Sinopse das funções orgânicas ALDEÍDOS E CETONAS 11ª Aula E.M. 1 1 Definição Aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos têm a carbonila (C=O) como grupo funcional. A diferença entre eles é que os aldeídos possuem 1 átomo de hidrogênio e grupo alquil ou aril ligado ao carbono carbonílico. Ascetonaspossuem dois grupos alquil ouaril. O aldeído mais simples, denominado de formaldeído (CH 2 O), possui dois átomos de H ligados a carbonila. 1
1 Definição O O O C C C Aldeídos H H R H Ar H O O O C C C Cetonas R R R Ar Ar Ar 3 O grupo funcional dos aldeídos O 1 Definição C H Ou abreviadamente CHO é denominado aldoxila, metalonoila ou formila. 4 2
1 Definição Como a carbonila (C=O) está presente nos aldeídos e cetonas, costuma se chamar estes compostos de compostos carbonílicos. Aldeídos e cetonas podem ser largamente encontrados na natureza, assim como em fragrâncias, corantes, hormônios, açúcares, entre outros. 5 2 Nomenclatura Aldeídos A nomenclatura IUPAC dos aldeídos acíclicos é feita substituindo a terminação o do nome do hidrocarboneto de origem polo sufixo/terminação al. 6 3
2 Nomenclatura Aldeídos No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal tlgrupo estiver diretamente t ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome é formado citando se o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (neste caso, os carbonos do grupo CHO não são considerados) seguindo do prefixo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc. 2 Nomenclatura Aldeídos Para sistemas acíclicos as posições do gripo CHO são indicadas d por números, e a cadeia di principal é a mais longa e a que possui o maior número de grupos CHO. Outra alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando o como formil, antecedido do número que corresponde à sua posição. 4
2 Nomenclatura Aldeídos 2 Nomenclatura Aldeídos 5
2 Nomenclatura Cetonas Na nomenclatura IUPAC substitutiva, o nome de uma cetona acíclica é formado substituindo sese a terminaçãoodohidrocarbonetocorrespondente pelo sufixo/terminação ona ou adicionando se o sufixo diona, triona, etc., no caso de mais de uma carbonil apresente. A posição da carbonila na cadeia é indicada por números, como no caso das outras funções já estudadas. 11 2 Nomenclatura Cetonas A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração é fit feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. 6
2 Nomenclatura Cetonas A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dosgrupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica. Na nomenclatura radicofuncional, os nomes são formados citando se, em ordem alfabética, os nomes dos grupos ligados à carbonila, seguidos da palavra cetona. 13 2 Nomenclatura Cetonas Exemplo Cetona: CH 3 C CH 3 O Propan 2 ona ou Propanona (Nomenclatura IUPAC) Dimetíl cetona (Nomenclatura radicofuncional) cetona dimetílica (Nomenclatura usual) Acetona (nome não sistemático aceito pela IUPAC) 14 7
2 Nomenclatura Cetonas 3 Propriedades Físicas O grupo carbonila é um grupo polar; Portanto, os aldeídos e cetonas apresentam temperaturas de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de massa molar semelhante. 16 8
3 Propriedades Físicas No entanto, como os aldeídos e cetonas não podem ter ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, apresentam temperaturas de ebulição mais baixos do que os alcoóis de massa molar semelhante. 17 4 Propriedades Físicas Os compostos a seguir, que possuem pesos moleculares semelhantes, ilustram essa tendência. 18 9
3 Propriedades Físicas As propriedades físicas de alguns aldeídos e cetonas comuns estão listadas na Tabela entregue impressa; Com o aumento do número de átomos de carbono dos aldeídos e cetonas, a influência do grupo carbonila sobre as propriedades físicas desses compostos diminui, e eles passam a ter temperaturas de ebulição próximas à dos alcanos de massa molar semelhante. 19 3 Propriedades Físicas 10
ACETONA A acetona comum ou propanona é um líquido incolor, inflamável, solúvel em água e em solventes orgânicos. Ela é preparada industrialmente por hidratação do propeno ou oxidação do álcool secundário 2 propanol (isopropanol). 21 A acetona é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reação como ofenolpara a fabricação do bisfenol A. O bisfenol A é um importante componente de muitos polímeros tais como policarbonatos,,poliuretanos e resinas de epóxi. Acetona é frequentemente o componente primário (ou único) na remoção de esmalte de unha. 11
CARBOIDRATOS Carboidratos são compostos que ocorrem em todos os organismos vivos, sendo essenciais para a vida. O açúcar da cana, o amido e a celulose são todos constituídos de carboidratos. Os carboidratos quando ingeridos, são metabolizados proporcionando grande quantidade de energia, ou são estocados no corpo na forma de glicogênio. 23 Desoxirribose: Matéria prima para a síntese de áid ácido desoxirribonucleico ib i (DNA). Glicose: Molécula mais utilizada pelas células para a obtenção de energia. 12
Frutose: Função energética. Também conhecida como açúcar das frutas. Lactose: Encontrada no leite. Função energética. glicose + galactose. Sacarose: glicose + frutose. Abundante na cana de açucar e bt beterraba. b Função energética. Celulose Função estrutural na célula vegetal Celulose: Função estrutural na célula vegetal, como um componente da parede celular. 1.000 glicoses 13
FORMOL Nomes: formol, aldeído metílico, óxido de metileno, metanal. Suas aplicações principais são: Produção de resinas uréia formol, fenol formol e melamínica Matéria prima para diversos produtos químicos Agente esterilizante. Agente preservante de produtos cosméticos e de limpeza Embalsamação e conservação de cadáveres e peças anatômicas Laboratórios Vanilina: aromatizante sabor baunilha. Furaneol: usado em perfumaria; aroma artificial de morango Progesterona: hormônio feminino 14