tede a se despreder, provocado a expasão do polímero. Seu uso pode ocorrer em várias áreas, depededo das características: espuma colchões, estofados, forração, isolate térmico e acústico. Recohecedo algus polímeros Fazedo, cuidadosamete, uma queima, é possível recohecer algus polímeros sem a ecessidade tóxico de aálises químicas complexas: poliestireo: cheiro doce e fumaça preta. áilo: cheiro de cabelo queimado. polietileo e polipropileo: cheiro de parafia (vel. poliacetato de viila (PVA): libera formol, de cheiro característico, irritate e tóxico. polietileo tereftalato (PET): cheiro adocicado. recohecimeto pelo cheiro, o etato, pode ser perigoso. Por isso, só deve ser feito com muito cuidado, em laboratório, por pessoas que estejam familiarizadas com práticas experimetais. bservado os símbolos das embalages ou objetos produzidos de polímeros, também podemos idetificar o polímero. Além disso, pode-se saber se ele é reciclável. Veja, a seguir, os símbolos iteracioais utilizados a reciclagem: EM_V_QUI_039

35 PET Polietileo tereflalato PP Polipropileo Pricipais exemplos de ácidos graxos PEAD Polietileo de baixa desidade V loreto de poliviila PS Poliestireo utros PEBD Polietileo de baixa desidade Este módulo dará a você uma visão geral das moléculas orgâicas que estão presetes o osso cotidiao, ou por osso uso direto ou por fazer parte do osso orgaismo. om isto, tetar dar um cohecimeto mais apurado de como fucioa esta máquia fatástica chamada corpo humao. Veja algus exemplos típicos: A criaça represeta três importates grupos de moléculas presetes os orgaismos vivos: lipídios, carboidratos e proteías. A espuma do baho destaca os sabões e os detergetes. s briquedos represetam os plásticos, importates materiais que, como veremos, tem muitas aplicações. Biomoléculas (Bioquímic Vamos começar, mais precisamete, com algumas oções de Bioquímica, vedo as pricipais reações ecessárias à formação de biomoléculas. Ácidos graxos Quado um ácido graxo ácido de loga cadeia carbôica reage com a gliceria propaotriol-1,, 3, produz um triglicerídeo ou triéster. Se este for, predomiatemete, saturado, será uma gordura aimal ou vegetal. Se for, predomiatemete, isaturado, será um óleo. s óleos podem se trasformar em gordura, com uma hidrogeação. Saturado a cadeia do óleo, este se trasforma em gordura. É o processo de fabricação das margarias. A mateiga é uma gordura atural, sujeita à oxidação, a que chamamos racificação. A margaria cotém estabilizadores que a protegem da oxidação (racificação). s óleos e as gorduras são, juto com o colesterol, as substâcias que cogestioam as coroárias, provocado efartes cardíacos. Reação de sapoificação 3 Exemplo: etaoato de etila (acetato de etil Éster + base Sal + álcool 3 + a 3 etaoato de sódio (acetato de sódio) a etaol álcool etílico Se o sal for de grade cadeia carbôica, será chamado de sabão. Daí o ome da reação: sapoificação. EM_V_QUI_039 É importate observar a produção de álcool gliceria o caso de produção de sabão. 7

36 Em certas regiões, produz-se sabão caseiro, aquecedo, em soda cáustica, as gorduras de aimais. sabão feito com soda cáustica hidróxido de sódio ( tora-se duro. om hidróxido de potássio (K) tora-se mais mole. s detergetes são de outra origem. omo vimos, os ácidos sulfôicos coservam o caráter ácido e podem reagir com base, dado sal. Se o sal for de loga cadeia, será feito detergete: 5 1 S3 + a 5 1 S3a + Biomoléculas Lipídios para-dodecil bezeo sulfoato de sódio termo lipídio, atualmete, se refere ão só a óleos e gorduras, mas a uma grade classe de compostos orgâicos, que variam em sua composição química e são caracterizados pela solubilidade em solvetes ão-polares e isolubilidade em água. Podemos dizer que são ésteres aturais (ésteres simples, ceras, triglicerídeos). Ésteres simples São ésteres de pequea cadeia. Exemplos: acetato de etila é a essêcia da maçã; acetato de isooctila é o suco da laraja. eras São ésteres de ácidos graxos (loga cadei com álcool superior (loga cadei. evolvimeto das frutas a casca é de cera atural. Lembre-se de que a cera de assoalho é polietileo artificial. s lipídios apresetam várias fuções o corpo humao: Fote de eergia cada grama de lipídio libera 9kcal em sua metabolização; mais que o dobro dos carboidratos. Reserva eergética maior parte da eergia estocada o orgaismo está em forma de lipídios armazeados em células deomiadas adipócitos. ompoete estrutural das membraas celulares os lipídios participam da complexa estrutura que evolve todas as células do orgaismo. ormôios algus tipos de lipídios são precursores de importates mesageiros químicos, os hormôios. Vitamias as vitamias lipossolúveis (A, D, E e K) têm sua regulação pelos lipídios. Proteção cotra choques os lipídios evolvem órgãos importates criado uma camada de amortecimeto cotra choques. Isolate térmico os lipídios subcutâeos fucioam como isolates térmicos que auxiliam a mauteção da temperatura corporal. Algus exemplos gerais de lipídios Triglicérides Ésteres de ácidos graxos e gliceria. Gorduras aturais são triglicerídeos (T.G.) saturados. Óleos vegetais e aimais são T.G. com a maioria dos radicais isaturados. São os mais abudates do corpo humao. 8 EM_V_QUI_039

37 s triacialgliceróis podem ser óleos ou gorduras. a temperatura ambiete, os óleos são líquidos e as gorduras, sólidas. os óleos, predomiam triacilgliceróis de ácidos isaturados e as gorduras, ácidos saturados. Quato mais isaturado o glicerídeo, mais baixa sua temperatura de fusão (TF). Ídice de iodo. As ligações duplas presetes os triacilgliceróis reagem com o iodo (l) por adição: + I (violet I I (icolor) s químicos defiiram que ídice de iodo é a massa de iodo, em gramas, ecessária para reagir com 100g de lipídio. Quato maior o ídice de iodo, mais isaturado é o lipídio. As gorduras apresetam baixo ídice de iodo e os óleos, alto., 3-diidroxipropaal ou aldeído glicérico 1, 3-diidroxipropaoa ou diidroxiacetoa lassificação geral de glicídios s glicídios podem ser classificados segudo critérios que se baseiam a ocorrêcia ou ão de hidrólise. Assim, eles podem ser divididos em moossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos, ou em oses e osídeos. Moossacarídeos: ão sofrem hidrólise; por exemplo, glicose, frutose, maose e galactose (isômeros de fórmula molecular ). ligossacarídeos: sofrem hidrólise e cada molécula produz um úmero pequeo de moléculas de moossacarídeos. Veja: sacarose (oligossacarídeo) rafiose (oligossacarídeo) glicose frutose duas moléculas de moossacarídeos glicose frutose galactose três moléculas de moossacarídeos EM_V_QUI_039 arboidratos ou açúcares ou glicídios hamamos de glicídios, glucídios ou glúcides os compostos sitetizados pelos orgaismos vivos pertecetes à fução mista poliol (poliálcool) e aldeído ou poliol e cetoa, bem como os compostos que, por hidrólise, produzem esses compostos de fução mista. Veja: fução mista: álcool e aldeído fução mista: álcool ecetoa Esses compostos receberam também as deomiações: açúcar (porque a maioria possui sabor doce) e hidrato de carboo (porque a maioria possui a fórmula ( ) x ). Assim: () () 11 e sabor doce (glicose efrutose) e sabor doce (sacarose) s represetates mais simples são o aldeído glicérico e a didroxiacetoa: ote que a sacarose é um dissacarídeo, pois produz duas moléculas de moossacarídeos, equato a rafiose é um trissacarídeo, pois produz três moléculas de moossacarídeos. Polissacarídeos: sofrem hidrólise e cada molécula produz um úmero elevado de moléculas de moossacarídeos. (610 5) + amido (polissacarídeo) 6166 glicose (610 5) + celulose (polissacarídeo) 6166 glicose d) ses: ão sofrem hidrólise e se subdividem em aldoses (poliol e aldeídos) e cetoses (poliol e ceto. aldose cetose e) sídeos: sofrem hidrólise origiado oses; se a hidrólise forece somete oses, temos um holosídeo; se forece oses e outros compostos, temos um heterosídeo sacarose (holosídeo) ( ) glicose frutose (ose) (ose) 9

38 10 ( ) amido (holosídeo) ( amidalia (heterosídeo) 616 glicose (ose) glicose ciaidreto bezaldeído (ose) outros compostos Vamos ver os pricipais exemplos: Amido amido é ecotrado as massas, os fariáceos, a batata iglesa. A ptialia é uma ezima existete a saliva. Por hidrólise, a preseça de ácido, origia como produto fial a glicose: amido glicose Quimicamete, podemos dizer que o amido é formado pela codesação de moléculas de a-glicose com elimiação de água: s grupos dos carboos 1eestão em posição cis. -glicose omo vimos, o amido ocorre a atureza sob a forma de grãos; o grão é formado por 80% de amilopectia (polissacarídeo), que costitui a parte extera, e 0% de amilose (polissacarídeo), que costitui a parte itera. amido é muito utilizado a alimetação, a fabricação de glicose e álcool etílico, a preparação de cola, goma, pó facial (cosmético) etc. elulose A celulose é um polissacarídeo de fórmula ( ) e costitui a substâcia mais difudida o reio vegetal. correm dois tipos de celulose: a iulia (celulose de reserv e a comum (celulose de sustetação do vegetal), que cotribui com um terço para a formação da madeira. A celulose comum é acompahada de uma substâcia de grade resistêcia à tração chamada ligia (polissacarídeo). A celulose comum hidrolisa-se em meio ácido, origiado glicose, equato a iulia produz frutose. Glicose Sólido costruído por cristais icolores solúveis em água e de sabor doce, ecotra-se a forma livre o mel de abelhas, os frutos de muitas platas, como a uva e o figo, o sague (a porcetagem de 0,1%) etc. Em casos patológicos (diabete), passa a ocorrer o sague em percetages maiores, sedo elimiada pela uria, a qual é pesquisada com o reativo de Fehlig (a glicose reduz os reativos de Fehlig e de Toes). Glicogêio É um polissacarídeo, de fórmula ( ), formado pela codesação de moléculas de glicose. s aimais armazeam glicogêio os músculos e o fígado e, quado há ecessidade de eergia extra, esse glicogêio é trasformado em glicose pelo orgaismo. ( ) glicogêio glicose Frutose Substâcia que se cristaliza, com dificuldade, em forma de agulhas icolores solúveis em água e de sabor doce, ecotrada a forma livre o mel de abelhas e em todos os frutos doces, e a forma codesada em algus oligossacarídeos e polissacarídeos. A frutose apreseta fórmula molecular e recebe também o ome de levuluse, por ocorrer somete a forma levogira. Sacarose Sólido formado por cristais icolores solúveis em água e de sabor doce, ecotra-se em umerosas platas, pricipalmete a beterraba e a caa de açúcar. ostitui o açúcar comum, que a Europa é extraído da beterraba. as regiões de clima tropical, como o Brasil, é extraído da caa-de-açúcar. EM_V_QUI_039

39 glicose (61 6) frutose (61 6) lassificação de amioácidos sacarose (1 11) Amioácidos e proteías Amioácidos omo já vimos, cada composto pertece a uma determiada fução. Etretato, existem compostos que pertecem simultaeamete a duas ou mais fuções, ou seja, são de fução mista. Veja: s amioácidos se classificam em esseciais e ão-esseciais. s esseciais, ou idispesáveis, são aqueles que o orgaismo humao ão cosegue sitetizar. Desse modo, eles devem ser, obrigatoriamete, igeridos com alimetos, pois, caso cotrário, ocorre a desutrição. Assim, a alimetação deve ser o mais variada possível, para que o orgaismo se satisfaça com o maior úmero desses amioácidos. Detre os amioácidos esseciais, podemos criar: leucia, valia, isoleucia, lisia, triptofao, feilalaia, metioia e treoia. As pricipais fotes desses amioácidos são a care, o leite e o ovo. s amioácidos ão-esseciais, ou dispesáveis, são aqueles que o orgaismo humao cosegue sitetizar a partir dos alimetos igeridos. Algus exemplos dos mais comus amioácidos do orgaismo: om relação aos a-amioácidos, podemos dizer que são todos compostos sólidos icolores, sedo a maioria de sabor adocicado, algus isípidos e outros amargos. om exceção da glicia, que é solúvel em água, os demais apresetam solubilidade variável. Proteías Formada por uma polimerização de amioácidos (codesação), apresetado cadeias muito logas, como mostra o exemplo abaixo: proteía + EM_V_QUI_039 11

40 A ligação é cohecida como peptídica. As proteías são polipeptídios. Apresetam a fução amida. ocluido, podemos dizer que: As proteías, também chamadas prótides, são compostos orgâicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (etre e ), e são sitetizadas pelos orgaismos vivos com a codesação de um úmero grade de moléculas de a-amioácidos, por meio de ligações deomiadas ligações peptídicas. Essa estrutura foi esclarecida pelo cietista Emil Fischer. Ácidos ucleicos DA: ácido desoxirriboucleico RA: ácido riboucleico São ácidos resposáveis pela reprodução das células e pelos códigos geéticos. s costituites desses ácidos são: Açúcar: idicado por S a ilustração. D-ribose desóxi-d-ribose ou D-ribose sem 1 oxigêio Ácido fosfórico: idicado por P a ilustração: P As proteías são substâcias sólidas, icolores, isolúveis em solvetes orgâicos; algumas são solúveis ou em soluções aquosas diluídas em sais, em soluções aquosas de ácidos, ou em soluções aquosas de bases, produzido sempre coloides. Elas são esseciais à estrutura, ao fucioameto e à reprodução de todas as células vivas e, jutamete com os glicídios e lipídios, costituem a alimetação básica dos aimais. o orgaismo humao, durate a digestão, elas se hidrolisam cataliticamete o estômago sob a ação da pepsia (suco gástrico) e da tripsia (suco pacreático) e o itestio (duodeo) sob a ação da erepsia. São muitas as fotes de proteías, e o úmero desses polipeptídios existetes a atureza é praticamete ifiito, embora o úmero de a- amioácidos seja de apeas cerca de 5. Bases itrogeadas: A, G, e T. itosia Adeia Timia Guaia 1 Proteía Isulia Pepsia emoglobia Albumia aseía Queratia Amadia emociaia lorofila de se ecotra Pâcreas Suco gástrico Sague dos vertebrados vo, leite, sague Leite hifre, uha e casco de aimais Amêdoas Sague de ivertebrados Vegetais verdes s ácidos ucleicos (RA) cotêm D-ribose e cotrolam a produção de proteías o iterior das células. s ácidos desoxirriboucleicos (DA) cotêm a desóxi-d-ribose e ecerram a iformação geética e hereditária dos seres vivos. Formam uma macromolécula (polímero) helicoidal, em que as bases itrogeadas se ecarregam de criar potes de hidrogêio, ligado-as uma hélice dupla. EM_V_QUI_039

41 Sabões (uma molécula complemetar) s sabões ão são produzidos, diretamete, da reação de eutralização de um ácido graxo, e sim da hidrólise alcalia de um triacilglicerol. Logo, são sais solúveis de ácidos graxos: sabão e a remoção de sujeiras. sabão é um sal solúvel de ácido graxo. âio desse sal é costituído por uma cadeia carbôica muito loga, em cuja pota está o grupo. osideremos um sabão costituído por estearato de sódio (parte apolar) (A) + ] a parte polar (B) Vamos represetar o âio do sabão por um alfiete cuja cabeça é o grupo e cuja haste é a cadeia carbôica do ácido graxo. Quado dissolvemos o sabão a superfície da solução, a parte polar do âio fica detro da água, porque a água também é polar. Em cotrapartida, a parte apolar do âio ão tem fialidade pela água e, por isso, fica fora da água. Essa disposição dos âios a superfície da água provoca a dimiuição da tesão superficial dela, possibilitado a formação da espuma, que remove a sujeira. Veja agora como o sabão remove a gordura. Supohamos que haja uma macha de gordura (apolar) impregada um pedaço de pao. A água (polar) ão cosegue remover a gordura (apolar) do pao porque ão a dissolve. Adicioado-se o sabão à água, a haste dos alfietes (âios do sabão) peetra a gordura, equato a cabeça fica a água; portato, fora da gordura. omo as cabeças dos alfietes (polares) tedem a se dispersar a água (polar), com a agitação a porção de gordura é fragmetada em muitos pedacihos, que se separam do pao e se dispersam a espuma formada. vos especiais vos eriquecidos com pufa ômega 3 (ácido graxo poli-isaturado) e vitamias D e E represetam uma alterativa cotra o chamado colesterol ruim (LDL). veteriário Edgar Ishikawa, de Lodria (PR), explica que esse ovo ão altera os íveis de colesterol do cosumidor, mas aumeta a fração de KDL-, o colesterol bom para o orgaismo humao, ajudado o combate às doeças coroárias. óleo de pufa foi obtido a partir de fotes de ácidos graxos poli-isaturados, como caola, lihaça, girassol, algas marihas e peixes. utra vatagem do ovo vitamiado é a preseça das vitamias D e E. A vitamia D previe a osteoporose e o raquitismo, agido o metabolismo do cálcio o orgaismo humao. A vitamia E age como atioxidate atural e iibidor dos radicais livres, preveido o evelhecimeto precoce. (SARDELLA, Atôio. Química. Ática, vol. úico.) (A) apolar (B) polar EM_V_QUI_ (Vuesp) Reações de desidratação de álcoois, oxidação de aldeídos e polimerização de cloreto de viila dão origem, respectivamete, a: d) e) alceos, ácidos carboxílicos e PV. alcaos, feóis e poliamidas. alcios, amias e dióis. éteres, cetoas e baquelite. ácidos carboxílicos, álcoois e proteías. ` ` Solução: A Iicialmete, vamos verificar qual é o produto de cada reação mecioada. A desidratação de álcool pode ser de dois tipos: Itermolecular R R álcool R R+ éter 13

42 Itramolecular álcool álcool + alceo alceo A oxidação de um aldeído origia ácido carboxílico: R [] R aldeído ácido A polimerização do cloreto de viila é uma polimerização por adição, dado origem ao policloreto de viila (PV): cloreto de viila P,T catalisador policloreto de viila PV P,T catalisador ( ) Policloreto de viila, usado em tubos. 3 3 P,T catalisador ( ) Polipropileo, usado em parachoques de automóveis. d) P,T catalisador Poliestireo, usado o isopor. e) F F P,T catalisador ( ) ( F ) F Politetrafluoretileo, usado em frigideiras. f) P,T catalisador ( ) 3 Poliacetato de viila, usado em titas que são os polímeros de codesação?. esquema abaixo mostra uma reação geérica de polimerização por adição: P,T catalisador om base a represetação, equacioe as polimerizações das seguites substâcias e idique o ome do polímero e uma aplicação (uso): etileo 3 cloreto de viila propileo d) estireo F F e) tetrafluoretileo F F f) acetato de viila 3 Solução: Solução: São aqueles formados, em geral, pela reação etre dois moômeros diferetes, com a elimiação de moléculas pequeas, por exemplo, de. Uma das fibras mais comus a idústria têxtil é o poliéster. Um fragmeto dessa fibra pode ser represetado por: Idique o grupo fucioal característico dessa fibra. A quais fuções pertecem os moômeros que de- vem ser utilizados para produzi-la? Solução: Éster. Ao ácido carboxílico e ao álcool. (UFPI) As poliamidas são polímeros de codesação e são materiais sitéticos a fabricação de membraas de dessaliizadores de água. Abaixo está a represetação parcial de uma poliamida: 14 P,T catalisador ( ) Polietileo, usado em garrafas plásticas. ( ) 4 ( ) 6 ( ) 4 ( ) 6 EM_V_QUI_039

43 EM_V_QUI_ Etre as alterativas, marque aquela que apreseta os reagetes ecessários para a obteção da poliamida represetada. Éster e etileoglicol. Ácido dicarboxílico e etileoglicol. d) Éster e amia primária. e) loreto de ácido e éster. f) Ácido dicarboxílico e diamia primária. Solução: E Em fução da repetição dos grupos fucioais presetes, temos que ter uma diamia e um ácido dicarboxílico. (Fuvest) Uma idústria utiliza etileo e bezeo como matérias-primas e sitetiza estireo (feileteo) como produto, segudo a rota esquematizada a seguir: I. etileo + cloroetao. A II. cloroetao + bezeo 3 etilbezeo +. catalis III. etilbezeo estireo +. Escreva as equações químicas que represetam duas das trasformações acima usado fórmulas estruturais. o fluxograma abaixo, qual a matéria-prima X mais provável da idústria A e qual pode ser o produto Y da idústria? Solução: I. + II III. 3 + X: petróleo; Y: poliestireo lassificar os compostos abaixo como pertecetes à série D ou à série L. Solução: aldopetose séried(?) aldopetose sériel(?) bservação: quado as oses diferem somete a posição de um grupo, são chamadas oses epímeras. (F) a sapoificação (com K) de gorduras aimais, obtêm-se glicerol e: d) e) ácidos carboxílicos de elevada massa molecular. ácidos carboxílicos de pequea massa molecular. álcoois de grade cadeia carbôica. álcoois de pequea cadeia carbôica. pois este tipo de reação produz sais (eutralização). Solução: E Esse tipo de reação produz sais (eutralização). Porque os detergetes limpam melhor que os sabões. Solução: Vários fatores afetam o poder de limpeza de um sabão. Um exemplo marcate é a água dura. Essa água é rica em íos a e Mg +, que formam sais isolúveis em água com o sabão. ra, se a grade característica do sabão é sua capacidade de cociliar substâcias diferetes gordura e água por se dissolver em ambas, a partir do mometo em que se tora isolúvel em água, como acotece a água dura, ele perde sua fução. s detergetes foram desevolvidos para tetar solucioar esse problema. Rigorosamete, detergete é qualquer substâcia que dimiui a tesão superficial de um líquido, possibilitado sua emulsificação e a formação de espuma. Embora, por defiição, o sabão seja um detergete, a idústria ão usa esse termo para se referir ao sabão. 15

44 É que os detergetes vedidos o comércio são sais orgâicos de ácidos com cadeia loga, mas ão de ácidos graxos (costituites de óleos e gorduras). s detergetes são sais de ácidos sulfôicos: R S 3 a+ A explicação da ação desses detergetes a limpeza é igual à dos sabões. Um dos detergetes mais usados é o paradodecilbezeos-sulfoato de sódio: (17 35 ) parte apolar (A) + S ] 3 a dodecil bezeo sulfoato parte polar (B) que são polímeros? E ode são mais utilizados? A espécie abaixo que pode ser obtida a partir de polímero é: água. sabão. tubos. d) detergete. e) perfume. 3. polímero que é obtido a partir do cloreto de viila trata-se do: poliestireo. detergete. PV. d) polipropileo. e) polietileo. 4. ome do polímero que tem como moômero a acriloitrila será: poliéster. poliamida. poliacriloitrila. d) PV. e) poliestireo. 5. Descreva as reações de polimerização a partir dos seguites moômeros: P.T cat P.T = - = cat 3 6. teflo é um(: poliamida. poliéster. polímero de codesação. d) polialeto. e).d.a. ome oficial para teflo é: poliamida. politetrafluoretileo. poliestireo. d) poliviil cloreto. e) polipropileo. etaol, o poliestireo e o detergete são obtidos, respectivamete, a partir das reações de: polimerização, esterificação e fermetação. esterificação, fermetação e polimerização. fermetação, polimerização e sapoificação. d) sapoificação, polimerização e fermetação. e) fermetação, sapoificação e polimerização. Relacioe cada moômero ao polímero correspodete: F F l l = ( ) PV l l F F = ( ) poliestireo l = ( ) teflo 3 d) = ( ) poliacriloitrila e) = ( ) polipropileo l 10. A poliacriloitrila, possui ampla utilização a idústria: alimetícia. bélica. EM_V_QUI_039

45 EM_V_QUI_039 de tubos e ecaametos. d) de revestimetos. e) têxtil. 11. que é um polímero de codesação? Dê um exemplo. 1. Kevlar é formado a partir de uma reação de: desidratação. sapoificação. esterificação. d) adição ucleofílica. e) polimerização. 13. Sabedo que o áilo é um polímero que durate a sua sítese elimia água, este pode ser classificado como um polímero de: adição. elimiação. substituição. d) codesação. e) trasformação. 14. s moômeros que deram origem o dacro-polímero utilizado em fitas magéticas foram: d) e) ( ) etaoato de etila e ácido bezoico. etaoato de etila e feol. 1,-etaodiol e 1,4-bezeodioico. 1,-etaodiol e ácido bezoico. f) etaoato de etila e 1,4-bezeodioico. 15. baquelite é um polímero obtido a partir do feol e do formaldeído e possui a fórmula estrutural represetada abaixo: + Qual(is) a(s) fução(ões) química(s) presete(s) o baquelite? 16. Um exemplo de poliéster muito utilizado a idústria têxtil é o: draco. polipropileo. teflo. d) PV. e) poliestireo. 17. áilo pode ser classificado como um(: polialeto. poliamida. poliéster. d) poliéter. e).d.a. 18. Descreva os moômeros que origiam o polímero abaixo: ( ) Descreva a reação de polimerização a partir dos seguites moômeros: 0. ( ) ( ) ( ) 3 - Associe a primeira colua com a seguda. (1) ( ) Polímero de codesação () ( - ( ) ) - 0 ) ( ) áilo (3) Poliamida ( ) Moômero do poliacetileo 1. As margarias são produzidas idustrialmete pela hidrogeação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poli-isaturados. As matérias-primas que forecem o hidrogêio e os triglicerídeos usados o processo são, respectivamete: d) gás metao e óleo vegetal. água e melaço de caa. petróleo e gordura aimal. gás metao e gordura aimal. calcário e óleo vegetal. e) 17

46 18. (Uirio) óleo de milho cotém aproximadamete 59% de triglicerídeos poli-isaturados, equato a margaria cotém em toro de 18% desses triglicerídeos. A preparação de margaria a partir do óleo de milho é uma reação de adição efetuada com: I d) I e) 3. mestraol é um composto muito utilizado como aticocepcioal, sobre o aspecto químico é correto afirmar que: I. deve sofrer hidrogeação. II. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico. III. deve sofrer sapoificação, em preseça de soda cáustica. Dessas previsões: apeas a I é correta. apeas a II é correta. apeas a I e a II são corretas. d) apeas a II e a III são corretas. e) a I, a II e a III são corretas. 4. (PU-Rio) Apesar de cohecido há muito tempo, somete este século foi elucidado o modo como o sabão atua a remoção da gordura. sabão é formado por moléculas com uma loga cadeia apolar (lipofílic e uma extremidade iôica (hidrofílic. Desse modo, temos uma molécula afifílica, ou seja, uma molécula que apreseta afiidade com gorduras e com a água, permitido que a água com sabão remova a gordura. A seguir são apresetadas quatro reações: I. II. ( ) 16 3 l l ( ) a Produto + l l ( ) Br + a Produto + abr III. + a Produto + IV. 3 ( ) 11 S 3 + a Produto + As reações que apresetam como produto uma molécula afifílica são: I e III I e IV II e IV d) I, II e IV e) I, II e III 5. s ésteres, assim como as cetoas, são resposáveis pelo sabor e fragrâcia de muitas frutas, flores e aromatizates artificiais. odor e o sabor do acetato de isopetila são semelhates aos da baaa Quado esse composto orgâico reage com hidróxido de sódio, uma reação de sapoificação, os compostos obtidos são: d) // 3 \ a // 3 \ // 3 \ a // 3 \ e e e e l 3 l 3 l 3 l 3 a a 6. s orgaismos vivos sitetizam, por meio de reações de biossítese, muitos dos compostos de que ecessitam. Em uma dessas reações, o beta-caroteo (presete em tomates, ceouras etc.) sofre quebra por oxidação para produzir duas moléculas de um aldeído chamado retial. Posteriormete, duas outras reações ocorrem: coversão do retial em vitamia A1 e isomerização do retial em eoretial, represetadas o diagrama abaixo: EM_V_QUI_039

47 EM_V_QUI_039 3 l l l / \\ / \\ / \\ R l l cetiol retiol l 1 l / \\ / \\ / R l l isomeria l / \\ / R l / \\ / 3 l / \\ vitamia A 3 \ grupo R correspode a: - = ( 3 )- = /\ 3 3 osiderado o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamia A1 e o tipo de isomeria etre retial e eoretial são, respectivamete, reação de redução e isomeria fucioal. reação de hidrólise e isomeria geométrica. reação de redução e isomeria geométrica. d) reação de hidrólise e isomeria fucioal. 7. retiol ou vitamia A, cuja estrutura é mostrada abaixo, desempeha um importate papel o osso orgaismo, pois favorece a visão, o crescimeto, e participa ativamete do metabolismo de diversos hormôios. / \/ 3 l l Detre os reagetes químicos abaixo, aquele que ão reage com o retiol é: solução aquosa de permagaato de potássio (KM 4 ). ácido sulfúrico cocetrado ( S ). 4 solução aquosa de hidróxido de sódio (. d) solução de bromo (Br ) em tetracloreto de carboo ( 4 ). 8. (EFET) esta represetação, o composto I reage com hidróxido de sódio, produzido o sabão II: 3 ( ) 16 I a 3 ( ) 16 S a + Já o composto represetado pela estrutura III também reage com hidróxido de sódio, produzido o detergete IV: 3 ( ) 16 S III a II 3 ( ) 16 S a + osiderado-se essas reações, é icorreto afirmar que: o detergete e o sabão iteragem com água por meio de seus grupos iôicos. o detergete e o sabão iteragem com as gorduras por meio de suas cadeias carbôicas. os compostos I e III são ácidos. d) os compostos II e IV são os úicos produtos dessas reações. 9. As substâcias abaixo, que são utilizadas como aestésicos, possuem os mesmo grupos fucioais em suas estruturas I 3 II 3 III Aalise as estruturas I, II e III e assiale a alterativa que idica corretamete o mesmo produto, que seria obtido a reação de hidrólise ácida ( / + ) de I, II e III. feol. ácido bezoico. bezeo. d) bezoato de sódio. e) -(dimetil-amio)etaol. IV 19

48 30. (UFRRJ) observe as estruturas abaixo: Tyleol 3 Procaia 3 3 s grupos fucioais presetes as moléculas de Tyleol (droga aalgésic e procaía (aestésico local) são: amida, feol, amia e éster. d) e) álcool, amida, amia e éter. álcool, amia, haleto e éster. amida, feol, amia e ácido carboxílico. éster, amia, amida e álcool. 3. ( ) 4 I 3 ( ) 4 II 3 ( ) 4 as etapas I e II ocorrem, respectivamete, d) oxidação de A e hidrólise de B. redução de A e hidrólise de B. oxidação de A e redução de B. hidrólise de A e oxidação de B. e) redução de A e oxidação de B. (Uirio) esquema abaixo represeta o teflo, um importate polímero utilizado em revestimeto de paelas, cujo moômero do qual é costituído é o tetrafluoroeteo (F = F ). 1. osidere a seguite sequêcia de reações: a (s) + 3 X + X + Y + a () Y + = [ = ] F F F F F F F F om relação ao moômero e ao polímero ilustrados, julgue os ites a seguir. teflo é um polímero de adição. teflo apreseta cadeia heterogêea. om respeito a estas reações, são feitas as afirmações: I. X é a II. Y é = III. produto fial é o polímero poliviilacetileo. São corretas as afirmações: I, apeas. II, apeas. 4. tetrafluoroeteo é uma molécula polar. d) Uma das características do teflo é sua solubilidade em água. Sitetise os copolímeros abaixo a partir dos seguites moômeros: 3 P.T l X 3 - = + y 3 - = - - cat l l 3. I e III, apeas. d) II e III, apeas. e) I, II e III. ácido adípico, empregado a fabricação do áilo, pode ser preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão represetadas abaixo: 5. P.T x 3 - = y = - = cat São polímeros viílicos: polietileo, poliestireo, polimetacrilato de metila. áilo-6, poliuretaa, polifeol formaldeído. 0 EM_V_QUI_039

49 EM_V_QUI_ d) poliamida, polimetacrilato de metila, poliestireo. áilo-6, polifeol formaldeído, poliestireo. e) poliéster, áilo-6,6, polietileo. Pode-se afirmar que: I. PV é um polímero de codesação. II. poliestireo é obtido a partir do estireo. III. poliacrilato de metila é um poliéster. I é a falsa. I e II, são as falsas. III, é a falsa. d) II, é a verdadeira. e) todas são falsas. 7. Polímeros podem ser defiidos como: produtos da reação de hidrólise de ésteres. espécies químicas geradas a partir de sais. espécies químicas geradas a partir de carboatos. d) espécies químicas geradas a partir de hidretos. e) espécies químicas geradas a partir de uidades químicas deomiadas moômeros. 8. Acetato de etila, carboato de cálcio e poliestireo, respectivamete trata-se de: um éster, um sal e um hidreto. um sal, um éster e um polímero. um éster, um sal e um polímero. d) um polímero, um éster e um sal. e) um hidreto, um éster e um sal. 9. Marque a opção que cotém apeas polímeros sitéticos. polipropileo, glicose, poliéster. poliestireo, polietileo, poliamida. polietileo, glicose, poliéster. d) polipropileo, poliestireo, glicose. e) glicose, polipropileo, poliamida. 10. Escreva as reações de polimerização a partir dos moômeros abaixo: P.T cat P.T cat 11. A idústria farmacêutica apresetou importate iovação, a partir da década de 1960, com a itrodução de medicametos ecapsulados em fias camadas de polímeros sólidos, solúveis em água. Depededo da composição e espessura do polímero, a cápsula cotedo o medicameto é dissolvida o orgaismo de acordo com as suas ecessidades. Assiale a alterativa correta. Polímeros apolares seriam mais adequados a com- posição das cápsulas. Polímeros cujas forças itermoleculares diferem ra- dicalmete das forças itermoleculares da água são muito solúveis este solvete. A solubilidade dos polímeros em líquidos idepe- de da variação da temperatura. d) A solubilidade dos sólidos que experimetam dis- soluções exotérmicas, geralmete, dimiui com o aumeto da temperatura. e) Sólidos muito solúveis em água, geralmete, ão dissociam ou ioizam em tampouco iteragem por potes de hidrogêio. 1. Um polímero de massa molecular igual a 635 é represetado pela fórmula estrutural: [ ] l l l l l l l l l Determie. moômero desse polímero e o valor de são respectivamete: 13. Kevlar é um polímero utilizado em peças de avião e é sitetizado a partir do 1,4 bezeodioico e do 1,4 diamiabezeo. Escreva a equação de polimerização que origia o Kevlar. Utilize fórmulas estruturais. 14. (UFF adap.) áilo 66 é obtido a partir do ácido hexaodioico e da 1,6 hexadiamia. om base esses dados qual a fórmula estrutural da uidade de repetição do áilo 66? 15. A fução química presete o áilo é: feol. ácido bezoico. álcool. d) álcool aromático. e) amida. 1

50 16. Escreva todos os possíveis copolímeros com elimiação de, que podem ser obtidos a partir dos seguites moômeros: 17. \\ - ( ) 4 - / A B // \ A partir dos moômeros abaixo sitetise um poliéster: \\ // \ / ( ) polietileo, PV e o áilo, respectivamete, podem ser classificados como polímeros de: d) copolímero, adição, codesação. adição, adição, codesação. adição, adição, adição. codesação, copolímeros, adição. e) adição, codesação, copolímeros. 19. Das substâcias abaixo a úica que ão pode ser classificada como polímero de codesação é o: kevlar. poliéster. PV. d) dacro. e) áilo. 0. Escreva a reação de polimerização a partir dos moômeros idicados: 1,4-diamiobezeo e hexaodioico. 1,3-petaodiol e 1,4-bezeodioico. 1. tergal, tecido fabricado a partir da mistura de um poliéster ao algodão. poliéster pode ser classificado como: d) adição ucleofílica. substituição ucleofílica. polímeros viílicos. polímeros de codesação. e) polímeros acrílicos.. Polímeros que têm grade resistêcia à tração mecâica e, em cosequêcia, se prestam à fabricação de fios. Um bom exemplo desse tipo de polímeros é o(: borracha. áilo. PV. d) teflo. e) polietileo. 3. (UFRJ) Um dos maiores problemas ambietais da atualidade é o do lixo urbao e, em especial, do lixo plástico. Detre os plásticos ecotrados o lixo podemos citar o polietileo (sacos e garrafas) e o politerreftalato de etileo, cohecido como PET (garrafas de refrigerates). A sítese do polietileo se dá pela reação de polimerização do eteo, segudo a equação: = moômero catalisador Já o PET é um poliéster formado por uidades codesadas de dois moômeros, um diálcool e um diácido, coforme a estrutura a seguir: Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus moômeros por itermédio de uma reação de hidrólise. om base a estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus moômeros. 4. Existem diversos tipos de áilo de acordo com a fialidade de uso. omercialmete, estas poliamidas lieares são omeadas em fução do úmero de carboos a cadeia do moômero. Assim, se dois moômeros são utilizados, o primeiro dígito o ome da poliamida idica o úmero de carboos a diamia e o segudo, o úmero de carboos o ácido dicarboxílico. áilo 6,6, por exemplo, é obtido a partir do 1,6 diamiohexao e do ácido hexaodioico. / / + [ ] l A partir destas cosiderações, dê as estruturas dos moômeros para a obteção do áilo 6,10. EM_V_QUI_039

51 5. (UFRRJ) álcool alílico ricoferol é o feromôio de agregação da praga broca do olho do coqueiro (Rhychophorus palmarum) vetor da doeça ael vermelho, letal para a plata, sedo resposável por eormes prejuízos este tipo de cultura. A omeclatura segudo a IUPA do ricoferol represetado abaixo é: d) l 3 = ( 3 ) Ricoferol 6,6-dimetil--hexe-4-ol. -metil-5-hepte-4-ol. 6-metil--hepte-4-ol.,6-dimetil-5-hexe-4-ol. e) 6-metil-3-hepte-4-ol. 6. A cefalexia é um atibiótico alterativo às peicilias, cotém os grupos fucioais amido, ácido carboxílico, sulfeto e amia primário. Determie R, X, Y e Z. d) amia e uma carboila cetôica. amida e uma hidroxila feólica. amia e dois carboos assimétricos. amida e duas ligações olefíicas de geometria tras. e) amida e um ael aromático dissubstituído. osidere os dados abaixo para respoder às questões de úmeros 15 e 16. o esquema a seguir estão represetadas, a forma de lihas potilhadas, determiadas iterações itermoleculares etre as bases itrogeadas presetes a molécula de DA timia, adeia, citosia e guaia. EM_V_QUI_ R Z R =, X =, Y = e Z = S R =, X = S, Y = e Z = R =, X = S, Y = e Z = d) R =, X =, Y = e Z = S e) R = S, X =, Y = e Z = X Y 3 A piperia é um dos pricipais costituites químicos da pimeta-do-reio (Piper igrum), que é amplamete utilizada como codimeto a culiária brasileira. om base a estrutura da piperia, mostrada a seguir, é correto afirmar que a molécula possui uma fução: Piperia 8. As iterações represetadas etre a timia e a adeia, e etre a citosia e a guaia, são do tipo: iôica. metálica. dipolo-dipolo. d) ligação de hidrogêio. 9. A base itrogeada que apreseta átomo de carboo com hibridação do tipo sp 3 é: timia. adeia. citosia. d) guaia. 30. (esgrario) São dadas as fórmulas dos seguites amioácidos: // glicia (GLI) \ 3

52 31. // ( ) aalia (ALA) \ Escreva a fórmula estrutural de um fragmeto de proteía GLI ALA GLI omplete as duas ligações peptídicas possíveis etre os dois amioácidos idicados a seguir: S l l + l 3. osiderado que a massa molecular da alaia é 89, perguta-se qual a massa molecular do peptídio peta-alaia. 33. (PU) amioácido mais simples que apreseta isomeria ótica é o: ácido-3-amio--hidroxipropiôico. ácido--amiopropiôico. ácido--amido-3-metóxipropiôico. d) ácido--amido-butaoico. e) ácido--amido-petaoico. 34. cosumo de óleos ricos em triglicerídeos, como os de milho, girassol e caola, vem sedo recomedado, pois seriam meos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se idetificar a preseça de isaturações é a determiação de seu ídice de iodo. Este ídice é defiido como a massa, em gramas, de iodo molecular cosumida a reação de adição às duplas ligações etre átomos de carboo presetes em 100g de triglicerídeos. triglicerídeo represetado a seguir possui massa molar de 800g x mol 1. sejam igeridas, regularmete, quatidades suficietes dessa vitamia. essa perspectiva, cosidere que determiado medicameto líquido, cujo pricípio ativo é o ácido ascórbico, apresete em sua composição 00mg de vitamia por ml de medicameto, e que 4 gotas desse medicameto quatidade recomedada para criaças recém-ascidas teham sido dissolvidas em ml de água fervida e filtrada. osiderado, aida, a fórmula estrutural da vitamia, Mostrada abaixo, e sabedo que M() = 1,0g/mol, M() = 16,0g/mol, M() = 1,0g/mol e que 1 gota equivale a 0,05 ml, calcule, em mols/l, a cocetração de vitamia a solução resultate (medicameto + águ. Multiplique o valor calculado por 10 e despreze a parte fracioária de seu resultado, caso exista. vitamia (ácido ascórbico) 4 ( ) 7 = ( ) 5 3 ( ) 7 = ( ) 5 3 ( ) 7 = ( ) 5 3 Admitido que a reação apresete 100% de redimeto, calcule o ídice de iodo estimado para este triglicerídeo. 35. ácido ascórbico é uma importate vitamia hidrossolúvel que, devido às suas características, ão é armazeada pelo orgaismo. Por isso, é fudametal que EM_V_QUI_039

53 EM_V_QUI_ São espécies químicas formadas a partir da repetição de uma uidade deomiada moômero. São muito utilizados a fabricação de plásticos. D B ( - ) ( - = - ) e, d, a, b, c omeclatura: poli ome do moômero. 10. E 11. São polímeros que em sua formação elimiam substâcias mais simples como,, 3,. Ex.: Poliamidas 1. E D Feol. idroxila ligada ao ael aromático caracteriza feol. 16. A 17. B ( ) 3 - / \ 5

54 19. ( ) 3 - / \ - ( ) 4 ( ) 3 - / \ - ( ) 3 0. (), (3), (1) [ = ] poliacetileo áilo são poliésteres. Poliamidas geram água como produto de sítese e por isso são polímeros de codesação. 1. A A B A D B A D E B Glicose ão é um polímero sitético. D ( = ) 3 ( ) MM = 138,5g/mol ,5 x 3 = 415,5g 6 35 Etão = 415,5 = / \ () + ()6 () 4 - / \ ( ) E 16. A + B [ ( ) 4 ] A A A A + [ ( ) 4 \ ] A ( ) ) ( 3 l l l l l x l y ) 3 l l l l = x l y ( ( ) // B + [ \ ] ( ) 4 + B ( ) 4 EM_V_QUI_039

55 l D B 1 mol de vitamia 176g x 40 x 10 3 g x = 0,7 x 10 3 mols Assim sedo, teríamos 0,7 x 10 3 mols de vitamia em,ml de solução (ml de água fervida e filtrada e 0,mL de ácido ascórbico), etão a cocetração em mol/l será: 0,7 x 10 3 mols de vitamia,ml de solução x 1 000mL x = 0,103 mol/l Multiplicado por B B D A ( 3 ) l l l S l EM_V_QUI_ l l l l S 89 x 5 4 x 18 = 373g B 34. omo 1 mol de triglicerídeo (800g) possui 3mols de ligações duplas etre carboos, serão gastos 3mols de I (3 x 54g). 800g 3 x 54g 100g x x = 95,3g/100g Resposta Adicioado-se 4 gotas desse medicameto, correspodete a 0,mL do medicameto, teríamos, do pricípio ativo ácido ascórbico, a seguite massa: 00mg vitamia 1mL medicameto x 0,mL medicameto x = 40mg de vitamia omo a vitamia, de fórmula 6 8 6, apreseta massa molar de 176g/mol, vem: 7

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