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1 TECNLGIA DE DEFINIÇÃ: PREPARAÇÃ DE UM ÉSTER A PARTIR DE ÁLCIS E ÁCIDS CARBXÍLICS U SEUS DERIVADS (HALETS DE ÁCIDS E ANIDRIDS DE ÁCID) TECNLGIA DE EQUAÇÕES GERAIS H + 1) R - C + H - - R R-C + H 2 H - R BASE 2) R -C + H --R R-C + Hx RGÂNICA x - R 3) R - C + H - - R R - C + R - C R - C R H TECNLGIA DE 1º CAS: DIRETA (FISCHER) SUBSTITUIÇÃ NUCLEFÍLICA REATIVIDADE: CH 3 H > PRIMÁRI > SECUNDÁRI > TERCIÁRI REAÇÃ EM UMA ÚNICA ETAPA REAÇÃ DE EQUILÍBRI CATALISADA PR ÁCIDS (ÁCID P-TLUEN SULFÔNIC) TRÊS SITUAÇÕES: A) ÉSTERES CM PNT DE EBULIÇÃ < ÁGUA B) ÉSTERES CM PNT DE EBLIÇÃ = ÁGUA C) ÉSTERES CM PNT DE EBULIÇÃ > ÁGUA

2 TECNLGIA DE MNTAGEM PADRÃ: SISTEMA: REATR / CLUNA / TRCADR DE CALR CARACTERÍSTICA PRINCIPAL: FRMAÇÃ DE AZEÓTRPS TECNLGIA DE 2º CAS : REAÇÃ CM HALET DE ÁCID MESM MECANÍSM, ENTRETANT Hx É UM MELHR GRUP DE SAÍDA RDEM DE REATIVIDADE: CATALISADA PR BASES RGÂNICAS REAÇÕES IRREVERSÍVEIS ÓTIMS RENDIMENTS EM RELAÇÃ A HALET PRCESS EM DUAS ETAPAS R - C > R - C > R - C Cl - R R - C TECNLGIA DE 1º ETAPA: PREPARAÇÃ D HALET 2º ETAPA: R - C + SCl 2 R - C + S 2 + HCl H Cl BASE R - C + R - H R - C + HCl RGÂNICA Cl - R

3 TECNLGIA DE 3º CAS: REAÇÃ CM ANIDRIDS DE ÁCID REAÇÕES IRREVERSÍVEIS. ÓTIMS RENDIMENTS EM RELAÇÃ A ÁLCL. DISPNIBILIDADE DE ANIDRIDS. ANIDRID ACÉTIC ANIDRID MALEÍC ANIDRID SUCCÍNIC ANIDRID FTÁLIC ANIDRID GLUTÁRIC H3C - C H3C - C TECNLGIA DE BUTIRAT DE ETILA - FABRICAÇÃ REAÇÃ D ÁCID BUTANÓIC CM ETANL. CATALISADR: ÁCID p-tluen SULFÔNIC. REATR DE AÇ INX CM AGITADR IMPELLER (4 m³). QUANTIDADES ÁCID BUTANÓIC 279 ETANL 18 P.T.S. 4 SDA 1 ADICINAR A REATR ÁCID BUTANÓIC E P.T.S. E AQUECER ATÉ 11 ºC. ADICINAR ENTÃ 6 DE ETANL E MANTER PR DUAS HRAS EM REFLUX. TECNLGIA DE BUTIRAT DE ETILA - FABRICAÇÃ DESTILAR UMA PRIMEIRA FRAÇÃ A 128 ºC. RESFRIAR PARA 1 ºC E ADICINAR UMA SEGUNDA PARTE DE ETANL, 45 Kg. MANTER REFLUX PR DUAS HRAS. DESTILAR UMA SEGUNDA FRAÇÃ A 128 ºC. RESFRIAR NVAMENTE PARA 1 ºC E ADICINAR UMA TERCEIRA FRAÇÃ DE 45 Kg DE ETANL. APÓS REFLUX DE DUAS HRAS, DESTILAR UMA TERCEIRA FRAÇÃ A 128 ºC. RESFRIAR PARA 1 ºC, ADICINAR RESTANTE D ETANL (3 Kg), REFLUXAR PR DUAS HRAS E DESTILAR A QUARTA FRAÇÃ A 128 ºC.

4 TECNLGIA DE BUTIRAT DE ETILA - FABRICAÇÃ RESFRIAR PARA 1 ºC. DESTILAR CNTEÚD D MEI REACINAL A VÁCU PARA TANQUE DE PRCESS D ÁCID BUTANÓIC. LAVAR A MISTURA DESTILADA (DESTILAÇÕES ºC) CM 15 LITRS DE ÁGUA. A FASE AQUSA DEVE SER DIRECINADA PARA TRATAMENT. LAVAR A FASE LESA CM UMA SLUÇÃ DE SDA 1% (1 LITRS DE SLUÇÃ). A FASE AQUSA DEVE SER DIRECINADA PARA TRATAMENT. LAVAR A FASE LESA DUAS VEZES CM 5 LITRS DE ÁGUA. DESTILAÇÃ DA FASE LESA. TECNLGIA DE EXERCÍCI: ELABRE UM FLUXGRAMA PARA A FABRICAÇÃ D BUTIRAT DE ETILA, CNSIDERAND A PRESCRIÇÃ D PRDUT, A QUAL ESTÁ SEND DISTRIBUÍDA. EM PRIMEIR LUGAR ESCREVA A EQUAÇÃ E PENSE NS ASPECTS QUÍMICS D PRCESS. DEPIS TENTE ENTENDER A METDLGIA DESCRITA NA PRESCRIÇÃ. FINALMENTE ELABRE FLUXGRAMA. TECNLGIA DE ACETAT DE N-BUTILA FLUXGRAMA PARA PRCESS EM BATELADA. ATENÇÃ: FRMA-SE UM AZEÓTRP TERNÁRI HETERGÊNI DE PNT DE EBULIÇÃ MENR D QUE D ÉSTER E MENR QUE DA ÁGUA.

5 TECNLGIA DE FABRICAÇÃ D 2-ETILHEXIL ACETAT REAÇÃ D 2 ETILHEXANL CM ANIDRID ACÉTIC (T ºC ºC) DURANTE 6 HRAS. LAVAR A FASE LESA CM ÁGUA, CM SLUÇÃ ALCALINA E DEPIS NVAMENTE CM ÁGUA. ADICINAMS 5232 Kg DE 2-ETILHEXANL E 171 Kg DE ANIDRID ACÉTIC. BTIVEMS 595 Kg D ÉSTER. FAÇA CMENTÁRIS SBRE A ESTEQUIMETRIA D PRCESS. ELABRE UM FLUXGRAMA DE PRCESS.

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