urso Anual de Química Prof. Alexandre Oliveira Química Orgânica Volume - 01 Assunto Página Módulo 01 - Introdução à Química Orgânica 03 Módulo 02 - Funções Orgânicas I 63 Módulo 03 - Funções Orgânicas II 97 Módulo 04 - Isomeria onstitucional e Estereoisomeria 139 Isomeria cis-trans e E-Z Módulo 05 - Estereoisomeria Isomeria óptica 167 Módulo 06 - Isomeria onformacional 213 Módulo 07 - Acidez e Basicidade de ompostos Orgânicos 235 Vestibular UF 2010 - Resultado final 257 www.cursoanualdequimica.com 1

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MÓDULO 01 Introdução à Química Orgânica Para se manterem vivos, desde cedo os seres humanos têm de ser capazes de distinguir entre dois tipos de materiais em seu mundo. Você pode manter-se de raízes e grãos, alguém deve ter dito, mas você não pode viver na sujeira. Você pode ficar aquecido queimando galhos de árvore, mas você não pode queimar pedras. Por volta do século XVIII, os cientistas pensaram ter entendido a essência dessa diferença, e, em 1807. Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de organismos vivos continham uma força vital imensurável a essência da vida. Estas foram denominadas orgânicas. Substâncias derivadas de minerais e as quais faltava essa força vital eram inorgânicas. 3

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A ligação covalente 8

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O carbono no Espaço 11

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Estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas Estruturas de Lewis Os símbolos químicos que temos usado, nos quais os elétrons de valência são representados por pontos. são chamados estruturas de Lewis. Essas estruturas são úteis porque nos mostram que átomos são ligados juntos e nos deixam saber quando qualquer átomo possui pares de elétrons livres ou tem carga formal. As estruturas de Lewis para 2 O. 3 O +. 3 O + e 2 O 2 são mostradas a seguir: par de elétrons livres O O O O O água íon hidrônio íon hidróxido peróxido de hidrogênio Ao desenhar uma estrutura de Lewis, tenha certeza de que os átomos de hidrogênio estejam rodeados por apenas dois elétrons e que, O, N e átomos de halogênio (F, l, Br. I) estejam rodeados por não mais que oito elétrons a regra do octeto deve ser obedecida. Elétrons de valência não utilizados em ligações são chamados elétrons não-compartilhados ou pares de elétrons livres. Uma vez que os átomos e elétrons estão no lugar, cada átomo deve ser examinado para ver quando urna carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um átomo é chamada carga formal; o átomo de oxigênio no íon hidrônio tem carga formal + 1, e o átomo de oxigênio no íon hidróxido tem carga formal 1 Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo tem quando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que possui quando está ligado. Um átomo possui todos os seus pares de elétrons livres e metade de seus elétrons (compartilhados) em ligação. arga formal = número de elétrons de valência (número de elétrons livres + 1/2 do número de elétrons em ligação) Por exemplo, um átomo de oxigênio tem seis elétrons de valência. Na água ( 2 O), o oxigênio possui seis elétrons (quatro elétrons livres e metade de quatro elétrons em ligação). omo o número de elétrons que ele possui é igual ao número de elétrons de valência (6 6 = 0), o átomo de oxigênio na água não tem carga 20

formal. No íon hidrônio ( 3 O + ) ele possui cinco elétrons: dois elétrons livres mais três (metade de seis) elétrons ligantes. omo o número de elétrons que ele possui é um a menos que o número de elétrons de valência (6 5 = 1), sua carga formal é +1. O oxigênio no íon hidróxido (O ) possui sete elétrons: seis elétrons livres mais um (metade de dois) elétron ligante. omo possui um elétron a mais que seus elétrons de valência (6 7 = 1), sua carga formal é 1. Sabendo que o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, certifique-se de que a carga formal apropriada foi designada ao átomo de nitrogênio nas estruturas de Lewis a seguir: N N N N amônia íon amônio ânion amideto hidrazina O carbono tem quatro elétrons de valência. Pense por que o átomo de carbono nas estruturas de Lewis abaixo tem a carga formal indicada: N metano cátion metila um carbocátion ânion metila um carbânion radical metila etano Uma espécie que contém átomos de carbono carregados positivamente é chamada carbocátion, e uma espécie que contém carbono carregado negativamente é chamada carbânion. (Relembre que um cátion é um íon carregado positivamente e um ânion é um íon carregado negativamente.) arbocátions eram formalmente chamados íons carbônios; tal termo pode ser visto em livros de química antigos. Uma espécie que contém um átomo com apenas um único elétron desemparelhado é chamada radical (também chamada radical livre). O hidrogênio tem um elétron de valência, e cada halogênio (E l, Br, 1) tem sete elétrons de valência, ficando as espécies a seguir com as cargas formais indicadas: íon hidrogênio íon hidreto radical hidrogênio Br Br Br Br l l íon brometo radical bromo bromo cloro Estudando as moléculas nesta seção, note que, quando os átomos não carregam carga formal ou elétron desemparelhado, o hidrogênio e os halogênios têm uma ligação covalente, o oxigênio sempre tem duas ligações covalentes, o nitrogênio sempre tem três e o carbono, quatro. Note que (exceto pelo hidrogênio) a soma do número de ligações e pares livres é quatro: os halogênios com uma ligação têm três pares livres; o oxigênio com duas ligações tem dois pares livres; e o nitrogênio com três ligações tem apenas um par livre. Átomos que têm mais ou menos ligações que o número necessário para um átomo neutro terão carga formal ou um elétron desemparelhado. Esses números são muito importantes para se lembrar quando estamos desenhando estruturas de substâncias orgânicas porque fornecem um método rápido para reconhecer se estamos cometendo um erro. F I l Br O N uma ligação uma ligação duas ligações três ligações quatro ligações 21

Nas estruturas de Lewis para 2 O, NO 3, 2 O, O 3 2 e N 2, observe que cada átomo tem o octeto completo (exceto o hidrogênio, que tem a última camada completa) e a carga formal apropriada. (Desenhando a estrutura de Lewis para a substância que tem dois ou mais átomos de oxigênio, evite ligações simples oxigênio oxigênio. Essas são ligações fracas, e poucas substâncias as têm.) O O O O N O O O O O N N Um par de elétrons compartilhados pode também ser mostrado como urna linha entre dois átomos. ompare as estruturas anteriores com as seguintes: O O O O N O O O O O N N Suponha que lhe foi pedido que desenhasse uma estrutura de Lewis. Neste exemplo vamos usar NO 2. 1. Determine o número total dos elétrons de valência (1 para, 5 para N e 6 para cada O = 1 + 5 + 12 = 18). 2. Use o número de elétrons de valência para formar ligações e completar o octeto com elétrons livres. 3. Se depois que todos os elétrons tiverem sido designados algum átomo (outro que não o hidrogênio) não tiver o octeto completo, use o elétron livre para formar dupla ligação. 4. Assinale a carga formal para qualquer átomo cujo número de elétrons de valência não seja igual ao número de seus elétrons livres mais a metade de seus elétrons em ligação. (Nenhum dos átomos em NO 2 tem carga formal.) N não tem um octeto completo use um par de elétrons para formar uma ligação dupla ligação dupla O N O O N O 18 elétrons foram designados pelo uso de um par de elétrons livres do oxigênio para formar uma ligação dupla, N conseguiu um octeto completo Estrutura de Kekulé Nas estruturas de Kekulé os elétrons em ligação são desenhados como linhas, e os pares de elétrons livres são normalmente inteiramente omitidos, a menos que sejam necessários para chamar a atenção de alguma propriedade química da molécula. (Apesar de os pares de elétrons livres não serem mostrados, é preciso lembrar que átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio sempre os têm: um par no caso do nitrogênio, dois no caso do oxigênio e três no caso do halogênio.) O O N O N O N Estruturas condensadas Frequentemente, estruturas são simplificadas pela omissão de alguma das ligações covalentes (ou todas) e pela lista dos átomos ligados a um carbono particular (ou nitrogênio ou oxigênio) perto deste, com subscrição para indicar o número daqueles átomos. Esse tipo de estrutura é chamada estrutura condensada. ompare as estruturas anteriores com as seguintes: 22

O 2 N NO 2 4 3 N 2 Mais exemplos de estruturas condensadas e convenções mais utilizadas para criá-las são encontrados Tabela 1.1. Observe que desde que nenhuma das moléculas na tabela 1.1. tenha carga formal ou pares de elétrons livres, cada tem quatro ligações, cada N tem três, cada O tem duas e cada ou halogênio tem uma ligação. Tabela 1.1 Estruturas de Kekulé e condensadas Estrutura de Kekulé Estruturas condensadas Átomos ligados ao carbono são mostrados à direita do carbono. Outros átomos que não sejam podem ser mostrados pendurados no carbono. Br l 3 Br 2 2 l 3 ou 3 2 2 3 Br l Grupos 2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses. 3 2 2 2 2 3 ou 3 ( 2 ) 4 3 Grupos ligados ao carbono podem ser mostrados (entre parênteses) à direita do carbono ou pendurados no carbono. 3 O 3 2 ( 3 ) 2 (O) 3 3 2 2 3 3 O Grupos ligados ao carbono à direita mais afastados não são postos entre parênteses. 3 3 3 2 ( 3 ) 2 2 2 O ou 3 2 2 2 O 3 O 3 Dois ou mais grupos considerados idênticos ligados ao primeiro átomo à esquerda podem ser mostrados (entre parênteses) à esquerda do átomo ou pendurado nele. 23

N ( 3 ) 2 N 2 2 3 ou 3 N 2 2 3 3 ( 3 ) 2 2 2 3 ou 3 2 2 3 3 Um oxigênio duplamente ligado a um carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou à direita dele. O 3 2 3 O 3 2 2 O ou ou 3 2 O 3 ou 3 2 ( O) 3 3 2 2 O ou 3 2 2 O 3 2 O ou 3 2 O 2 ou 3 2 OO O 3 2 O 3 ou 3 2 O 2 3 ou 3 2 OO 3 Orbitais atômicos e moleculares Ligação no metano Figura 24

(a) Os quatro orbitais sp 3 são orientados na direção do canto de um tetraedro, levando cada ângulo a ter 109,5. (b) Um desenho do orbital do metano, mostrando a sobreposição de cada orbital sp 3 do carbono com o orbital s de um hidrogênio. (Para simplificar, os lobos menores do orbital sp 3 não são mostrados.) Ligação no etano Figura Ilustração do etano. A ligação é formada pela sobreposição sp 3 sp 3, e cada ligação é formada pela sobreposição sp 3 s. (Os lobos menores dos orbitais sp 3 não são mostrados). Ligação no eteno: uma ligação dupla Figura arbono hibridizado em sp 2. Os três orbitais sp 2 degenerados ficam no plano. O orbital p não hibridizado é perpendicular ao plano. (Os lobos menores dos orbitais sp 2 não são mostrados.) 25

A Figura (a) Uma ligação no eteno e uma ligação a formada pela sobreposição de sp 2 sp 2, e as ligações são formadas pela sobreposição sp 2 s. (b) A segunda ligação é uma ligação formada pela sobreposição lado a lado de um orbital p de um carbono com o orbital p do outro. (c) á um acúmulo de densidade eletrônica acima e abaixo do plano que contém os dois átomos de carbono e os quatro de hidrogênio. Quatro elétrons mantêm os carbonos unidos em uma ligação dupla ; apenas dois elétrons ligam os átomos de carbono em uma ligação simples. Isso significa que uma ligação dupla é mais forte (174 kcal/mol ou 728 kj/mol) e menor (1,33 A) que uma ligação simples (90 kcal/mol ou 377 kj/mol, e 1,54 A). Ligação em etino: uma ligação tripla Figura arbono hibridizado em sp. Os dois orbitais sp são orientados 180 distantes um do outro, perpendicular aos dois orbitais p não hibridizados. (Os lobos menores do orbital sp não são mostrados.) 26

A Figura (a) A ligação, - no etino é formada pela sobreposição sp sp, e as ligações são formadas pela sobreposição sp s. Os átomos de carbono e os átomos ligados a ele estão em linha reta. (b) As duas ligações carbono-carbono são formadas pela sobreposição lado a lado do orbital p de um carbono com o orbital p do outro carbono. (c) A ligação tripla tem região eletrônica densa acima e abaixo, e na frente e atrás do eixo internuclear da molécula. omo os dois átomos de carbono na ligação tripla são mantidos unidos por seis elétrons, uma ligação tripla é mais forte (231 kcal/mol ou 967 kj/mol) e menor (1,20 A) que uma ligação dupla. O cátion metila (` 3 ) O carbono carregado positivamente no cátion metila é ligado a três átomos, de modo que ele hibridiza três orbitais - um s e dois p. Portanto, ele forma suas três ligações covalentes usando orbitais sp 2. Seu orbital p não hibridizado fica vazio. O carbono carregado positivamente e os três átomos ligados a ele ficam no plano. O orbital p fica perpendicular ao plano. O radical metila ( 3 ) O átomo de carbono no radical metila também é hibridizado em sp 2. O radical metila difere do cátion metila por um elétron desemparelhado. Tal elétron está no orbital p. Observe a semelhança nos modelos bola e vareta do cátion metila e do radical metila. Os mapas potenciais, entretanto, são bem diferentes por causa da adição de um elétron no radical metila. 27

O ânion metila ( 3 ) O carbono carregado negativamente no ânion metila tem três pares de elétrons ligantes e um par livre. Os quatro pares de elétrons estão bem distantes quando os quatro orbitais que contêm os elétrons ligantes e os livres apontam para o canto de um tetraedro. Em outras palavras, um carbono carregado negativamente é hibridizado em sp 3. No ânion metila, três dos orbitais sp 3 do carbono se sobrepõem cada um ao orbital s de um hidrogênio, e o quarto orbital sp 3 segura o par livre. ompare os mapas do potencial para cátion metila, o radical metila e o ânion metila. Ligação na água O átomo de oxigênio na água ( 2 O) forma duas ligações covalentes. omo o oxigênio tem dois elétrons desemparelhados na configuração eletrônica da sua camada de valência (Tabela 1.2), ele não precisa promover um elétron para formar o número (dois) de ligações covalentes necessárias para alcançar uma camada de valência de oito elétrons (isto é, completar seu octeto). Se presumirmos que o oxigênio que orbitais p para formar duas ligações O, como predito pela configuração eletrônica da sua camada de valência, esperaríamos um ângulo de ligação aproximadamente de 90, porque os dois orbitais p estão em ângulo reto um do outro. Entretanto, o ângulo observado experimentalmente é de 104,5. omo podemos explicar o ângulo observado? O oxigênio precisa usar orbitais híbridos para formar ligações covalentes, assim como o carbono. O orbital s e os três orbitais p precisam hibridizar-se para produzir quatro orbitais sp 3. O ângulo de ligação em uma molécula indica quais orbitais são usados na formação da ligação. Água - uma substância única Água é a substância mais abundante encontra da em organismos vivos. Suas propriedades inigualáveis permitiram à vida se originar e evoluir. Seu alto calor de fusão (o calor necessário para converter um sólido em líquido) protege organismos de congelamento em baixas temperaturas porque muito calor precisa ser removido da água para congelá-la. A alta capacidade de calor (o calor necessário para subir a temperatura de 28

uma substância em dada quantidade) minimiza a troca de temperatura nos organismos, e o alto calor de vaporização (o calor necessário para converter um líquido em um gás) permite aos animais aquecerem-se com uma perda mínima de fluido corporal. omo a água líquida é mais densa que o gelo, este é formado na superfície da água, flutuando e isolando a água embaixo. Por isso oceanos e lagos não congelam de baixo para cima. É também por isso que plantas e animais aquáticos podem sobreviver enquanto oceanos e lagos vivem congelados. ada uma das duas ligações O é formada pela sobreposição de um orbital sp 3 do oxigênio com o orbital s de um hidrogênio. Um par livre ocupa cada um dos dois orbitais sp 3 restantes. O ângulo de ligação na água é um pouco menor (104,5 ) que o ângulo de ligação tetraédrico (109,5 ) no metano, presumivelmente porque cada par livre "sente" apenas um núcleo, o que o faz mais difuso que o par ligante, que "sente" dois núcleos e é, portanto, relativamente confinado entre eles. onsequentemente, há mais repulsão entre pares de elétrons livres, causando a aproximação das ligações O e desta forma diminuindo o ângulo de ligação. ompare o mapa de potencial eletrostático da água com o do metano. Água é uma molécula polar; metano é apolar. Ligação na amônia e no íon amônio Os ângulos de ligação observados experimentalmente na amônia são de 107,3. Eles indicam que o nitrogênio também usa orbitais híbridos quando forma ligações covalentes. omo carbono e oxigênio, os orbitais s e p da segunda camada do nitrogênio hibridizam para formar quatro orbitais sp 3 degenerados. As ligações N na amônia são formadas pela sobreposição de um orbital sp 3 do nitrogênio com o orbital s do hidrogênio. O único par de elétrons livres ocupa um orbital sp 3. O ângulo de ligação (107,3 ) é menor que o ângulo de ligação tetraédrico (109.5 ) porque a repulsão eletrônica entre o par livre relativamente difuso e os pares ligantes é maior que a repulsão entre dois pares ligantes. Observe que os ângulos de ligação em N 3 (107,3 ) são maiores que os em 2 O (104.5 ) porque o nitrogênio só tem um par livre, enquanto o oxigênio tem dois. 29

omo o íon amônio ( + N 4 ) tem quatro ligações N idênticas e nenhum par livre, todos os ângulos de ligação são de 109,5 como os ângulos de ligação no metano. ibridização de orbital, comprimento de ligação, força de ligação e ângulos de ligação Todas as ligações simples são ligações. Todas as ligações duplas são compostas por urna ligação e uma ligação π. Todas as ligações triplas são compostas por uma ligação e duas ligações π. A maneira mais fácil para determinar a hibridização do átomo de carbono, oxigênio ou nitrogênio é olhar o número de ligações π que ele forma: se ele não forma ligação π, ele é hibridizado em sp 3 ; se ele forma uma ligação π, ele é hibridizado em sp 2 ; se ele forma duas ligações π, ele é hibridizado em sp. As exceções são carbocátion e radicais alquila, que são hibridizados em sp 2 - não porque eles formem uma ligação π, mas porque eles têm um orbital p vazio ou meio completo. omparando comprimentos e forças de uma ligação simples, dupla e tripla, vemos que quanto mais há ligações segurando os dois átomos de carbono, menor e mais forte é a ligação carbono-carbono (Tabela). Ligações triplas são menores e mais fortes que ligações duplas, que são menores e mais fortes que ligações simples. Uma ligação dupla (ligação mais uma ligação π) é mais forte que uma ligação simples (ligação ), mas não é duas vezes mais forte. Podemos concluir, portanto, que uma ligação π é mais fraca que uma ligação. Isso é o que esperaríamos, porque a sobreposição alinhada que forma a ligação é melhor que a sobreposição lado a lado que forma uma ligação π. Os dados na Tabela indicam que uma ligação - é menor e mais forte que uma ligação -. Isso ocorre porque o orbital s do hidrogênio está mais perto do núcleo do que o orbital sp 3 do carbono. onseqüentemente, os núcleos estão mais próximos em uma ligação formada pela sobreposição sp 3 -s do que em uma ligação formada pela sobreposição sp 3 -sp 3. Além disso, sendo rena ligação - menor, ela é mais forte que uma ligação -, uma vez que há densidade eletrônica maior na região de sobreposição de um orbital sp 3 com um orbital s do que na região de sobreposição de dois orbitais sp 3. O comprimento e a força de uma ligação - dependem da hibridização do átomo de carbono a que o hidrogênio está ligado. Quanto maior o caráter s do orbital usado pelo carbono para fazer a ligação, menor e mais 30

forte é a ligação - de novo, porque um orbital s está mais próximo do núcleo que um orbital p. Então uma ligação - formada por carbono hibridizado em sp (50% s) é menor e mais forte que uma ligação - formada por um carbono hibridizado em sp 2 (33,3% s), que, enfim, é menor e mais forte que uma ligação - formada por um carbono hibridizado em sp 3 (25%). O ângulo de ligação também depende do orbital usado pelo carbono para formar a ligação. Quanto maior a quantidade do caráter s no orbital, maior o ângulo de ligação. Por exemplo, carbonos hibridizados em sp têm ângulos de ligação de 180. arbonos hibridizados em sp 2 têm ângulos de ligação de 120, e carbonos hibridizados em sp 3 têm ângulos de ligação de 109,5. Resumindo: Uma ligação π é mais fraca que uma ligação ; Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação. lassificação dos carbonos sp 3 A classificação de determinado átomo de carbono sp 3 (que faz 4 ligações simples) em uma cadeia carbônica apresenta como único critério o número de carbonos que estão ligados ao carbono que será classificado. Assim, temos: arbono primário (P) É o átomo de carbono que está ligado a no máximo um átomo de carbono, como mostram os exemplos: P 3 P P 3 N 3 arbono secundário (S) É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos: S P P S S S P P 31

arbono terciário (T) É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos: P T P P S S T S P arbono quaternário (Q) É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos: adeias arbônicas Q P S S P Q S S As cadeias carbônicas estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si recebem uma classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. E importante não confundir a classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos. adeias carbônicas abertas ou acíclicas ou alifáticas As cadeias carbônicas acíclicas ou alifáticas são cadeias abertas (que apresentam no mínimo duas extremidades distintas). São classificadas de acordo com os seguintes critérios: Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas. Uma cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo ) entre carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro elemento qualquer. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do propanonitrilo. 3 N 2 Note que as ligações do tipo não se localizam entre carbonos, mas sim entre um átomo de carbono e um átomo de nitrogênio; portanto, a cadeia carbônica é de fato saturada. Uma cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do tipo ) entre carbonos. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 2-buteno. 3 3 Quanto à presença de heteroátomo átomo diferente de carbono e hidrogênio a cadeia pode ser homogênea ou heterogênea. Uma cadeia carbônica é homogênea quando não apresenta heteroátomo entre carbonos 32

Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-hexilamina. 3 N 2 2 2 2 2 2 Observe que os átomos diferentes de carbono e hidrogênio não se encontram entre dois carbonos Uma cadeia carbônica é heterogênea quando apresenta heteroátomo entre carbonos. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do éter dlietílico. 3 O 3 2 2 Quanto ao tipo de carbono primário, secundário, terciário ou quaternário, a cadeia homogênea pode ser normal ou ramificada. Uma cadeia carbônica homogênea é normal quando apresenta apenas carbonos primários e secundários. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-nitro-heptano. 2 2 2 NO 2 3 2 3 Note que a cadeia não precisa ser escrita necessariamente na horizontal para ser classificada como normal. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-metilpentano. 3 3 2 2 3 As cadeias carbônicas heterogêneas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos da cadeia (com exceção dos carbonos das extremidades) ou o heteroátomo estabelece ligação com um átomo de carbono. Exemplo: cadeias carbônicas das moléculas da metil-isopropilamina, etil-dimelilamina, dietilamina. 3 N 3 3 N 3 3 N 3 2 2 2 3 3 ramificada ramificada normal adeias carbônicas cíclicas aromáticas As cadeias carbônicas cíclicas (fechadas) são ditas aromáticas quando apresentam pelo menos um núcleo aromático ou anel benzênico. As cadeias aromáticas são classificadas segundo os critérios: Quanto ao número de núcleos aromáticos que apresentam, podem ser mononucleares e polinucleares. Uma cadeia carbônica aromática é mononuclear quando possui um único núcleo aromático. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilbenzeno. 2 2 O núcleo aromático é um ciclo formado por 6 átomos de carbono que estabelecem ligações intermediárias entre simples e duplas, originadas teoricamente de ligações alternadas e ressonantes. 33

Uma cadeia carbônica aromática é polinuclear quando possui mais de um núcleo aromático; nesse caso, sofre uma subclassificação. Quanto à posição dos núcleos aromáticos na cadeia. Se os núcleos aromáticos são formados a partir de dois carbonos comuns, dizemos que são núcleos aromáticos condensados. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do naftaleno. Observe que, pela própria definição, as cadeias carbônicas aromáticas são também insaturadas e homocíclicas (cíclicas homogêneas). Se os núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, dizemos que são núcleos aromáticos isolados. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do peróxido de benzoíla. O O O O adeias carbônicas cíclicas alicíclicas Alicíclicas são cadeias carbônicas cíclicas que não possuem núcleo aromático. lassificam-se do mesmo modo que as cadeias acíclicas. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas. Uma cadeia carbônica cíclica alicíclica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo ) entre carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro elemento qualquer. Exemplo: cadeia carbônica de molécula do ciclobutanona. 2 O 2 2 Uma cadeia carbônica cíclica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do tipo ) entre carbonos. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopropeno. 2 Quanto à presença de heteroátomo átomo diferente de carbono e hidrogênio cadeia pode ser homocíclica ou heterocíclica. Uma cadeia carbônica é homocíclica quando não apresenta heteroátomo entre carbonos. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclo-heptano. 34

2 2 2 2 2 2 2 Uma cadeia carbônica é heterocíclica se apresenta heteroátomo entre carbonos. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do tiofeno. S Quanto ao tipo de carbono primário, secundário, terciário ou quaternário, a cadeia homocíclica pode ser normal ou ramificada. Uma cadeia carbônica homocíclica é normal quando apresenta apenas carbonos secundários. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopentano. 2 2 2 2 Uma cadeia carbônica homocíclica é ramificada se possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-3,3-dimetil-hexano. 3 2 2 As cadeias carbônicas heterocíclicas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos do ciclo ou o heteroátomo estabelecer ligação com um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplos: cadeias carbônicas das moléculas do ciclo-1.2-propilenoamina, cicloetileno-metilamina e do cicloetilenoamina. 2 2 2 3 2 3 N 2 3 2 N 3 N 2 2 2 2 ramificada ramificada normal adeias carbônicas mistas São cadeias carbônicas que possuem uma parte acíclica e uma parte cíclica que, por sua vez, pode ser alicíclica e/ou aromática. Observe os exemplos a seguir: adeia carbônica parte acíclica e parte cíclica alicíclica Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilciclopentano. 35

2 2 2 2 adeia carbônica parte aromática e parte acíclica. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-propilbenzeno. 2 3 2 2 adeia carbônica parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica. Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-4-ciclopropilbenzeno. 3 2 2 2 2 As tabelas a seguir trazem uma síntese do que foi visto a respeito da classificação de cadeias carbônicas. adeias carbônicas Quanto ao tipo de ligação entre carbonos. Quanto à presença de heteroátomo Quanto à classificação dos carbonos. Abertas ou acíclicas (possuem no mínimo duas extremidades) Saturada Possui apenas ligações simples entre carbonos. Exemplo: O N 3 omogênea Não possui heteroátomo entre carbonos. Exemplo: O 3 N 2 2 2 Normal e homogênea Possui apenas carbono primário e secundário. Exemplo: 3 3 2 2 Insaturada Possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Exemplo: 3 2 eterogênea Possui heteroátomo entre carbonos. Exemplo: 3 O 3 2 Ramificada e homogênea Possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: 2 3 3 3 36

adeias carbônicas Quanto ao número de núcleos aromáticos. Mononucleares Possui apenas um núcleo aromático. Exemplo: Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático) Polinucleares Possui mais de um núcleo aromático. Exemplo: 2 Quanto à disposição dos núcleos aromáticos. Isolados Os núcleos aromáticos não possuem átomos de carbono comuns. Exemplo: O ondensados Os núcleos aromáticos possuem átomos de carbono comuns. Exemplo: adeias carbônicas Quanto ao tipo de ligação entre carbonos. Saturada Possui apenas ligações simples entre carbonos. Exemplo: 2 Alicíclicas (não possuem núcleo aromático) Insaturada Possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Exemplo: 2 2 2 Quanto à presença de heteroátomo omocíclica Não possui heteroátomo entre carbonos. Exemplo: 2 2 2 eterocíclica Possui heteroátomo entre carbonos. Exemplo: S 2 2 2 2 2 Quanto à classificação dos carbonos. Normal e homocíclica Possui apenas carbono primário e secundário. Exemplo: 2 2 Ramificada e homocíclica Possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: 3 2 2 2 2 37

Observe o resumo seguinte: Nomenclatura de substituintes alquila A retirada de um hidrogênio de um alcano resulta em um substituinte alquila (ou grupo alquila). Substituintes alquila são nomeados pela troca do sufixo ano do alcano por ila. A letra R é usada para indicar qualquer grupo alquila. 3 grupo metila 3 2 grupo etila 3 2 2 grupo propila 3 2 2 2 grupo butila R qualquer grupo alquila Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um O, a substância se torna um álcool; se for trocado por um N 2, a substância se torna uma amina; e se for trocado por um halogênio, se torna um haleto de alquila. R O R N 2 R X X = F, l, Br ou I álcool amina haleto de alquila 38

Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da substância (álcool, amina etc.) produz o nome comum da substância. Os exemplos seguintes mostram como os nomes dos grupos alquila são usados para construir nomes comuns: 3 O 3 2 N 2 3 2 2 Br 3 2 2 2 l álcool metílico etilamina brometo de propila cloreto de butila 3 I 3 2 O 3 2 2 N 2 3 2 2 2 O iodeto de metila álcool etílico propilamina álcool butílico Observe que há um espaço entre o nome do grupo alquila e o nome da classe da substância, exceto no caso de aminas. Dois grupos alquila um grupo propila e outro isopropila contêm três átomos de carbono. Um grupo propila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono primário do propano. arbono primário é o carbono ligado a apenas um outro carbono. Um grupo isopropila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono secundário. arbono secundário é o carbono ligado a dois outros carbonos. Note que um grupo isopropila, como o nome indica, tem seus três átomos de carbono arranjados como uma unidade iso. Estruturas moleculares podem ser desenhadas de maneiras diferentes. loreto de isopropila, por exemplo, é desenhado aqui de duas maneiras. Ambas representam a mesma substância. À primeira vista, as representações tridimensionais parecem ser diferentes: os grupos metila estão um ao lado do outro em uma estrutura e em ângulos retos na outra. No entanto, as estruturas são idênticas porque o carbono é tetraédrico. Os quatro grupos ligados ao carbono central um hidrogênio, um cloro e dois grupos metila apontam para o canto de um tetraedro. Se rodarmos o modelo tridimensional 90 à direita no sentido horário, poderemos ver que os dois modelos são os mesmos. Um carbono primário é ligado a um carbono; um carbono secundário, a dois; e um carbono terciário, a três carbonos. Existem quatro grupos alquila que contêm quatro átomos de carbono. Os grupos butila e isobutila têm um hidrogênio removido de um carbono primário. Um grupo sec-butila tem um hidrogênio removido de um carbono secundário (sec-, geralmente abreviado s-, designado para carbono secundário), e um grupo terc-butila tem um hidrogênio removido de um carbono terciário (terc-, também abreviado t-, designado para terciário). 39

Um carbono terciário é o que está ligado a três outros carbonos. Observe que o grupo isobutila é o único grupo com uma unidade iso. Um nome de um grupo alquila linear geralmente tem prefixo n (para normal ), a fim de enfatizar que seus carbonos estão em uma cadeia não ramificada. Se o nome não tem um prefixo como n ou iso, presumese que o carbono esteja em uma cadeia não ramificada. omo os carbonos, os hidrogênios em uma molécula também são referidos como primário, secundário e terciário. idrogênios primários estão ligados a carbonos primários, hidrogênios secundários estão ligados a carbonos secundários e hidrogênios terciários estão ligados a carbonos terciários. omo o nome químico precisa especificar apenas uma substância, a única vez que veremos o prefixo sec é em sec-butila. O nome sec-pentila não pode ser utilizado porque tem dois átomos de carbono secundários diferentes. Portanto, existem dois grupos alquila diferentes que resultam da remoção de um hidrogênio de um carbono secundário do pentano. omo o nome especifica duas substâncias diferentes, ele não é um nome correto. O prefixo terc é encontrado em terc-butila e terc-pentila porque cada um dos nomes de substituintes descreve apenas um grupo alquila. O nome terc-hexila não pode ser usado porque descreve dois grupos alquila diferentes. (Em literatura antiga, talvez seja encontrado amua no lugar de pentila para designar grupo alquila com cinco carbonos.) 40

Se examinarmos as estruturas seguintes, veremos que, sempre que o prefixo iso é usado, uma unidade iso estará em uma extremidade da molécula e qualquer grupo substituindo um hidrogênio estará na outra extremidade: Observe que um grupo iso tem uma metila no penúltimo carbono da cadeia. Note também que todas as substâncias isoalquila têm um substituinte (O, l, N 2 etc.) em um carbono primário, exceto para o isopropila, que tem um substituinte em um carbono secundário. O grupo isopropila poderia ser chamado grupo sec-propila. Qualquer dos dois nomes seria apropriado porque o grupo tem uma unidade iso, e um hidrogênio foi removido de um carbono secundário. Os químicos decidiram chamá-lo isopropila, entretanto, o que significa que sec é usado apenas para sec-butila. Os nomes de grupos alquila são utilizados tão frequentemente que é preciso memorizá-los. Alguns dos grupos alquila mais comuns estão compilados na abaixo. Nomes de alguns grupos alquila lassificação e nomenclatura de grupos omo a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos de função mista (com mais de um grupo funcional), os grupos geralmente são formados apenas de carbono e hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos. 41

Assim, uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas grupos ou grupamentos. O nome dos grupos deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores: do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de carbono (primário, secundário ou terciário). Tipo de ligação entre carbonos. Se o grupo for saturado (tiver apenas ligações simples entre carbonos), o nome será: Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila). Tipo de carbono onde se encontra a valência livre valência que liga o grupamento à cadeia principal. Estudaremos agora os grupos monovalentes com apenas uma valência livre A tabela a seguir fornece a estrutura e o nome dos principais grupos. Veja na tabela que os grupos estão divididos em 5 grupos principais: Alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples. Alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos. Alquinilas: possuem uma ligação tripla entre carbonos. íclicos: a valência livre encontra- se no carbono de um ciclo saturado. Arilas: a valência livre encontra-se no carbono de um núcleo aromático. lassificação e n o de carbonos Alquila 1 carbono Alquila 2 carbonos Alquila 3 carbonos Alquila 3 carbonos Alquila 4 carbonos Alquila 4 carbonos Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre Metil Etil n-propil s-propil ou sec-propil ou isopropil 1-metiletil n-butil s-butil ou sec-butil 1-metilpropil 3 3 2 primários, nesse caso não importa em qual deles se omo ambos os carbonos são localiza a valência livre. 3 Valência livre localizada no 2 carbono primário. A letra n 2 significa normal. Valência livre localizada no carbono secundário. A letra s ou a palavra sec significa secundário (sec está em desuso). 2 2 2 carbono primário do radical com Valência livre localizada no 3 2 2 3 3 3 2 cadeia normal. Valência livre localizada no carbono secundário do radical com cadeia normal. Alquila 4 carbonos Alquila 4 carbonos Alquila 5 carbonos t-butil ou terc-butil 1,1-dimetiletil Isobutil 2-metilpropil n-pentil 3 3 3 3 2 3 Valência livre localizada no carbono terciário. A letra t ou a palavra terc significa terciário (terc está em desuso). Valência livre localizada no carbono primário do radical com cadeia ramificada. Valência livre localizada no 3 carbono primário do grupo com 2 2 2 2 cadeia normal. 42

lassificação e n o de carbonos Alquila 5 carbonos Alquila 5 carbonos Alquila 5 carbonos Alquila 5 carbonos Alquila 5 carbonos Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre isoamil ou isopentil 3-metilbutil s-amil ou sec-amil 1,2-dimetilpropil t-pentil ou terc-pentil 1,1-dimetilpropil Neopentil 2,2-dimetilpropil 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 2 3 1-metilbutil 3 3 2 2 Valência livre localizada no carbono primário do grupo com uma ramificação no carbono 3. Valência livre localizada no carbono secundário do grupo com cadeia ramificada. Valência livre localizada no carbono terciário. Valência livre localizada no carbono primário. Valência livre localizada no carbono primário do grupo com uma ramificação no carbono 2. Alquila 5 carbonos 1-etilpropil 3 3 2 2 Valência livre localizada no carbono secundário (carbono 2) do grupo com cadeia normal. Alquenila 2 carbonos Alquenila 3 carbonos Alquenila 3 carbonos Alquenila 3 carbonos Alquinila 2 carbonos Alquinila 3 carbonos Alquinila 3 carbonos íclico 3 carbonos íclico 4 carbonos etenil ou vinil Propenil Prop-1-enil 2 3 Isopropenil 1-metilenil 3 2 alil Valência livre localizada no carbono primário que faz a ligação dupla. Valência livre localizada no carbono secundário. Valência livre localizada no 2 carbono primário, oposto à 2 ligação dupla. etinil Propinil Prop-1-inil Propargil Prop-2-inil ciclopropil ciclobutil 3 Valência livre localizada no carbono primário que faz a ligação tripla. Valência livre localizada no 2 carbono primário, oposto à ligação tripla. 2 2 2 2 Valência livre localizada em qualquer um dos carbonos do ciclo. 2 Valência livre localizada em qualquer um dos carbonos do ciclo. 43

lassificação e n o de carbonos Arila 6 carbonos Arila 7 carbonos Arila 7 carbonos Arila 7 carbonos Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre fenil orto-toluil ou o-toluil meta-toluil ou m-toluil para-toluil ou p-toluil 3 3 3 Valência livre localizada em um dos carbonos do núcleo aromático. Observação: o nome fenil deriva de feno, benzeno em alemão. Valência livre localizada no carbono 2 em relação ao grupo metil. o = orto (posição 1-2 no anel). Valência livre localizada no carbono 3 em relação ao grupo metil. m = meta (posição 1-3 no anel). Valência livre localizada no carbono 4 em relação ao grupo metil. p = para (posição 1-4 no anel). Arila 10 carbonos -naftil Valência livre localizada em uma das posições. Arila 10 carbonos -naftil Valência livre localizada em uma das posições. Não se enquadra em nenhuma classificação 7 carbonos benzil 2 Valência livre localizada em carbono ligado a um núcleo aromático. Vejamos agora os grupos divalentes: Os grupos divalentes que possuem as valências livres em carbonos diferentes são nomeados utilizando-se o prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ileno. Os grupos divalentes que possuem as valências livres no mesmo carbono são nomeados utilizando-se o prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ilideno. lassificação e n o de carbonos Alquileno 2 carbonos Alquileno 3 carbonos Alquileno 3 carbonos Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre Etileno 1,2-propileno 1,3-propileno 2 2 As duas valências livres se encontram em cada um dos átomos de carbono. 2 3 As valências livres estão nos átomos de carbono 1 e 2. 2 2 2 As valências livres estão nos átomos de carbono 1 e 3. 44

lassificação e n o de carbonos Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre Arileno 6 carbonos orto-fenileno ou o-fenileno As valências livre estão nos carbonos 1 e 2. Arileno 6 carbonos meta-fenileno ou m-fenileno As valências livre estão nos carbonos 1 e 3. Arileno 6 carbonos para-fenileno ou p-fenileno As valências livre estão nos carbonos 1 e 4. Alquilideno 2 carbonos Etilideno 3 As duas valências livres se encontram no mesmo átomo de carbono. Alquilideno 3 carbonos n-propilideno 3 2 As duas valências livres se encontram no átomo de carbono 1. Alquilideno 3 carbonos As duas valências livres se Isopropilideno encontram no mesmo átomo de 1-metil-etilideno 3 3 2. Alquilideno 1 carbono metileno 2 As duas valências livres se encontram no mesmo átomo de carbono. Alquilideno 7 carbonos Benzilideno Fenil-metileno As duas valências livres se encontram no mesmo átomo de carbono. Séries orgânicas Um conjunto de compostos orgânicos constitui uma série orgânica quando a diferença entre cada dois compostos consecutivos da série é fornecida por um termo constante. Séries homólogas Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de que a diferença entre 2 compostos consecutivos seja de apenas 1 grupo 2, dizemos que esses compostos constituem uma série homóloga. 45

Exemplos: As séries homólogas apresentam a seguinte fórmula geral: E F n 2n a b c... Em que as letras E e F representam elementos diferentes de carbono e de hidrogênio,e as letras a, b e c representam números inteiros. Assim, teremos: a fórmula geral da série I, do metano, é n 2n + 2 ; a fórmula geral da série II, do metanol é n 2n + 2 O. A partir desse raciocínio, são freqüentes indagações do tipo: Qual o nome do 8 o composto da série do metano? n 2n+2 8 2. 8 + 2 8 18 3 3 2 2 2 2 2 2 octano Qual a fórmula molecular do 20 o composto da série do metanol? n 2n+2 20 2. 20 + 2 20 42 O ou 20 41 O Série isóloga Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de modo que a diferença entre 2 compostos consecutivos seja de apenas um grupo 2, dizemos que esses compostos constituem uma série isóloga. Exemplos: + + etino eteno etano 2 2 3 _ 3 _ 3 2 propano propeno propino 2 46

Séries heteróloga Quando uma série de compostos orgânicos de funções químicas diferentes possui o mesmo número de átomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma série heteróloga. A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam grupos funcionais diferentes. Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome do composto Grupo funcional 3 3 2 3 8 Propano idrocarboneto 3 O 2 2 3 8 O Propanol Álcool 3 O 3 3 6 O Propanona etona O 3 3 6 O Propanal Aldeído 2 O 3 3 6 O 2 Ácido propanóico Ácido carboxílico 2 O 47

Exercícios de Aprendizagem 1. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular 9 11 N 3 O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular 9 9 N 3 O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular 9 13 N 3 O 2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi π e vinte e quatro ligações sigma σ. e) duas ligações pi π e dezenove ligações sigma σ. 2. (Ufsc 2013) O ácido fólico é uma vitamina hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos, pois não é sintetizada pelo organismo humano. Atua em conjunto com a vitamina B12, sendo essencial na multiplicação celular de todos os tecidos, já que é indispensável à síntese do DNA e consequentemente à divisão celular. Especialistas indicam a administração diária de um comprimido contendo 0,005 g de ácido fálico desde os três meses que antecedem a concepção até o terceiro mês de gestação, visando prevenir principalmente a incidência de malformações no fechamento do tubo neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula molecular 19 19 O 6 N 7, é constituído por três blocos construtivos: I deriva do composto nitrogenado pteridina, II deriva do ácido p- aminobenzoico e III deriva do ácido glutâmico. Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do ácido fólico: De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) ORRETA(S). 01) O ácido fálico apresenta seis ligações covalentes do tipo pi π. 02) As moléculas de ácido fólico são polares e interagem com a água por ligações de hidrogênio. 04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica. 08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com hibridização sp 2. 16) O bloco III apresenta um átomo de carbono assimétrico. 32) A estrutura química do ácido fálico apresenta quatro átomos de carbono com hibridização sp. 3. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) abeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 48

4. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp 2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) O butano e o metilpropano apresentam a e a mesma fórmula molecular 4 10 mesma massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2- metilhexano. 6. (Udesc 2012) Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. om relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que: a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila. b) pode ser representado por 3 2 2 O 2 3. c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 7. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo. 5. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: Dados: Element o Químico Número Atômico (idrogênio ) (arbono ) Z=1 Z=6 Z=8 O (Oxigênio ) a) O metanol, cuja fórmula estrutural é 3 O, apresenta quatro ligações do tipo π (pi). A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 8. (Unisc 2012) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, 49

III- Vanilina, assinale a única alternativa em que a característica é observada igualmente nos três compostos. suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu. a) Igual número de carbonos assimétricos 3 b) Número de carbonos hibridizados sp c) Igual número de carbonos terciários d) Nenhum carbono hibridizado sp e) Mesmo número de ligações π 9. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura a seguir. Assinale a alternativa correta em relação ao composto. a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. c) Este composto possui quatro insaturações. d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. e) Este composto é representando pela forma molecular 16 32. 10. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp 2, é um composto orgânico de cadeia aromática condensada. Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é a) 14 10. b) 14 14. c) 16 12. d) 18 14. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp 3. b) Alifático, acíclico e natural. c) arboxílico, neutro e iônico. d) arboxílico, híbrido sp 2 e carbonílico. e) íbrido sp 2, quiral e híbrido sp 3. 12. (Mackenzie 2010) ientistas fotografam molécula individual Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista Science, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. Folha Online, 28/08/2009 11. (Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe 50