Centro de Estudos Gilberto Gualberto Ancorando a sua aprendizagem

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1 Questão 01 - (PUC G/2017) [ ] Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. [ ]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes alim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. [ ]. (ATUM, Milton. Dois irmãos. 19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, p ) texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciaria. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta: a) Isomeria de função. b) Isomeria de compensação. c) Isomeria de posição. d) Isomeria de cadeia. Questão 02 - (UISC RS/2015) A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso. ( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78 ºC e água pura a 100 ºC, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) propano-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas.

2 ( ) biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V F F V V b) V V F V F c) F F F V V d) F V V F F e) V F V F F Questão 03 - (Mackenzie SP/2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. s hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente. s hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. a) b) c) A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. Questão 04 - (IFG/2014) ciclopentano e pent-2-eno são isômeros: a) cadeia b) geométricos c) ópticos d) posição e) compensação Questão 05 - (UECE/2013) d) Questão 06 - (UECE/2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. bserve as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C410: I. 3C C2 C2 C3 II. III. 3 C C C 2 C 3 3 C C 2 C C 3

3 3 C C 2 C 2 C 2 IV. V. 3C C2 C2 C3 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função II e III. b) Isomeria de cadeia III e IV. c) Isomeria de compensação I e V. d) Isomeria de posição II e IV. TEXT: 1 - Comum à questão: 7 espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) ( nm), radiações visíveis ( nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiac ão UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. (Juliana Flor et al. Protetores solares. Quím. ova, Adaptado.) Questão 07 - (UESP SP/2015) Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

4 a) PABA e octildimetilpaba. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilpaba. d) PABA e BMDM. e) octildimetilpaba e BMDM. Questão 08 - (Univag MT/2014) s éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. Questão 09 - (UERJ/2010) ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: C 2 I C C C C Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de: a) estereoisômeros óticos. b) estereoisômeros geométricos. c) estruturas de ressonância. d) tautômeros. Questão 11 - (UECE/2016) ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. II C Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: C 3 C 2 C 2 C 2 C a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros d) diastereoisômeros Questão 10 - (UFP MG/2008) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. diagnóstico pode ser feito por meio ÁCID PETAIC De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o a) propanoato de etila. b) etóxi-propano. c) 3-metil-butanal. d) pentan-2-ona.

5 Questão 12 - (FCM PB/2015) A propanona (acetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. a indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Com relação a esta substância, assinale a alternativa correta. a) É um isômero de posição do propanal. b) Sua reação de oxidação enérgica produz o ácido butanóico. c) Apresenta ponto de ebulição mais elevado que a butanona. d) Sua redução catalítica produz o propan-2-ol. e) É um isômero de função do etanoato de etila. Questão 13 - (UECE/2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) b) c) d) Questão 14 - (UISC RS/2014) cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta. a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática. b) É isômero funcional da fenil vinil cetona. c) É uma cetona aromática. d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp 2 e 1 carbono hibridizado sp 3. e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

6 Questão 15 - (UFGD MS/2014) Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos X e Y. composto X é o responsável pelo sabor azedo do vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida para a preparação de diversas moléculas orgânicas. 3 C X Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes afirmações: I. São isômeros de função. II. composto X é um ácido carboxílico e o composto Y é uma cetona. III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o composto X tem maior ponto de ebulição que o composto Y. Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas. a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) I, II e III. Questão 16 - (Mackenzie SP/2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos. Y C 3 3 C 3 C C A C 3 3 C C C C 3 A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil. Questão 17 - (UIFR CE/2016) Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular, porém, fórmulas estruturais, e muitas vezes, propriedades muito diferentes. Por exemplo, os isômeros limoneno e β- felandreno (mostrados abaixo), onde este último pode ser encontrado nas essências de diversas plantas, tais como o funcho, o anis e o eucalipto. Já o primeiro pode ser encontrado em frutas cítricas e têm se mostrado ativo contra alguns tipos de câncer em ratos. B D

7 isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: limoneno -felandreno Química rgânica (Piccolo, 2014). Assinale a alternativa que traz o tipo de isomeria que ocorre entre estes dois compostos: a) Isomeria de função. b) Isomeria de cadeia. c) Isomeria de posição. d) Isomeria óptica. e) Isomeria geométrica. Questão 18 - (Unioeste PR/2015) Abaixo está representada uma reação fotoquímica de cicloadição [2+2]. A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: a) cadeia b) função c) posição d) compensação Questão 20 - (UFTM MG/2013) as figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos. Em relação aos produtos formados, podemos classificá-los como a) enanciômeros. b) diasteroisômeros. c) isômeros constitucionais de posição. d) isômeros constitucionais de função. e) isômeros constitucionais de cadeia. Questão 19 - (UERJ/2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente, a) compensação e posição. b) função e posição. c) compensação e função. d) função e compensação. e) função e geométrica.

8 GABARIT: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: C 4) Gab: A 5) Gab: D 6) Gab: C 7) Gab: C 8) Gab: C 9) Gab: B 10) Gab: D 11) Gab: A 12) Gab: D 13) Gab: D 14) Gab: B 15) Gab: D 16) Gab: E 17) Gab: C 18) Gab: C 19) Gab: C 20) Gab: B

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário.

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. Professor: Célio Filho 01 - (UECE/2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero

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