DESENVOLVIMENTO DE PRÓ-DROGA COMO SISTEMA DE VETORIZAÇÃO PASSIVA DE FÁRMACO LIPOFÍLICO NA FORMA DE POLÍMERO ENXERTADO
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- Daniel Palhares Jardim
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1 DESENVLVIMENT DE PRÓ-DRGA CM SISTEMA DE VETRIZAÇÃ PASSIVA DE ÁRMAC LIPÍLIC NA RMA DE PLÍMER ENXERTAD Juçara R. ranca 1, Maria I. Yoshida 2, Armando Silva-Cunha 1, André A. G. araco 1* 1 aculdade de armácia da Universidade ederal de Minas Gerais, Campus Pampulha, Belo Horizonte-MG 2 Departamento de Química da Universidade ederal de Minas Gerais, Campus Pampulha, Belo Horizonte-MG andrefaraco@ufmg.br A terapia farmacológica convencional para tratamentos oftálmicos apresenta inúmeros efeitos colaterais. Um dos maiores problemas consiste em manter a concentração adequada de fármaco no local de administração por um tempo prolongado sem, no entanto, ser drenado pelo ducto lacrimal. A síntese de polímeros conjugados com fármacos pode produzir sistemas eficazes para controlar a concentração do fármaco no sítio de ação e aumentar a retenção da droga no local de administração. presente trabalho relata o desenvolvimento e caracterização de sistema de liberação controlada de dexametasona por conjugação com polímero natural (quitosana). A reação foi procedida em duas etapas e os polímeros conjugados obtidos foram caracterizados por espectrometria no IR, Análises Calorimétricas e Estabilidade Química. s ésteres obtidos foram susceptíveis a hidrolise alcalina e a cinética de degradação dos conjugados foi mensurada em função do ph e da temperatura. s resultados obtidos demonstram que as pró-drogas são degradadas lentamente, sugerindo sustentabilidade controlada na liberação do fármaco utilizado como modelo neste estudo. Palavras-chave: Quitosana, pró-fármaco, dexametasona, liberação de fármaco, vetorização Pro-drug development as vectorization passive system of hydrophobic drug as grafted polymer The conventional pharmacologic therapy for ocular disease treatments presents many collateral effects. ne of the most important problems consists of keeping the adequate concentration of drug in the place of administration for a specific period of time without, however, being drained through lachrymal duct. A conjugated drug-polymer synthesis can produce an efficient drug-concentration control and can increase the retention time of the drug in the action site. This work is related to the development and characterization of controlled release system based on dexametasona conjugated with a natural polymer (chitosan). The reaction was processed in two steps and the obtained conjugated polymers were characterized by IR spectrometry, DSC and Chemical Stability. The obtained esters were sensible to the alkaline hydrolysis and the degradation kinetic was determined as a function of ph and temperature. The obtained results demonstrated that the pro-drugs were degraded slowly, suggesting sustained control in the release of the drug model used in this study. Keywords: Chitosan, pro-drug, dexamethasone, drug release, vectorization. Introdução A terapia farmacológica convencional, que consiste em um número variável de administrações de fármacos em intervalos regulares, pode ter várias contra-indicações, por causa da ocorrência de efeitos adversos e até mesmo tóxicos. Esses efeitos adversos são amplamente conhecidos¹, quando os antiinflamatórios esteroidais (a dexametasona, por exemplo) são utilizados no tratamento prolongado de distúrbio inflamatório crônicos. Com o intuito de reduzir a ocorrência desses efeitos adversos, o uso mais efetivo de drogas já conhecidas por meio de novos sistemas terapêuticos tem sido buscado, uma vez que a síntese e purificação de novas moléculas ativas têm se tornado cada vez mais difícil. Além disso, o aprimoramento da tecnologia farmacêutica permite o desenvolvimento de sistemas terapêuticos cada vez melhores². No caso dos tratamentos de distúrbio
2 inflamatórios oftálmicos, além das complicações relacionados à toxicidade do medicamento, outro importante problema consiste em manter a concentração adequada de fármaco no local de administração por um tempo prolongado sem, no entanto, ser drenado pelo ducto lacrimal. Além disso, somente uma pequena fração da dose instilada chega ao sítio de ação do fármaco³. A síntese de polímeros conjugados com fármacos pode produzir sistemas eficazes para controlar a concentração do fármaco no sítio de ação e aumentar a retenção da droga no local de administração com o objetivo de reduzir os efeitos adversos provocados pela disponibilização sistêmica da droga. presente trabalho relata o desenvolvimento e caracterização de sistemas de liberação controlada de dexametasona por conjugação com um polímero natural, inerte, biocompatível e biodegradável, a quitosana. Experimental s conjugados de dexametasona e quitosana foram obtidos utilizando-se como espaçadores o anidrido succínico e o anidrido glutárico 4. Para ambos os conjugados, a reação foi procedida em duas etapas. Inicialmente a dexametasona foi acoplada ao espaçador e, em uma segunda etapa, o hemiéster obtido foi acoplado à quitosana (iguras 1 e 2) H Dx H C H DMAP H C H H H DCC H NH 2 n H H N H n CCH 2 CH 2 C 2 Dx igura 1 - Esquema da reação de acoplamento de dexametasona à quitosana via espaçador succínico H Dx H C H DMAP H C H H H DCC H NH 2 n H H N H n C(CH2)3Dx igura 2 - Esquema da reação de acoplamento de dexametasona à quitosana via espaçador glutárico. s polímeros grafitados (conjugados) obtidos foram caracterizados por espectrometria no IR (ATR- TIR), análises calorimétricas e estabilidade química. teste de estabilidade química foi procedido de acordo com a figura 3 e a cinética de degradação foi mensurada em função do ph. A Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros oz do Iguaçu, PR utubro/2009
3 dexametasona liberada do polímero foi quantificada por espectrometria na região do ultravioleta (254 nm). Resultados e Discussão Na primeira etapa da reação de formação dos biopolímeros (IGURAS 1 e 2), a reação entre o fármaco e o respectivo derivado anidrido conduziu aos respectivos derivados ácido carboxílico. Esta reação foi acompanhada por CCD e os derivados carboxílicos foram caracterizados por intermédio de espectrometria na região do infravermelho e por ressonância magnética nuclear. Na espectrometria no infravermelho foi possível observar bandas referentes ao estiramento C= de ésteres além das bandas referentes ao esqueleto esteroidal do fármaco. Além desta técnica, a análise de espectro de RMN 1 H, 13 C e seus derivados por dupla dimensão HSQC e HMBC (igura 3) proporcionaram identificar o acoplamento químico entre o fármaco e os respectivos anidridos sendo, portanto, possível de visualizar o sinal referente ao hidrogênio metilênico (C21) do fármaco com o carbono carbonílico do anidrido orgânico utilizado. Este sinal caracteriza a obtenção do Ester do fármaco e corrobora os dados obtidos pela espectrometria no IV. igura 3 - Espectro HMBC do derivado de dexametasona conjugado com anidrido glutárico. Na segunda etapa de síntese, o derivado Ester do fármaco, obtido na etapa 1 foi submetido à reação de acoplamento ao biopolímero quitosana por reação com DCC em DMS (iguras 1 e 2). produto obtido desta reação foi submetido à caracterização por espectrometria na região do infravermelho, calorimetria diferencial de varredura e caracterização de sua estabilidade química em diferentes valores de ph. espectro no IV do produto da reação de esterificação entre o éster do fármaco e o quitosana exibe uma significativa diferença com relação ao espectro do quitosana e dexametasona puros. A presença de novas bandas de absorção (aumento da intensidade das bandas de amida II e presença de banda Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros oz do Iguaçu, PR utubro/2009
4 de estiramento C= de éster quando comparados aos espectros de quitosana puro) indica a ocorrência de reação química e sugere a formação do biopolímero almejado. produto de acoplamento também foi caracterizado pelos seus termogramas. As análises por calorimetria exploratória diferencial evidenciaram diferença significativa do produto de acoplamento, em relação ao perfil do termograma, quando comparado com os termogramas da dexametasona e do quitosana puros (igura 4). Este resultado corrobora com a análise no IV onde é possível sugerir que houve a formação do conjugado entre o éster da dexametasona e o quitosana. A DSC mw 0.00 DSC mw C B Temp [C] Temp [C] igura 4 Termogramas do quitosana puro (A, primeira e segunda corridas, respectivamente) e polímero enxertado com dexametasona (B, primeira e segunda corridas, respectivamente). polímero conjugado teve sua caracterização também realizada em função de sua estabilidade química em diferentes valores de ph. As curvas se apresentaram bem parecidas, pois a única diferença estrutural das substâncias é um grupo metileno. Portanto, a maioria dos resultados do polímero conjugado é apresentada como um dos polímeros e não os dois separadamente. Este teste além de demonstrar a estabilidade química pode sugerir, por exemplo, um local preferencial para a liberação do fármaco no corpo. Assim, o teste de estabilidade química foi realizado com objetivo de analisar a cinética de hidrólise química da ligação éster entre dexametasona e o derivado amídico do quitosana nos valores de ph 1,0; 3,5; 5,0; 7,4; e 9,0 à temperatura de 60 ºC. Tal análise foi possível a partir da determinação da concentração de dexametasona livre no meio. A partir das curvas analíticas construídas para o polímero conjugado foi possível determinar a concentração (µg/ml) de dexametasona livre no meio e assim construir as curvas da cinética de hidrólise química da ligação Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros oz do Iguaçu, PR utubro/2009
5 éster, entre dexametasona e N-carboximetilenoamidaquitosana, do biopolímero nas faixas de ph 1,0; 3,5; 5,0; 7,4; e 9,0, à 60 C (igura 5). igura 5 - Liberação de dexametasona do conjugado via espaçador succínico em função do tempo em ph (curvas de baixo para cima: ph 5,0; 1,0; 3,4; 7,4 e 9,0). De acordo com as curvas da cinética de hidrólise da ligação éster do biopolímero pode-se verificar que a ligação éster é mais estável em meio ácido, pois foi onde ocorreu a menor liberação de dexametasona. Estes dados estão em concordância com a literatura para derivados da dexametasona conjugados com o polímero dextrano 5. Conclusões s sistemas de liberação de fármacos lipofílicos desenvolvidos a partir da conjugação de dexametasona com quitosana utilizando os espaçadores succínico e glutárico apresentam boa estabilidade e são potencialmente capazes de promover uma liberação controlada de dexametasona. Agradecimentos s autores agradecem ao CNPq (Conselho Nacional de Pesquisa), à PRPq-UMG (Pró-Reitoria de Pesquisa da UMG) e a APEMIG (undação de Amparo a Pesquisa do Estado de Minas Gerais) pelo auxílio financeiro a este trabalho. Referências Bibliográficas 1. Wilson C. G. Exp. Eye Res. 2004, 78, Giammona, G.; Cavallaro, G.; ontana, G.; Pitarresi, G.; Carlisi, B. J. Control. Release. 1998, 54, Sunil, A.A.; Aminabhavi, T. M. Drug Dev. Ind. Pharm. 2007, 33, Zhu, A., Yuan, L.; Lu, Y. Colloid. Polym. Sci. 2007, 285, Pang, Y. N.; Zhang, Y.; Zhang, Z. R. World Journal of Gastroenterology, 2002, 8, 913. Anais do 10 o Congresso Brasileiro de Polímeros oz do Iguaçu, PR utubro/2009
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