Química 5 - Aula 12 7 - ISOMERIA 7.1 - ISOMERIA PLANA 7.2 - ISOMERIA ESPACIAL
7. ISOMERIA Considere duas substâncias, A e B, com a mesma fórmula molecular (C 2 H 6 O): a substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5 C e apresenta uma certa reatividade química; a substância B é um gás incolor, que se liquefaz somente a - 23,6 C e tem reatividade química muito baixa. Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e B têm a mesma fórmula? Forneça a fórmula estrutural destas substâncias. Os compostos A e B são chamados de isômeros e chamamos esse fenômeno de ISOMERIA.
A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica. Exemplos: com fórmula C 5 H 12 existem 3 isômeros; com fórmula C 10 H 22 existem 75 isômeros; com fórmula C 20 H 42 existem 366.319 isômeros. De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em: isomeria plana isomeria espacial ou estereoisomeria.
7.1 - Isomeria Plana ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. Os casos mais comuns de isomeria plana são: isomeria de função (ou funcional); isomeria de cadeia (ou de núcleo); isomeria de posição; isomeria de compensação (ou metameria); tautomeria.
a) Isomeria de função É aquela em que os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. 1 Exemplo: C 3 H 8 O 2 Exemplo: C 7 H 8 O
3 Exemplo: C 3 H 6 O 4 Exemplo: C 3 H 6 O 2
b) Isomeria de cadeia os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. 1 Exemplo: C 4 H 10 normal ramificada 2 Exemplo: C 5 H 10
3 Exemplo: C4H8O2
c) Isomeria de Posição os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação. 1 Exemplo: C 3 H 8 O
2 Exemplo: C 4 H 8 3 Exemplo: C 4 H 6 Cl 2
d) Isomeria de Compensação (Metameria) os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. 1 Exemplo: C 4 H 10 O
2 Exemplo: C 4 H 11 N 3 Exemplo: C 3 H 6 O 2
e) Tautomeria esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: aldeído e enol; cetona e enol.
1) Analise os compostos a seguir. Exercícios 1. CH 3 COCH 3 4. CH 3 CH 2 COOH 2. CH 3 COOCH 3 5. CH 3 CH 2 CH 2 OH 3. CH 3 CH 2 CHO 6. CH 3 OCH 2 CH 3 São isômeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4 e) 2 e 4; 3 e 6 b) 2 e 4; 3 e5 d) 3 e 6; 1 e 5 2) A propanona e o isopropenol (propen-2-ol) são casos típicos de isomeria: a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria
3) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de isomeria existente entre eles, na coluna à direita. Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta? a) I e 3; II e 2; III e 4; IV e 1 b) I e 3; II e 2; III e 1; IV e 4 c) I e 2; II e 3; III e 1; IV e 4 d) I e 2; II e 3; III e 4; IV e 1 e) I e 1; II e 2; III e 3; IV e 4
4) (UER) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol. d) butan-1-ol e propano-1-ol. 5) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C 5 H 12 é: a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2
7.2 - ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial divide-se em: isomeria geométrica (ou cis-trans); isomeria óptica. Pode ocorrer em dois casos principais: em compostos com duplas ligações; em compostos cíclicos.
a) Isomeria Geométrica Quando dois hidrogênios, um de cada carbono do etileno, são substituídos por dois átomos de cloro, formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C 2 H 2 Cl 2.
As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de ebulição, isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas.
Ocorrência de isomeria geométrica em compostos acíclicos
1 Exemplo: Pent-2-eno Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno 2 Exemplo: 2-bromo-1-cloropropeno CIS - radicais de maior massa molecular estão do mesmo lado da molécula em relação a insaturação. TRANS - radicais de maior massa molecular estão em lados opostos da ligação dupla. Trans-2-bromo- 1-cloropropeno Cis-2-bromo-1- cloropropeno
Ocorrência de isomeria geométrica em compostos cíclicos Exemplo: 1,2-diclorociclopropano cis-1,2-diclorociclopropano trans-1,2-diclorociclopropano
EXERCÍCIOS 1) Considere os hidrocarbonetos a seguir. Quais apresentam isomeria geométrica? a) pent-1-eno; d) 2-metilpent-1-eno; g) 1,1-dimetilciclopentano; b) pent-2-eno; e) 2-metilpent-2-eno; h) 1,2-dimetilciclopentano. c) hex-3-eno; f) 2-metil-hex-3-eno; 2) (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno. b) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. 3) Quantos isômeros estruturais e geométricos são previstos com a fórmula molecular C 3 H 5 Cl? a) 2. d) 5. b) 3. e) 7. c) 4.