Funções oxigenadas São funções orgânicas em que o grupo funcional apresenta o átomo oxigênio álcool Aldeído cetona Ácido carboxílico éter Vamos aprender 1) Identificar o grupo funcional 2) Nomear a função 2) Compreender as propriedades físicas
Álcoois s compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais oxidrilas (H) ligados a átomos de carbono saturados Carbono saturado Carbono insaturado C C C H C C C H H2 H2 H H Álcool Enol
Posição do grupo funcional Classificando os álcoois C C C H H2 H2 Carbono primário C C C C H H2 H Carbono secundário Álcool primário C C C C H H2 Carbono terciário C Álcool secundário Álcool terciário
Quantidade de grupos funcionais C CHC H 2 C CH CH 2 H H H H Monol triol C CH CH 2 H H diol
Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica metanol etanol ol 1 2 3 4 Butan-2-ol A numeração ocorre na extremidade mais próxima do grupo funcional
C H CH 2 C 1 C 2 CH 4 3 CH CH 2 5 CH 2 6 7 C C CH 2 8 C 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol
Nomenclatura IUPAC para monoálcooois Insaturados 4 3 2 1 H 2 C CH CH CH 2 H C 2-Metilbut-3-en-1-ol Nomenclatura IUPAC para poliálcooois H H C CH CH C 1 2 3 4 Butano-2,3-diol
Propriedades físicas C C C H H2 H2 Parte polar Parte apolar Dipolo induzido ligações de hidrogênio
Comparando propriedades físicas Vamos colocar os compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição C C C H H2 H2 Etanol C CCH 2 HH Propano-1,2-diol Propan-1-ol C C C H2 Propano C C C H C H2 3 CH 2 H C C C H C C CH 2 H2 H2 H H Aumento da temperatura de ebulição
Análise da solubilidade
Análise da solubilidade cadeia Parte apolar H Mais solúvel em água Menos solúvel em água H Solubilidade solventes apolares Solubilidade solventes polares H H H H Substância muito solúvel em água, devido ao grande número de ligações de hidrogênio que esse álcool pode realizar com a água.
Fenóis s compostos orgânicos que apresentam uma ou mais oxidrilas (H) ligadas diretamente a um átomo de carbono do anel aromático HC HC H C CH C H CH Não é aromático Não é um fenol H
Nomenclatura para fenóis H C 5 6 4 H 1 2 3 C Benzenol (IUPAC) Fenol (IUPAC) C 2,4,6 -trimetilbenzenol 2,4,6 -trimetilfenol
Propriedades físicas H Parte polar Dipolo induzido ligações de hidrogênio Parte apolar
Análise da temperatura de ebulição H menor maior H Análise da solubilidade H H menor maior Podem realizar ligações de hidrogênio com a água H
Acidez s fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e se ionizam em solução aquosa, originando soluções ligeiramente ácidas, já que são ácidos fracos.
Aldeídos São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila ligado a átomo de hidrogênio. C H C C C H2 H C CH 2 CH
Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos C 5 H C H Tipo de ligação C C H Função orgânica Metanal Etanal al CH C CH 2 C H H C CH 2 C H 4 3 2 1 C Propanodial 3-Metilpent-3-enal C H Benzaldeído
Cetonas As cetonas são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional : R1 C R1 C C C H2 C C C C
Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica 5 4 3 2 1 ona Propanona pentan-2-ona 4-metilpentan-2-ona 3- metil-hexano-2,4-diona
Propriedades físicas C C C C H H2 H2 Parte polar Podem realizar ligações de hidrogênio com a água Parte apolar Dipolo induzido dipolo-dipolo Parte polar Parte apolar C C C C H2 Parte apolar
Fixando Coloque os compostos em ordem crescente do ponto de ebulição C C C propanona C C C H2 propano C C C H H2 H2 Propan-1-ol propano < propanona < propan-1-ol
Éteres São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (), ligado a dois radicais orgânicos R R ' C C C C H2 H2
Nomenclatura oficial dos éteres Radical menor XI radical maior +ano Radical Radical Ilíco rdem alfabética metoxietano Éter etilmetílico etoxietano Éter dietílico metoxibenzeno Éter fenilmetilíco
parte polar C C C H2 parte apolar Parte apolar Dipolo induzido Dipolo-dipolo pouco solúveis em água Podem realizar ligações de hidrogênio com a água
Revisando cetona éter álcool H aldeído H
Ácidos carboxílicos São compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila, formado pela união dos grupos carbonila e hidroxila. C H C CH 2 C H carboxila C CH 2 CH
Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica Ácido metanoico Ácido etanoico oico ácido 2-metilpentanóico ácido propanodioico
ácido benzóico bs: H C (CH 2 ) 16 C àcido esteárico Ácidos carboxílicos de cadeia longa com número par de carbonos Ácidos graxos
Propriedades físicas C C C H H2 Parte polar Parte apolar Dipolo induzido ligações de hidrogênio Podem realizar ligações de hidrogênio com a água
Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas de álcoois, dando origem a um dímero, como esquematizamos abaixo.
Comparando propriedades físicas Vamos colocar os compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição C C C H2 H etanol propanal Ácido etanóico C C C H2 H
Acidez do ácido carboxílicos Ionização caráter ácido dos ácidos carboxílicos é, no entanto, fraco
Mas será que todos os ácidos orgânicos tem a mesma acidez? Não! C CH C CH 2 CH Cl CH 2 CH Menos ácido Mais ácido
- I Ácido mais forte Ácido mais fraco + I
Derivados de ácidos carboxílicos Sais orgânicos Neutralização C C C C H + NaH C C Na + + H 2 Ácido etanóico Hidróxido de sódio Etanoato de sódio H + H C Esterificação C CCH + 3 Ácido etanóico Metanol Etanoato de metila Ésteres H 2
K C C C CH C Butanoato de potássio Etanoato de isopropila CCH 2 CCH 2 C Propanoato de etila
Propriedades físicas Pontos de fusão e ebulição Muito elevados devido à ligação iônica. s sais orgânicos são compostos iônicos. Portanto, apresentam todas as características de compostos iônicos. Solubilidade s sais orgânicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais pesados são praticamente insolúveis.
C C C H2 C Parte polar Parte apolar Dipolo induzido dipolo-dipolo muito pouco solúveis em água Podem realizar ligações de hidrogênio com a água
Revisando cetona éter aldeído H H H Ácido carboxílico álcool éster
alqueno éter éster álcool
C C CH 2 CH 2 C CH C H
álcool éster