Quí. Monitora: Thamiris Gouvêa

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1 Quí. Professor: Xandão Monitora: Thamiris Gouvêa

2 Funções orgânicas: Éter e Ácido carboxílico 28 ago RESUMO I. Éter DEFINIÇÃO: A cadeia carbônica pode ser aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou instaurada, contanto que tenha pelo menos 1 átomo de oxigênio entre 2 grupos ou radicais orgânicos. OBS: exemplo, é assim: CH 3CH 2OCH 2CH 3. ais. O etoxietano condensado, por NOMENCLATURA: Baseia-se em 1 palavra composta de prefixo, infixo e sufixo. O prefixo se refere ao número de carbonos do menor radical (met, et, prop,...). O infixo OXI sufixo é o nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. etoxietano 2 carbonos no primeiro radical + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical metoxi-2-metilpropano 1 carbono no menor radical + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical metoxi-1,4-ciclohexadieno 1 carbono no menor radical + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical OBS: a. O CARBONO 1 de cada radical será o que estiver ligado ao grupo funcional (neste caso, o oxigênio); b. Há uma nomenclatura mais informal para os éteres, mais usual, muito parecida com a dos álcoois. Possui a seguinte regra: inicia- ÉTER INFIXO referente ao ICO E contendo o INFIXO referente ao nome do outro radical (metil, etil, isopropil, tercbutil, et ICO Quando os 2 radicais forem iguais, a segunda palavra será o NOME DO RADICAL com o prefixo DI ICO ; c. Em uma outra nomenclatura parecida, utiliza- ÉTER 2 PREFIXOS 1 referente ao nome de um dos radicais (metil, etil, isopropil, tercbutil, etc) + 1 referente ao nome do outro radical ICO.

3 éter dietílico éter + nome do radical di ico éter metílico e tercbutílico éter + nome de um dos radicais + ico + e + nome do outro radical + ico OU éter metiltercbutílico éter + nome dos 2 radicais + ico II. Ácido carboxílico DEFINIÇÃO: A cadeia carbônica pode ser aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou instaurada, contanto que tenha carboxila (carbonila ligada a uma hidroxila, na extremidade da cadeia carbônica). OBS: A fórmula condensada dos ácidos carboxílicos é COOH na extremidade que contenha o grupo funcional. Às vezes, pode aparecer como CO 2H. O ácido metanoico condensado, por exemplo, é assim: HCOOH. NOMENCLATURA: Baseia- ÁCIDO -se de 3 partes: prefixo, infixo e sufixo. O prefixo se refere ao número de carbonos da cadeia (met, et, prop, but, pent...), o infixo se refere à saturação da cadeia (an, en, in) e o sufixo se refere ao grupo funcional do ácido (ÓICO). ácido metanóico ácido + 1 carbono + apenas ligações simples + óico ácido fenilmetanóico ácido + ramificação + 1 carbono na cadeia principal + apenas ligações simples na cadeia principal + óico ácido 3-fenilprop-2-enóico ácido + ramificação com sua posição indicada + 3 carbonos na cadeia principal + ligação dupla com sua posição indicada + óico

4 OBS: a. O CARBONO 1 sempre será o que estiver ligado ao grupo funcional (neste caso, a carboxila); b. A CADEIA PRINCIPAL será a que contiver o grupo funcional; c. DIÓICO Exemplo: ácido etanodióico ácido + 2 carbonos + apenas ligações simples entre carbonos na cadeia principal + dióico CLASSIFICAÇÃO: Quanto à quantidade de carboxilas: ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO: possui apenas carboxila e segue à regra de nomenclatura acima. ÁCIDO DICARBOXÍLICO: possui 2 carboxilas (necessariamente nas extremidades da cadeia) e o sufixo do dioico prefixo principal (et, prop, but,...). Exemplo: ácido butenodioico ácido + 4 carbonos + ligação dupla + dioico ÁCIDO POLICARBOXÍLICO: possui várias carboxilas (necessariamente nas extremidades da cadeia). É a generalização dos ácidos carboxílicos que possuem mais de 1 carboxila. IMPORTANTE À BEÇA: Como sabemos, o caráter ácido de uma substância está na sua capacidade de liberar íons H + quando dissolvida em água. Sabemos, ainda, que mesmo que um composto possua hidrogênios em sua fórmula, apenas os que estão ligados a um átomo de oxigênio (na hidroxila) podem ser ionizáveis. Assim, concluímos que os ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, como o próprio nome acusa, são os compostos orgânicos que possuem maior ACIDEZ, sendo considerados ácidos de Arrhenius. No entanto, são ÁCIDOS FRACOS, especialmente em relação aos ácidos inorgânicos, pois a cadeia hidrogeno Ordem de acidez dos compostos: Álcool < Água < Fenol < Ácido carboxílico OBS: As cadeias hidrocarbônicas têm um efeito eletrorrepelente, que aumenta a densidade eletrônica na hidroxila. Assim, a força da ligação entre o átomo de oxigênio e hidrogênio aumenta, tornando o hidrogênio menos ionizável. Isso diminui sua acidez (força). Quanto maior a cadeia hidrocarbônica, menor a força do ácido (menor constante de acidez). Mas isso será visto com maior profundidade posteriormente. opa, NOMES USUAIS DE ÁCIDOS IMPORTANTES Haverá diversas questões em que nos depararemos com alguns nomes diferentes para os ácidos metanoico, etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico. Tratam-se de nomes usuais, mais utilizados pelas pessoas no dia-a-dia. Ácido metanoico ÁCIDO FÓRMICO: é o composto químico liberado pelas formigas quando picam outros animais, causando-lhes coceira e ardência. Ácido etanoico ÁCIDO ACÉTICO: é o composto químico que compõe o vinagre (aglutinação das palavras (vinho + acre, que significa azedo). Quando o etanol presente nos vinhos é oxidado pelo ar atmosférico, transforma-se em ácido acético, tornando o vinho azedo.

5 Ácido propanoico ÁCIDO PROPIÔNICO: é muito utilizado pela indústria alimentícia, como conservante. Ácido butanoico ÁCIDO BUTÍRICO: é um composto com diversas aplicações, como na indústria farmacêutica e alimentícia, e de cheiro muito forte e desagradável. Ácido pentanoico ÁCIDO VALÉRICO: composto de aspecto oleoso que também possui aplicações na indústria farmacêutica, como sedativo, terapêutico, etc. EXERCÍCIOS DE AULA 1. Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula: também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial: a) ácido prop-3-enóico. b) ácido prop-2-enóico. c) ácido prop-1-enóico. d) ácido propenol. e) ácido propiônico. 2. Escreva a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) estrutural do ácido 3-metilciclohexanoico; b) molecular do etóxi-benzeno. 3. O composto químico 1,4 dimetoxibenzeno, formula molecular C 8H 10O 2, é o principio ativo de um herbicida usado no controle de pragas de culturas como feijão, milho e batatas, entre outras. A respeito desse composto, é correto afirmar: a) A fórmula mínima é CH 2O. b) A massa molecular é 30 g/mol. c) Um mol contém 16g de O. d) Um mol contém 50% de H. e) Um mol contém 4, átomos de C. 4. Nomeie e dê a fórmula estrutural do ácido monocarboxílico saturado de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acíclica ramificada. 5. Certo composto tem fórmula molecular C 3H 8O. Ele pode ser um: a) álcool ou um éter. b) aldeído ou uma cetona. c) álcool ou uma cetona. d) éter ou um aldeído. e) álcool ou um aldeído.

6 EXERCÍCIOS DE CASA 1. Sobre o ácido 3-fenilpropanoico, é correto afirmar que: a) possui fórmula molecular C 9H 10O 2. b) possui átomo de carbono quaternário. c) possui três átomos de hidrogênio ionizáveis. d) não é um composto aromático. e) é um composto saturado. 2. Nomeie o composto abaixo, segundo a IUPAC. 3. Indique o nome oficial e o nome usual do composto cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: a) fenoximetano, éter fenilmetílico. b) fenoximetano, éter benzilmetílico. c) metoxibenzeno, éter metilbenzílico. d) metoxibenzeno, éter metilfenílico. e) metoxibenzeno, metil-fenilcarbinol. 4. Substituindo-se os hidrogênios da molécula de água por um radical fenil e um radical metil, obtém-se um composto pertencente à qual função orgânica? Nomeie-o. 5. Algumas indústrias de laticínios introduziram recen em gorduras poliinsaturadas. O ácido Linolênico, um ácido 3 (ômega três, em virtude da última insaturação situar-se entre o antepenúltimo carbono da cadeia e seu anterior), apresenta a estrutura dada abaixo. Com relação a esta, qual das opções abaixo contém o nome correto do Ácido Linolênico. a) ácido octadeca 3, 6, 9 trienoico. b) ácido octadeca 9, 12, 15 trienoico. c) ácido octadeca 8, 11, 14 trienílico. d) ácido octadeca 8, 11, 14 trienoico. e) ácido octadeca 3, 6, 9 trienílico.

7 6. A substância usualmente conhecida como ácido pelargônico é encontrado em um vegetal do gênero esse vegetal apresenta cápsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse ácido tem fórmula: CH 3(CH 2) 7COOH Escreva seu nome, segundo a IUPAC. 7. O composto... chama-se, de acordo com a IUPAC: a) 2-etoxibutano. b) 2-etoximetilpropano. c) butanoato de etila. d) etil-secbutilcetona. e) ácido-2-etilbutanoico. QUESTÃO CONTEXTO O nanoputian, ou nanokid, é como se denomina compostos orgânicos sintetizados (idealizados) para ensinar química orgânica para crianças de maneira mais descontraída. Suas fórmulas estruturais têm forma humanoide, como se vê no exemplo abaixo: Que FUNÇÃO ORGÂNICA o grupo funcional que representa os olhos do composto humanoide ilustrado denota?

8 GABARITO Exercícios de aula 1. b 2. a) 3. e b) C 8H 10O 4. Ácido metilpropanoico. 5. a Exercícios de casa 1. a 2. Ácido hexanodioico. 3. d 4. Éter. Metoxibenzeno. 5. b 6. Ácido nonanoico. 7. a Questão contexto Éter