QUÍMICA - Lista de Exercícios SOBRE

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1 QUÍMIA - Lista de Exercícios SBRE ISMERIA PLANA / 2º ano. Professora: harles Wellington Data: / junho/ Um novo com a tradição de sempre! Aluno(a): 01 - (UFG G) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular 2H 6. om base nesta afirmação pede-se: a) escreva a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convenção da IUPA. b) explique porque uma dessas substâncias têm ponto de ebulição mais elevado do que a outra (UFG G)om relação ao composto representado pela fórmula H 3(H 2) 3H, pergunta-se: a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPA)? b) se aumentarmos o número de grupamentos (H 2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em H 2? por quê? c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do composto? 03 - (UEG G)Leia os textos abaixo e em seguida responda ao que se pede. TEXT 1 Algumas pessoas usam produtos que dão à pele uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. Neles há uma substância chamada diidroxiacetona (DHA). Nesse processo há uma combinação dessa molécula com a creatina, uma proteína encontrada na pele. TEXT 2 composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é usado na fabricação de polímeros, explosivos e emolientes para cosméticos. a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular mínima das espécies DHA e glicerol. b) É correto afirmar que ambos os compostos são tautômeros? Explique (UNI MT) Não considerando a isomeria cis/trans, qual o número de isômeros da classe dos alcanos cíclicos com fórmula molecular 6H 12? a) 05; b) 07; c) 15; d) 09; e) (UFMS)Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I. H 2 II. 2H 6 III. 2H 4 2 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que: 01. I é um aldeído. 02. II pode ser apenas um álcool. 04. II pode ser um ácido carboxílico. 08. III pode ser apenas um éster. 16. II e III podem apresentar isomeria de função. 32. III pode ser um álcool ou um éter (UFMS) Um certo composto tem fórmula molecular 2H 6 e possui dois isômeros. om base nas suas estruturas, é correto afirmar que os isômeros: 01. apresentam a mesma massa molecular. 02. são dois álcoois diferentes. 04. são um álcool e um éter. 08. apresentam o mesmo ponto de ebulição. 16. apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade). 32. apresentam a mesma solubilidade em água.

2 07 - (UnB DF) Texto IV A gelatina, proteínas coloidal de origem animal, é obtida a partir do colágeno, presente nas fibras brancas dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da pele, dos ossos e dos tendões. Entre outros, o colágeno possui em sua estrutura os aminoácidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos 25% em massa), cujas estruturas são mostradas abaixo. H H 2 NH 2 2 H N H 2 H glicina prolina hidroxiprolina processo de produção da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas seguintes. I. s ossos, matéria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela extração com uma nafta de petróleo de baixo ponto de ebulição. II. Em seguida, os ossos são quebrados e tratados com ácido clorídrico a frio, para dissolver o fosfato de cálcio, o carbonato de cálcio e outros minerais. resíduo é matéria orgânica: colágeno com restos de ossos. Esse material é chamado osseína. III. A osseína é tratada com leite de cal (hidróxido de cálcio), com o objetivo de intumescer o material e remover as proteínas solúveis (mucina e albumina). Quando a molhagem com cal está completa, a osseína é lavada com água pura. IV. Segue-se uma adição de H diluído para ajustar o ph para 3,0, que é o ph ótimo para a hidratação do colágeno. A solução ácida fica em contato com a osseína durante 8h. V. btém-se uma solução de gelatina de 8% a 10%, que é filtrada a quente. s licores filtrados são evaporados a vácuo e resfriados. VI. A gelatina resfriada, sólida, é cortada em fitas grosseiras e secadas por ar filtrado a 40º. Na secagem, as fitas retraem-se, formando um macarrão fino, que pode ser moído até a forma de pó. Acerca das informações do texto IV, julgue os itens a seguir. 01. Na quebra do colágeno, o número de moléculas de glicina obtido é igual à soma do número de moléculas de prolina e de hidroxiprolina. 02. A prolina e a hidroxiprolina são isômeros. 03. A prolina possui um anel aromático. 04. Não há átomo de carbono terciário na prolina (PU G) Utilize os dados a seguir para responder os itens 01, 02 e 03. H H Ácido ftálico - pka 2 = 5,4 H N H 2 H Ácido tereftálico - pka 2 = 4,8 ( ) s ácidos ftálico e tereftálico são diastereoisômeros que diferem pela posição dos grupos carboxílicos, orto no primeiro e para, no segundo (UFMS) Na Tabela 1, são apresentados pares de compostos orgânicos e, na Tabela 2, possíveis correlações entre esses pares. Tabela 1- Pares de compostos orgânicos H 3 H H 3 H 2 H 1) e 2) Br e Br H 3) H 3 H 2 H e H 3 H 2 H 2 H H 3 H 2 4) e 5) H 3 H 2 H 3 e H3 H 2 H 3 HH 2 H 3 HH 2 H 3 6) e Tabela 2- Possíveis correlações entre os compostos de cada par

3 a. são compostos isômeros. b. trata-se do mesmo composto. c. são compostos diferentes e não-isômeros. Após correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opção que apresenta a numeração correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b (ESS DF) anisol apresenta odor semelhante ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte fórmula estrutural nome de um isômero funcional do anisol é: a) fenil metilcetona; b) metóxi benzeno; c) benzil metanol; d) fenil metanol; e) aldeído benzílico. H (UEG G) Após sofrer combustão a 150 º, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. s volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. om base nessas informações, responda aos itens abaixo. a) Determine a fórmula molecular do composto. b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura IUPA (UFMT)Substâncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o comportamento e funcionamento orgânico de indivíduos de mesma espécie são os invisíveis e insensíveis odores da natureza, os feromônios. Há uma variedade de substâncias químicas que exercem o papel de feromônios e, entre elas, isômeros de alguns álcoois. Existem oito álcoois isômeros, de cadeia aberta, de fórmula geral 5H 11H. Quantas dessas estruturas representam álcoois primários, secundários e terciários, respectivamente? a) 3, 4, 1 b) 3, 3, 2 c) 4, 3, 1 d) 2, 3, 3 e) 4, 2, (UFMT)Suspeitava-se da existência de isomeria entre três substâncias orgânicas A, B e. Para verificação de tal fato, amostras dessas substâncias foram analisadas e os resultados revelaram: I. Tratava-se apenas de álcoois primários saturados. II. A seguinte análise elementar: Amostra A B Massa da amostra (g) 1,00 0,5 1,50 A partir dessas informações, pode-se afirmar que os álcoois a) A e B são isômeros. b) A e são isômeros. c) A, B e apresentam isomeria entre si. d) B e são isômeros. e) A, B e não apresentam isomeria. Massa de carbono(g) 0,66 0,26 0,96 Massa de hidrogênio (g) 0, (UFMS) quadro abaixo apresenta as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos: (A) metoxi-benzeno; (B) o-metil fenol e () álcool benzílico. 0,06 0,21

4 H H H 2 H 3 H 3 (A) onclui-se que A, B e apresentam isomeria de a) posição. b) função. c) compensação. d) cadeia. e) tautomeria. (B) () 15 - (ESS DF)Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoeceram após comerem óleo de farelo de arroz que havia sido contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos são utilizados na fabricação de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e estão entre os mais perigosos já sintetizados, pois podem provocar danos aos sistemas imunológico, nervoso, endócrino e reprodutivo. Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir: s compostos apresentados são isômeros de: a) cadeia; b) função; c) posição; d) conformação; e) compensação (UEG G) N A B NH 2 s compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) s dois compostos são isômeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique (UEG G) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes. H propanol H isopropanol A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2. b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.

5 18 - (UFG GA estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano. Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. om base no exposto, responda: a) onsiderando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano (IFG)Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição. Analise os compostos I e II, a seguir. A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que: a) s compostos I e II possuem a fórmula molecular 4H b) s compostos I e II são isômeros de função. c) As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II. d) As interações do tipo dipolo-dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo menor ponto de ebulição do que no composto I. e) ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação intermolecular dipolodipolo (UEG G) conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução. a) Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique. b) As moléculas II e III são isômeros? Explique (Univag MT)s éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição (IFG) ciclopentano e pent-2-eno são isômeros: a) cadeia b) geométricos c) ópticos d) posição e) compensação

6 23 - (UFG G) Em um experimento, 90 cm 3 de um gás são injetados em uma proveta submersa, de modo que o nível do gás em seu interior tenha a mesma altura que a água da cuba, massa do gás injetado é de 203 mg. Dados: Pressão de vapor da H 2 a 29º = 30 mmhg R = 0,082 atm.l.mol 1.K 1 onsiderando o exposto, determine a massa molar do gás em questão e escreva a fórmula estrutural plana de um dos isômeros do gás (UFGD MS)Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos X e Y. composto X é o responsável pelo sabor azedo do vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida para a preparação de diversas moléculas orgânicas. H 3 H H H 3 X Y Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes afirmações: I. São isômeros de função. II. composto X é um ácido carboxílico e o composto Y é uma cetona. III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o composto X tem maior ponto de ebulição que o composto Y. Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas. a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) I, II e III (UEG G) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada de TANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool. Sobre este assunto, responda ao que se pede: a) Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol (UFGD MS) Biodiesel é um biocombustível que pode ser produzido a partir da reação de transesterificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal (óleos e gorduras) na presença de um catalisador alcalino. A reação de transesterificação pode ser representada pela equação abaixo, onde R representa a cadeia carbônica dos triglicerídeos e R' a cadeia carbônica do álcool.

7 Assinale a alternativa que contém um isômero estrutural do glicerol. a) b) c) d) e) 27 - (ESS DF) As reações mais importantes no metabolismo do etanol no organismo são a oxidação a acetaldeído e, daí, a acetato, a base conjugada do ácido acético. Essas reações são catalisadas, respectivamente, pelas enzimas ADH e AcDH. Julgue as afirmações abaixo e, a seguir, assinale a opção correta. I. etanol, o acetaldeído e o ácido acético são isômeros entre si. II. Etanal e ácido etanoico são as nomenclaturas oficiais do acetaldeído e do ácido acético, respectivamente. III. calor envolvido na conversão do etanol em acetaldeído corresponde à entalpia de formação do acetaldeído. É correto o que se afirma a) apenas nos itens II e III. b) nos itens I, II e III. c) apenas no item II. d) apenas no item III. e) apenas nos itens I e III.