Simetria Molecular e Teoria de Grupo. Prof. Fernando R. Xavier
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- Rachel Cármen Farias de Caminha
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1 Simetria Molecular e Teoria de Grupo Prof. Fernando R. Xavier UDESC 2017
2 Uma idéia intuitiva... 2
3 Por que estudar simetria e teoria de grupo? A química estuda íons, moléculas e suas transformações; A química quântica investiga as propriedades moleculares, sem experimentação; A teoria de grupo proporciona uma ligação entre simetria molecular e as propriedades moleculares, simplificando e/ou evitando os cálculos da química quântica. Para tal, um fiel companheiro do estudante deve ser um kit de modelo molecular 3
4 A principal fonte de informações experimentais sobre os estados energéticos permitidos em átomos e moléculas, para serem comparadas com dados teóricos obtidos da mecânica quântica é a espectroscopia. Exemplos: Transições eletrônicas (UV-Visível); Modos vibracionais (Infravermelho). A teoria de grupo faz a ligação entre a teoria quântica moderna e alguns modelos de ligação química presentes nos compostos de coordenação (complexos). 4
5 Elementos e operações de simetria Para a química, os objetos de interesse são íons e moléculas e a partir destes devemos identificar e quantificar os elementos de simetria. São elementos de simetria: Eixos de rotação (C) Planos de reflexão (σ) Centros de inversão (i) 5
6 Um elemento de simetria é encontrado quando uma operação de simetria é efetuada. Toda operação de simetria leva a molécula em questão a uma situação equivalente ou indistinguível da configuração inicial. Exemplo: *A A 360 Giro de 360 segundo um eixo. *A A A 120 A Configuração idêntica à inicial - Operação identidade (E) - Giro de 120 segundo um eixo. A *A Configuração equivalente à inicial A 6
7 Conclusão: Toda molécula possui pelo menos 1 eixo de rotação Este elemento de simetria é dito como identidade (E). Os eixos de ordem (C n ): São caracterizados pela relação 2π/n onde n é o número de rotações possíveis para a formação de arranjos indistinguíveis. Exemplo: C 3 = 2π/3 ou 360 /3 = 120 C *A A C A *A C A A A A *A C
8 Exemplos de eixos de rotação 8
9 Exercícios: Encontrar todos os possíveis eixos de rotação nas moléculas abaixo: H 2 O BF 3 NH 3 1 C 2 2 C 3 ; 3 C 2 2 C 3 [PtCl 4 ] 2-1,4-diflouorobenzeno NHF 2 1 C 4 ; 1 C 2 ; 2 C 2 ; 2 C 2 3 C 2 Não há 9
10 Planos especulares de simetria (σ): São encontrados quando planos imaginários interceptam uma dada molécula e, cada metade, é a imagem especular da outra. Classificação: σ v Ocorre quando o plano é traçado no sentido vertical à molécula. 10
11 Planos especulares de simetria (σ) σ h Ocorre quando o plano é traçado no sentido horizontal à molécula. Neste caso, existem nσ v ao plano σ h. σ d C 4 σ v σ d Ocorre quando o plano é traçado no sentido vertical à σ h molécula e bissecta dois eixos C 2 perpendiculares. 11
12 Exercícios: Encontrar todos os possíveis planos de simetria nas moléculas abaixo: H 2 O BF 3 NH 3 σ v ; σ v 3 σ v ; σ h 3 σ v [PtCl 4 ] 2-1,4-diflouorobenzeno NHFCl 2 σ v ; 2 σ d ; σ h 3 σ v Não há 12
13 Centro de inversão (i): Esta operação de simetria projeta cada átomo da molécula em questão através de um ponto imaginário (i) e, caso a molécula resultante for indistinguível da molécula inicial esta possui cento de inversão. 13
14 Exemplos de centros de inversão 14
15 Exercícios: Verificar se as moléculas em questão possuem centro de inversão. H 2 O BF 3 C 2 H 2 Não há Não há i [PtCl 4 ] 2-1,4-diflouorobenzeno [CoCl 6 ] 4- i i i 15
16 Eixo de rotação impróprio (S): É na verdade uma operação de simetria combinada. Consiste em efetuar uma rotação C n e, em seguida, uma reflexão (plano especular) perpendicular à esta rotação. Também é conhecida como operação de roto-reflexão. Exemplo: Operação de roto-reflexão para um composto tetraédrico. Obs.: Somente ao final do conjunto de operações, o arranjo atômico deve ser indistinguível do inicial. 16
17 Eixos de rotação imprópria e operações equivalentes 17
18 Casos especiais: A operação S 1 não é considerada pois consiste em C 1 seguido de reflexão. Este conjunto tem o mesmo significado de um plano de simetria. A operação S 2 também não é considerada pois consiste em C 2 seguido de reflexão. Este conjunto tem o mesmo significado do centro de inversão (i). 18
19 Exercícios: Verificar se as moléculas em questão possuem eixo de rotação impróprio (S n ). H 2 O BF 3 CH 4 Não há 2 S 3 6 S 4 [PtCl 4 ] 2-1,4-diflouorobenzeno [CoCl 6 ] 4-2 S 4 Não há 6 S 4 ; 8 S 6 19
20 A determinação do grupo de ponto O termo grupo de ponto traduz o fato de que cada operação de simetria realizada não altera o centro de gravidade da molécula em questão. Este grupo é encontrado com base coleção de operações de simetria possíveis para uma molécula. O nome do grupo de ponto é dado pelo símbolo de Shoenflies. 20
21 Exemplos: H 2 O Elementos de simetria: E, C 2, σ v, σ v Grupo de ponto: C 2v BF 3 Elementos de simetria: E, 2C 3, 3C 2, σ h, 2S 3, 3σ v Grupo de ponto:d 3h CH 4 Elementos de simetria: E, 8C 3, 3C 2, 6S 4, 6σ d Grupo de ponto: T d P1. Existem dois ou mais eixos C n com n 3 não coincidentes? P2. Selecione o C n de maior ordem; Então, existem nc 2 ao C n de maior ordem? Grupos Quirais - Sombreado 21
22 Exemplos: [PtCl 4 ] 2- Elementos de simetria: E, 2C 4, 5C 2, i, 2S 4, σ h, 2σ v, 2σ d Grupo de ponto: D 4h H 3 BO 3 Elementos de simetria: E, 2C 3, σ h, S 3, S 5 3 Grupo de ponto:c 3h NHF 2 Elementos de simetria: E, σ Grupo de ponto: C s P1. Existem dois ou mais eixos C n com n 3 não coincidentes? P2. Selecione o C n de maior ordem; Então, existem nc 2 ao C n de maior ordem? Grupos Quirais - Sombreado 22
23 Exemplos: NHFCl Elementos de simetria: E Grupo de ponto: C 1 [Co(en) 3 ] 3+ Elementos de simetria: E, 2C 3, 3C 2 Grupo de ponto:d 3 [CoCl 6 ] 4- Elementos de simetria: E, 8C 3, 6C 2, 6C 4, 3C 2, i, 6S 4, 8S 6, 3σ h, 6σ d P1. Existem dois ou mais eixos C n com n 3 não coincidentes? P2. Selecione o C n de maior ordem; Então, existem nc 2 ao C n de maior ordem? Grupos Quirais - Sombreado Grupo de ponto: O h 23
24 Exemplos: HClBrC-CHClBr ( ) Elementos de simetria: E, i Grupo de ponto: C i P(C 6 H 5 ) 3 Elementos de simetria: E, C 3, C 3 2 Grupo de ponto:c 3 H 2 C=C=CH 2 Elementos de simetria: E, 2S 4, C 2, 2C 2, 2σ d Grupo de ponto: D 2d P1. Existem dois ou mais eixos C n com n 3 não coincidentes? P2. Selecione o C n de maior ordem; Então, existem nc 2 ao C n de maior ordem? Grupos Quirais - Sombreado 24
25 Exercício: Encontrar os elementos de simetria e verificar o grupo de ponto da molécula de etano nas formas estrelada e eclipsada. CH 3 CH 3 Elementos de simetria: E, 2C 3, 3C 2, 3σ d, i, 2S 6 Grupo de ponto: D 3d CH 3 CH 3 Elementos de simetria: E, 2C 3, 3C 2, σ h, 3σ v, 2S 3 Grupo de ponto: D 3h 25
26 Grupos de alta simetria: Lineares Para encontrarmos o grupo de ponto de moléculas lineares, precisamos de uma atenção extra na observação dos elementos de simetria presentes. Exemplo 1: Encontrar os elementos de simetria e verificar o grupo de ponto da molécula de HCl HCl Elementos de simetria: E, C φ, σ v, C φ Grupo de ponto: C v σ v 26
27 Grupos de alta simetria: Lineares Para encontrarmos o grupo de ponto de moléculas lineares, precisamos de uma atenção extra na observação dos elementos de simetria presentes. Exemplo 2: Encontrar os elementos de simetria e verificar o grupo de ponto da molécula de CO 2. CO 2 C 2 Elementos de simetria: E, C 2, 2C φ, i, σ v, 2S φ Grupo de ponto: D h C φ i 27
28 Grupos de alta simetria: Cúbicos Grupos de ponto I h, O h e T d são muito comuns em química, e, para cada um destes há um subgrupo puramente rotacional (I, O e T). Nestes subgrupos todas as operações de reflexão são destruídas. O grupo T h está relacionado com o grupo T porém com a presença de centro de inversão e consequentes planos de reflexão e rotações impróprias. 28
29 Grupos de alta simetria: Cúbicos Tetraédrico (T d ) Octaédrico (O h ) Icosaédrico (I h ) 29
30 Grupos de alta simetria: Cúbicos [Fe(py) 6 ] 2+ (T h ) [Ca(THF) 6 ] 2+ (T) ( I ) 30
31 Teoria de Grupo - Definições Em matemática, um grupo é definido por uma coleção de elementos os quais estão relacionados entre si por um conjunto específico de regras. Para efeito de nosso estudo, trataremos um grupo como sendo o conjunto de operações de simetria que pertencem a uma determinada molécula. Por definição, grupos podem ser finitos ou infinitos, contendo então um número de elementos finito ou infinito, respectivamente. Levando em consideração grupos de simetria, grande partes destes são finitos, com alguns pouco exemplos de grupos infinitos. Aos grupos finitos é definida também uma propriedade importe: A ordem do grupo (h). 31
32 Teoria de Grupo: Propriedades e representações Como dito anteriormente, todos os grupos matemáticos, incluindo grupos de ponto, devem respeitar um conjunto de propriedades. Consideremos o exemplo abaixo: 32
33 Propriedades de um grupo 33
34 Propriedades de um grupo Informações importantes sobre aspectos de simetria e grupos de ponto estão reunidas em tabelas de caracteres. Para compreendermos a construção e uso destas, devemos considerar um modelo matemático matricial. 34
35 Representação matricial de operações de simetria Cada operação de simetria pode ser expressa como uma transformação matricial, como no exemplo a seguir: [Novas coordenadas] = [matriz transformação] [ antigas coordenadas] 35
36 36
37 Exemplo de verificação de representações matriciais: C 2 σ v (xz) σ vʼ(yz) 37
38 Caracteres Um caractere, definido somente para uma matriz quadrada, é o traço desta matriz ou, em outras palavras a soma dos números de sua diagonal do canto superior esquerdo para o inferior direito. Para o grupo de ponto C 2v os seguintes caracteres podem ser obtidos: Este conjunto de caracteres formam uma representação, ou seja uma versão resumida das matrizes de representação. Esta representação é chamada de representação redutível pois, é formada de representações mais fundamentais ditas representações irredutíveis. 38
39 Representações redutíveis e irredutíveis Cada matriz transformação do grupo C 2v pode ser diagonalizada em bloco, ou seja, quebrada em matrizes 1 1. Estas representações irredutíveis (cada linha abaixo) dão então origem a representação redutível geral (Γ). 39
40 A tabela de caracteres Um conjunto completo de representações irredutíveis para um dado grupo de ponto é chamado de tabela de caracteres. Cada grupo de ponto possui uma tabela única. O restante das informações presentes serão apresentadas a seguir considerando as propriedades dos caracteres de representação irredutível para um determinado grupo de ponto em questão. 40
41 Propriedades dos caracteres de uma representação irredutível 41
42 42
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44 Até então para a molécula de água (C 2v ) temos: B 1 B 2 A 1 Mas...?!?! A tabela de caracteres possui 4 colunas (4 classes de operações de simetria) logo deverá ter também 4 grupos de representações irredutíveis. Assim as propriedades 3 e 4 serão respeitadas. 44
45 Como a soma dos produtos de caracteres de duas representações deve ser igual a zero (propriedade 6), o produto de A 1 com uma representação desconhecida deverá ser 1 para dois caracteres e -1 para os outros dois para que a propriedade 6 seja satisfeita. E C 2 σ v (xz) σ vʼ (yz) A A 2???? O caractere para a operação identidade deverá ser 1 (propriedade 4). Como duas representações não podem ser idênticas χ(e) = χ(c 2 ) = 1 e χ(σ xz ) = χ(σ xz ) = -1. Nesta configuração a ortogonalidade com B 1 e B 2 é mantida. E C 2 σ v (xz) σ vʼ (yz) A A
46 Outro exemplo: NH 3 (C 3v ) Considere o eixo de rotação C 3 ao longo do eixo z: 46
47 A matriz transformação para C 3 não pode ser bloco-diagonalizada em matrizes 1 1, uma vez que valores diferentes de zero estão presentes fora da diagonal. Neste caso é dito que as coordenadas x e y são dependentes entre si. Neste caso são feitas duas diagonalizações independentes conforme a figura abaixo: 47
48 Feito isso a soma dos valores das diagonais podem ser feitas como no exemplo do grupo de ponto C 2v anterior porém em duas etapas: A matriz 2 2 (coordenadas x e y) correspondem a representação E. Enquanto a matriz 1 1 (z) corresponde a representação A 1 (totalmente simétrica). Assim como no exemplo anterior (grupo C 2v ) a representação A 2 é gerada pelas propriedades dos caracteres de um grupo. 48
49 49
50 Propriedades adicionais da tabela de caracteres 1. Operações de simetria que estão na mesma classe (C 3 e C 32, por exemplo) aparecem agrupadas na tabela de caracteres. 2. Eixos de rotação não coincidentes são apresentados de forma independe utilizando a seguinte notação: C n (eixo de maior ordem); C nʼ (eixo passa por vários átomos) e C nʼʼ (eixo passa entre os átomos). 50
51 3. Um plano de reflexão é perpendicular ao eixo de rotação de maior ordem é definido como σ h. Planos paralelos ao eixo de maior ordem são ditos σ v ou σ d. 4. Expressões listadas a direita dos caracteres indicam propriedades de simetria do grupo de ponto para os eixos x, y e z, funções matemáticas e rotações sobre os eixos (R x, R y e R z ). 51
52 Exemplos: O eixo x e suas direções (+) e (-) se encaixam na representação do orbital (p x ) com o nó definido pelo plano yz. A função xy, com sinais alternados nos quatro quadrantes dentro do plano xy se encaixam no orbital d xy. O orbital s (totalmente simétrico) é sempre descrito pela primeira representação do grupo (A). 52
53 6. As representações irredutíveis são rotuladas de acordo com as seguintes regras: a) Caracteres simétricos (1) e caracteres antissimétricos (-1); b) As letras são designadas de acordo com a dimensão da representação irredutível (o caractere da operação identidade). c) O índices subscritos 1 e 2 designam a representação simétrica ou antissimétrica, respectivamente, ao eixo de rotação C 2 perpendicular ao eixo principal. 53
54 Exemplo: [Pt(Cl) 4 ] 2- Caso não hajam eixos C 2 perpendiculares, devem ser considerados os planos verticais σ v : 54
55 d) O índices subscritos g (gerade) e u (ungerade) designam a representação simétrica ou antissimétrica, respectivamente, quanto ao centro de inversão da molécula. Exemplo: trans-1,2-dicloroeteno e) O índices sobrescritos ( ʼ ) e ( ʼʼ ) indicam uma representação simétrica ou antissimétrica, respectivamente, quanto ao plano σ h. Quando esta distinção se faz necessária (grupos C 3h, C 5h, D 3h, D 5h ) 55
56 Simetria e Teoria de Grupo: Aplicações 1. Predição de polaridade de moléculas: Uma molécula não pode possuir um momento de dipolo permanente se: Possuir um centro de inversão (i); Pertencer a qualquer grupo de ponto D Pertencer os grupos cúbicos T ou O. Exemplos: Ciclobutano E, 2C 4, 5C 2, i, 2S 4, σ h, 2σ v, 2σ d Grupo de ponto: D 4h Apolar H 2 O E, C 2, σ v, σ Grupo de ponto: C 2v Polar BF 3 E, 2C 3, 3C 2, σ h, 2S 3, 3σ v Grupo de ponto:d 3h Apolar CH 4 E, 8C 3, 3C 2, 6S 4, 6σ d Grupo de ponto: T d Apolar 56
57 Definição: Moléculas quirais ou dissimétricas não possuem imagens especulares sobreponíveis. Como consequência, propriedades químicas destas substâncias podem ser diferentes. É importante lembrar que existem moléculas quirais que não possuem carbono assimétrico. São os chamados atropoisômeros, do grego sem rotação. 57
58 Substâncias quirais possuem atividade ótica, ou seja, tem a capacidade de desviar um feixe de luz plano polarizada. Mas como saber se uma molécula é oticamente ativa? Um equipamento relativamente simples pode revelar tal fato: O polarímetro. 58
59 2. Predição de quiralidade: Moléculas quirais não possuem eixos de rotação imprópria (S n ), centro de inversão (i) e planos especulares (σ). Exemplos quirais C 1 O T C 3 D 3 59
60 Exemplos não-quirais C v I h O h D h T d T h 60
61 Exemplos não-quirais C s C 3h C 2v C i D 4h D 3d 61
62 3. Determinação de modos vibracionais: Exemplo 1: A molécula de água (C 2v ) Cada átomo pode se mover em todas as três direções no espaço: x, y e z. Para tal, devem ser determinados os graus de liberdade da mesma segundo a tabela abaixo: 62
63 Como á água possui três átomos, deverão haver 9 movimentos distintos. Matrizes de transformação devem ser utilizadas para determinar a simetria dos 9 movimentos do grupo C 2v : Translação, rotação e vibração. O exemplo abaixo é para a operação C 2. Feita a operação de simetria, valores nulos indicam que o átomo em questão trocou de lugar, entradas diferentes de zero indicam que um átomo permaneceu em sua posição inicial. 63
64 Operações do grupo C 2v : E Todos os 9 vetores permanecem inalterados, logo o caractere resultante será 9. Γ 9 E C 2 σ v (xz) σ vʼ (yz) Onde os valores de gama (Γ) são as representações redutíveis. 64
65 Quando os vetores permanecem inalterados recebem o valor (1). Quando sofrem inversão recebem valor (-1). C χ(c 2 ) = (-1) + (-1) + (1) = -1 x y z E C 2 σ v (xz) σ vʼ (yz) Γ
66 σ v (xz) χ(σ v (xz)) = 3 (1) + 3 (-1) + 3 (1) = 3 x y z σ vʼ (yz) χ(σ v (xz)) = (-1) + (1) + (1) = 1 x y z 66
67 Desta forma, os caracteres da representação redutível para o grupo de ponto C 2v são: E C 2 σ v (xz) σ vʼ (yz) Γ A representação redutível Γ deve então ser reduzida à representações irredutíveis segundo a expressão abaixo: Esta equação traduz o número de vezes que cada representação irredutível contribui para a formação da representação redutível. 67
68 Para a água (C 2v ), a ordem do grupo é 4 onde consta apenas 1 operação de simetria em cada classe (E, C 2, σ v, σʼ). A representação redutível para todos os movimentos da água pode ser reduzida aos termos: 3A 1 + A 2 + 3B 1 + 2B 2. 68
69 Análise do conjunto de representações: 3A 1 + A 2 + 3B 1 + 2B 2 69
70 Translação: Rotação: Vibração: 70
71 Acima: Espectro de IV da água gasosa (Spartan ʼ04 Wavefunction Inc. 2003) mostrando as três absorções fundamentais. Valores experimentais: cm- 1, 3657 cm -1 e 1595 cm -1. Abaixo: Espectro de IV da água líquida. 71
72 Espectroscopia no Infravermelho e Raman: Diferenças básicas Infravermelho Raman Absorção de radiação pela vibração molecular; Espalhamento de luz pela vibração molecular; A vibração deve alterar o momento de dipolo dessa vibração; A molécula não necessita possuir um momento de dipolo permanente; Água não pode ser utilizada como solvente pois absorve fortemente no IV; Água pode ser utilizada como solvente; Dá um indicativo do caráter iônico da molécula; Dá um indicativo do grau de covalência da molécula; 72
73 Espectroscopia no Infravermelho e Raman: Regras de seleção Para um modo vibracional ser ativo no infravermelho (IV) ele deve alterar o valor do momento de dipolo da molécula em questão. Para um modo vibracional ser ativo no Raman ele deve alterar a polarizabilidade da molécula. 73
74 Mudança de polarizabilidade?! Como assim?! Considerando ainda o exemplo do CO 2 : Durante o estiramento simétrico do CO 2 a polarizabilidade fica menor tanto quando a molécula é esticada ou quando é comprimida. Essa alteração de polarizabilidade torna este modo vibracional Raman-ativo. Durante o estiramento assimétrico do CO 2, de maneira contrária a polarizabilidade não é alterada e este fato caracteriza um modo vibracional Raman-inativo. Resultado: A regra da Exclusão Para moléculas centrossimétricas vibrações ativas no IV são inativas no Raman e vice versa. Isso torna as técnicas complementares. 74
75 Para evitar qualquer tipo de confusão, a tabela de caracteres pode auxiliar na busca por modos vibracionais ativos no IV e no Raman: Caso o modo vibracional em questão esteja relacionado com as funções x, y e/ou z então este modo será ativo no IV. Exemplo: A molécula de água (C 2v ) Modos vibracionais 2A 1ʼ e B 1 Modos Ativos no IV Ativos no Raman A 1 X OK B 1 OK OK 75
76 Caso o modo vibracional em questão esteja relacionado com funções quadráticas ou produtos de funções, então este modo será ativo no Raman. Exemplo: A molécula de SO 3 (D 3h ) Modos vibracionais A 1ʼ; A 2ʼʼ; 2Eʼ Modos Ativos no IV Ativos no Raman A 1ʼ X OK Eʼ OK OK A 2ʼʼ OK X 76
77 Exemplo 2: A molécula de XeF 4 (D 4h ) 1. Determinação dos graus de liberdade: Número de átomos Graus de liberdade Modos translacionais Modos rotacionais Modos vibracionais N (não-linear) 3N 3 3 3N-6 5 (XeF 4 ) Determinação dos átomos invariantes e representação redutível: E Γ 15 E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d 77
78 C 4 Obs. Quando os vetores não invertem (180º) mas trocam de coordenada a contribuição é nula. C 2 E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d Γ
79 C 2ʼ C 2ʼʼ E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d Γ
80 i S 4 E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d Γ
81 σ h σ v E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d Γ
82 σ d E 2C 4 C 2 2C 2ʼ 2C 2ʼʼ i 2S 4 σ h 2σ v 2σ d Γ Para o XeF 4 (D 4h ), a ordem do grupo é 10. A representação redutível para todos os movimentos da água pode ser reduzida aos seguintes termos: Γ = A 1g + A 2g + B 1g + B 2g + E g + 2A 2u + B 2u + 3E u 82
83 Raman IV 83
84 84
85 85
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