UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE CENTR DE TECNLGIA AGRALIMENTAR CURS DE GRADUAÇÃ EM AGRNMIA DISCIPLINA: BIQUÍMICA GERAL PRFESSR: Adriana Silva Lima s compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: REVISÃ QUÍMICA RGÂNICA 1 Álcool Comum C26 Vinagre C242 Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas. Petróleo e seus derivados. Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Em 1777, Bergman (Torben lof Bergman), introduziu a expressão: CMPSTS RGÂNICS Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C 6 8 7 ); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C 3 8 3 ). De acordo com Bergman, tínhamos: CMPSTS RGÂNICS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; CMPSTS INRGÂNICS: Substâncias do reino mineral. 1
Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. Berzelius CNCEIT ATUAL: Química orgânica Cianato de amônio + aquecimento = Uréia É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. IMPRTANTE: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: N 4 CN Cianato de amônio; C 2 Gás carbônico; CN ácido cianídrico. PRPRIEDADES GERAIS: Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade). 2
PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente. A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina. Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. Elementos constituintes: são os organógenos (C,,, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono FRIEDRIC AUGUST KEKULÉ VN STRADNITZ FI UM QUÍMIC ALEMÃ. EM 1857,DETERMINU AS CARACTERÍSTICAS FUNDAMENTAIS D ÁTM DE CARBN NS CMPSTS. 3
CARBN É TETRAVALENTE Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. C 3 Cl A estrutura ao lado representa o composto: C 4 As quatro valências são iguais entre si QUÍMICA RGÂNICA CLASSIFICAÇÃ D CARBN Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Cafeína Vinagre Glicose Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBN) 21 22 Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos CADEIAS CARBÔNICAS Alifática (aberta) Normal Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos Ramificada 23 24 4
CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica CADEIAS CARBÔNICAS Saturada Aromática Insaturada 25 26 CADEIAS CARBÔNICAS omogênea IDRCARBNETS Alcano (C n 2n+2 ) Cadeia alifática e saturada Alceno (C n 2n ) C 3 C 2 C 2 C 3 Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla eterogênea Alcino (C n 2n-2 ) C 3 C = C C 3 Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação C C C 3 27 28 IDRCARBNETS Alcadieno (C n 2n-2 ) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações IDRCARBNETS Aromático 2 C = C = C C 3 Cicloalcano (C n 2n ) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação 29 30 5
NMENCLATURA NMENCLATURA NME PREFIX INTERMEDIÁRI SUFIX (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA 2C: ET Insaturadas: 3C: PRP 1= EN 4C: BUT 2= DIEN 5C: PENT 3= TRIEN idrocarboneto: 6C: EX... 7C: EPT 1 IN 8C: CT 2 DIIN 9C: NN 3 TRIIN 10C: DEC... 11C UNDEC 1= e 1 ENIN IDRCARBNETS C 3 - C 2 C 3 propano C 3 C = C C 3 2-buteno 2 C = C C 2 C 3 1-buteno 2 C = C = C C 2 C 3 1,2-pentadieno 2 C = C C = C 2 1,3-butadieno C C C 3 propino 2 C = C C C butenino ciclobuteno 31 32 GRUPS U AGRUPAMENTS GRUPS U AGRUPAMENTS 3 C 3 C C 2 3 C C 2 C 2 C 3 C metil etil propil isopropil C 3 C C 2 C 3 C 2 = C isobutil vinil C 3 C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 2 C C 3 butil sec-butil C 2 C 3 C C 3 C 3 terc-butil 33 fenil benzil 34 FUNÇÕES RGÂNICAS FUNÇÕES RGÂNICAS Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário) Aldeído Presença do grupamento C = (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos 35 R R' 36 6
FUNÇÕES RGÂNICAS UTRAS FUNÇÕES Cetona Presença do grupamento C = (carbonilo) Amida Ácido carboxílico presença do grupo C (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R C R Amina Nitrila aleto R C N R C X (X = F, Cl, Br, I) 37 38 NMENCLATURA NMENCLATURA NME PREFIX INTERMEDIÁRI SUFIX (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA idrocarboneto: 2C: ET Insaturadas: 3C: PRP 1= EN Álcool: 4C: BUT 2= DIEN L 5C: PENT 3= TRIEN Aldeído: 6C: EX... AL 7C: EPT 1 IN Cetona: 8C: CT 2 DIIN NA 9C: NN 3 TRIIN Ác. Carboxílico: 10C: DEC... ÓIC 11C UNDEC 1= e 1 ENIN Ácido carboxílico Éter ÁCID + NME D RADICAL + ÓIC 3 C C ácido etanóico MENR RADICAL + XI + MAIR RADICAL C 3 C 2 C 3 metóxietano 39 40 NMENCLATURA Éster RADICAL + AT DE + RADICAL 3 C C C 2 C 2 C 3 etanoato de propila Amina RADICAL + AMINA C 2 C 3 3 C N NMENCLATURA Éster Nitrilo RADICAL + AMIDA 3 C C N 2 etanoamida RADICAL + NITRIL N C C 2 C 2 C 3 butanonitrilo aleto orgânico ALET + RADICAL C 2 C 2 C 3 metiletilpropilamina 41 Cl C 2 C 2 C 3 1- cloro propano 42 7
Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas diferentes) 3 C C = C 2 C 2 2 C C 2 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química) 3 C 2 C 3 C C 3 Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia) 3 C C 2 C 2 C 3 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 2 C C C 2 C 3 C 3 2 C C 2 C C 3 43 44 Isomeria plana Tautomeria(isômeros em equilíbrio químico) aldeído enol cetona enol Isomeria geométrica (CIS TRANS) Alifáticos (C = C) 2 C = C 3 C C 2 C = C C 3 3 C C C 3 A A CIS B B A B B A TRANS 45 46 Isomeria geométrica (CIS TRANS) Alifáticos (C = C) Isomeria geométrica (CIS TRANS) Cíclicos CIS TRANS 47 48 8
Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R R C* R R 49 50 Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isômero opticamente ativo (IA) n IA = 2 Isômero opticamente inativo (II) II = 2 n 1 dextrógero levógero 51 52 9