setor 1301 13010508 Aula 20 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO R + A B R A + B R Alcanos Aromáticos Ciclanos com 5 ou mais carbonos no ciclo alogenação ; Nitração O A B Sulfonação O SO 3 Alquilação R X Acilação R C X Alquilação e acilação: só para aromáticos. Reatividade nos alcanos: C 3 ário C 2 ário C 1 ário O EXEMPLOS I) 3 C C + 3 C C + 2-cloropropano II) + O 2 SO 4 conc + 2 O nitrobenzeno Exercícios Complete as reações: 1. Monocloração do metano C + C + ALFA-5 85015058 50 ANLO VESTIBULARES
2. Mononitração do 2-metilbutano 3 C C C + O 3. Observe a estrutura do alcano: 2 SO 4 conc 3 3 C C C 2 + 2 O A partir da substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo são obtidos vários isômeros planos. Com base nessas informações: a) escreva a fórmula estrutural de cada isômero plano. 2 C C 2 C C 2 3 C C C C 2 3 C C 2 C C 2 3 C C 2 C C 2 b) dê o nome do produto que se forma em maior quantidade. 3-omo-3-metilpentano C 2 c) dê os nomes dos produtos que apresentam atividade óptica. 1-omo-3-metilpentano e 2-omo-3-metilpentano 4. Monobromação do benzeno + + bromobenzeno 5. Alquilação + 3 C Al 3 + ALFA-5 85015058 51 ANLO VESTIBULARES
6. Acilação O + 3 C C Al 3 O C + fenil-metil-cetona cetona fenílica e metílica ORIENTAÇÃO DE ESTUDO Livro 2 Unidade II (Cap. 6) Caderno de Exercícios Unidade IV Tarefa Mínima Resolva os exercícios 1 a 5, série 4. Tarefa Complementar Resolva os exercícios 6 a 9 e 11 a 14, série 4. Aula 21 DIRIÊNCIA DIRIÊNCIA: rupo Dirigente ORTO ORTO META META PARA RUPOS: ORTO PARA dirigentes N 2, O,, X... 2 + 2 (A A) A + + 2 A ORTO SUBSTITUÍDO A PARA SUBSTITUÍDO RUPOS: META dirigentes, SO 3, COO, CN... + B B + B B META SUBSTITUÍDO ALFA-5 85015058 52 ANLO VESTIBULARES
Exercícios Complete as reações: 1. Mononitração do tolueno 2 SO 4 + O conc + + 2 2 O o-nitrotolueno p-nitrotolueno 2. Monocloração do nitrobenzeno + + meta-cloronitrobenzeno 3. Alquilação do fenol O + 3 C O C Al 3 3 + O + 2 o-cresol p-cresol 4. Mononitração do ácido benzóico COO COO 2 SO 4 + O conc + 2 O meta-nitrobenzóico ORIENTAÇÃO DE ESTUDO Livro 3 (Cap. 14) Caderno de Exercícios Unidade IV Tarefa Complementar Resolva os exercícios 20 a 25, série 4. Tarefa Mínima Resolva os exercícios 18 e 19, série 4. ALFA-5 85015058 53 ANLO VESTIBULARES
Aulas 22 e 23 REAÇÕES DE ADIÇÃO C C 14243 SUBSTRATO + AB C C A B SUBSTRATO Alquenos Alquinos Dienos Ciclanos de 3 e 4 carbonos no ciclo AB idrogenação catalítica alogenação Adição de X Exercícios 1. Complete as reações: a) 2 C C 2 + 2 eteno 2 C C 2 b) 3 C C C + 2 2-buteno but-2-eno Ni 3 C C C 2. Observe a estrutura do alqueno: ALFA-5 85015058 54 ANLO VESTIBULARES
A reação de um mol desse alqueno com um mol de gás clorídrico irá produzir um mono-haleto orgânico. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome desse produto. 3 C C 2 C 2-cloro-2-metilbutano 3. Complete as reações: a) C C + 1 2 propino Ni 2 C Ni C + 1 2 3 C C 2 b) 3 C C C + 1 2 2-butino but-2-ino 3 C C C O O c) C C + O acetileno g 2+ meio ácido C C 2 C d) 2 C C C 2 + 1 2 propadieno 2 C C C 2 ALFA-5 85015058 55 ANLO VESTIBULARES
4. (FUVEST) Estão representados a seguir quatro esteróides: 3 C 3 C 3 C 3 C O O colesterol O estradiol 3 C O 3 C O O trembolona O estrona Considerando que o colesterol é um composto insaturado, que reação poderia ocorrer, em condições apropriadas, se este fosse tratado com bromo ( 2 )? A reação que caracteriza um composto insaturado com bromo ( 2 ) em condições apropriadas é a reação de adição. C 3 C + 2 3 C3 O O ALFA-5 85015058 56 ANLO VESTIBULARES
5. (FUVEST) idrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: a) I a C C 2 b) a a) 3 C C C 2 + I I 3 C C b) + 1 cloro-1-metilciclo-hexano 2 - iodo -propano ou iodeto de isopropila ORIENTAÇÃO DE ESTUDO Tarefa Complementar Livro 2 Unidade II (Cap. 7) Caderno de Exercícios Unidade IV Tarefa Mínima AULA 22 Resolva os exercícios 1, 4 e 6, série 5. AULA 22 Resolva os exercícios 3, 7 e 10, série 5. AULA 23 Resolva os exercícios 11, 13 e 14, série 5. AULA 23 Resolva os exercícios 2, 5, 8 e 9, série 5. ALFA-5 85015058 57 ANLO VESTIBULARES