Química Orgânica Aula 6 - Reações em Aromáticos: Substituição Eletrofílica SEAR - Exercícios Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com) 1
AROMATICIDADE: Requisitos Substância cíclica Substância planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 π elétrons (Regra de Huckel)
Reações Orgânicas em Aromáticos: Sistema Aromático Sem Reação! Sem Reação! Grande Estabilidade Uso de Catalisadores
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Adição do Eletrófilo Perda do Próton Etapa determinante (adição do eletrófilo)
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Nitração do Benzeno
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Sulfonação do Benzeno
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Dessulfonação
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica Halogenação do Benzeno Halogenação do Benzeno: Uso de Piridina
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Reação possível com Todos os álcoois, primários Secundários e Terciários?
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Alquilação de Friedel-Crafts: Átomos com pares de e- não ligantes Podem complexar-se com o catalizador, inativando-o.
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts Produtos de Polissubstituição Alquilação de Friedel-Crafts: Exemplo
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Cloreto de acila Anidrido
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Exemplo com Anidrido Exemplo com CO
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Possível reduzir somente a carboxila? Como? Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Clemsen Cloreto de acila Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Wolff-Kishner meio básico hidrazina
SEAR: Resumo
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: OH Mais reativos do que benzeno
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Regioseletividade
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Monohalogenação Substituintes Ativadores do Anel: Fenol e Fenóxido mais reativos que o Benzeno
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Ataque em orto Substituintes Ativadores do Anel: Nitrogênio é um ativador mais forte do que o oxigênio
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas em Aromáticos Substituídos Substituintes Ativadores do Anel: Taxa de Bromação Relativa ao Benzeno Por quê?
Substituintes Ativadores do Anel: Desativação do Grupo Amino
Substituintes Ativadores do Anel: Orientação orto, para
Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ
Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ: Exemplo + 40% 15%
Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta Exemplo +
Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta
Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta Substituintes do Anel Aromático: Halogênios
Substituintes do Anel Aromático: Resumo
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Coorperação
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Competição Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes Impedimento Espacial
Substituintes do Anel Aromático: Vários Substituintes Avaliar a orientação de cada grupo separadamente!!!
PF- Farmácia/ Química - 2002 Exercícios
Exercícios PF- Farmácia/ Química - 2002
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