ESTUDANTE: Química Orgânica Básica Professor André Calaça
QUÍMICA ORGÂNICA O carbono é um elemento que está sempre presente no nosso cotidiano. Ele pode ser encontrado no ar na forma de moléculas de gás carbônico, no solo em sua forma cristalina formando diamante, no carvão, em matéria orgânica, no petróleo e seus derivados e também no corpo humano. Não se fala em química orgânica sem falar em carbono porque ele é base desse ramo da química. Hidrocarbonetos refinados são matéria prima para o plástico, para combustíveis como a gasolina, o gás butano (gás de cozinha), etc. CARACTERÍSTICAS DO CARBONO O carbono é tetravalente No carbono forma-se quatro ligações covalentes, veja exemplos abaixo: O carbono forma ligações múltiplas: Vimos no exemplo anterior que carbono forma apenas ligações simples com o átomo de hidrogênio ou de cloro. No entanto o carbono pode estabelecer duas ou três ligações com o segundo átomo de carbono podendo estabelecer, uma ligação dupla ou tripla. Por exemplo: CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO CARBONO PRIMÁRIO Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono. CARBONO SECUNDÁRIO Ligado diretamente a dois outros carbonos. CARBONO TERCIÁRIO Ligado diretamente a três outros carbonos 2
CARBONO QUATERNÁRIO Ligado diretamente a quatro outros carbonos CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista. CADEIAS ABERTAS As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas. Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos. HOMOGÊNEA não possui heteroátomos entre carbonos. HETEROGÊNEA possui heteroátomo entre carbonos, ou seja elementos diferentes entre carbonos. As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de ramificações na cadeia carbônica. NORMAL não possui ramificação. RAMIFICADA possui ramificação. As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. SATURADA quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples. INSATURADA quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas. CADEIA MISTA: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático. 3
1 Monte as seguintes fórmulas estruturais: EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM a) Composto de cadeia aberta com um carbono terciário ( C 6 H 14 ) b) Cadeia fechada ( C 6 H 12 ) c) Cadeia aberta, ramificada, com um carbono quaternário ( C 6 H 14 ) d) Cadeia aberta, insaturada com um carbono terciário ( C 6 H 12 ) 2 - A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduza a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano (fórmula abaixo) é atribuído um índice de octana 100 vezes por causa da sua baixa tendência de detonar. O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural abaixo, assinale a alternativa correta: a) 1 carbono quaternário e 5 carbonos primários b) 1 carbono terciário e 2 carbonos secundários c) 1 carbono secundário e 2 carbonos terciários d) 3 carbonos terciários e 4 carbonos quaternários e) 4 carbonos primários e 1 carbono secundário 3 - No composto abaixo quais as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário temos respectivamente: a) 5, 2 e 3. b) 3, 5 e 2. c) 4, 3 e 5. d) 6, 4 e 4. e) 5, 6 e 5. 4 - Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é: a) Aberta, ramificada, heterogênea e saturada b) Aberta, normal, heterogênea e saturada c) Aberta, normal, heterogênea e insaturada d) Aberta, ramificada, homogênea e saturada e) Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada 5 - A cadeia carbônica abaixo é classificada como? Assinale a alternativa correta: a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea 6 - O composto de fórmula apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 4
FUNÇÃO HIDROCARBONETOS São aquelas que possuem em sua cadeia carbônica, carbono e hidrogênio. Alcanos ou parafinas: são cadeias carbônicas que apresentam simples ligações entre átomos de carbono. São em cadeias abertas ou acíclicas. Fórmula Molecular: CnH2n+2 H 3 C CH 2 CH 3 C3H2.3+2 C 3 H 8 Alcenos, alquenos ou alefinas: São cadeias insaturadas, que apresentam dupla ligação. São cadeias abertas e possui formula molecular: CnH2n H 2 C CH 2 C2H2.2 C 2 H 4 Alcinos, alquinos, ou hidrocarbonetos acetilênicos: São cadeias abertas, insaturadas com tripla ligação entre átomos de carbonos; hibridação s p; ângulo de 180º; com formula molecular: CnH2n-2 HC C CH 2 CH 2 CH 3 C5H2.5-2 C5H8 Alcadienos, dienos ou diolefinas: São cadeias, insaturadas, apresentam duas duplas ligações de formula molecular: CnH2n-2 H 2 C C CH CH 2 CH 3 C5H2.5-2 C5H8 Ciclanos ou cicloparafinas: cadeias fechadas com simples ligações (saturadas) podem ser simples ou mistas, possui fórmula molecular: CnH2n Ciclenos ou cicloalquenos: São cadeias fechadas com dupla ligação insaturadas. São cadeias simples ou mistas, fórmula molecular: CnH2n-2 Hidrocarbonetos aromáticos: são considerados como derivados do benzenos. Fórmula molecular: CnHn 5
EXERCÍCIOS 1 Escreva as fórmulas estrutura de hidrocarbonetos que apresentam as seguintes características: a ) Possui 6carbonos, duplas ligações e duas ramificações b ) Possui 5 carbonos, instaurações, cadeia normal c ) Possui 4 carbonos, i dupla ligação e 1 ramificação d ) Possui 12 carbonos e dez hidrogênios 2 - Determine todos os prováveis compostos orgânicos de fórmula C 4 H 8. Fórmula CnH2n. 3 Classifique as seguintes cadeias: a ) O ǁ H 3 C CH 2 C CH2 O CH = CH b ) CH 3 CH 3 I I H2C = C C NH CH 3 I H 6
FUNÇÕES OXIGENADAS Devido ao elevado número de composto orgânico que existem, foi necessário agrupá-los em funções orgânicas. As substâncias foram classificadas de acordo com suas propriedades semelhantes e composição para melhorar o estudo destes compostos, assim como os compostos inorgânicos. O oxigênio, depois do carbono e do hidrogênio, é um dos elementos mais frequentemente encontrados em moléculas orgânicas. Veremos agora as funções oxigenadas, ou seja, que têm o oxigênio como componente. Álcool: Na química orgânica o grupo OH é conhecido como hidroxila, e está ligado a um C saturado, formando um álcool. O nome dos alcoóis é obtido juntando o prefixo do número de carbonos na cadeia principal com o infixo da ligação e o sufixo ol. Observe o exemplo do etanol: metanol etanol O etanol, também conhecido como álcool de cereais, é um dos alcoóis mais produzidos. Ele é obtido através da fermentação de carboidratos de cereais, como o milho, tubérculos como a beterraba, e cana-de-açúcar. Grande parte do etanol serve para produção de bebidas alcoólicas por ser o menos tóxico dos alcoóis. Éter: Possui um heteroátomo de oxigênio O quando está no meio de carbonos numa cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio. A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + o nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o). Veja o exemplo do metoxietano: met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais simples) + et (dos 2 C da cadeia da direita) + an (das simples ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa). Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza explosiva. Aldeído: Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por um C e um O por dupla ligação) ligada ao H na ponta de uma cadeia. O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente com o infixo do tipo de ligação e o sufixo al. Metanal met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al (sufixo dos aldeídos) Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em geral. Cetona: apresenta o radical carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à terminação ona. Ex.: propanona. prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) + ona (sufixo das cetonas) A proapanona é conhecida comercialmente como acetona, uma substância inflamável, volátil, muito usada como solvente de esmaltes. propanona 7
Ácido carboxílico: O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é conhecido como grupo carboxila e é representado por COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos. o nome do ácido carboxílico é gerado escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal com terminação óico. ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples ligações) + óico (sufixo). Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como o ácido acético, um dos componentes do vinagre, muito importante em reações metabólicas; o ácio cítrico, encontrado nas frutas cítricas. Éster: Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O e uma ligação simples com outro O, que por sua vez está ligado à cadeia carbônica principal. São produzidos através da reação de um ácido orgânico e um álcool. A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila. Ex.: metanoato de metila. Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um C) + ila (sufixo) Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas. Fenol: Apresenta a hidroxila -OH ligada a um carbono do anel aromático. Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do OH, em seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. Ex.: hidroxibenzeno: 1 (da posição da OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico). hidroxibenzeno O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na fabricação de corantes e plásticos. FUNÇÕES NITROGENADAS São compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica dáse o nome de funções nitrogenadas. Aminas: são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de aminas: primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos alquila (radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto saturado). Amidas: A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de compostos chamados amidas. Amidas apresentam uma ligação entre um grupo carbonila (-C=O )e um nitrogênio. 8
Nitrilas: são substâncias químicas que apresentam em sua composição o grupo funcional CN, obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico ou cianeto de hidrogênio (HCN) por um radical orgânico. Nitrocompostos: são todos os compostos orgânicos que derivam do ácido nítrico HNO 3. FUNÇÕES ORGÂNICAS: REGRAS DA NOMENCLATURA A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Após várias reuniões, surgiu a nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Basicamente, o nome é dividido em três partes: prefixo, intermediário e sufixo (PIS). Cada parte tem um significado específico que, em conjunto, caracteriza o composto. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal. C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos Intermediário, afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto= no álcool= ol aldeído= al cetona= ona ácido carboxílico= óico amina= amina éter= óxi duas duplas = dien três duplas = trien duas triplas = diin 9
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