GABARIT Química E Intensivo V. Exercícios 01) Série homóloga diferem por um. Série isóloga diferem por um. Série heteróloga possuem o mesmo número de carbonos, porém são de funções diferentes. 6 3 8 4 10... 5 1 série homóloga 3 3 3 5 3 7 série isóloga 3 3 ; 3 ; 3 ; 3 l série heteróloga hidrocarboneto álcool ácido haleto orgânico 3 5 3 7... série homóloga 0) 06 01. Errada. Existem séries homólogas em qualquer função. 0. erta. Na série homóloga, cada membro tem um a mais. Massa molecular: 14μ. 04. erta. Ponto de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa. 08. Errada. As propriedades químicas não diferem, pois os elementos da série homóloga pertencem à mesma função química. 03) V V F F V (V) Possui dois a mais. (V) Butano possui dois a mais que o buteno. 3 3 Butano = 3 Buteno (F) Não são de série alguma, pois são isômeros ( 3 6 ). (F) Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por ). (V) Mesmo número. 04) B a) Errada. Essa função é característica das enzimas (proteínas). b) erta. Dentre outras funções, os lipídeos servem como fonte de energia. 05) B 06) E 07) D c) Errada. A formação de proteínas ocorre a partir dos aminoácidos. d) Errada. Lipídeos são insolúveis em água. e) Errada. As informações genéticas ficam contidas no DNA (proteína). s óleos fazem parte do grupo dos lipídeos. Quando se adicionam hidrogênios na molécula de um óleo, processo conhecido como hidrogenação, tem-se a formação da gordura. a) Errada. São carboidratos; b) Errada. São carboidratos; c) Errada.São respectivamente álcool e amina; d) Errada. A parafina é derivada do petróleo (hidrocarboneto); e) erta. são lipídeos. As gorduras e óleos fazem parte do grupo dos lipídeos. Estes compostos pertencem à função éster orgânico e são obtidos por uma reação de esterificação, que ocorre entre um ácido graxo e um triálcool conhecido como glicerina. Química E 1
GABARIT 08) E Reação de saponificação: R 1 Na Na R 1 R Na Na R D R 3 Na Na R 3 Triéster de ácidos graxos e glicerol idróxido de sódio Glicerol Sais de ácidos graxos 1 3 (R, R, R longos) 09) 10) As diferenças principais entre as gorduras e os óleos é que as gorduras são formadas por ácido graxos saturados, ficando no estado sólido enquanto que os óleos são formados por ácidos graxos insaturados permanecendo no estado líquido. Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (os chamados ácidos graxos). s detergentes, ao contrário dos sabões, são de origem sintética, originados a partir de ácidos não-carboxílicos. Muitos detergentes causam problemas ambientais, ao serem lançados em cursos de rios, levando à formação de espumas. 11) 15 01. erta. Um subproduto é um produto secundário ou acidental resultante de um processo de fabricação ou reação química. Na hidrólise alcalina das gorduras obtém-se sabão como produto principal e glicerol como subproduto. 0. erta. s detergentes são considerados poluentes de água, pois entre outros efeitos dificultam a entrada de oxigênio. 04. erta. Sabões e detergentes se degradam facilmente no ambiente quando possuem cadeia carbônica normal (não ramificada). 08. erta. Detergentes de cadeia ramificada não são biodegradáveis. 16. Errada. A água é polar, então a parte dos detergentes e sabões que se liga na água é a parte polar (semelhante dissolve semelhante). 3. Errada. A parte do sabão que interage com a gordura (apolar) é a parte apolar. 1) B Reação de saponificação: R 1 Na Na R 1 R Na Na R R 3 Na Na R 3 triéster de ácidos graxos e glicerol hidróxido de sódio glicerol sais ácidos graxos 1 3 (R, R, R longos) sal de ácido carboxílico Química E
GABARIT 13) B 14) B 15) D 16) E 17) A 18) B A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio que existem entre suas moléculas. A parte polar do sabão interage com moléculas de água, quebrando essas ligações, causando assim a diminuição da tensão superficial, o que permite a interação de moléculas de água com moléculas de gordura para formar uma emulsão. a) Errada. As gorduras possuem maior ponto de fusão (sólidas a temperatura ambiente). b) erta. Reação de saponificação (hidrólise alcalina dos ácidos graxos). c) Errada. metanol promove a quebra da gordura formando ésteres (biodiesel) e glicerol. d) Errada. biodiesel pertence à função éster, que não possui estrutura molecular semelhante à dos hidrocarbonetos, componentes do óleo diesel. e) Errada. s alcanos são moléculas apolares. A interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido (instantâneo). A celulose é um polímero do grupo dos carboidratos, cujo monômero é a glicose. Amido é um polissacarídeo sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como reserva energética. grão de amido é uma mistura de dois polissacarídeos, amilose e amilopectina, polímeros da glicose Massas e doces contêm grandes quantidades de carboidratos, que são nutrientes energéticos e por isso sua ingestão em excesso pode causar obesidade. I. erta. Glicose possui as funções álcool e aldeído, e frutose possui as funções álcool e cetona, sendo, portanto, isômeros de função. aldeído cetona 6 1 6 Mesma fórmula molecular, funções diferentes isomeria de função. II. erta. glicogênio é o polímero da glicose nos tecidos animais. III. Errada. A oxidação da glicose é um processo catabólico processo através do qual seres vivos obtêm energia por meio da assimilação de matéria orgânica. Química E 3
GABARIT 19) 71 01. erta. aldeído * * * * álcool 0. erta. elulose e amido são polímeros da glicose encontrados nos vegetais. 04. erta. saída de água 0) 1) D 08. Errada. atua como oxidante, pois o Nox do carbono diminui de 4 para zero (sofre redução). 16. Errada. carbono do grupo aldeído faz dupla-ligação (hibridação sp ). 3. Errada. Não possui os isômeros cis e trans. 64. erta. A energia química fica armazenada na molécula de glicose que se forma na fotossíntese. s glicídios são carboidratos, formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, que apresentam função mista: álcool, cetona e aldeídos. a) Errada. é um aldeído; b) Errada. É um álcool; c) erta. Possui os grupos álcool e aldeído; d) Errada. É um ácido carbocílico com grupamentos álcool; e) Errada. Possui os grupos éter e álcool. a) Errada. Representam carboidratos; b) Errada. A estrutura A representa um monossacarídeo; c) Errada. A estrutura A representa uma aldose (de aldeído), entretanto, a estrutura B representa uma cetose (cetona); d) erta. Aldeído e cetona respectivamente; e) Errada. A estrutura B representa uma cetose (cetona) 4 Química E
GABARIT ) E 7) 7 a) erta. Possui molécula polar que o torna solúvel; b) erta. Possui vários grupos () grupos polares; c) erta. Seis grupos ; d) erta. os grupos são muito polares e podem estabelecer ligações de hidrogênio com a água; e) Errada. seu nome IUPA é hexano 1,, 3, 4, 5, 6 hexol. N ácido carboxílico 3) Grupo carboxilo Grupo amina N 4) E 5) D 6) A R R Ligação peptídica R R N As macromoléculas formadas pela união de várias moléculas de aminoácidos são as protéinas. As proteínas são polímeros formados pela união de n α-aminoácidos através de ligações peptidicas. N 3 R 1 N 3 R 1 N N R R 8) 9) D 30) A amina 01. erta. Fórmula molecular correta. 0. erta. Grupos destacados com círculo. 04. Errada. Possui as funções amina e ácido carboxílico. 08. erta. Possui os grupos amino e ácido e também anel aromático. 16. erta. Aminoácidos podem formar proteínas com a formação de ligações peptídicas. I. erta aminoácidos função amina e função ácido carboxílico; II. erta com exceção da glicina, os demais aminoácidos possuem carbono assimétrico; III. erta por possuírem grupo amino (básico) e grupo ácido carboxílico (ácido) podem exercer ação ácido ou básica (carater anfótero); IV erta cada aminoácido tem seu ponto isoelétrico; V. Errada ocorre entre o grupo ácido de um aminoácido e o grupo amino do outro. Entram na constituição de uma proteína as estruturas que foram aminoácidos. I. Errada contém as funções cetona e ácido; II. erta é aminoácido; III. Errada é uma amida; IV Errada contém um halogênio e um grupo ácido; V. erta é um aminoácido; VI. Errada contém um gruppo álcool e um grupo ácido. s aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta. 31) 8 Química E 5
GABARIT amida N * N ácido carboxílico amina 01. Errada. Possui apenas um carbono quiral (assimétrico). 0. Errada. Possui os grupos amina, amida e ácido. 04. erta. Fórmula molecular correta. 08. erta. Dois átomos de carbono fazem ligação dupla (sp ) e dois átomos de carbono fazem apenas ligação simples (sp 3 ). 16. erta. N 3) E As flechas indicam a direção dos elétrons baseada nas diferenças de eletronegatividade. Entre carbonos não existe diferença. Assim, a tendência do carbono é perder três elétrons (Nox 3). a) erta. Possuem carbono assimétrico que confere a atividade óptica. A glicina não possui carbono assimétrico: b) erta. N N... N ligação peptídica N... 33) 34) c) erta. s aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta. d) erta. om a saída do grupo da parte ácida e do hidrogênio do grupo N, forma-se água. e) Errada. aráter anfótero: podem funcionar como ácido (grupo ácido) ou como base (grupo amino). a) Errada. Apenas sequências de aminoácidos, sem monossacarídeos. b) Errada. As moléculas de reserva energética são as gorduras. c) erta. A formação das proteínas segue as instruções contidas no DNA e que diferem em cada indivíduo. d) Errada. A estrutura terciária interfere na função da proteína. e) Errada. A formação das proteínas envolve a interação entre os grupos amino e ácido. 6 Química E
GABARIT I. erta. omo outros compostos orgânicos, as proteínas são formadas principalmente pelos elementos organógenos N. II. Errada. São macromoléculas formadas pela união de aminoácidos. III. erta. A formação estrutural das proteínas pode ser diferenciada em quatro etapas. IV. erta. Aminoácidos são os monômeros que constituem as proteínas. b) Mesomérico positivo 35) 5 36) 01. erta. s aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas. Existem 0 tipos diferentes de aminoácidos. 0. Errada. s aminoácidos possuem as funções ácido carboxílico e amina. 04. Errada. A estrutura primária das proteínas se forma quando os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas. 08. erta. 16. erta. Para analisar a densidade eletrônica no carbono, é necessário verificar os elementos ligados ao átomo em questão. aso o ligante seja eletronegativo, tende a atraír elétrons, diminuindo a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo negativo). aso o elemento ou o grupo seja eletropositivo, tende a "empurrar" elétrons, aumentando a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila () ou o flúor atraem elétrons, enquanto que outros carbonos empurram elétrons. x a) 3 3 F x b) 3 F c) 3 x F F x d) 3 3 x e) 3 3 N N c) Mesomérico negativo d) Mesomérico negativo 38) A a) erta. 3 l l ( I) (M) b) Errada. 3 N (I) ( M) c) Errada. 3 N ( I) ( M) d) Errada. 3 Na (I) (M) 37) a) Mesomérico positivo Química E 7
GABARIT 39) 40) E e) Errada. 3 F 3 ( I) (I) Aminas têm caráter básico, pois o nitrogênio pode doar par de elétrons para fazer uma ligação coordenada (dativa) (teoria de Lewis). s fenóis são ácidos, pois por efeito de ressonância no anel aromático ocorre a liberação do hidrogênio preso à hidroxila (ação ácida). s aminoácidos têm caráter anfótero, pois podem exercer ação básica através do grupo N ou ação ácida através do grupo. N N N 3 3 N grupo ácido grupo amino (básico) a) Errada. Não apresentam grupo carboxila (). b) Errada. Não apresentam grupo carboxila (). Tratam-se de hidrocarboneto e éster, respectivamente. c) Errada. Apenas a primeira substância possui grupo carboxila; a segunda é um aldeído. d) Errada. Não apresentam grupo carboxila (). Tratam-se de cetona e álcool, respectivamente. e) erta. As duas contêm carboxila, sendo, portanto, ácidos. 41) D 4) B 3 43) D A preferência de substituição obedece à ordem: terciário > secundário > primário. A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio). Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se posicionar. Desse modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem na mistura. A reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem das velocidades relativas com que os radicais correspondentes se formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no carbono terciário se forma com maior velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido que o radical no carbono primário. (Adaptado de: <www.ifrj.edu.br/webfm_send/557>. Acesso em: 06. nov. 01) 3 3 60% 3 l l l (cloreto de isopropila) 3 l 40% l (1-cloropropano) 3 3 l 3 3 l 44) E 3 l 3 -cloro--metilbutano (Produto obtido em maior quantidade) 3 3 l 3 3 l 3 l 3 -metil--cloropropano (Produto obtido em maior quantidade) 8 Química E
GABARIT 45) A 3 3 l l * 3 3 l 3 1-cloro--metilbutano 3 l 3 3 3 l 3 3 * 3 3 -cloro-3-metilbutano 46) 3 tolueno N 3 N (orto-nitrotolueno) 3 (para-nitrotolueno) N 47) D 3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel, aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante). l substituição l l benzeno clorobenzeno 48) E grupo 3 é orto-para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante). 3 3 3 N 3 substituição N tolueno o-nitrotolueno N p-nitrotolueno Química E 9
GABARIT 49) ciclopentano 5 10 50) E 51) B I. Errada. 6 11, não é isômero. II. erta. 5 10 com insaturação sofre adição. III. erta. 5 10 com insaturação sofre adição. IV. Errada. 4 8, não é isômero. Pela análise da equação observa-se a entrada de água na molécula. Dois reagentes e apenas um produto caracterizam a reação do tipo adição (hidratação). Reação de adição: 3 Ni 3 3 5) D 3 Br 1-butino Br 3 Br -bromobuteno Br 3 3 Br, -dibromobutano 53) E 54) Reação 1: substituição corre a troca de um cloro do l por um hidrogênio do anel aromático. Reação : adição Br é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto. 3 3 Br 3 3 Br 3 3 3 3 3-bromo-, 3-dimetilpentano 55) A 3 Br 3 Br 3 3 3 -bromo--metilpropano 56) 11 10 Química E
GABARIT 01. erta. Dois carbonos: et ligação dupla: en hidrocarboneto: o. 0. erta. Bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool. 04. Errada. A reação proposta é de hidratação, adicionando-se ao eteno uma molécula de água. 08. erta. Todos os carbonos fazem somente ligação simples. 16. Errada. Etanol: 6, etoxietano: 4 10. Não são isômeros. 3. Errada. Pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula n n (alceno). 60) A 3 3 3 -propanol Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de X, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação. 57) E R l R 3 l 58) B 59) D 1) erta. arbonos marcados com as setas (fazem dupla-ligação). ) erta. arbono com hibridação sp faz ligação tripla (não há na molécula). 3) erta. Em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi, totalizando 3 ligações pi. 4) erta. A ligação dupla pode ser atacada por e a molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidrogênios). Reação I: substituição. corre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio. Reação II: adição. corre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único produto. Reação III: substituição. corre a substituição do bromo pela hidroxila. Reação IV: adição. corre a adição de hidrogênio ao eteno. Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de X, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação. 3 3 3 l 3 3 l 3 -cloro--metilbutano 61) 6) 63) B omo a substância X não apresenta atividade óptica, R deve ser igual a algum ligante do carbono central, podendo ser 3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil. a) erta. Adição: dois reagentes formam um único produto. b) erta. Eliminação: um reagente forma dois produtos. c) Errada. corre a substituição de um cloro por um hidrogênio. A reação é de substituição. d) erta. Eliminação: um reagente forma dois produtos. e) erta. Adição: dois reagentes formam um único produto. Essência de maçã: etanoato de etila. Essência de pinha: butanoato de metila. Essência de kiwi: benzoato de metila. a) Errada. Ácido etanoico metanol = etanoato de metila. b) Errada. Ácido metanoico butanol = metanoato de butila. c) erta. Ácido benzoico metanol = benzoato de metila. d) Errada. Ácido metanoico fenol = metanoato de fenila. e) Errada. Ácido propanoico metanol = propanoato de metila. Na reação apresentada: ácido álcool éster água reação de esterificação Química E 11
GABARIT 64) E A desidratação intramolecular de álcoois origina alcenos. om a hidrogenação, obtém-se alcanos. 3 S 4 170 3 Álcool Propan-1-ol Alceno Propeno Água 3 Propeno Ni Propano 3 65) E 66) S 4 3 170 = Etanol B = 3 B loroetano S 4 3 3 3 170 Álcool Propan--ol Propeno 67) E 3 3 l substituição l l 3 etano cloroetano l eteno l l 68) D 1,-dicloroetano Desidratação intermolecular: origina éteres. 4 3 3 S 140 3 3 etoxietano 69) 01 3 ácido acético (ácido etanoico) S 4 3 3 3 3 -butanol 3 acetato de sec-butila 70) 01. Errada. A reação é de oxidação-redução. 0. erta. corre oxidação e redução. 04. erta. A reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de. 08. Errada. Não há entrada de hidrogênios na molécula. 16. erta. Acelera a reação. 1 Química E
GABARIT 71) B 3 [] KMn 4/S4 3 [] 3 propanol propanol (aldeído) ácido propanoico (ácido carboxílico) 7) 49 73) D 01. erta. É o glicerol, ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou poliálcool). 0. Errada. nome oficial é propanotriol. 04. Errada. biodiesel pertence à função éster. 08. Errada. Não possui carbono assimétrico (com 4 ligantes diferentes). 16. erta. Um éster é transformado em outro (transesterificação). 3. erta. subproduto A (glicerol) é polar, e o biodiesel possui característica apolar. Portanto, serão imiscíveis, originando uma mistura heterogênea. a) erta. Reação de esterificação. b) erta. será adicionado aos carbonos que fazem a dupla-ligação, passando a fazer ligação simples, tornando a cadeia saturada. c) erta. s dois átomos de bromo serão adicionados aos carbonos que fazem a dupla-ligação. d) Errada. A adição de água levará à formação de um álcool (monoálcool). 74) 38 01. Errada. ada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno (3 ligações pi) possui 6 elétrons pi. 0. erta. A alquilação de Friedel-rafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, como por exemplo, o tolueno. 3 Fe 3 l l 3 04. erta. Na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida da redução, sendo produzida a anilina (benzeno N ). N N N S 3 4 Pd (cat) 08. Errada. ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos em presença de catalisador níquel). 16. Errada. A reação descrita produz o fenol. 3. erta. Demonstrado corretamente na segunda linha de reações. 3 KMn 4 l/ Química E 13
GABARIT 75) 3 3 ácido benzoico etanol benzoato de etila (éster) 76) 3 [] KMn 4/S4 3 [] 3 butan-1-ol butanol (oxidação parcial) butiraldeído ácido butanoico (oxidação total) ácido butírico 14 Química E