Obtenção e caracterização de solventes eutéticos para a extração sustentável de compostos fenólicos
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1 Instituto Federal de São Paulo IFSP Registro SP Brasil n. 02, out Obtenção e caracterização de solventes eutéticos para a extração sustentável de compostos fenólicos Obtaining and characterization of eutectic solvents for sustainable extraction of phenolic compounds Matheus Aryel Nalio Andrade Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de São Paulo Registro Brasil math211294@gmail.com Paula Larangeira Garcia Martins Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de São Paulo Registro Brasil paulamartins@ifsp.edu.br Resumo A aplicação de solventes menos agressivos (alternativos aos de origem de petróleo, como os solventes eutéticos profundos) em processos de extração é uma alternativa viável, que segue os princípios da Química Verde, minimizando contaminações e otimizando a obtenção de compostos bioativos provenientes de frutos, legumes, verduras ou algas. Os compostos bioativos possuem ação amplamente definida na prevenção de diversas doenças e têm sido alvo de inúmeros estudos, que comprovam os seus efeitos benéficos para a saúde humana. Este projeto visa avaliar a aplicação de solventes eutéticos, para obtenção destes compostos bioativos a partir de fontes naturais subutilizadas. Solventes eutéticos profundos, como por exemplo cloreto de colina e ureia, obtiveram melhores propriedades físico-químicas no levantamento de dados e foram obtidos em laboratório e testados como extrator de compostos bioativos de interesse industrial. Foram extraídos compostos fenólicos do repolho roxo e obteve-se 5,93 mg/eag± 0,78 utilizando o solvente eutético e não foi constata diferença significativa frente a extração convencional com metanol que resultou em 6,22 mg/eag ±1,01. A determinação qualitativa e quantitativa dos extratos obtidos será realizada por cromatografia em situação oportuna de continuidade do projeto, bem como a avaliação da atividade antioxidante. Os resultados comparativos com as extrações convencionais até o momento permitiram concluir a possibilidade de aplicação dos solventes verdes no processo de obtenção industrial sustentável dos compostos bioativos partindo de material que seria descartado. Palavras-chave: reuso; sustentabilidade; extração; química limpa; solventes verdes. Abstract The application of less aggressive solvents (alternatives to those of petroleum origin, such as deep eutectic solvents) in extraction processes is a viable alternative that follows the principles of Green Chemistry, minimizing contaminations and optimizing the obtaining of bioactive compounds from fruits, Vegetables, or seaweed. Bioactive compounds have a
2 broadly defined action in the prevention of various diseases and have been the subject of numerous studies demonstrating their beneficial effects on human health. This project aims to evaluate the application of eutectic solvents, to obtain these bioactive compounds from natural sources underutilized. Deep eutectic solvents, such as choline chloride and urea, obtained better physicochemical properties in the data collection and were obtained in the laboratory and tested as an extractor of bioactive compounds of industrial interest. Phenolic compounds were extracted from the purple cabbage and 5.93 mg / EAG ± 0.78 were obtained using the eutectic solvent and no significant difference was observed against the conventional extraction with methanol which resulted in 6.22 mg / EAG ± The qualitative and quantitative determination of the extracts obtained will be performed by chromatography in a timely situation of continuity of the project, as well as the evaluation of the antioxidant activity. The comparative results with the conventional extractions have so far allowed to conclude the possibility of application of the green solvents in the process of sustainable industrial production of the bioactive compounds starting from material that would be discarded. Keywords: Reuse; Sustainability; Clean chemistry; Green solvents. 1. INTRODUÇÃO Os avanços tecnológicos recentes levaram a um grande aumento na produção mundial de bens de consumo, o que despertou a necessidade de controle no uso de matérias-primas não renováveis e de emissões residuais provenientes de todo o ciclo de manufaturados. A partir de meados de 1960 a preocupação ambiental ganhou espaço em conferências mundiais que geraram acordos internacionais inovadores, como o de Estocolmo. Atualmente as legislações estão cada vez mais rigorosas, visando à preservação de biomas naturais. Em termos nacionais, o Conselho Nacional do Meio Ambiente (CONAMA) resolveu que o licenciamento de qualquer atividade modificadora do meio ambiente dependerá da elaboração do estudo do impacto ambiental (EIA) e respectivo relatório de impacto ambiental (RIMA), que devem ser aprovados por órgãos estaduais e federais competentes. O incentivo governamental para o desenvolvimento sustentável favoreceu durante as últimas duas décadas, a busca por novos métodos de produção que minimizassem impactos ambientais. Sendo a busca por menores emissões de compostos orgânicos voláteis (COVs) e a substituição destes compostos por outros menos poluentes uma das frentes de estudo mais promissora (TORRES, 1996; ROSCHANGAR et al., 2015). Contudo, cabe destacar que a utilização de COVs é de extrema necessidade em diversos setores da indústria, como reagente ou solvente. Uma das alternativas em estudo para substituição de COVs são os solventes eutéticos profundos, frequentemente chamados de DES (do inglês deep eutectic solvents), são misturas eutéticas de um sal de amônio com um composto que possa fazer ligações de hidrogênio, como ureia, ácido ou amina. Também chamados líquidos iônicos (LIs) de terceira geração, DES podem ser atraentes substitutos aos LIs convencionais, pois são mais baratos e podem ser preparados de forma mais simples, não são tóxicos e são biodegradáveis (LOPES, 2009). Os compostos bioativos em alimentos (CBA) são substâncias que ocorrem naturalmente nas frutas e vegetais, sendo a eles atribuídas importantes ações biológicas, como: atividade antioxidante, proteção do DNA, estimulação do sistema imune, modulação do metabolismo hormonal. Entre os CBA que tem potencial significativo para a saúde estão os carotenoides e os compostos fenólicos. 2
3 Os compostos fenólicos são um amplo grupo de moléculas que possuem um anel benzênico ligado a uma ou mais hidroxilas, podendo também apresentar grupos substituintes em sua estrutura, como ésteres, metil-ésteres e glicosídeos. O grupo mais comum de compostos fenólicos de plantas são os flavonoides, classificados em grupos de acordo com sua estrutura química em flavonas, flavononas, flavonóis, isoflavonas, catequinas e antocianinas. Quase todos os flavonoides apresentam atividade antioxidante, além de serem atribuídos a eles atividades como ação anti-inflamatória e a capacidade de modular a atividade de algumas enzimas celulares (KAHVECI et al., 2015). A utilização de COVs para a extração de compostos bioativos causa grandes desvantagens, como toxidade, inflamabilidade, contaminação, entre outros. Por esses motivos este trabalho tem como objetivo obter solventes eutéticos para a extração sustentável de compostos bioativos, propondo um método eficiente para a realização da extração. A determinação dos solventes utilizados foi realizada a partir de pesquisa bibliográfica analisando suas características físico-químicas descritas adiante. 2. MATERIAIS E MÉTODOS 2.1. Obtenção dos solventes eutéticos Em princípio, foi testado o solvente eutético que corresponde as propriedades similares aos solventes tradicionalmente utilizados (MARTINS e De ROSSO, 2014) de: baixa temperatura de fusão, baixa constante de partição octanol/água (Kow), densidade próxima a 1,2 g.cm3 (a 20 C) e boa solubilidade em etanol. O solvente eutético selecionado, foi obtido laboratorialmente, partindo de dois reagentes de baixo custo, adicionando o cloreto de colina e ureia (2:1) sob agitação durante 1 h a 100 C ± 2 (ZHANG et al., 2012). Para a obtenção do solvente eutético, utilizamos dois quilos de cloreto de colina com 60% de pureza, que ficou durante 24h dentro de uma estufa sem circulação de ar a 105⁰C ± 5. Em seguida realizamos o processo de análise granulométrica. Na qual não obtivemos o resultado que esperávamos. Então utilizamos outro método de obtenção do cloreto de colina em maior pureza. Pegamos 150g de amostra de cloreto de colina do processo anterior e misturamos com 180g de água destilada e realizamos o processo de filtração, na qual obtivemos o resultado de 101g de amostra filtrada que é o equivalente a 67,3% em relação a amostra utilizada. E o filtrado foi guardado em um frasco âmbar. Depois desse processo, foi realizado dois testes diferentes para a reparação da mistura com ureia e obtenção do solvente eutético. O primeiro teste (Teste 1) foi realizado ao misturar 50ml do filtrado de cloreto de colina aquoso e adicionar 25g de ureia, onde a proporção em relação a massa pura (%m/m) entre cloreto de colina e ureia foi de 2:1. O segundo teste (Teste 2) também foi misturar 50ml do filtrado e a adição de 25g de ureia, no entanto foram adicionados 10ml de água destilada. Ambos os testes foram colocados no agitador magnético. E assim obtivemos dois testes com diferentes resultados, sendo a porcentagem de água o fator distinto. A partir disso tivemos constatação da obtenção com sucesso do solvente eutético do Teste 2, composto de cloreto de colina / ureia (2:1 a 20% aquoso) Extração de compostos bioativos 3
4 Coleta de amostras O Repolho roxo é uma das principais fontes vegetal de compostos fenólicos e por este motivo foi a matriz selecionada para a extração proposta. As amostras foram obtidas no Mercado local, em especial o produto que seria descartado (sem condições de comercialização), sem qualquer tipo de classificação ou seleção prévia dos produtos. O lote inicial foi constituído entorno de 2 kg de amostra, que foi fatiada e homogeneizada, reduzida à amostra laboratorial e mantida congelada até o momento do uso Extração com solvente convencional Cinco gramas de amostra isenta de água foram submetidas à extração exaustiva com solventes orgânicos voláteis tóxicos como o metanol. Após a lavagem do extrato, este foi concentrado em evaporador rotatório e dissolvido em solvente apropriado para avaliação espectrofotométrica. Os extratos foram enviados para o Laboratório de colaboração na realização da análise. Esta etapa foi realizada com a finalidade de comparação com a extração via solventes eutéticos nos aspectos de eficiência da extração, quali e quantitativamente (De ROSSO e MERCADANTE, 2007) Extração com solvente eutético Obtenção do extrato 1 Foram utilizados cinco gramas (5g) de repolho, na qual foi adicionado 10mL de solvente eutético correspondente da mistura do teste 2 (com maior porcentagem de água). O material foi para o processo de maceração com auxílio de almofariz e pistilo e em seguida para a filtração à vácuo. O procedimento foi realizado três vezes, utilizando o mesmo resíduo de repolho roxo, assim obtendo 30mL de extrato Obtenção do extrato 2 Foram utilizados quinze gramas (15g) de repolho roxo, na qual foi colocado em um béquer de 250mL. Em seguida foi adicionado ao béquer 80mL de solvente eutético correspondente da mistura do Teste 2 e logo colocado no agitador magnético, ficando em processo de agitação sem o uso de aquecimento por 20 minutos. O material obtido foi colocado na máquina utilizando o processo de vácuo, assim obtendo um liquido de cor escura. O processo foi feito novamente, porém foi reutilizado o resíduo de repolho roxo que sobrou e 50ml do solvente eutético do Teste 2. Obteve-se ao final do processo aproximadamente 130mL do novo extrato. 2.4 Determinação de compostos fenólicos A determinação do teor de fenóis totais presentes nas amostras de extratos obtidos com solvente eutético e com metanol foi feita por meio de espectrofotometria na região do visível utilizando o consolidado método de Folin-Ciocalteu (BONOLI et al., 2004). Os extratos (100 mg) foram dissolvidos e avolumados em metanol até 100mL. Uma alíquota de 7,5 ml desta solução foi transferida para um balão volumétrico de 50 ml e diluída em 4
5 metanol. Uma alíquota de 100 µl desta última solução foi agitada com 500 µl do reagente de Folin-Ciocalteu e 6 ml de água destilada por 1 min; passado este tempo 2 ml de Na2CO3 a 15% foram adicionados à mistura e agitada por 30 s. Finalmente, a solução teve seu volume acertado para 10 ml com água destilada. Após 2 h de descanso, a absorbância das amostras foram medidas a 750 nm e o metanol puro foi utilizado como branco. O teor de fenóis totais foi determinado por interpolação da absorbância das amostras contra uma curva de calibração construída com padrões de ácido gálico (10 a 350 µg/ml coeficiente de correlação R = 0,999) e expressos por mg de EAG (equivalentes de ácido gálico) por g de extrato. Todas as análises foram realizadas em triplicata Avaliação estatística dos resultados A eficiência da extração desenvolvida com solvente eutético será medida por análise estatística, onde os valores serão expressos como média + desvio padrão. Para comparações entre dois grupos, utilizaremos o teste t de Student. Os cálculos estatísticos serão realizados com o emprego do programa Estatistic versão 12. Será adotado o nível de significância de 95% (p<0,05) para ANOVA. 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 3.1. Obtenção do solvente eutético Os compostos orgânicos propensos a formação de sais (cátion + ânion), como os cátions anéis de imidazólio, peridíneo ou amônio e os ânions halogenados, fosfatados ou hidroxilados, entre outros cátions e ânions orgânicos, são as espécies químicas geradores de solventes eutéticos. Dentre os compostos utilizados para formação de solventes eutéticos, destaca-se a primeira mistura proposta entre cloreto de colina e ureia (VENTURA et al., 2010). As características físico-químicas da mistura eutética torna o processo de isolamento dos compostos orgânicos mais fácil, pois os compostos orgânicos são pouco solúveis e em processos industriais a aplicação desses solventes, causariam uma economia na geração de resíduos. Fazendo uma análise comparativa entre os solventes eutéticos e os compostos orgânicos voláteis, o solvente escolhido para testes iniciais foi o cloreto de colina + ureia, devido o cloreto de colina além de apresentar baixo custo, ser biodegradável e não apresentar propriedades tóxicas que requeira manuseio especial, atua muitas vezes como o receptor de ligações de hidrogênio em diversos DES e possui viscosidade e densidade favorável ao processo de solvatação necessário a extração de compostos fenólicos. E a ureia além de aceitar a formação de pontes de hidrogênio, ela interatua na fase líquida com o cloreto de colina, conduzindo a uma significativa estabilização da solução, levando a uma grande diminuição da temperatura de fusão da mistura em relação às dos componentes sólidos. A partir da mistura realizada entre o cloreto de colina e a ureia, utilizando o agitador magnético e a adição de 25 ml da filtração realizada em processos anteriores, foi obtido um líquido de cor amarelada e densidade 1,1 g.cm -3. Outras caracterizações do solvente, como a temperatura de congelamento e viscosidade serão realizados. 5
6 3.2. Compostos Fenólicos Totais As análises espectrofotométricas pelo método Folin-Ciocalteu, realizadas em parceria com o laboratório de análises, determinaram as concentrações de compostos fenólicos totais do repolho roxo extraídos com solvente eutético e com metanol e os resultados estão demonstrados na Tabela 1. Tabela 1. Valores de compostos fenólicos totais para as amostras de repolho roxo. Extração com solvente eutético Extração com metanol 5,93 mg/eag ± 0,78 6,22 mg/eag ±1,01 Fonte: Dados dos autores, Embora o resultado obtido com o solvente eutético tenha sido menor que na extração convencional com metanol, não houve diferença significativa entre os dois grupos (conforme ANOVA p 0,05). Este resultado corrobora a continuidade da investigação deste solvente eutético como um substituto ao metanol neste processo de obtenção de bioativos fenólicos. Como próxima etapa as análises de atividade antioxidante serão realizadas nos extratos, sendo muito provável que o comportamento dos extratos permaneça similar. Para comparação de dados foram realizados buscas em artigos de periódicos nacionais e internacionais, no qual se obteve os seguintes resultados de exemplo. Para obtenção de compostos fenólicos totais a partir da extração com metanol do repolho roxo, utilizou-se o método de Folin-Ciocalteau, no qual se obteve 7,54 mg/eag ± 1,28 (MACHADO et al., 2013). Para obtenção dos compostos fenólicos totais a partir da extração com o solvente extrator (metanol-água (70:30)) e HCl, do repolho roxo, De Rosso e colaboradores (2007) utilizaram dois testes diferentes. Um pelo método Único e outro pelo Método de Diferença de ph. Pelo método único os autores obtiveram 24,36 mg/eag ± 1,53 e pelo método de diferença de ph obteve-se 6,14 mg/eag ± 3,71. Estes dados da literatura afirmam que pode haver uma grande variação no rendimento da extração de compostos fenólicos. Esta variação pode se dar por diferentes fatores, além do solvente, como a própria característica da amostra e o seu tratamento prévio. Contudo, o solvente eutético mostrou-se eficiente em resultar em uma quantidade de fenólicos pertinente aos valores de extrações realizadas com o tradicional metanol. 4. CONCLUSÃO PARCIAL Até o momento pode-se concluir que obtivemos o solvente eutético e sua caracterização e aplicação como solvente extrator de compostos fenólicos puderam ser realizadas. Após a comparação de rendimento de extração entre os solventes eutéticos e os compostos orgânicos voláteis, o solvente verde proposto correspondeu à expectativa de substituição do metanol para obtenção de compostos fenólicos provenientes do repolho roxo. 6
7 Referências BONOLI, M. et al. Antioxidant phenols in barley (Hordeum vulgare L.) flour: comparative spectrophotometric study among extraction methods of free and bound phenolic compounds. Journal of agricultural and food chemistry, v. 52, n. 16, p , ISSN DE ROSSO, V. V.; MERCADANTE, A. Z. Identification and quantification of carotenoids, by HPLC-PDA-MS/MS, from amazonian fruits. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 55, n. 13, p , Jun ISSN Disponível em: < <Go to ISI>://WOS: >. KAHVECI, D.; LAGUERRE, M.; VILLENEUVE, P. 7 - Phenolipids as New Antioxidants: Production, Activity, and Potential Applications. In: (Ed.). Polar Lipids: Elsevier, p ISBN LOPES, E. F. Síntese altamente estereosseletiva de selenetos vinílicos utilizando glicerina como solvente reciclável Resultados e Discussão. [S.l: s.n.], MACHADO, Willian Moreira e PEREIRA, Alex Dias e MARCON, Márcia Venâncio. Efeito do processamento e armazenamento em compostos fenólicos presentes em frutas e hortaliças. UEPG Exact Earth Sci., Agr. Sci. Eng, v. 19, n. 1, p , MARTINS, P.; DE ROSSO, V. V. Carotenoids achieving from tomatoes discarded using ionic liquids as extracting for application in food industry. Safety, Health and Environment World Congress, 2014, Cubatão. Green Lifestyle Becoming the Men s New Way of Life. p ROSCHANGAR, F.; SHELDON, R. A.; SENANAYAKE, C. H. Overcoming barriers to green chemistry in the pharmaceutical industry - the Green Aspiration Level (TM) concept. Green Chemistry, v. 17, n. 2, p , ISSN Disponível em: < <Go to ISI>://WOS: >. TORRES, E. M. M. A necessidade de redução da geração de resíduos nos processos de fabricação. Revista Química Industrial. 64: p VENTURA, A L M et al. Sistema colinórgico: Revisitando receptores, regulação e a relação com a doença de Alzheimer, esquizofrenia, epilepsia e tabagismo. Revista de Psiquiatria Clinica, v. 37, n. 2, p , ZHANG, Q. et al. Deep eutectic solvents: syntheses, properties and applications. Chem Soc Rev, v. 41, n. 21, p , Nov ISSN Disponível em: < >. 7
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