Capítulo 34 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos Triacilgliceróis Os óleos e as gorduras, de origem animal ou vegetal, são ésteres derivados do glicerol e de ácidos graxos. O glicerol é conhecido também como glicerina ou propano-1,2,3-triol. 1
Triacilgliceróis Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeia carbônica longa (doze ou mais átomos de carbono) que, ao reagirem com o glicerol, formam os óleos e as gorduras. mirístico (14C) palmítico (16C) esteárico (18C) palmitoleico (16C) oleico (18C) linoleico (18C) H 3 C[CH 2 ] 12 COOH H 3 C[CH 2 ] 14 COOH H 3 C[CH 2 ] 16 COOH H 3 C[CH 2 ] 5 CH = CH[CH 2 ] 7 COOH H 3 C[CH 2 ] 7 CH = CH[CH 2 ] 7 COOH H 3 C[CH 2 ] 4 CH = CHCH 2 CH = CH[CH 2 ] 7 COOH Triacilgliceróis Estrutura de um triacilglicerol álcool + ácido éster + água glicerol (nome sistemático: propano-1,2,3-triol) ácidos graxos (R1, R2, R3 longos) triéster de ácidos graxos e glicerol água Fórmula genérica de um óleo ou gordura, na qual R1, R2 e R3 são longos grupos formados por carbono e hidrogênio. R1, R2, R3 saturados = gordura R1, R2, R3 insaturados = óleo 2
Triacilgliceróis Biodiesel O biodiesel é um combustível obtido a partir de álcoois pequenos (etanol, metanol) e óleos vegetais (de mamona, babaçu ou até óleo de fritura usado) por transesterificação. Triacilgliceróis Biodiesel Na transesterificação, que visa obter biodiesel, o éster é um triacilglicerol (do óleo escolhido) e o álcool é o etanol (ou metanol). 3
Sabões e detergentes Saponificação: a reação que produz sabão óleo ou gordura + base glicerina + sabão + + A reação de hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol é chamada de saponificação. Sabões e detergentes A glicerina A glicerina é usada na fabricação do explosivo conhecido como nitroglicerina. álcool + ácido éster + água 4
Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza A cadeia apolar de um sabão é hidrófoba (possui aversão pela água) e a extremidade polar é hidrófila (possui afinidade pela água). Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza A Cadeia apolar Extremidade polar Representação simplificada para o ânion de ácido carboxílico presente em um sabão. B Superfície Água Óleo Uma superfície suja com uma substância apolar, por exemplo óleo, é exposta à àgua. Quando os ânions do sabão se aproximam da sujeira, a cadeia apolar interage com ela, e a extremidade polar continua a interagir com a água. C Ânion do sabão Sabão é adicionado à água. D E Forma-se uma micela, facilmente removida ao enxaguar o material. 5
THAÍS FALCÃO/CID 21/10/2015 Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza O detergente, assim como o sabão, promove a emulsificação do óleo. Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza Detergentes sintéticos atuam da mesma maneira que os sabões, porém diferem deles na estrutura da molécula. 6
Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza Podem ser aniônicos ou catiônicos, dependendo da carga do íon orgânico responsável pela limpeza. Sabões e detergentes Atuação de sabões e detergentes na limpeza Alguns produtos contêm detergentes não iônicos. Detergente não iônico 7
Proteínas Aminoácidos comumente encontrados em proteínas Na estrutura de um -aminoácido, o grupo característico da classe funcional amina (NH 2 ) está posicionado no carbono vizinho à carbonila (C=O), denominado carbono (alfa). Proteínas A ligação peptídica Peptídios = moléculas resultantes da união de aminoácidos. Dipeptídio = união de dois aminoácidos. Tripeptídio = união de três aminoácidos. Polipeptídio = união de vários aminoácidos. Proteínas = grandes peptídios (polipeptídios) presentes na natureza. 8
Proteínas Fórmulas estruturais, nomes e abreviaturas de alguns aminoácidos comumente encontrados em proteínas. Proteínas Fórmulas estruturais, nomes e abreviaturas de alguns aminoácidos comumente encontrados em proteínas 9
Proteínas Fórmulas estruturais, nomes e abreviaturas de alguns aminoácidos comumente encontrados em proteínas. Proteínas Fórmulas estruturais, nomes e abreviaturas de alguns aminoácidos comumente encontrados em proteínas. 10
Atividade enzimática 21/10/2015 Proteínas Enzimas O máximo de atividade corresponde aproximadamente à temperatura corporal, 37 o C. Atividade máxima Acima disso, começa a haver a desnaturação proteica (alteração de sua estrutura tridimensional), que se torna tanto mais prejudicial quanto maior for a temperatura. 37 C Temperatura Atividade de uma enzima do organismo humano em função da temperatura. Proteínas Hidrólise de proteínas A hidrólise de uma proteína consiste no rompimento das ligações peptídicas e na consequente formação de aminoácidos livres. No organismo humano, a hidrólise das proteínas que ingerimos em nossa alimentação ocorre sob catálise enzimática. 11
Carboidratos Monossacarídios Monossacarídios são os carboidratos mais simples. Exemplos são a glicose (aldeído e poliálcool) e a frutose (cetona e poliálcool). Carboidratos Dissacarídios A molécula da sacarose (açúcar presente na cana) é formada pela união de uma molécula de glicose e uma de frutose. monossacarídio + monossacarídio dissacarídio + água C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O + H 2 O A lactose (encontrada no leite), é formada pela união galactose + glicose; A maltose (encontrada no malte), é formada pela união glicose + glicose. 12
STOCK4B/GETTY IMAGES 21/10/2015 Carboidratos Polissacarídios monossacarídio + monossacarídio + polissacarídio + água n C 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O glicose polissacarídio da glicose A reação inversa é a hidrólise do polissacarídio. (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O n C 6 H 12 O 6 Carboidratos O amido, o glicogênio e a celulose são formados pela união de muitas moléculas de glicose. Cerca de 50% da massa da madeira é composta de celulose. 13
MARCO MAYER/SHUTTERSTOCK NUNO GARUTI/ALAMY/OTHER IMAGES 21/10/2015 Carboidratos Bois e vacas conseguem alimentar-se da celulose existente nos vegetais graças à presença, em seus sistemas digestórios, de microrganismos que digerem esse polissacarídio. Carboidratos Alimentos elaborados com farinha, como a lasanha, são ricos em amido. 14
MAURÍCIO SIMONETTI/PULSAR IMAGENS 21/10/2015 Carboidratos A produção de etanol por fermentação C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 sacarose glicose frutose Hidrólise da sacarose (dissacarídio) (monossacarídios) C 6 H 12 O 6 monossacarídio 2 H 3 C CH 2 OH + 2 CO 2 + energia etanol gás carbônico Fermentação alcoólica Carboidratos Caldo de cana em fermentação As bolhas são de gás carbônico (CO 2 ), liberado no processo. A palavra fermentar vem do latim fervere, ferver. 15
ANOTAÇÕES EM AULA Autores: Eduardo Leite do Canto e Francisco Miragaia Peruzzo Editores: André Jun, Fabiana Eiko S. Asano e Paula Yumi Hirata Coordenação de produção: Maria José Tanbellini Revisão: Aline Souza, Miguel Facchini, Ramiro Morais Torres Diagramação: Mamute Mídia EDITORA MODERNA Diretoria de Tecnologia Educacional Editora executiva: Gabriela Dias Coordenadora editorial: Ivonete Lucirio Coordenador de projetos: Cristiano Galan Editora: Natália Coltri Fernandes Editor assistente de arte: Eduardo Bertolini Assistente editorial: Mayra Kallás Assistentes de arte: Adailton Brito, Ana Maria Totaro, Caroline Almeida, Valdeí Prazeres Iconografia: Maria Clara Antonelli, Rafael Galvão Revisão: Luiz Alberto de Andrade, Mariana Nascimento Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos reservados. EDITORA MODERNA Rua Padre Adelino, 758 Belenzinho São Paulo SP Brasil CEP: 03303-904 Vendas e atendimento: Tel. (0 11) 2602-5510 Fax (0 11) 2790-1501 www.moderna.com.br 2012 FIM 16