ISOMERIA PLANA. Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

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1 ISMERIA PLANA Questão 01 - (UECE) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. bserve as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C 4 10: I. 3C C 2 C 2 C 3 3 C C C 2 II. III. C 3 3 C C 2 C C 3 3 C C 2 C 2 C 2 IV. V. 3C C 2 C 2 C 3 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função II e III. b) Isomeria de cadeia III e IV. c) Isomeria de compensação I e V. d) Isomeria de posição II e IV. Questão 02 - (UECE) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. bserve as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C 4 10: I. 3C C 2 C 2 C 3 3 C C C 2 II. III. C 3 3 C C 2 C C 3 3 C C 2 C 2 C 2 IV. V. 3C C 2 C 2 C 3 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função II e III. b) Isomeria de cadeia III e IV. c) Isomeria de compensação I e V. d) Isomeria de posição II e IV.

2 Questão 03 - (PUC G) [ ] Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. porto já estava animado àquela hora da manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. [ ]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes alim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. [ ]. (ATUM, Milton. Dois irmãos. 19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, p ) texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciaria. Comparando-se esse composto com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta: a) Isomeria de função. b) Isomeria de compensação. c) Isomeria de posição. d) Isomeria de cadeia. Questão 04 - (UniRV G) Considerando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo, responda (V) se for verdadeiro ou (F) se falso. C 3 C 3 C 3 a) s dois compostos apresentam cadeias ramificadas. b) s dois compostos são isômeros. c) s dois compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos primários. d) s nomes desses compostos são, respectivamente, Metil-benzeno e orto-dimetilbenzeno. Questão 05 - (UEM PR) Um álcool de fórmula molecular C 4 10 e de cadeia linear pode ser isômero de 01. pelo menos um éter de cadeia aberta com o mesmo número de átomos de carbono. 02. uma cetona de cadeia linear com o mesmo número de átomos de carbono. 04. dois álcoois de cadeia ramificada e mesma fórmula molecular. 08. pelo menos um fenol com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 16. um aldeído de cadeia ramificada e o mesmo número de átomos de hidrogênio.

3 Questão 06 - (Mackenzie SP) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos. 3 C 3 C C 3 3 C N 2 3 C C 3 A B C C 3 D A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil. Questão 07 - (UECE) ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. C 3 C 2 C 2 C 2 C ÁCID PENTANIC De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o a) propanoato de etila. b) etóxi-propano. c) 3-metil-butanal. d) pentan-2-ona. Questão 08 - (UNIFR CE) Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular, porém, fórmulas estruturais, e muitas vezes, propriedades muito diferentes. Por exemplo, os isômeros limoneno e β-felandreno (mostrados abaixo), onde este último pode ser encontrado nas essências de diversas plantas, tais como o funcho, o anis e o eucalipto. Já o primeiro pode ser encontrado em frutas cítricas e têm se mostrado ativo contra alguns tipos de câncer em ratos. limoneno -felandreno

4 Química rgânica (Piccolo, 2014). Assinale a alternativa que traz o tipo de isomeria que ocorre entre estes dois compostos: a) Isomeria de função. b) Isomeria de cadeia. c) Isomeria de posição. d) Isomeria óptica. e) Isomeria geométrica. TEXT: 1 - Comum à questão: 9 espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) ( nm), radiações visíveis ( nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

5 (Juliana Flor et al. Protetores solares. Quím. Nova, Adaptado.) Questão 09 - (UNESP SP) Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente: a) PABA e octildimetilpaba. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilpaba. d) PABA e BMDM. e) octildimetilpaba e BMDM.

6 Questão 10 - (Unioeste PR) Abaixo está representada uma reação fotoquímica de cicloadição [2+2]. Em relação aos produtos formados, podemos classificá-los como a) enanciômeros. b) diasteroisômeros. c) isômeros constitucionais de posição. d) isômeros constitucionais de função. e) isômeros constitucionais de cadeia. Questão 11 - (UNISC RS) A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso. ( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78 ºC e água pura a 100 ºC, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) propano-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas. ( ) biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V F F V V b) V V F V F c) F F F V V d) F V V F F e) V F V F F Questão 12 - (FCM PB) A propanona (acetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Com relação a esta substância, assinale a alternativa correta. a) É um isômero de posição do propanal. b) Sua reação de oxidação enérgica produz o ácido butanóico. c) Apresenta ponto de ebulição mais elevado que a butanona. d) Sua redução catalítica produz o propan-2-ol. e) É um isômero de função do etanoato de etila. Questão 13 (Mackenzie SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano.

7 II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. Questão 14 - (Univag MT) s éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. Questão 15 - (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: a) cadeia b) função c) posição d) compensação Questão 16 - (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

8 a) b) c) d) Questão 17 - (IFG) ciclopentano e pent-2-eno são isômeros: a) cadeia b) geométricos c) ópticos d) posição e) compensação Questão 18 - (UNISC RS) cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta. a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática. b) É isômero funcional da fenil vinil cetona. c) É uma cetona aromática. d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp 2 e 1 carbono hibridizado sp 3. e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário. Questão 19 - (UFGD MS) Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos X e Y. composto X é o responsável pelo sabor azedo do vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida para a preparação de diversas moléculas orgânicas. 3 C C 3 X Y

9 Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes afirmações: I. São isômeros de função. II. composto X é um ácido carboxílico e o composto Y é uma cetona. III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o composto X tem maior ponto de ebulição que o composto Y. Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas. a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) I, II e III. Questão 20 - (UFRGS RS) Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez fotografar uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica em resolução atômica (3Å = m), usando microscopia de força atômica. A imagem obtida é mostrada abaixo. A representação das estruturas do reagente e do produto, como se costuma encontrar em livros de química, também está mostrada abaixo, e a semelhança entre ambas é marcante. Disponível em: < Acesso em: 3 set Reagente (C ) Produto (C ) Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos. I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana. III. Reagentes e produtos são compostos isômeros.

10 Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. Questão 21 - (UFRGS RS) Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque. A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B. Assinale a alternativa correta sobre esse experimento. a) experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I. b) experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais. c) experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função. d) experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis). e) experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição. Questão 22 - (UNITAU SP) Frutose e glicose, cuja fórmula molecular é C (fórmula estrutural abaixo) estão presentes em alimentos como frutas. Quanto a esses compostos, assinale a alternativa CRRETA:

11 a) Ambos são lipídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria cis e trans. b) Ambos são glicídeos, possuem função cetona e apresentam isomeria de cadeia. c) Ambos são lipídeos, possuem função aldeído e apresentam isomeria de função. d) Ambos são glicídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria de função. e) Ambos são glicídeos, possuem função ácido carboxílico e não apresentam isomeria. TEXT: 2 - Comum à questão: 23 A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil anos. Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da humanidade. grão desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os cervejeiros precisam fazer o malte um grão de cevada germinado e seco. embrião da semente produz enzimas que quebram as pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente energético para formar o mosto. As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que vai alimentar as leveduras, a seguir, na fermentação. (Revista Galileu, outubro de p. 77) Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose: C C C kj Questão 23 - (PUC Camp SP) As moléculas da maltose e da sacarose, C , são: a) isômeras e apolares. b) isômeras e polares. c) anfóteras e apolares. d) iônicas e polares. e) iônicas e apolares. Questão 24 - (UECE) s hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente. s hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. a) b)

12 c) d) Questão 25 - (UEM PR) Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto. 01. Se X=C 3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada. 02. Se X=, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal. 04. Se X=, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários. 08. Se X=N 2, a molécula é uma amida. 16. Quando X=C 3 e quando X=C 3, os compostos formados são isômeros de função. Questão 26 - (UFTM MG) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos. É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente, a) compensação e posição. b) função e posição. c) compensação e função. d) função e compensação. e) função e geométrica. Questão 27 - (UFG G) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

13 Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano. Questão 28 - (IFG) Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir. A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que: a) s compostos I e II possuem a fórmula molecular C b) s compostos I e II são isômeros de função. c) As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II. d) As interações do tipo dipolo-dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no composto I. e) ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação intermolecular dipolo-dipolo. Questão 29 - (UEPA) alecrim-da-chapada é uma espécie endêmica da região do semi-árido nordestino e distribui-se amplamente dentro da Caatinga. Suas folhas são bastante usadas nas infecções da garganta e da boca, em problemas vaginais e no tratamento da acne, panos brancos, empingens e caspa. São ricas em um óleo essencial, que apresenta forte ação antimicrobiana contra fungos e bactérias, devido à presença dos compostos aromáticos carvacrol e timol, representados nas estruturais químicas abaixo. (fonte do texto: Revista química nova na escola, nº 22, novembro. 2005). A respeito das estruturas químicas acima, são corretas as afirmativas: I. carvacrol e timol são considerados compostos fenólicos.

14 II. carvacrol e timol não apresentam isomeria de posição. III. carvacrol e timol são compostos ácidos quando comparados aos álcoois nãosubstituídos. IV. carvacrol e timol apresentam em cada uma de suas estruturas apenas um átomo de hidrogênio e um átomo de oxigênio. V. carvacrol e timol apresentam nas suas estruturas apenas um anel benzênico. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I, II e III b) I, III e IV c) II, IV e V d) I, III e V e) I, II, III, IV e V TEXT: 3 - Comum à questão: 30 s aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório. Composto I butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi. Composto II etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana. Questão 30 - (UEPA) Sobre o composto I, é correto afirmar que: a) o composto possui dois carbonos primários. b) o composto pertence à função orgânica denominada cetona. c) o composto pertence à função orgânica denominada éster. d) o composto apresenta isomeria com o ácido pentanóico. e) o composto pertence à função orgânica denominada amida. Questão 31 - (PUC SP) São conhecidas algumas substâncias com a fórmula C 3 8. Analisando o total de isômeros de fórmula C 3 8 encontramos a) um éster e dois ácidos carboxílicos.

15 b) duas cetonas e dois aldeídos. c) uma cetona e um aldeído. d) dois éteres e três álcoois. e) um éter e dois álcoois. Questão 32 - (UEG G) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. propanol isopropanol A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2. b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. Questão 33 - (PUC SP) ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. TEXT: 4 - Comum à questão: 34 Biodiesel é um biocombustível que pode ser produzido a partir da reação de transesterificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal (óleos e gorduras) na presença de um catalisador alcalino. A reação de transesterificação pode ser representada pela equação abaixo, onde R representa a cadeia carbônica dos triglicerídeos e R' a cadeia carbônica do álcool. Questão 34 - (UFGD MS) Assinale a alternativa que contém um isômero estrutural do glicerol.

16 a) b) c) d) e) Questão 35 - (PUC RJ) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-hexanol. a) b) c) C 3 C 2 C 2 C d) C 3 C C 2 C 2 C 2 C 3 e) C 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 Questão 36 - (PUC RJ) Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou melhorar a aparência dos alimentos. Na figura abaixo estão representados alguns aditivos. Ácido sórbico

17 - NA + N 2 Glutamato monossódico BA BT Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta. a) BT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico. b) BA e BT são isômeros funcionais. c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima, identifica-se a presença de ácido carboxílico, amina, fenol e éster. d) ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico. e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de hidrogênio, e ambos possuem isômeros ópticos. Questão 37 - (UFT T) s perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. s fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma. A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais:

18 civetona Fixadores Óleos essenciais C aldeído sintético C muscona C geranial neral Analisando as estruturas propostas é CRRET afirmar: a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores. c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia. e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-hexadec-8-enona e undecanal. Questão 38 - (UECE) Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas terpenóides que alteram a cor das folhas. s terpenóides ou terpenos formam uma diversificada classe de substâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C 5 8) n. s terpenos são substâncias constituídas de "unidades do isopreno". ISPREN 2 C C C C 2 C 3 Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira. a) 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição. b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral C n 2n 3. c) Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos. Questão 39 - (UEM PR) Considere as reações I e II e assinale o que for correto.

19 I. C 3 C 2 C + C 3 A + 2 II. C 3 C C 2 C B + C 3 C composto A é o acetato de metila. 02. composto B é um ácido carboxílico. 04. s compostos A e B são isômeros de função. 08. Com a adição de água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a direita. 16. A reação entre ácido acético e etanol resulta no composto A. Questão 40 - (FATEC SP) A análise de certo composto orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a presença de um composto de fórmula molecular C Tal composto pode ser a) um éster. b) uma cetona. c) um hidrocarboneto. d) uma amina. e) uma nitrila. Questão 41 - (UFT T) A molécula do metano é formada por ligações covalentes entre os elementos químicos carbono e hidrogênio. Analise as alternativas a seguir: I. Ambos os elementos químicos, carbono e hidrogênio, adquirem estabilidade ao se ligarem covalentemente, pois passam a ter configurações dos gases nobres neônio e hélio, respectivamente. II. A geometria tetraédrica da molécula de metano é possível ser confirmada pela análise da distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental. III. Para a molécula do metano a substituição de dois átomos de hidrogênio por dois de cloro, através da reação de halogenação de hidrocarbonetos, produz uma mistura de isômeros. É INCRRET o que se afirma em: a) I e II b) Apenas III c) Apenas I d) Apenas II e) II e III Questão 42 - (UEG G) N A B N 2

20 s compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) s dois compostos são isômeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique. Questão 43 - (UEPG PR) etanol, ao ser absorvido, sofre as seguintes transformações. 3 C 3 C 3 C I II III Assinale o que for correto, considerando as reações representadas acima e o quadro abaixo. Etanol Etanal Ácido acético Ponto de fusão 114,3º C 123,5º C 16,5º C Ponto de ebulição 78,4º C 20,2º C 118,1º C condições ambientais normais: P 1atm, T 25 ºC 01. Dentre os 3 compostos, o etanal estabelece ligações intermoleculares mais fracas que os demais. 02. No composto I, todos os átomos de idrogênio que estão ligados ao Carbono 1 estão envolvidos em pontes de idrogênio. 04. s três compostos acima são líquidos nas condições ambientais normais. 08. s compostos I e II apresentam isomeria de função. 16. Se os 3 compostos forem estocados a 0 ºC apenas o ácido acético passará ao estado sólido. Questão 44 - (UFRN) cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo: s compostos acima são a) tautômeros. b) homólogos. c) enantiômeros. d) isômeros. Fórmula global C C Nome n butano isobutano Ponte de Ebulição 0,5 11,7

21 Questão 45 - (UERJ) ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: N N N N N N Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros d) diastereoisômeros Questão 46 - (UEPG PR) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula molecular C metil-propeno buteno 04. metil-ciclopropano 08. ciclobutano TEXT: 5 - Comum à questão: 47 Brasil possui uma política de substituição do petróleo como fonte energética desde os anos 1960, como com a criação do Pró-Álcool, um programa governamental de estímulo à produção de etanol combustível a partir da cana-de-açúcar e de confecção de automóveis que utilizem esta fonte energética. Em 2009 completam-se três décadas da implementação dos primeiros postos de distribuição de combustíveis que comercializaram o etanol, atualmente o mais importante biocombustível da matriz energética. Sua produção é baseada no melaço da cana-de-açúcar como matéria-prima. processo utiliza a fermentação da sacarose, presente no melaço, pela proteína invertase, originando glicose (C ) e a frutose (C ), que, sob influência de outra proteína, a zimase, e na presença de água, produzem o etanol e gás carbônico. Questão 47 - (UEPB) Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser denominados de isômeros C C 2 C C C C C C C C C 2 C 2 glicose frutose

22 a) trans. b) ópticos. c) de posição. d) cis. e) de função. Questão 48 - (UEM PR) Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II, assinale o que for correto. I) C 3 6 II) C composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool. 02. composto I possui um carbono com hibridização sp s compostos I e II são isômeros de função. 08. composto II pode ser o propanol ou o metóxietano. 16. s compostos I e II são insolúveis em água. TEXT: 6 - Comum à questão: 49 A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação: 2 N + C ácido p-aminobenzóico + 2 N p-aminobenzoato de etila ou benzocaína C 2 C Questão 49 - (UFRN) Na nomenclatura do composto paraaminobenzoato de etila, o prefixo para sugere que o composto apresenta isomeria a) de posição. b) óptica. c) de função. d) geométrica. Questão 50 - (ESCS DF) Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoeceram após comerem óleo de farelo de arroz que havia sido contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos são utilizados na fabricação de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e estão entre os mais perigosos já sintetizados, pois podem provocar danos aos sistemas imunológico, nervoso, endócrino e reprodutivo. Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir:

23 Cl Cl Cl s compostos apresentados são isômeros de: Cl Cl Cl a) cadeia; b) função; c) posição; d) conformação; e) compensação.

24 GABARIT: 1) Gab: C 2) Gab: C 3) Gab: D 4) Gab: VFFV 5) Gab: 05 6) Gab: E 7) Gab: A 8) Gab: C 9) Gab: C 10) Gab: C 11) Gab: A 12) Gab: D 13) Gab: C 14) Gab: C 15) Gab: C 16) Gab: D 17) Gab: A 18) Gab: B 19) Gab: D 20) Gab: E 21) Gab: E 22) Gab: D 23) Gab: B 24) Gab: D 25) Gab: 12 26) Gab: B 27) Gab: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, os fragmentos gerados e duas respectivas massas são: b) Existem dois possíveis isômeros para a molécula do n-pentano, que são: s dois isômeros apresentam fórmula molecular igual a C ) Gab: B 29) Gab: D 30) Gab: C 31) Gab: E 32) Gab: B 33) Gab: E 34) Gab: E 35) Gab: E 36) Gab: A 37) Gab: B 38) Gab: A 39) Gab: 02 40) Gab: A 41) Gab: E 42) Gab: a) s dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C 3 9N), portanto, são isômeros. b) A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos. 43) Gab: 17 44) Gab: D 45) Gab: B 46) Gab: 15 47) Gab: E 48) Gab: 10 49) Gab: A 50) Gab: C