IDENTIFICAÇÃO DE UMA ESTRUTURA MOLECULAR A PARTIR
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- Yan Figueira
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1 Licenciatura em Ciências da Saúde Métodos Instrumentais de Análise IDENTIFICAÇÃO DE UMA ESTRUTURA MOLECULAR A PARTIR DE GRÁFICOS DE ESPECTROMETRIA DE MASSA, RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHOS Carla Joana Sousa nº78, Raquel Garcia nº120, Vanessa Neves nº141 Janeiro de 2011 RESUMO O principal objectivo deste trabalho foi obter a estrutura molecular de um composto, de fórmula química conhecida (C 7H 14O), a partir da análise de espectros fornecidos, tanto de infravermelhos, de espectrometria de massa, como de ressonância magnética nuclear de 1 H e de 13 C. A partir do espectro de massa, verificou-se que a molécula iria sofrer duas fragmentações preferenciais, formando iões fragmento de razão massa carga 41 e 73, correspondentes a C 3H + 7 e a C 3H 7CO +, respectivamente. O espectro de 1 H da RMN permitiu deduzir a presença de um isopropilo na estrutura molecular e, por outro lado, o espectro de 13 C mostrou a presença de uma cetona. Por último, a análise do espectro de infravermelhos confirmou a presença de um grupo carbonilo. Pela junção de todos os dados obtidos, chegou-se à estrutura molecular apresentada na discussão. INTRODUÇÃO Este trabalho tem como intuito chegar a uma estrutura química, com base na fórmula química do composto, C 7H 14O, e nos espectros obtidos pelas técnicas de: infravermelhos, ressonância magnética nuclear e de espectrometria de massa. Deste modo, vai ser explicado cada um dos mesmos, para justificar a estrutura encontrada. Com este trabalho é possível interligar os conhecimentos obtidos nas aulas, aplicando-os e verificando a importância dos mesmos num exercício tão frequente como este. ANÁLISE DE ESPECTROS Espectrometria de massa Figura 1. Espectro de massa do composto em estudo Métodos Instrumentais de Análise - Licenciatura em Ciências da Saúde da Universidade de Lisboa P á g i n a 1
2 Observando o espectro, vêem-se três picos de maior importância, sobre os quais nos vamos debruçar: m/z = 43, m/z = 71, m/z = 114. Sabe-se que o ião molecular, quando presente, deve ser o de razão massa-carga (m/z) mais elevada. Assim, analisando o espectro e vendo o último pico, este tem m/z = 114. Para verificar se corresponde, efectivamente, ao ião molecular, é necessário calcular a razão m/z que corresponderia ao ião molecular do composto em estudo. Somando, então, as massas atómicas de todos os elementos químicos que o constituem: 7 moléculas de carbono (C) com massa molecular 12, mais 14 moléculas de hidrogénio (H) com massa molecular 1 e, mais uma molécula de oxigénio (O) com massa atómica 16, obtém-se massa 114 (12 x = 114). Sendo que a carga é apenas 1, pois o ião molecular resulta da molécula em estudo por remoção de um electrão, fica-se com razão m/z = 114. É, então, possível concluir que este espectro apresenta o pico do ião molecular. Analisando o pico base, pico correspondente ao ião fragmento que chega em maior abundância ao detector, de m/z = 43, e, consultando a tabela de composições dos possíveis iões fragmento, observase que este pico no espectro pode ser devido ao grupo C 3H + 7 ou CH 3CO +. Neste caso, o fragmento neutro obtido teria de massa 71 (114-43). No entanto, sendo este valor muito elevado, não é possível a consulta de tabelas e iões neutro para verificar a sua estrutura, na medida em que pode haver fragmentação múltipla e não uma única fragmentação para originar o pico no espectro e, por isso, mais do que um ião neutro, não sendo por isso viável considerá-lo. Para o pico m/z = 71, consultando a tabela de composições dos possíveis iões fragmento, verificase que este pico no espectro pode ser devido ao grupo C 3H 7CO + ou C 5H 11+. Nesta situação, o fragmento neutro obtido teria de massa 43 (114-71), associado a C 3H 7 ou CH 3CO (por consulta da tabela da composição dos possíveis fragmentos neutros). Sendo o nosso composto C 7H 14O, não podemos obter C 3H 7CO + + CH 3CO, pois teríamos C a menos e O a mais, nem C 5H C 3H 7, pois teríamos C e H a mais. Deste modo, os nossos fragmentos terão que ser: C 3H 7CO + + C 3H 7. Ressonância Magnética Nuclear Espectro de 1 H: Figura 2. Espectro de ressonância magnética nuclear de 1H do composto em estudo Por observação do gráfico, visualiza-se um hepteto com desvio químico (δ) a aproximadamente 2.75 ppm com razão de integração 1 e, um dupleto cujo desvio químico é aproximadamente 1.15 ppm com razão de integração 6. Sendo assim, conclui-se que a molécula é constituída por dois grupos de H quimicamente equivalentes (pois o espectro apresenta dois sinais), cuja quantidade de H em cada grupo está na razão 1:6. Tendo em conta que a Métodos Instrumentais de Análise - Licenciatura em Ciências da Saúde da Universidade de Lisboa P á g i n a 2
3 nossa molécula tem 14 átomos de hidrogénio, sabese que um dos grupos de H terá 2 hidrogénios (que iremos designar por H B) e o outro grupo terá 12 hidrogénios (que iremos nomear de H A) quimicamente equivalentes. O hepteto e o dupleto, numa razão de 1:6, indicam a presença de um grupo isopropilo. Sabe-se ainda que a existência de um hepteto é sempre devida ao acoplamento spin-spin que se dá devido à presença de 6H, com uma distância de 3 ligações que influenciam o H que estamos a estudar (acoplamento vicinal, entre protões ligados a átomos de carbono adjacentes). Por outro lado, para que um protão se revele no espectro como um dupleto, ele tem de estar a ser influenciado apenas por um H, também a uma distância de 3 ligações (acoplamento directo, entre protões ligados a átomos de carbono adjacentes). É possível igualmente constatar, através dos valores dos desvios químicos, que os hidrogénios H B estão mais próximos o elemento electronegativo (O), pois por terem um desvio químico maior, podemos concluir que se encontram menos blindados (menos rodeados de electrões, que iriam atenuar o efeito do campo, devido ao facto destes estarem a ser atraídos pelo O) que os H A, sentindo mais o campo aplicado. Espectro de 13 C: Com os dados fornecidos, sabe-se que o espectro apresenta um quarteto, um dupleto e um singuleto, com os respectivos desvios químicos: ppm, ppm e ppm. No espectro de 13 C, o acoplamento spin-spin dáse devido à influência dos H apenas quando estão directamente ligados aos carbonos (acoplamento directo, J1, entre 13 C e 1 H ligados). Analisando o singuleto: este carbono, para ser um singuleto, não pode estar a ser influenciado por nenhum hidrogénio. Observa-se também que é o que tem o desvio químico maior, tendo então que ser o que está mais perto do oxigénio, o qual é um elemento muito electronegativo. Esta característica do oxigénio leva a que os electrões sejam atraídos para ele deixando o carbono menos blindado, mais sujeito à acção do campo magnético externo e, por isso, com um desvio químico maior. Chamar-se-á C 1 aos carbonos responsáveis por este sinal. Quanto ao dupleto, este apenas é influenciado por um H, apresentando já um desvio químico inferior (δ = ppm) ao C anterior, encontrando-se mais longe do oxigénio e, por consequência, mais blindado. Denomina-se C 2 aos carbonos responsáveis por este sinal. O quarteto está sob a influência de 3 H e apresentam o desvio químico mais pequeno (δ = ppm), tendo que estar mais longe do átomo electronegativo e, assim, estes são os carbonos que estão mais blindados que todos os outros. Aos carbonos responsáveis por este sinal dar-se-á a designação C 3. Por consulta da tabela 9: Relative 13 C Chemical Shifts, comparou-se o desvio químico do C1 e observamos que um desvio químico entre 200 e 220 corresponde a uma cetona saturada. Quanto aos carbonos C2 e C3, ainda pela tabela, conclui-se que estes correspondem a alcanos. Métodos Instrumentais de Análise - Licenciatura em Ciências da Saúde da Universidade de Lisboa P á g i n a 3
4 Infravermelhos característica dos alcanos, seguida de uma 1700 cm-1, uma elongação da ligação C=O do grupo carbonilo, que pode corresponder a uma cetona, aldeído, éster ou ácido. No entanto, de acordo com a informação obtida pelo espectro de RMN do 13 C, sabe-se que corresponde a uma cetona. DISCUSSÃO Figura 3. Espectro de infravermelhos do composto em estudo Começando pela determinação dos graus de insaturação do composto: Fórmula do nosso composto: C 7H 14O Fórmula dos hidrocarbonetos saturados: C nh 2n+2 Tendo em consideração todos os espectros analisados conclui-se que a estrutura do composto fornecido é: Figura 4. Estrutura molecular do composto em estudo Substituindo o n pelo número de carbonos C 7H 16 Fazendo as substituições na fórmula molecular do composto (O = CH2) C 8H 16 Para confirmar a estrutura obtida vai continuar-se a análise do espectro de massa (MS), aplicando os mecanismos de fragmentação estudados. Calculando a diferença entre o número de átomos de H nas duas fórmulas (C 7H 16 e C 8H 18) e dividindo por 2: = 1 G.I. Logo, a molécula em estudo tem uma ligação dupla (muito provavelmente correspondente a um grupo carbonilo, uma vez que a molécula apresenta um O). Analisando as bandas do espectro, seleccionaram-se as bandas mais significativas, fora da zona das impressões digitais, para comparação com os dados da tabela 4. Assim, tem-se uma banda com 3000 cm-1, que é devida à elongação C-H, Figura 5. Estrutura do ião molecular do composto em estudo, contendo os H e C nomeados de acordo com o grupo quimicamente equivalente O ião fragmento de m/z = 71 ocorreu devido a uma clivagem alfa (mecanismo de iniciação no local do radical), com a transferência de dois electrões, um do local da carga e outro da ligação alfa, sendo que o local da carga se mantém. Contudo, o local do radical altera-se. A ligação α rompe-se (cisão homolítica). Desta forma, obtém-se o ião fragmento de m/z = 71, como previsto, com o neutro de massa 43. Métodos Instrumentais de Análise - Licenciatura em Ciências da Saúde da Universidade de Lisboa P á g i n a 4
5 Como a molécula é simétrica, os mecanismos acima apresentados podem ocorrer da mesma forma do outro lado do carbonilo. Quanto aos espectros de RMN, verificamos que os H A, H B e os C 1, C 2, C 3, localizados na estrutura a que se chegou (figura 5), correspondem de facto às características acima mencionadas para cada grupo. m/z = 71 Figura 6. Cisão homolítica da clivagem alfa Para obter o ião fragmento de m/z = 43, ocorre uma clivagem indutiva (mecanismo de iniciação no local da carga), que envolve a migração de dois electrões da ligação α para o grupo carbonilo (local da carga) e, consequente quebra da ligação α. Assim, ao contrário do mecanismo anterior, a localização da carga altera-se, mas a do radical mantém-se. Com este mecanismo obtemos o ião fragmento m/z = 43. No espectro, o pico base é o de m/z = 43, já que a perda do radical alquilo é sempre a mais favorecida e, é com a formação deste ião fragmento que se perde o maior radical alquilo. Voltando a analisar o espectro de IV, verifica-se igualmente que todas as bandas encontradas correspondem a ligações presentes na molécula em estudo. CONCLUSÃO Como foi possível verificar pelo trabalho realizado, é essencial possuir conhecimentos na análise de espectros de massa, de infravermelhos e de ressonância magnética nuclear, já que nos fornecem uma panóplia de informações importantes para a interpretação dos mesmos, sendo possível chegar a uma estrutura molecular correcta do composto em estudo. BIBLIOGRAFIA Material fornecido nas aulas o PDF das aulas teóricas e práticas o Tabelas Apontamentos retirados das aulas Imagem das figuras 6 e 7: 14O&rid=821d71d4-f b4aca23e06b4a757 m/z = 43 Figura 7. Cisão heterolítica da clivagem indutiva Métodos Instrumentais de Análise - Licenciatura em Ciências da Saúde da Universidade de Lisboa P á g i n a 5
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