Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica Fundamentos da Química Orgânica
Histórico - Desde os Primórdios: Produtos naturais (ácido cítrico [limão]; álcool etílico [fermentação da uva]; sabões [produzido de gordura animal], corantes [extraídos de vegetais] e muito antes o processo de combustão [descoberta do fogo] e outros; - No séc. XVIII Iniciou a sistematização dos processos de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais; - Em 1977, surge a expressão Química orgânica pelo cientista químico Torben Olaf Bergman, em que definiu: Compostos orgânicos: são substâncias dos organismos vivos; Compostos inorgânicos: são substâncias do reino mineral. - O cientista Lavoisier, depois de várias análises, conclui que o carbono está presente em todas as substâncias proveniente de organismos vivos;
- No início do séc. XIX, o químico sueco J J Berzelius afirmou que substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser produzidas em laboratório, devido os seres vivos possuírem uma força vital. Esta afirmação, ficou conhecida como a teoria da força vital; - Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, produziu uréia (composto orgânico obtido pelo aquecimento de cianato de amônio, composto inorgânico):
Química Orgânica Hoje É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Observação: Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos tem presença do carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). Os compostos orgânicos são divididos em: 1. Compostos Orgânicos Naturais: são aqueles presentes na natureza, tais como: alimentos (carboidratos, enzimas, aminoácidos, proteínas, vitaminas, lipídeos e ácidos nucléicos), energia (gás natural, petróleo), vegetais (clorofila, celulose, sacarose) e outros; 2. Compostos Orgânicos Sintéticos: são aqueles produzidos em laboratórios pelo homem, tais como: plásticos (teflon, fórmica polietileno), medicamentos, corantes, tecidos (nylon, poliéster), alguns adoçantes (aspartame, sacarina) e outros.
Características do Átomo de carbono Teoria Estrutural de Kekulé A partir do séc XIX, Kekulé estudou o comportamento químico do carbono, e com isto, surge três postulados, que constituem a base da química orgânica: 1º Postulado: O carbono é tetravalente. O átomo de carbono faz quatro ligações covalentes. Fórmula eletrônica de Lewis Fórmula Estrutural de Kekulé 2º Postulado: As quatro ligações (valências) do carbono são equivalentes (iguais) entre si e coplanares. CH 3 Cl
3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, originando cadeias.
Evolução da Formula Estrutural do Carbono Com o surgimento de novas substâncias, constatou-se que o 2º postulado da teoria de Kekulé, que propunha uma estrutura plana para o carbono, não explicava algumas propriedades dessas novas substâncias. Em 1874, Van t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial para o carbono, no qual, os átomos de carbono estão disposto em um tetraédrico regular.
Os tipos de ligações que ocorrem entre átomos de carbonos 1. Ligação Simples: Os tetraedros estão unidos por um vértice. C 2 H 5 Cl Fórmula Estrutural Fórmula Espacial Fórmula Molecular 2. Ligação Dupla: Os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma aresta). C 2 H 3 Br Fórmula Estrutural Fórmula Espacial Fórmula Molecular
3. Ligação Tripla: Os tetraedros estão unidos por três vértices. (uma face). C 2 H 2 Fórmula Estrutural Fórmula Espacial Fórmula Molecular Ligação Covalente (com orbitais)
Classificação das Cadeias Carbônicas 1) Conforme a posição do átomo de carbono na cadeia podem ser: primário secundário terciário quaternário Exemplo,
2) Tipo de cadeia orgânica, podem ser: De acordo com a disposição (arranjo) dos átomos na cadeia carbônica, podendo apresentar ou não extremidades livres, podem ser classificadas em três grupos: a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática apresenta extremidades livres e nenhum ciclo ou anel. Exemplo, As Cadeias abertas, acíclica ou alifática podem ser subclassificadas: Quanto à disposição dos átomos: Normal: ou ramificada:
Quanto aos tipos de ligação: Cadeia saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. Ex: Cadeia insaturada: Quando apresenta pelo menos dois átomos de carbono por ligações duplas ou triplas. Ex:
Quanto à natureza dos átomos: Cadeia homogênea: Quando na cadeia só existem átomos de carbono. Ex: Heteroátomo fora da cadeia Cadeia heterogênea: Quando na cadeia apresenta pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono.
b) Cadeia fechada, cíclica não apresenta extremidades livres na cadeia, e os átomos se unem originando um ou mais ciclos (anéis). Estes podem ser: Cadeia Aromática: Quando a cadeia é constituída por seis átomos de carbono ligados entre si, com alternância de ligações simples e duplas. Essa cadeia recebe o nome de anel benzênico ou núcleo benzênico. Ex: Cadeia Alicíclica ou não aromática: Quando a cadeia não possui o anel benzênico ou núcleo benzênico. Ex:
As cadeias fechadas podem ser subclassificadas: I. Aromática Quanto a quantidade de anéis ou ciclos presente na estrutura, tem-se: monocíclica ou mononuclear apresentam apenas um anel benzênico. Policíclica ou polinuclear apresentam dois ou mais núcleos benzênicos. Condensada ou Isolada
II. Alicíclica ou não aromática: Quanto à natureza dos átomos: Homogênea ou homocíclica apresentam apenas átomos de carbono. Ex: Heterogênea ou heterocíclica apresentam heteroátomos.
Quanto aos tipos de ligação: Cadeia saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. Ex: Cadeia insaturada: Quando apresenta pelo menos dois átomos de carbono por ligações duplas ou triplas. Ex: c) Cadeia mista os átomos se ligam entre si originando extremidades livres e ciclos (anéis). Exemplo,
Abertas, Acíclicas ou Alifática Quanto a disposição dos átomos: Normal e Ramificadas Quanto aos tipos de ligações: saturadas e insaturadas Quanto à natureza dos átomos: Homogênea e Heterogênea Cadeias Carbônicas Fechadas ou cíclicas Aromáticos Alicíclicas Mononucleares Polinucleares: núcleos condensados e Isolados Quanto a disposição dos átomos: Normal e Ramificadas Quanto aos tipos de ligações: saturadas e insaturadas Mistas Quanto à natureza dos átomos: Homocíclica e Heterocíclica