Introdução à Química Orgânica Prof.: FERENC
Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2
Petróleo e seus derivados.
Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.
Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius
Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.
Cianato de amônio + aquecendo = Uréia
Conceito atual: Química orgânica É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.
Importante: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO Cianato de amônio; CO2 Gás carbônico; HCN ácido cianídrico.
Propriedades gerais: Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade).
PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.
A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina.
Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina
Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl.
Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono.
Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.
O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura ao lado representa o composto: CH 4
CH 3 Cl As quatro valências são iguais entre si
O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES (Sigma) Ligação DUPLA (Uma sigma outra pi) Ligação TRIPLA ( 2 PI e 1 SIGMA)
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada
-Quanto à disposição dos átomos: Normal Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações: Saturada Insaturada
-Quanto à natureza dos átomos: Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)
-Classificação dos carbonos na cadeia: Secundário Primário Terciário Quaternário
-Hibridização O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. Existem três tipos de hibridização para o Existem três tipos de hibridização para o carbono.
Orbitais x s orbital z p x orbital y p z orbital p y orbital
Hibridização sp3 É a mistura de 3 orbitais p puros com um orbital s puro, formando 4 novos orbitais híbridos denominados sp3. A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109 28 Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente).
2p hibridação sp 3
H H H H
Hibridização sp2 É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2. Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120 entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligação. Num C do tipo sp2 existirá um orbital p puro que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.
H2C=CH2 Molécula de eteno (etileno). Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação (uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno H C C H H H Cada carbono é hibrido sp 2. O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp 2 - sp 2. A outra é p - p. 2p 2p hibridação 2s sp 2
Exemplo de hibridação sp C 2 H 2 Etino (acetileno) Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p puros. Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(c-c). Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). Liga tripla uma ligação s e duas ligações p
Fórmula estrutural do acetileno H C Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. C H 2p 2p 2s hibridação Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p. As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados. sp
H C C H H C C H
Função orgânica: É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...
Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
Radicais orgânicos e seus nomes:
Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação.
Resumindo: alcanos Nomenclatura: Prefixo + an + o alcenos Prefixo + en + o alcinos Prefixo + in + o Acompanhe os exemplos a seguir
CH 4 CH 3 CH 3 METANO ETANO ETENO CH 3 PROPENO ETINO
2-metil-pentano Radical Cadeia
2,2,4 trimetil - pentano