Química Nuclear e Radiofarmácia
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- Rosângela Farias Delgado
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1 Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica Química Nuclear e Radiofarmácia T 5 AC Santos /2009
2 Radiofármacos marcados comtc Isótopos e isómeros do Tc 20 isótopos (A: ), todos radioactivos (T½: 0,8 seg 110 Tc a 4,2 A 98 Tc) 96 Tc (4,3 d) [EC, γ] e 97m Tc (90 d) [IC, γ] estudos biodistribuição animais 99m Tc (6,02 h) [IC, γ] MN, clínica 99 Tc (2,1 x 10 5 A) [β[ - ] quí.. macroscópica porque mg podem ser manuseados sem risco (material de vidro comum de lab protege contra β - ), mas é radioactivo manipulações em lab aprovados para doses de radioactividade Propriedades químicas gerais do Tc Tc é 1 metal de transição da 2ª fila e do Grupo VII na TP, abaixo do Mn e acima do Re. A sua química é + à do Re mas há s sendo a principal: o potencial redox Tc é + + fácil de reduzir.
3 A química do Tc é rica. estados de oxidação: -1 a +7 com nº de coordenação de 4 a 9. grau oxidação e configuração electrónica + 7 (d 0 ) Composto [TcH 9 ] 2- Coordenação Geometria Prisma triangular Nº de coordinantes (d 1 ) [TcO 4 ] 2- tetraedro (d 2 ) [Tc(diars) 2 Cl 4 ] + dodecaedro (d 3 ) [TcCl 6 ] 2- octaedro (d 4 ) [TcCl(CDO) 3 BCH 3 ] octaedro (d 5 ) [Tc(diars) 2 ] octaedro (d 6 ) [Tc(CNC(CH 3 ) 3 ) 3 ] + octaedro 6 0 (d 7 ) [Tc 2 (CO) 10 ] octaedro 6-1 (d 8 ) [Tc(CO) 5 ] - não deter. 5
4 Ex: : da diversidade de estruturas - para º oxidação +5 a geometria de pirâmide quadrangular é também muito comum, principalmente nos radiofármacos. X O X Tc X O octaedro X O X X Tc X X pirâmide quadrangular X X N Tc X X pirâmide quadrangular
5 Química do Tc - radiofármacos Considerações básicas porquê 1 kit? 99m Tc é fornecido pelo gerador 99 Mo 99m Tc de onde se obtém 99m TcO - 4 em condições estéreis e apirogénicas n1 sol. NaCl, conc M. 1 gerador de 3,7 GBq eluído 24h antes: 37 MBq (1 mci) ) de 99m Tc 1,9 x 10-7 mg de Tc radionuclido pertecnetato ou transformado para produzir compostos marcados sob a forma de kits contendo 1 agente redutor (geralmente Sn 2+ ) e 1 ligando para formar 1 complexo com Tc
6 Componentes de 1 kit para 99m Tc ligando constituinte + importante agente redutor por razões práticas (solubilidade aq., estabilidade, toxicidade, eficácia à temp ambiente) usam-se vários compostos estanhados (fluoreto,, citrato, tartrato e cloreto de Sn = + comum); outros redutores: hidrazina, ác. sulfónico, formamidina natureza do redutor influencia muito biodistribuição! quantidades iniciais de Sn 2+ e ligando são muito importantes! > Sn hidrólise de Sn formação de 99m TcO 2 < Sn redução incompleta de 99m TcO - 4
7 Componentes de 1 kit para 99m 99m Tc ( aditivos ou conservantes assegurar integridade e eficácia. Não podem reagir com componentes e devem prevenir a sua degradação antioxidantes: : evitar degradação por oxidação; ajudam conservar a redução no caso da formação de oxidantes por radiólise (ex: ác. ascórbico e ác. gentísico para kits de 99m Tc) tampões: pureza radioquím.. e biodistribuição depende do ph (ex:: fosfato) DMSA e fosfomicina: : alteram muito comportamento bioquím. e biodistribuição agentes solubilizadores: : problemas de solubilidade raros em kits; ; novos prod.. Para fluxo cardíaco e cerebral novos problemas surfactante para isonitrilo do MIBI; surfactantes também ajudam à não agregação de suspensões (ex:: ureia)
8 Componentes de 1 kit para 99m 99m Tc ( aditivos ou conservantes ( ajustadores de volume = empacadores,, normalmente NaCl quelato intermediário ligandos adicionais para maximizar rendimento do kit; ex: : para ligandos que formam complexos fracos com 99m Tc citrato ou gluconato de DTPA; úteis em casos de formação lenta dos complexos em relação ao Tc reduzido hidrolizado e quando se usam ligandos instáveis ou insolúveis
9 Marcação de 1 colóide com com 99m Tc 99m Tc
10 Marcação com Iodo Iodo pertence grupo VIIA da TP tem 7 estados de valência + reactivo por isso ocorre sob a forma de I 2 que sofre vaporização à temp.. ambiente e pressão atmosférica pouco solúvel em H2O mas é solúvel em solventes não polares isótopos artificias usados em MN: 131 I (T½ = 8 d, β + γ) 125 I (T½ = 60 d, 2 γ) 123 I (T½ = 0,55 d, γ 159 KeV)
11 Marcação com Iodo (cont 123 I + adequado para diagnóstico in vivo; ; produzido por ciclotrão (E = 159 KeV) ) (caro) 125 I usado para iodação de compostos para estudos in vitro (27 35 KeV) ) e estudos preliminares de distribuição em tecidos animais a vários tempos 131I bastante usado há alguns anos para diagnóstico in vivo; T½ longo (8 d) e E do γ = 364 KeV Emissão β contribui para grande dose de radiação do doente; terapêutica
12 Marcação com Iodo (cont radioiodo forma do iodeto aprisionado pela tiróide diagnóstico alterações desta glândula radioiodação pode ser feita de várias maneiras, dependendo da natureza do composto e sua finalidade radioisótopos para marcação com I estão comercialmente disponíveis na forma de iodeto de sódio, sem transportador, sem agentes redutores e actividade específica > GBq/mg ( 123 I), 622 GBq/mg ( 125 I) e > 185 GBq/mg ( 131 I) volatilização é muito fácil! Não tem estabilizadores na forma de S 2 O 2-3 ; manipulação em nichos/hottes hottes fenómenos de adsorção deve ser tido em conta quantidades molares pequenas do iodo radioactivo estável
13 Métodos de radioiodação técnica oxidativa monocloreto de I método de conjugação método electrolítico método de desmetalação método com esferas de I
14 Métodos de radioiodação (cont radioiodação oxidativa Desenvolvida para proteínas: I + forma quím. activa para substituição electrofílica nos resíduos tirosil e histidil Electrólise da mistura de radioiodeto + composto marcado liberta-se iodo reactivo que marca o composto (lenta e uniforme) Rendimento de marcação 80%, na ausência de transportador do Iodo Método da cloramina-t Método do iodogénio
15 Métodos de radioiodação (cont radioiodação oxidativa (cont Método da cloramina-t sal de sódio de N-monocloro-p-toluenesulfonamida (oxidante moderado) composto + cloramina-t solução 131 I-INa cloramina-t oxida o iodeto que marca o composto rendimento marcação > 90%, mas cloramina-t é muito reactiva e pode desnaturar proteínas pode ser subst. por nitrito de Na* e hipoclorito de Na*
16 Métodos de radioiodação (cont radioiodação oxidativa (cont Método do iodogénio para marcação de proteínas e membranas celulares dissolver iodogénio em cloreto de metileno, evaporar em tubo para formar 1 película uniforme interna misturar radioiodo + proteína dentro do tubo 10 a 15 min, remover mistura por decantação iodogénio oxida o iodeto que marca a proteína iodeto que não reagiu é retirado por cromatografia em coluna (gel de Sephadex ou DEAE de troca iónica) pouca desnaturação da proteína porque a reacção ocorre em fase sól. e iodogénio é pouco solúvel em H 2 O 70% < rendimento de marcação < 80%
17 Métodos de radioiodação (cont mét. enzimático proteínas e hormonas Junta-se 1 enzima (ex: lactoperoxidade, cloroperoxidade) +[H 2 O 2 ] nmolar + composto peróxido de hidrogénio oxida I a I reactivo que marca o composto Desnaturação ou alteração moléculas orgânicas é mínima devido [H 2 O 2 ] 60% < rendimento de marcação < 85% actividade específica
18 Métodos de radioiodação (cont monocloreto de I Radioiodo é equilibrado com 127 I estável em HCl dil. Mistura adiciona-se directamente ao composto a marcar a ph e temp. específicos 50% < rendimento de marcação > 80% Pode ser introduzido I frio a partir de ICl na molécula actividade específica rendimento imprevisível, dependendo da quantidade de ICl adicionado
19 Métodos de radioiodação (cont monocloreto de I Radioiodo é equilibrado com 127 I estável em HCl dil. Mistura adiciona-se directamente ao composto a marcar a ph e temp. específicos 50% < rendimento de marcação > 80% Pode ser introduzido I frio a partir de ICl na molécula actividade específica rendimento imprevisível, dependendo da quantidade de ICl adicionado
20 Métodos de radioiodação (cont mét. conjugação proteínas N-SHPP [N-succinimidil-3,(4-hidroxifenil)propionato] é radioiodado pelo mét. Cloramina-T e separado da mistura Este agente junta-se à proteína ligação amida com grupos lisina da proteína N-SHPP radioiodado comercialmente disponível em benzeno seco rendimento de marcação mas não há alteração da molécula proteica
21 Métodos de radioiodação (cont mét. electrolítico Electrólise de 1 mistura de raidoiodo + composto a marcar (ex: proteína) liberta-se iodo reactivo que marca o composto Libertação lenta e homogénea do I iodação uniforme, na ausência de transportador de I Rendimento de marcação 80%
22 Métodos de radioiodação (cont mét. desmetalação ou de troca estabilidade in vivo de proteínas iodadas, Intermediários organometálicos (organotálio, organomercúrio, organosilano, organoborano, organoestanano = SBSB = succinimidil p-tri-n-butilestanil benzoato) para iodação do anel aromático do precursor Lig. C-metal é quebrada pela radioiodação na presença de 1 agente oxidante (Cloramina-T, iodogénio) ex: tamoxifeno, vinil estradiol, fenil ácido gordos
23 Métodos de radioiodação (cont mét. com esferas ( contas( contas ) ) de I peptídeos e proteínas com grupos tirosina Esferas = oxidante N-clorobenzenosulfonamida imobilizada em esferas de poliestoreno de 2,8 mm Esferas estáveis 6 M (frasco escuro, 4º C) Radioiodação = juntar 5 ou 6 esferas µg proteína I-INa em 0,5 ml tampão fosfato n1 tubo fechado com tampa de polestireno, 15 min à temp. ambiente Separação convencional (precipitação, troca aniónica, filtração de gel, diálise) Pouca desnaturação proteínas Rendimento de marcação 99%
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