UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ CAMPUS CAMPO MOURÃO CURSO SUPERIOR EM TECNOLOGIA EM ALIMENTOS

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ CAMPUS CAMPO MOURÃO CURSO SUPERIOR EM TECNOLOGIA EM ALIMENTOS Relatório de Estágio Curricular Acadêmico: ANDERSON LOPES POPOVICZ Prof a. Karla Silva Autorizo para encaminhamento à banca examinadora, Assinatura do Prof. Orientador CAMPO MOURÃO 2012

Sumário 1. INTRODUÇÃO... 3 2. DESCRIÇÃO DO LOCAL... 7 3. ATIVIDADES DESENVOLVIDAS... 8 3.1. AMOSTRAGEM... 8 3.2. CONTROLE DE QUALIDADE DA GORDURA HIDROGENADA E DESODORIZADA FRY 810 E MASS 700.... 8 3.2.1. Determinação do ponto de gotejamento... 9 3.2.2. Determinação do índice de iodo... 9 3.2.3. Determinação do índice de refração...10 3.3. OUTRAS ANÁLISES REALIZADAS COM ACOMPANHAMENTO DA EQUIPE...10 3.3.1. Determinação do índice de acidez...10 3.3.2. Determinação de sabões...11 3.3.3. Umidade...11 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO DAS ANÁLISES DE ÍND. IODO, PTO DE GOTA E ÍND. REFRAÇÃO...11 5. CONCLUSÃO...15 6. REFERÊNCIAS...16

RESUMO O estágio foi realizado no laboratório físico-químico da empresa Coamo Agroindustrial Cooperativa, localizada em Campo Mourão, saída para Luiziana, no período de novembro de 2010 a fevereiro de 2011. Foram realizadas análises, em gorduras hidrogenadas e desodorizadas, de índice de iodo, ponto de gotejamento e índice de refração em busca de correlação entre esses parâmetros para introdução dessa última análise na rotina do laboratório. Acompanhou-se ainda à rotina de análises de índice de acidez, saponificação e umidade em amostras. Os procedimentos analíticos do laboratório físico-químico da indústria Coamo visam o controle de qualidade da matéria prima, certificando sua conformidade e dando suporte ao setor produtivo de óleos e gorduras. O estágio possibilitou o desenvolvimento prático das rotinas do laboratório analítico industrial, com ênfase no manuseio de equipamentos e preparo de soluções, além do trabalho em equipe e convivência com outras rotinas da planta. O índice de refração não mostrou a correlação esperada com índice de iodo nem com ponto de gotejamento para as amostras analisadas.

3 1. INTRODUÇÃO Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água (hidrofóbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e ácidos graxos. Os triacilgliceróis são compostos insolúveis em água e que em temperatura ambiente, possuem uma consistência de líquido para sólido. Quando estão na forma sólida são chamados de gorduras e quando estão na forma líquida são chamados de óleos. Além de triacilgliceróis, os óleos contêm vários componentes em menor proporção, como mono e diglicerídeos (importantes como emulsionantes); ácidos graxos livres; tocoferol (importante antioxidante); proteínas, esteróis e vitaminas (REDA; CARNEIRO, 2007). Os óleos vegetais são um dos principais produtos extraídos de plantas da atualidade, sendo dois terços utilizados em produtos alimentícios. Os lipídios, juntamente com as proteínas e os carboidratos, são fontes de energia do metabolismo humano. Apresentam ainda grande importância para a indústria na produção de ácidos graxos, glicerina, lubrificantes, carburantes, biodiesel, além de inúmeras outras aplicações. Óleos vegetais são constituídos principalmente de triacilgliceróis (> 95 %) e pequenas quantidades de mono e diacilgliceróis (REDA; CARNEIRO, 2007). Cerca de 90% dos lipídios que ingerimos correspondem a lipídios simples, na forma de gorduras e óleos; somente os 10% restantes são constituídos por lipídios compostos. Os lipídios de consumo têm baixo ponto de fusão, os óleos são líquidos à temperatura ambiente e o ponto de fusão das gorduras oscila entre 30 C e 42ºC, quando o ponto de fusão das gorduras é mais alto, os lipídios tornam-se inaceitáveis e inadequados para o consumo humano (MORETTO; FETT, 1998). O ponto de fusão depende, fundamentalmente, de: Tamanho da cadeia do ácido graxo: os saturados de cadeia curta (até oito átomos de carbono) tem consistência líquida, enquanto aqueles com mais de oito carbonos tem consistência sólida; Grau de saturação dos ácidos graxos. O ponto de fusão dos ácidos graxos de cadeia longa varia com o grau de saturação dessa cadeia: os saturados são sólidos à temperatura ambiente, a existência de duplas ligações abaixa o ponto de fusão

4 com tendência a consistência líquida, por exemplo, o ponto de fusão do ácido esteárico é de 70ºC, mas basta a introdução de uma dupla ligação, molécula do oléico, para que o ponto de fusão abaixe para 14ºC; Isomeria a presença de duplas ligações na cadeia carbônica possibilita a existência de isômero cis e trans (RISSATO, 2008). Segundo Sanibal & Filho (2004) os isômeros geométricos trans de ácidos graxos insaturados são formados no processo de fritura, como no refino de óleos e no processo de hidrogenação, por mecanismo induzido termicamente. Pelas características estruturais, os ácidos graxos na forma trans têm seu ponto de fusão mais elevado, quando comparado com seu isômero cis correspondente, e próximo ao ponto de fusão do ácido graxo saturado com mesmo número de átomos de carbono. Sendo assim, os isômeros trans podem ser considerados como um intermediário entre um ácido graxo original insaturado cis e um ácido graxo completamente saturado. Os ácidos graxos trans de maior ocorrência são os monoinsaturados, mas vários isômeros di-insaturados, ou mesmo, tri-insaturados podem ser formados a partir dos ácidos linoléico e linolênico. Para a obtenção de uma boa qualidade dos óleos vegetais comestíveis industrializados, é necessária a remoção de vários componentes visando melhorar características como aparência, odor, sabor e estabilidade do produto. Este processo é realizado em várias etapas de refino (MENDONÇA et al., 2008). Segundo Mandarino & Roessing (2001), a refinação pode ser definida como um conjunto de processos que visam transformar os óleos brutos em óleos comestíveis. Embora existam casos de consumo de óleos brutos como o azeite de oliva e o azeite de dendê. A finalidade da refinação é uma melhora de aparência, odor e sabor do óleo bruto, por meio da remoção dos seguintes componentes: a) substâncias coloidais, proteínas, fosfatídeos e produtos de sua decomposição; b) ácidos graxos livres e seus sais, ácidos graxos oxidados, lactonas, acetais e polímeros; c) substâncias coloridas como clorofila, xantofila, carotenóides, incluindo-se neste caso o caroteno ou pró-vitamina A; d) substâncias voláteis como hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres de baixo peso molecular; e) substâncias inorgânicas como os sais de cálcio e de outro metais, silicatos, fosfatos, dentre outros minerais; e

5 f) umidade. As principais etapas do processo de refinação do óleo bruto de soja são: Degomagem ou hidratação; Neutralização ou desacidificação; Branqueamento ou clarificação; Desodorização. O índice de acidez do óleo é um fator qualitativo a ser considerado nos grãos de soja por influenciar no maior ou menor custo da industrialização desse produto. É importante ressaltar que para se obter um produto final, industrializado, com alta qualidade, é necessário que a matéria prima tenha boa qualidade. Grãos de soja que apresentem elevados índices de danos mecânicos, secados com procedimentos inadequados e armazenados em ambientes impróprios, resultarão na produção de óleos de baixa qualidade e aumentarão o custo de produção. Grãos com essas características estarão mais susceptíveis a se rancificarem, descolorirem e apresentarem maior índice de acidez (FILHO et al., 2011). O índice de saponificação demonstra a presença de óleos e gorduras de alta proporção de ácidos graxos, de baixo peso molecular, em misturas com outros óleos e gorduras. Quanto menor o peso molecular do ácido graxo, tanto maior será o índice de saponificação, grosseiramente; para as gorduras vegetais, quanto mais altos os índices de saponificação mais se prestam para fins. O índice de iodo mede o grau de insaturações dos ácidos graxos (PEREIRA et al., 2012). Atualmente, os consumidores estão conscientes das implicações para uma boa saúde e por isso mais exigentes com a qualidade dos alimentos que ingerem. Existem inúmeros produtos potencialmente saudáveis como os alimentos orgânicos, que são produzidos sem adição de agrotóxicos ou aditivos em geral. Quando o assunto é a utilização de óleos e gorduras no desenvolvimento e processamento de alimentos, surgem certas preocupações com relação à saúde do consumidor (SOARES, 2010). A hidrogenação de óleos e gorduras é a reação química unitária mais largamente usada na indústria de processamento de óleos. Tem a característica de modificar química e fisicamente o comportamento de um produto, criando um produto com novas características (DORSA, 2000). As gorduras são destinadas para aplicação em frituras, aspersão, massas, biscoitos, doces, salgados, panificação

6 industrial e confeitaria, além de multiuso em outras aplicações na indústria de alimentos (COAMO, 2012). O hidrogênio usado no processo deve ser de alta pureza (99,5% ou mais). O monóxido de carbono, sulfeto de hidrogênio e, em menor grau, o vapor d'água, agem como venenos, diminuindo gradativamente a atividade do catalizador, por meio do envenenamento de seus centros ativos e, portanto, essas substâncias não devem estar presentes durante o processo de hidrogenação. No processo, são utilizados diferentes catalizadores que aumentam suas eficiência e rapidez. A hidrogenação visa conservar o óleo de soja, por meio da eliminação das duplas ligações entre os átomos de carbono dos ácidos graxos insaturados, que formam os triglicerídeos que compõem o óleo, bem como dos ácidos graxos livres. Essas duplas ligações constituem-se em pontos de oxidação dos óleos e sua conseqüente rancificação. O óleo de soja hidrogenado constitui-se numa das matérias primas que entram na formulação para a produção de margarinas (MANDARINO; ROESSING, 2001). O índice de refração relaciona-se com o grau de insaturação. Conforme o valor desde índice diminui, aumenta a saturação e o ponto de fusão do óleo. A análise de índice de refração é utilizada como controle de processo quando a reação de hidrogenação é realizada em escala industrial. É efetuada a retirada de amostras em intervalos de tempo definidos e, através dessa análise, que está diretamente relacionada ao índice de iodo, é possível saber o grau de hidrogenação em que se encontra amostra (FREZZA et al., 1999). O método mais conveniente de determinação do ponto final da reação é a determinação do ponto de fusão ou ponto de gota. O método, porém fica menos eficiente na medida em que a diferença entre este valor para a matéria prima e produto final sejam muito próximos como no caso de gordura animal (RISSATO, 2008). As análises físico-químicas, realizadas em diversas etapas do processo de óleos e gorduras, têm como objetivo a verificação da qualidade da matéria prima, bem como a padronização do produto final. Os resultados indicam a eficiência dos equipamentos durante a industrialização, fornecendo também informações do controle do processo.

7 O objetivo do trabalho foi realizar um comparativo entre as análises de índice de iodo, ponto de gotejamento e índice de refração. Objetivou-se investigar a correlação dos resultados de índice de refração com os respectivos resultados de índice de iodo e ponto de gotejamento, para proposição de padrões de referência e inserção desse procedimento no controle de qualidade da empresa Coamo Agroindustrial Cooperativa. 2. DESCRIÇÃO DO LOCAL O parque industrial da Coamo (Campo Mourão e Paranaguá) é composto por cinco indústrias de esmagamento de soja, entre próprias e terceirizadas, cujas capacidades de produção somadas são de seis mil toneladas/dia, resultando na industrialização de dois milhões de toneladas de produtos/ano. O complexo industrial é formado por uma refinaria de óleo de soja com capacidade para 350 toneladas/dia; uma fábrica de gordura hidrogenada com capacidade de 100 toneladas/dia; uma indústria de margarina com capacidade para 120 toneladas/dia; uma fiação de algodão com capacidade para 20 toneladas de fio/dia e um moinho de trigo que, juntamente com mais uma unidade terceirizada, industrializam 200 toneladas de trigo por dia. Desse parque industrial saem os Alimentos Coamo: margarinas Coamo, Família, Primê, e óleo refinado de soja, farinha de trigo, gordura vegetal e café torrado, moído e a vácuo com a marca Coamo, além das commodities farelo e óleo degomado de soja. Os produtos Coamo são comercializados nos mercados interno e externo, com qualidade reconhecida, graças à observância de rigorosos padrões de controle de produção, como os programas ISO 9000, BPF/APPCC, sistemas certificados internacionalmente para segurança alimentar. A assessoria da garantia da qualidade conta com os seguintes laboratórios: análises microbiológicas, análises de trigo e físico-químicas, o estágio foi realizado no laboratório físico químico, atendendo as análises do processo de hidrogenação e desodorização da refinaria de óleo. O laboratório de análises físico-químicas conta com os seguintes equipamentos: (FEMTO 700 plus) espectrofotometria, (VARIAN 3900) cromatógrafo a gás, (Bruker Minispec Plus) Ressonância Nuclear Magnética, (FANEM) estufas,

8 capelas, tituladores digitais e um aparelho com o sistema térmico de gotejamento (Mettler FP90 Processor), Refratômetro (ATAGO 2T) (COAMO, 2011). 3. ATIVIDADES DESENVOLVIDAS As atividades foram desenvolvidas no Laboratório de controle de qualidade físico-químicas da Indústria Coamo. As análises de índice de iodo, ponto de gota e índice de refração foram realizadas com anotação dos resultados para verificação das correlação entre os procedimentos. Outras análises ainda foram realizadas em acompanhamento da equipe técnica para ciência e treinamento sendo que, por isso, não serão apresentados os resultados obtidos. A seguir apresentam-se os procedimentos realizados. 3.1. Amostragem As amostras de gordura estudadas foram gordura hidrogenada e desodorizada especificações Fry 810 e Mass 700. Todas foram oriundas do processamento do óleo de soja. A coleta das amostras foi realizada por funcionários treinados do departamento de refinaria de óleo. O procedimento consistiu em coletas de aproximadamente 300 ml da amostra, diariamente, de lotes diferenciados, variando de 15 a 20 coletas em conformidade com a necessidade do processo. As amostras foram submetidas às análises de controle de qualidade, conforme descrito nos itens a seguir, sendo amostras de lotes diferentes. 3.2. Controle de Qualidade da Gordura Hidrogenada e Desodorizada Fry 810 e Mass 700. O padrão de qualidade estabelecido pela empresa pode ser visualizado na Tabela 1.

9 Tabela 1: Padrão das gorduras Tipo Gordura Gord. Hidrogenada Mass 700 Gord. Desodorizada Mass 700 Gord. Hidrogenada Fry 810 Gord. Desodorizada Fry 810 Fonte: (COAMO, 2012) Ind. Iodo (%) Ponto de Gota ( C) Padrão 65 a 75 38 a 42 80 a 90 28 a 32 3.2.1. Determinação do ponto de gotejamento A análise foi realizada de acordo com a metodologia AOCS Cc 18-80 (2009), no aparelho METTLER FP90 PROCESSOR (Figura 1). Figura 1: Mettler Fp90 Processo (METTLER TOLEDO, 2012) O ponto de gotejamento de uma gordura ou óleo é a temperatura na qual a amostra se tornará fluida para escoar sob as condições do ensaio. 3.2.2. Determinação do índice de iodo A análise foi realizada de acordo com a metodologia da American Oils Chemist Society AOCS Cd 1b-87. Adiciona-se iodo na amostra com solução de Wijs e o excesso de iodo é titulado com solução de tiossulfato de sódio 0,1 N

10 padronizado. O método determina o grau de insaturação de óleos e gorduras, com resultado expresso em gramas de iodo absorvidos por 100 gramas de amostra (% iodo absorvido) de acordo com o cálculo: (B - S) x N x 12,69 M Onde: B = volume da solução titulante, em ml do branco; S = volume da solução titulante, em ml da amostra; N = normalidade da solução de tiossulfato de sódio; M = massa da amostra, em g. 3.2.3. Determinação do índice de refração A análise foi realizada de acordo com a metodologia American Oils Chemist Society AOCS Cc 7-25. O índice de refração de uma substância é a razão entre a velocidade da luz no vácuo à velocidade da luz no substância. Para as medições práticas, incluindo este método, as escalas de instrumentos padrão indicam os índices de refração em relação ao ar, em vez de vácuo. O índice de refração de óleos é característico dentro de certos limites para cada tipo de óleo. É relacionada com o grau de insaturação, mas que é afetada por fatores como o teor de ácidos graxos livres, a oxidação e o tratamento térmico. 3.3. Outras análises realizadas com acompanhamento da equipe 3.3.1. Determinação do índice de acidez A análise foi realizada de acordo com a metodologia American Oils Chemist Society AOCS Ca 5a-40, sendo determinado via titulação. O índice de acidez é dado pelo número de miligramas de hidróxido de potássio necessários para neutralizar os ácidos graxos livres de um grama de amostra. O resultado, expresso em graus de acidez na amostra, é calculado por: (A B) x N x 56,1 M

11 Onde: B = volume da solução padrão de álcali usado na titulação, em ml do branco; A = volume da solução padrão de álcali usado na titulação, em ml da amostra; N = normalidade da solução padrão do álcali (hidróxido de potássio 0,1N); M = massa da amostra, em g. 3.3.2. Determinação de sabões A análise foi realizada de acordo com a metodologia American Oils Chemist Society AOCS Cd 3e-02. Este método determina a alcalinidade (proporção de álcali) em um óleo ou gordura por titulação com ácido clorídrico 0,01 mol/l, expresso em partes por milhão (ppm) de sabões. 3.3.3. Umidade A análise foi realizada de acordo com a metodologia American Oils Chemist Society AOCS Ba 2a-38. Utilizou-se estufa FANEM a 130 ºC. Este método permite determinar a porcentagem de umidade do produto especificado, e qualquer material que seja volátil nas condições do ensaio. 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO Nas Tabelas 2 e 3 são apresentados os valores encontrados nas análises físico-químicas do índice de refração, índice de iodo e ponto de gota das gorduras Mass 700 e Fry 810, respectivamente.

12 Tabela 2: Propriedades físico-químicas da gordura Mass 700. Tipo Gordura Banho ( C) Ind. Iodo (%) P. de Gota ( C) I. Refração Gord. Hidrogenada Mass 700 45 63,50 43,9 1,670 Gord. Hidrogenada Mass 700 45 61,00 42,5 1,519 Gord. Hidrogenada Mass 700 45 75,21 39,1 1,520 Gord. Hidrogenada Mass 700 45 64,68 42,6 1,455 Gord. Hidrogenada Mass 700 45 62,68 43,4 1,456 Gord. Hidrogenada Mass 700 45 75,60 41,6 1,459 Gord. Desodorizada Mass 700 45 65,00 43,3 1,457 Gord. Desodorizada Mass 700 45 70,48 42,6 1,457 Gord. Desodorizada Mass 700 45 64,10 43,2 1,457 Gord. Desodorizada Mass 700 45 68,00 41,6 1,460 PADRAO 65 a 75 38 a 42 Não definido Tabela 3: Propriedades físico-químicas da gordura Fry 810 Tipo Gordura Banho ( C) Ind. Iodo (%) P. de Gota ( C) I. Refração Gord. Hidrogenada Fry 810 45 80,48 29,50 1,470 Gord. Hidrogenada Fry 810 45 78,00 28,20 1,458 Gord. Hidrogenada Fry 810 45 76,20 30,80 1,459 Gord. Hidrogenada Fry 810 45 77,72 31,00 1,460 Gord. Hidrogenada Fry 810 45 80,11 28,60 1,459 Gord. Desodorizada Fry 810 45 79,20 31,20 1,520 Gord. Desodorizada Fry 810 45 78,00 32,60 1,461 Gord. Desodorizada Fry 810 45 78,00 32,50 1,458 Gord. Desodorizada Fry 810 45 80,00 28,60 1,460 Gord. Desodorizada Fry 810 45 85,00 30,00 1,459 PADRAO 80 a 90 28 a 32 Não definido Ambas as análises estão relacionadas diretamente com a insaturação das gorduras. Desse modo é possível acompanhar a reação de hidrogenação para se obter as gorduras desejadas. A gordura Mass 700 é mais hidrogenada do que a gordura fry 810, sendo por isso uma gordura mais sólida. Quando são comparados os resultados das tabelas, podemos observar que seu ponto de gota é mais alto e o índice de iodo é mais baixo. O índice de refração não é utilizado como análise de rotina na empresa. Portanto, com os resultados obtidos foi realizado um comparativo entre as análise (figuras 2 a 5) objetivando, conforme exposto, verificar se existe correlação entre o índice de refração e as análises rotineiras. O objetivo é utilizar o índice de refração como análise de rotina por ser mais rápida. Identificando-se a correlação criar-se-ia um padrão.

13 Os resultados obtidos para a gordura Mass 700 identificam uma linearidade dentro do padrão para ponto de gota (de 38 a 42 C), para 100% das amostras dessa gordura hidrogenada (Figura 2) bem como de sua versão desodorizada (Figura 3). Por outro lado, o Índice de Iodo para 50% do total dessas mesmas amostras mostraram-se abaixo do padrão definido (65 a 75%). Os resultados relativos a essas amostras quanto a análises de índice de refração, finalmente, evidenciaram que não foi possível correlacionar com o índice de iodo nem ao ponto de gota das amostras de gordura Mass 700, impossibilitando a definição do padrão almejado. Figura 2: Análises de índice de iodo, ponto de gota e índice de refração em amostras de gordura hidrogenada Mass 700. Figura 3: Análises de índice de iodo, ponto de gota e índice de refração em amostras de gordura desodorizada Mass700. Os resultados obtidos para a Gordura Fry 810, visualizados nas Figuras 4 e 5, possibilitaram também a identificação de conformidade com padrão de 100% das

14 amostras quanto ao Ponto de Gota (28 a 32 C). Por outro lado, 60% das amostras dessa gordura estiveram abaixo do padrão estabelecido para Índice de Iodo (80 a 90%). Focando o Índice de Refração, não houve qualquer tendência esperada com os resultados simultâneos quanto ao Ponto de Gota nem Índice de Iodo, inviabilizando-se mais uma vez a adoção de um padrão desejado. Figura 4: Análises de índice de iodo, ponto de gota e índice de refração em amostras de gordura hidrogenada Fry 810. Figura 5: Análises de Índice de Iodo, Ponto de Gota e Índice de Refração em amostras de Gordura Desodorizada Fry 810. Segundo FREZZA et al., 1999, nos apresentou que o índice de iodo relaciona-se ao índice de refração, entretanto, não foi possível observarmos essa correlação nas amostras analisadas de gorduras hidrogenadas nem desodorizadas. De fato, o índice de refração pode ser afetado por fatores como o teor de ácidos

15 graxos livres, a oxidação e o tratamento térmico sugerindo-se, portanto, que tais fatores sejam cuidadosamente monitorados para novas investigações. 5. CONCLUSÃO O estágio supervisionado realizado no controle de qualidade da empresa Coamo Agroindustrial Cooperativa, proporcionou o reconhecimento e aplicação de análises de rotina realizadas em uma indústria de alimentos. Conclui-se que o teor de ácidos graxos livres, a oxidação e o tratamento térmico devem ser cuidadosamente investigados e monitorados na busca de correlação entre o Índice de Refração e o Índice de Iodo.

16 6. REFERÊNCIAS COAMO - AGROINDUSTRIAL COOPERATIVA. Disponível em: <http://www.coamo.com.br >. Acesso em: 01 Maio 2012. DORSA, Renato; Tecnologia de processamento de óleos e gorduras vegetais e derivados: 3. ed. 2000. FILHO, Adílio Flauzino de Lacerda; DEMITO, Angélica; VOLK, Marcus Bochi da Silva. Qualidade de Solja e Acidez do Óleo, 2011. Disponível em: http://www.sop.eng.br/pdfs/6d2b57671ce672243df5ff377a083fb3.pdf. Acesso em: 04 abr. 2012. FREZZA, Marcelo Eduardo; GIOELLI, Luiz Antonio; POLAKIEWICZ, Bronislaw. Avaliação da Consistência de Gorduras Hidrogenadas de Soja. 1999. Disponível em: http://serv-bib.fcfar.unesp.br/seer/index.php/alimentos/article/viewfile/764/650 Acesso em: 04 abr. 2012. International Organization for Standardization. ISO 5509:2000 - Animal and vegetable fats and oils Preparation of methyl esters of fatty acids. MANDARINO, José Marcos Gontijo; ROESSING, Antonio Carlos. Tecnologia para produção do óleo de soja: descrição das etapas, equipamentos, produtos e subprodutos. Londrina - PR, 2001. Disponível em: http://www.aboissa.com.br/informativos/espec/soya/processosdasoja.pdf. Acesso em: 27 Fev. 2012. MENDONÇA, Marcio Antônio; BORGO, Luiz Antônio; ARAUJO, Wilma Maria Coelho; NOVAES, Maria Rita Carvalho Garbi. Alterações físico-químicas em óleos de soja submetidos ao processo de fritura em unidades de produção de refeição no Distrito Federal, 2008. Disponível em: http://www.dominioprovisorio.net.br/pesquisa/revista/2008vol19_2art04altera%c3% A7oes.pdf. Acesso em: 24 Fev. 2012.

17 METLLER TOLEDO, 2012. Disponível em: http://us.mt.com/us/en/home/products/laboratory_analytics_browse/fp_family_brow se/fp_measuring_cell_browse.html. Acesso em: 02 Nov. 2012. MORETTO, Eliane; FETT, Roseane; Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos; São Paulo: Varela, 1998. REDA, Seme Yousself; CARNEIRO, Paulo I. Borba. Óleos e Gorduras: Aplicações e implicações. Revista Analytica. Nº 27. 2007. Disponível em: http://www.revistaanalytica.com.br/ed_anteriores/27/art07.pdf. Acesso em: 24 Fev. 2012 Resolução RDC nº 360, de 23 de dezembro de 2003, da ANVISA, estabelece o Regulamento Técnico sobre Rotulagem Nutricional de Alimentos Embalados e torna obrigatória a rotulagem nutricional. Resolução RDC nº 270, de 22 de setembro de 2005, da ANVISA, aprova o regulamento técnico para óleos vegetais, gorduras vegetais e creme vegetal. RISSATO, Sandra Regina; Lipídios: Hidrogenação, Interesterificação e Fracionamento. Aditivos & Ingredientes. Disponível em: <http://www.insumos.com.br/aditivos e ingredientes/materias/86.pdf>.acesso em: 04 Mar. 2011 SANIBAL, Elaine Abrão; FILHO, Jorge Mancini. Perfil de ácidos graxos trans de óleo e gordura hidrogenada de soja no processo de fritura. Ciênc. Tecnol. Aliment. 2004, vol.24, n.1, pp. 27-31. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=s0101-20612004000100006&script=sci_arttext. Acesso em: 27 Fev. 2012.

18 SOARES, Fabiana A.S.D.M; Efeito da Interesterificação química sobre as propriedades físico-químicas de misturas de estearina e oleína de palma. Disponível em: <http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9133/tde.../fabianasoares.pdf> Acesso em: 21 Abr. 2011.