QFL (a) Aqui se trata de mero uso de fórmula e uso da constante magnetogírica do próton. 2πν
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- Sebastião Ângelo Salazar Carrilho
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1 QFL Roteiro da 1 a Lista de exercícios de RMN 1.) A maioria dos espectrômetros de RMN utilizados para estudos em Química utiliza campos magnéticos fixos tais que a freqüência de ressonância de núcleos de 1 H ocorre a 300 MHz, 400 MHz, 500 MHz, 600 MHZ, 750 MHz ou 900MHz. Instrumentos que operam a freqüências ainda maiores estão em desenvolvimento. (a) Para cada uma destas freqüências, determine (a) o campo magnético correspondente a estas freqüências de ressonância; (b) para estes espectrômetros operando com o campo magnético calculado na parte (a) qual seria a freqüência de ressonância de núcleos de 13 e 19 F. (a) Aqui se trata de mero uso de fórmula e uso da constante magnetogírica do próton B o 2πν H (b) Tendo o campo magnético calculado acima, as frequências podem ser calculadas usando as constantes magnetogíricas de 13 e 19 F. ν ν F Bo 2π F Bo 2π 2.) Uma amostra contendo núcleos de um átomo não identificado é colocada num espectrômetro de RMN. Num campo magnético de 2,3486 T, observa-se que estes núcleos sofrem transições correspondentes a estados energéticos diferentes do spin nuclear a uma frequência de 9,809 MHz. Tente identificar a natureza química dos núcleos. procedimento é semelhante ao indicado acima, mas neste caso trata-se de determinar o valor da cosntante magnetogírica e comparar com os valores na tabela de constantes papra determinar o elemento químico.?? 2πν B o 3.) isótopo 10 B, cuja abundancia natural é de 19,6% possui um número de spin nuclear 3, e uma constante magnetogírica de 28, T -1 s -1. Faça um diagrama dos níveis de energia para os diversos valores possíveis de m i na presença de um campo magnético B o, e calcule o ângulo entre momento magnético e o campo magnético para cada valor de m i. diagrama de energia segue a fórmula,
2 E - B m i ħb o com m i 3, 2, 1, 0, -1, -2, e -3 onsiderando que o valor numérico do momento angular de spin para o B é de [3(3+1)] 1/2 ħ I z m i ħ I cosθ cosθ i m i 12 4.) Qual seria a diferença esperada para os espectros de RMN dos isômeros, com relação ao deslocamento dos diversos prótons e as áreas integradas para cada pico (para estes casos desprezar todo e qualquer acoplamento spin-spin): (a) (H 3 ) 3 --H 2-6 H 5 e H 3 --(H 3 ) 2-6 H 4 -H 3 (b) (H 3 ) 3 - -H 3 e (H 3 ) 3 -H 2 - H (a) primeiro isomero apresenta 3 grupos de prótons em ambientes químicos diferentes e com intensidades integradas de 9:2:5 com deslocamentos químicos ao redor de 1 ppm, 4 ppm e 7 ppm. segundo isômero apresenta 4 grupos de prótons em ambientes químicos diferentes e com intensidades integradas de 6:3:3:5 com deslocamentos químicos ao redor de 1,5 ppm, 3 ppm, 3,5 ppm e 7 ppm. (b) primeiro isômero deve apresentar dois sinais no espectro de RMN com intensidades integradas de 3:1 e deslocamentos químicos ao redor de 1 ppm e 1,5 ppm. segundo isômero deve apresentar 3 sinais com intensidades integradas na proporção 6:2:1 5.) A partir dos espectros de RMN de próton em anexo, e das tabelas de deslocamento químico, determine a estrutura das substancias a-j baseados na formula molecular e nas áreas integradas. Veja que a solução é facilitada considerando um recurso que permite calcular o numero de ligações duplas numa substancia a H b c N d Numero de anéis + ligações duplas ½ [2a + 2 b + d] Roteiro i) Verificar inicialmente o numero de anéis + ligações duplas. ii) Associar o deslocamento químico com um ambiente químico seguindo as tabelas de deslocamento químico de próton. iii) A relação entre as áreas integradas fornece uma ideia do numero relativo de prótons em cada ambiente químico.
3 iv) Lembrar que na ausência de acoplamento spin-spin, os grupos contendo prótons não equivalentes devem estar afastados por mais de 3 ligações. a) Numero de anéis + ligações duplas 0 (lembrar que átomos de halogênio entram na conta como átomos de hidrogênio). Um único conjunto de prótons com deslocamento químico característico de prótons ligados a um carbono com baixa densidade eletrônica. H 2 l-h 2 l b) Numero de anéis + ligações duplas 4 Deslocamento químico maior característico de prótons ligados num anel aromático, e o menor deslocamento químico associado a grupos metila ou metileno. Para completar 12 prótons (da formula), devemos ter 3 grupos H 3 e 3 prótons aromáticos. Para termos um sistema com apenas 2 ambientes químicos diferentes e obedecendo as condições acima: 1,3,5-trimetilbenzeno. c) Numero de anéis + ligações duplas 0 Deslocamento químico característico de grupos metila e metileno ligados diretamente a oxigênio(s). onjunto de 6 prótons em ambientes químicos equivalentes (dois grupos H 3?) e 4 prótons em ambientes químicos equivalentes (dois grupos H 2?). H 3 --H 2 -H 2 --H 3. d) Numero de anéis + ligações duplas 9 Três grupos de prótons diferentes na proporção de 4:1:2, ou 8:2:4 para ter 14 prótons. Deslocamento químico acima de 7 ppm indica a presença de 8 prótons aromáticos. s outros prótons devem estar ligados a carbonos vizinhos aos anéis aromáticos. e) Numero de anéis + ligações duplas 8 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 5:1, ou 10:2 para ter 12 prótons. Deslocamento químico acima de 7 ppm indica a presença de 10 prótons aromáticos. s outros prótons devem estar ligados a carbonos vizinhos aos anéis aromáticos. H 2 f) Numero de anéis + ligações duplas 3 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 1:3, ou 2:6 para ter 8 prótons. Deslocamento químico de 2 ppm indica a presença de grupos metílicos, enquanto o outro deslocamento químico indica prótons ligados a sistemas cíclicos contendo ligações duplas.
4 H 3 H 3 g) Numero de anéis + ligações duplas 1 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 2:3. Deslocamento químico indicativo de ligação de uma ligação de um grupo metila a um oxigênio, e o outro deslocamento químico de prótons ligados a um carbono com baixa densidade eletrônica. lh 2 H 3 h) Numero de anéis + ligações duplas 4 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 1:6, ou 2:12 para completar 14 prótons. Deslocamentos químicos coerentes com 2 prótons aromáticos e 4 grupos metila. H 3 H 3 H 3 H 3 i) Numero de anéis + ligações duplas 9 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 2:1, ou 8:4 para completar 12 prótons. Deslocamentos químicos coerentes com 8 prótons aromáticos e 4 prótons em ambientes vizinhos a anéis aromáticos. j) Numero de anéis + ligações duplas 6 Dois grupos de prótons diferentes na proporção de 1:2, ou 2:4 para completar 6 prótons. Deslocamentos químicos coerentes de 2 prótons característicos de prótons aldeídicos, e 4 prótons em ambientes aromáticos. H H
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